SU281465A1 - Способ получения эфиров м-ацил-з- (о-алкилметилфосфонил)-цистеина - Google Patents
Способ получения эфиров м-ацил-з- (о-алкилметилфосфонил)-цистеинаInfo
- Publication number
- SU281465A1 SU281465A1 SU1331106A SU1331106A SU281465A1 SU 281465 A1 SU281465 A1 SU 281465A1 SU 1331106 A SU1331106 A SU 1331106A SU 1331106 A SU1331106 A SU 1331106A SU 281465 A1 SU281465 A1 SU 281465A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acyl
- obtaining
- alkylmethylphosphonyl
- cysteine esters
- cysteine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004308 acetylcysteine Drugs 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N L-N-acetyl-Cysteine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- JNONJXMVMJSMTC-UHFFFAOYSA-N hydron;triethylazanium;sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCN(CC)CC JNONJXMVMJSMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid dichloride Chemical compound CP(Cl)(Cl)=O SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- -1 triethylamine Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени новых соединений, которые могут обладать физиологической активностью.
Способ получени эфиров К-ацил-5-(О-алкилметилфосфонил )-цистеииа общей формулы
ROv /.Q МНСОСНз
/Pf I СИ/ З-СНз CHCOOR,
где R и RI - алкилы, основан на известной реакции хлорангидридов кислот фосфора с меркаптопроизводными и заключаетс в том, что О-алкил-М-ацетилцистеин подвергают взаимодействию с хлорангидридом метилфосфоновой кислоты в присутствии органического основани , например триэтиламина, в среде органического растворител , например бензола , желательно при нагревании до 50°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример. К2г (0,01 моль) О-изопрогшлN-ацетилцистеина и 1,1 г (0,011 моль) триэтиламина в 50 мл сухого бензола в атмосфере аргона при комнатной температуре и интенсивном перемещивании добавл ют по капл м 1,56 г (0,01 моль) О-пропилметилфосфонилхлорида в 10-15 мл сухого бензола. По окончании добавлени О-пропилметилфосфонилхлорида температуру реакционной смеси поднимает до 50°С за счет внещнего теплоносител (вод на бан ) и выдерживают при этой температуре и перемешивании 2-3 час, Выпавщий осадок сол нокислого триэтиламина отфильтровывают, промывают бензолом и
эфиром, высущивают и анализируют на содержание хлора (25,0-25,5%), а фильтрат концентрируют в вакууме. Очистку вещества нроизвод т путем многократного высаживани из эфира с гексаном при охлаждении до минус 78°С (выход 50-60%) или хроматографическим путем на колонке, наполненной силикагелем марки КСК в -системе гексан - ацетон 9:1 и 3:2 (выход 30%).
Полученное вещество О-изопропил-Ы-ацетил - S - (О - пропилметилфосфонил) - цистеин представл ет собой сиропообразную прозрачную жидкость, окращенную в соломенно-желтый цвет: выход 1,58 г (48,6% от теоретического ); ng 1,4826; df 1,1451.
Найдено, %: N 4,12, 4,18; R 9,23, 9,30; S 9,65, 9,73; MRo 81,09.
С|2П2.,М05Р5.
Вычислено, %: N 4,30; R 9,52; S 9,85. R 0,42-0,43 (система гексан - ацетон 3:2 51О2-гипс).
Примечание. Атомна рефракци атома серы в соединени х указанного типа прин та 8,84.
Предмет изобретени тилфосфоновой кислоты в присутствии органи1 . Способ получени эфиренМ-ацил-5-(О- створител , с носледующим выделением целеалкилметилфосфонил )-цистеина, отличающий- вого продукта известными приемами. с тем, что О-алкил-К-ацетилцистеин подвер- ю 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что гают взаимодействию с хлорангидридом ме- пропвсс ведут при температуре 50°С.
ческого основани , в среде органического ра
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU281465A1 true SU281465A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4769493A (en) | Process for producing tetrafluorophthalic acid | |
| SU281465A1 (ru) | Способ получения эфиров м-ацил-з- (о-алкилметилфосфонил)-цистеина | |
| JP2011098975A (ja) | キラル純ｎ−（トランス−４−イソプロピル−シクロヘキシルカルボニル）−ｄ−フェニルアラニン及びそれらの結晶構造変性体の生成方法 | |
| SU1192612A3 (ru) | Способ получени @ -изомеров @ , @ -диалкил-2-хлорпропионамидов | |
| CA1038882A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
| CA1143743A (en) | Process for the preparation of cobalt (iii) acetylacetonate | |
| JPH01175956A (ja) | 光学的に純粋な３−ヒドロキシ酸類の精製法 | |
| KR20050121258A (ko) | 9-시스 레티노산의 제조 방법 | |
| KR100219994B1 (ko) | 글리세르알데하이드-3-펜타나이드 및 이의 제조방법 | |
| SU545636A1 (ru) | Способ получени -хлорэтиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот | |
| SU1616906A1 (ru) | Способ получени натриевой соли 1,2-этандисульфокислоты | |
| SU281466A1 (ru) | Способ получения эфиров n-aцил-s- (о,о-диалкилфосфорил)-цистеина | |
| ES3033407T3 (en) | Method for the preparation of alkyl-4-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylate | |
| SU899565A1 (ru) | Способ получени @ -оксифосфиновых кислот | |
| SU1616923A1 (ru) | Способ получени гексахлорфосфоратов органилароксидихлорфосфони | |
| SU771087A1 (ru) | Способ получени тетранатриевых солей-алкил- -сульфосукциноиласпарагиновой кислоты | |
| SU277770A1 (ru) | Способ получения замещенных а^'р-бутенолидов | |
| SU417419A1 (ru) | ||
| SU212256A1 (ru) | Способ получения замещенных тиокарбамоил- тритиофосфонатов | |
| SU321118A1 (ru) | Способ получения 2-меркаптотиазоло- | |
| SU327187A1 (ru) | Способ получения 2-кето-1-изонитрозо- -1-сульфонов | |
| SU410027A1 (ru) | ||
| SU1735303A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида 2-хлор-1-пропенилфосфоновой кислоты | |
| SU253063A1 (ru) | Способ получения производньгх эфира ы-ацил-5-(о-алкилметилтиофосфонил)цистеина | |
| SU454203A1 (ru) | Способ получени нитрилов карбоновых кислот |