SU321118A1 - Способ получения 2-меркаптотиазоло- - Google Patents
Способ получения 2-меркаптотиазоло-Info
- Publication number
- SU321118A1 SU321118A1 SU1284709A SU1284709A SU321118A1 SU 321118 A1 SU321118 A1 SU 321118A1 SU 1284709 A SU1284709 A SU 1284709A SU 1284709 A SU1284709 A SU 1284709A SU 321118 A1 SU321118 A1 SU 321118A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sulfur
- obtaining
- aminodiphenylamine
- treated
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 9
- GMINUKNYBITDBX-UHFFFAOYSA-N 5-anilino-3H-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound S=c1[nH]c2cc(Nc3ccccc3)ccc2s1 GMINUKNYBITDBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 3
- ZGBWJXRDCZYVSR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-[1,3]thiazolo[4,5-b]phenothiazine-2-thione Chemical compound S=c1[nH]c2cc3Nc4ccccc4Sc3cc2s1 ZGBWJXRDCZYVSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- -1 2-mercaptobenzthiazolo- (5,6-b) -phenothiazine Chemical compound 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVXNSTQKLRXXEA-UHFFFAOYSA-N 10h-phenothiazin-2-amine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC(N)=CC=C3SC2=C1 BVXNSTQKLRXXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к о-бласти получени конденсированных производных фенотиазина , которые могут найти применение в фармацевтической и резиновой промышленности или в качестве полупродуктов дл синтеза новых физиологически-активных соединений .
Известен способ получени 2-меркаптобензтиазоло- (5,6-Ь) - фенотиазина, заключающийс в том, что 3-ди:фениламин Подвергают взаимодействию с метиловым эфиром хлО|ругольной кислоты. Полученный при этом метиловый эфир дифениламино1кар.баминовой кислоты обрабатывают серой в присутствии йода в среде толуола, а образующийс при этом метиловый эфир фенотиазинкарба.мин.Овой кислоты гидролизуют водным раствором щелочи. Получают 2-аминофенотиазин, который обрабатывают серой и сероуглеродом при .повышенной температуре с последующим выделением продуктов известным способом.
С целью упрощени процесса 3-аминодифениламин обрабатывают серой и сероуглеродом . Получают 2-меркапто-5-фениламинобензтиазол , который обрабатывают серой в присутствии йода, преимущественно его следов , в среде дихлорбензола. Процесс желательно вести при теМПературе 160-180°С. Продукты выдел ют известным способом.
В предлагаемом способе сокращены две стадии. В результате этого требуетс меньще щелочи и метилового эфира хлоругольной кислоты.
Пример 1. Получение 2-меркапто 5-фениламинобензтиазола .
В стальной баллончик, снабнсенный герметической заглущкой и погруженный в масл ную баню, помещают 12 г 3-аминодифениламина , 2,1 г серы и 9 мл сероуглерода. Температуру бани поднимают за 1 час до 170- 180°С и выдерживают при этой температуре 3 час. Охлажденную реакционную массу нагревают с 5%-ным раствором едкого натра, раствор фильтруют, а фильтрат подкисл ют разбавленной уксусной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и дл дальнейшей очистки кип т т его с 0,5 и.
аммиаком. Раствор фильтруют, фильтрат подкисл ют разбавленной уксусной кислотой; выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 10,5 г вещества (63%). После перекристаллизации из дИхлорэтана т. пл. вещества 192-196°С. Пайдено, %: N 11,13; S 24,80.
Ci3HioN2S2.
В круглодонную колбу, снабженную холодильником и погруженную в масл ную баню, помещают 15,5 г 2-меркапто-5-фениламинобензтиазола , 5,1 г серы и 50 мл о-дихлорбензола . Температуру бани поднимают до 160°С. После растворени массы внос т 0,6 г йода. Смесь нагревают при 160-165°С 4 час, при 170-175°С 1 час и при 180- 190° С 1 час. После охлаждени вещество отдел ют , нагревают его с 200 мл толуола. Осадок отфильтровывают и высушивают. Получают 15 г вещества, которое кристаллизуют из анилина. Выход этого вещества 11,5 г (67%); т. пл. 268-282°С. После повторной перекристаллизации из анилина его т. пл. 278-283°С. По температуре плавлени смедианной пробы и по данным т01нкослойной хроматографии, полученное вещество идентично 2-меркаптотиазолафентиазину, описанному ранее.
Найдено, %: N 10,04; S 33,58.
CjaHsIaSg.
Вычислено, %: N 9,71; S 33,37.
Предмет изобретени
Claims (3)
1.Спосо,б получени 2-меркаптотиазоло (4,5-Ь) - фенотиазина на основе 3-аминодифениламина с последующим выделением продуктов известным способом, отличающийс
тем, что, с целью упрощени процесса, 3-аминодифениламин обрабатывают серой и сероуглеродом; полученный при этом 2-меркапто5-фениламинобензтиазол отбирают или подвергают взаимодействию с серой в присутстВИИ йода.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре 160-180°С.
3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что o6pai6oTKy серой провод т в среде дихлорбен:зола .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU321118A1 true SU321118A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA014247B1 (ru) | Новый способ синтеза ранелата стронция и его гидратов | |
| EP4284778A1 (en) | Method for preparing levetiracetam and intermediates thereof | |
| KR20030086280A (ko) | 2-니트로-4-메틸설포닐벤조산의 정제 방법 | |
| EP0227787B1 (en) | Production of indole alpha-ketoacids from alpha-aminoacid, particularly of indolepyruvic acid | |
| SU321118A1 (ru) | Способ получения 2-меркаптотиазоло- | |
| JP2011098975A (ja) | キラル純ｎ−（トランス−４−イソプロピル−シクロヘキシルカルボニル）−ｄ−フェニルアラニン及びそれらの結晶構造変性体の生成方法 | |
| KR20000064500A (ko) | 3-(파라-클로로페닐)-글루타르아미드의광학적분리방법 | |
| KR910006125B1 (ko) | 아세메타신의 제조방법 | |
| HU208125B (en) | Process for producing 2,3-dihydro-4,6,7-trimethyl-2-(rs)-benzofuranacetic acid derivatives | |
| SU567402A3 (ru) | Способ получени производных хинолина или их солей | |
| JP2855871B2 (ja) | チオリンゴ酸の製造方法 | |
| SU255285A1 (ru) | ||
| SU1456416A1 (ru) | Способ выделени 2,2 @ -дигидрокси-3,3 @ ,5,5 @ -тетрахлордифенилсульфида | |
| US4087437A (en) | 2-Phenyl-5-benzoxazolylalkanoic acid purification process | |
| SU1574601A1 (ru) | Способ получени 2-меркаптобензимидазолов | |
| SU456407A3 (ru) | Способ получени замещенного нафтоксиацетамида | |
| SU362832A1 (ru) | Способ получения ы-ацетил-5,6,7,8-тетрагидро-8-оксо- 1,3-диоксоло | |
| SU247950A1 (ru) | Способ получения 2,4,5-трихлорфенилфосфонистойкислоты | |
| SU258304A1 (ru) | Способ получения n-ациларенсульфамидов | |
| SU368231A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТАТОВ ВТОРИЧНЫХ а-ОКСИАЛКИЛПЕРЕКИСЕЙ | |
| SU436820A1 (ru) | Способ получени производных 3-формил-5-окси-(ацилокси)-индолов | |
| SU278684A1 (ru) | Способ получения n-a1i,hjiamhaa алифатического или ароматического ряда | |
| SU406834A1 (ru) | Способ получения алкил(бензимидазолил-2)- | |
| SU327187A1 (ru) | Способ получения 2-кето-1-изонитрозо- -1-сульфонов | |
| RU2029764C1 (ru) | Способ получения n-метиленкарбокси-9-акридона или его натриевой соли |