SU255271A1 - Способ получения дитиофосфатов эфиров n-ацилцистеина - Google Patents
Способ получения дитиофосфатов эфиров n-ацилцистеинаInfo
- Publication number
- SU255271A1 SU255271A1 SU1276184A SU1276184A SU255271A1 SU 255271 A1 SU255271 A1 SU 255271A1 SU 1276184 A SU1276184 A SU 1276184A SU 1276184 A SU1276184 A SU 1276184A SU 255271 A1 SU255271 A1 SU 255271A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dithiophosphates
- acylcystein
- ethers
- obtaining
- benzene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPFKOFNYNQMWEF-UHFFFAOYSA-N chloro-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class OP(O)(Cl)=S HPFKOFNYNQMWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001944 cysteine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N chloro-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(Cl)(=S)OCC KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- QTKAQJWFVXPIFV-YFKPBYRVSA-N methyl (2r)-2-acetamido-3-sulfanylpropanoate Chemical compound COC(=O)[C@H](CS)NC(C)=O QTKAQJWFVXPIFV-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу -получени неописанных дитиофосфатов эфиров N-ацилцистеина обшей формулы.
R0 //
У Р- SCHs - СН - COOR
RO
NHCOR
где R, R, R - одинаковые ил.и разные алкильные радикалы.
Указанные соединени можно получить взаимодействием N-аиилированных эфиров цистеина с диалкилхлортиофосфатам.и в присутствии органического основани , например триэтиламина, в органическом р астворителе , например бензоле, пр« 65-70° С.
Полученные вещества могут быть ,использованы в качестве физиологически активных ;веществ.
Пример. К 1,9 г (0,01 моль) О-зтил-Nацетилцистеина и 1,11 г (0,01 моль) триэтиламина в 30 мл бензола при 20-25°С и интенсивном 1перемешивании добавл ют 1,88 г (0,01 моль) диэтилхлортиофосфата в 25 мл бензола. Затем температуру реакционной смеси постепенно поднимают до 65-70°С и выдерживают при этой теМПературе и перемешивании в течение 7-10 час.
Выпавший -осадок сол нокислого триэтиламина отфильтровывают, тромывают -бензолом и эфиром, высушивают и анализируют на содержание хлора (25-25,5%), а фильтрат концентрируют в аакууме. Остаток раствор ют в хлороформе, промывают дважды холодным 5%-ным раствором соды и дважды холодной водой. Органический слой сушат над безводным сульфатом натри , фильтруют
и концентрируют в вакууме. Вещество очищают путем многократного высаживани из смеси эфира с гексаном или хроматографическим путем на колонке, наполненной носителем-силикагелем марки КСК в системе тексан ; ацетон 4 : 1 и. и 3 : 2.
Полученный 0-этил-Ы-ацетил-5- (0,0-диэтилтиофосфорил )-цистеин -представл ет собой сиропообразную, прозрачную жидкость, окрашенную в соломенно-желтый цвет.
df
П I
1,1697.
Выход 1,4 г (40,8% от теории).
8,90, 8,81;
Найдено, %: N 4,12, 4,01; Р S 17,99, 18,23. MRo 86,16. S 18,63.
Вычислено, %: N 4,02; Р 9.02; MRo 85,38. 3 S НОч // / Р - SCHa - СН - COOR ROI NHCOR 5 где R, R, R - одинаковые или разныеалкильные радикалы, отличающийс тем,что 4 N-ацилированные эфиры цистеина подвергают взаимодействию с диалкилхлортиофосфатами в присутствии органического основани , например триэтиламина, в органическом растворителе, например бензоле, при 65- 70°С с последующим выделением целевого продукта известным способом,
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU255271A1 true SU255271A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59170097A (ja) | Ｏ−アシル−アルカンジオ−ル−ホスホリピドおよびその製法 | |
| SU255271A1 (ru) | Способ получения дитиофосфатов эфиров n-ацилцистеина | |
| DE69105865T2 (de) | Biphenyl-5,5'-bis-Alkansäurederivate, deren Herstellung und Verwendung. | |
| SU281466A1 (ru) | Способ получения эфиров n-aцил-s- (о,о-диалкилфосфорил)-цистеина | |
| US3526681A (en) | Tris(chloro sulfonylaryl) phosphates and a method for preparing same | |
| SU253803A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-AЦИЛ-S-(O,O- ДИАЛКИЛТИОФОСФОРИЛ)-ЦИСТЕИНА•:^НС1-:,^.I/ и,,•^Чп | |
| FR2621918A1 (fr) | 2',3'-didesoxy-4-thio-uridines, procede de preparation de ces substances et medicaments qui en contiennent | |
| KR100219994B1 (ko) | 글리세르알데하이드-3-펜타나이드 및 이의 제조방법 | |
| SU518137A3 (ru) | Способ получени эфиров алкилсульфоновых кислот 1,3,2оксазафосфациклических соединений | |
| CN110256484B (zh) | 一种米替福新的制备方法 | |
| SU1205770A3 (ru) | Способ получени 7-ацетилспиро(бензо) ( @ )-фуран-2-( @ ),1-циклопропан-3-она | |
| SU194814A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-(р-АРИЛТИОЭТИЛ)- 0,0-ДИЭТИЛТИОФОСФАТОВ | |
| SU1594172A1 (ru) | Способ получени 2-хлор-5-[N[3,5-ди-(метоксикарбонил)фенил]аминосульфонил]анилида-2-[3,5-ди-(метоксикарбонил)фенокси]-2-[2-октадецилоксибензоил]уксусной кислоты | |
| SU250771A1 (ru) | ||
| SU249383A1 (ru) | Способ получения ы-[ | |
| DE3882744T2 (de) | Methode zur Herstellung von Indan-Derivaten. | |
| JPH1149790A (ja) | リボフラビン−５’−リン酸またはそのナトリウム塩の製造法 | |
| SU296772A1 (ru) | Способ получения симметричных | |
| SU276056A1 (ru) | Способ получения эфиров тиокислот фосфора | |
| CN1213664A (zh) | 具有杀虫活性的取代吡啶甲基磷酸酯及其制备方法 | |
| SU273200A1 (ru) | Способ получения эфиров n-aцил-s-(o,0- диалкилтиофосфорил)-цистеина | |
| SU209456A1 (ru) | Способ получения тиокарбамоилдиалкилтетратиофосфатов | |
| SU169115A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЙОДАЛКИЛАТОВ 5,8'-ДИАЛКИЛ-0- ДИАЛКИЛАМИНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВтритиоФОСФОРных кислот | |
| SU146719A1 (ru) | Способ получени инсектидов и акарицидов | |
| RU2034839C1 (ru) | 1,3-(2,6-дигидрокси-4-тиагептаметилен)-6-метилурацил, проявляющий иммунотропную, противовоспалительную активность |