SU281466A1 - Способ получения эфиров n-aцил-s- (о,о-диалкилфосфорил)-цистеина - Google Patents
Способ получения эфиров n-aцил-s- (о,о-диалкилфосфорил)-цистеинаInfo
- Publication number
- SU281466A1 SU281466A1 SU1331105A SU1331105A SU281466A1 SU 281466 A1 SU281466 A1 SU 281466A1 SU 1331105 A SU1331105 A SU 1331105A SU 1331105 A SU1331105 A SU 1331105A SU 281466 A1 SU281466 A1 SU 281466A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acyl
- cysteine
- dialkylphosphoryl
- producing esters
- producing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 1
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 1
- -1 N-acylated 2-amino-chloropropionic acid ester Chemical class 0.000 description 1
- PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N O,O-diethyl hydrogen thiophosphate Chemical compound CCOP(O)(=S)OCC PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- 150000003582 thiophosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к области получени новы.х соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Способ получени эфиров М-ацил-5-(О,0диалкил )-цистеина общей формулы
R.
R.O S-CH -CH-COOR,,
I NHCOR,
где Ri, Rg, RS - алкил, основан на известной реакции соли фосфорной кислоты с галоидзамещенным углеводородом и заключаетс в том, что N-ацилированный эфир 2-амино-Зхлорпропионовой кислоты подвергают взаимодействию с солью диалкилтиофосфорной кислоты при нагревании, желательно до 50- 60°С, в среде органического растворител , например ацетона, с последующим выделением целевого продукта известными нриемами.
Пример. К 1,89 г (0,01 моль} О-метил-2ацетамино-3-хлорнропионата в 30 мл безводного ацетона или сухого бензола при комнатной температуре и перемещивании добавл ют 1,92 г (0,01 моль} натриевой соли диэтилтиофосфорной кислоты в 10-15 мл- ацетона или
бензола. Реакционную смесь нагревают до 50-60°С и выдерживают при этой температуре 10-12 час нри интенсивном перемешивании . По окончании выдержки реакционную
смесь охлал дают, выпавший осадок поваренной солн отфильтровывают, промывают ацетоном и анализируют на содержание хлора (25-25,5%), а фильтрат концентрируют в вакууме .
Очистку вещества производ т нуте.м многократного высаживани из смеси эфира с гексаном при охлаждении до минус 78°С (выход до 60%) или хроматографическим нутем на колонке, нанолненной силикагелем марки
КСК в системе гексан - ацетон 9:1 и 3 : 2.
При очистке на хроматографической колонке выход целевого вещества составл ет 25- 30%.
Полученный 0-метил - К-ацетил-8-(О,О-диэтилфосфорил )-цистеип представл ет собой сиропообразную, прозрачную жидкость, окрашенную в желтый цвет; выход 1,78 г (57% от теоретического); п 1,4810; df 1,2072.
Найдено, %: N 4,31, 4,18; Р 9,63, 9,51; S 9,91; 10,02. MRo 73,86. С,оН2оО«Р.
Аналогично получен О-изопропил-М-ацетил5- (0,О-диэтнлфоСфорил)-цистеин.
,20
1,4783;
Выход 53,5% от теоретического; df 1,1702.
Найдено, %: N 3,91; 4,29; Р 8,83; 8,94; S 9,03; 9,17.
MRo 82,62. CisHsiOePNS.
Вычислено, %: iN 4,10; Р 9,07; S 9,39; MRo 82,32.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени эфиров М-ацил-5-(О,Одиалкилфосфорил ) - цистеина, отличающийс тем, что iN-ацилированный эфир-2-амино-Зхлорпропионовой кислоты подвергают взаимодействию с СОЛЬЮ диалкилтиофосфорной кислоты при нагревании в среде органического растворител , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре 50-60°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU281466A1 true SU281466A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Dueymes et al. | Facile synthesis of simple mono-alkyl phosphates from phosphoric acid and alcohols | |
| SU281466A1 (ru) | Способ получения эфиров n-aцил-s- (о,о-диалкилфосфорил)-цистеина | |
| KR100743278B1 (ko) | 9-시스 레티노산의 제조 방법 | |
| SU255271A1 (ru) | Способ получения дитиофосфатов эфиров n-ацилцистеина | |
| US4985575A (en) | Process for preparing optically active tetrahydro-2-furoic acid | |
| JP3901321B2 (ja) | リボフラビン−５’−リン酸またはそのナトリウム塩の製造法 | |
| CA2280381C (en) | Improved process for the production of an n-acyl derivative of o,s-dialkyl phosphoroamidothioate | |
| SU253803A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-AЦИЛ-S-(O,O- ДИАЛКИЛТИОФОСФОРИЛ)-ЦИСТЕИНА•:^НС1-:,^.I/ и,,•^Чп | |
| SU273200A1 (ru) | Способ получения эфиров n-aцил-s-(o,0- диалкилтиофосфорил)-цистеина | |
| SU367107A1 (ru) | Сп(х:об получения фосфорилированных аминофенолов | |
| SU281465A1 (ru) | Способ получения эфиров м-ацил-з- (о-алкилметилфосфонил)-цистеина | |
| SU276946A1 (ru) | Способ получения эфиров n-aцetил-s- | |
| CH395110A (de) | Procédé de préparation de la dibenzyloxyphosphorylcréatinine | |
| SU268417A1 (ru) | Способ получения эфиров n-aцил-s- | |
| SU213814A1 (ru) | ||
| SU172776A1 (ru) | Способ получения дифосфоинозитидов | |
| SU1109406A1 (ru) | Способ получени калиевых солей @ , @ -диалкилдитиофосфорных кислот | |
| SU173233A1 (ru) | Способ получения средних фосфатов 1 ечзлиотека | |
| SU899565A1 (ru) | Способ получени @ -оксифосфиновых кислот | |
| SU450810A1 (ru) | Способ получени фосфорилированных сульфенамидов | |
| SU249383A1 (ru) | Способ получения ы-[ | |
| US4111987A (en) | Lithium pantoate and optically active isomers thereof and process of making the same | |
| SU212262A1 (ru) | Способ получения эфиров или эфироамидов5-[л?-алкил(арил) | |
| SU194814A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-(р-АРИЛТИОЭТИЛ)- 0,0-ДИЭТИЛТИОФОСФАТОВ | |
| SU371721A1 (ru) |