SU362012A1 - - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новой несимметричной тиомочевины общей формулы N - С - JH II СН2 S где Alk - низший алкил, R - арил, циангруппа, R - Н, алкил. Предлагаемые вещества обладают ценными свойствами стабилизировани  рези.н. Известен спосо-б получени  замещенных тиомочевин взаимодействием изотиоцианатов с аминами. Предложенный способ основан на известной химической реакц-ин, однако использование в качестве исходных соединений М-(р-К-этил)п-алкоксианилинов , где R и алкил имеют вышеуказанное значение, позвол ет получать новые соединени , обладающие ценными свойствами . Предложенный способ состоит в том, что арилизотиоцианат конденсируют с N-(|3-Rэтил )-п-алкоксианилинами в среде органического растворител  при кипении реакционной массы и выдел ют полученные продукты известными приемами. В ИК-спектрах полученных веществ присутствуют полосы поглощени  при 3385 см (vNH), 1460 и 1330 см- ( и vc-N), что подтверждает их структуру как производных тиомочевины. Пример 1. Получение Ы-(/г-этоксифенил)К-фенетил-М-фенилтиомочевины . К раствору 10,2 г (0,05 г-моль) N-фенетили-этоксианилина з 20 мл этанола прибавл ют при перемешивании раствор 6,75 г (0,05 г-моль) фенилизотиоцианата в 15 мл этанола и кип т т 5 час на вод ной бане. Выпадающий при охлаждении белый кристаллический осадок отфильтровывают, промывают этанолом и сущат. Получают 11,75 г (70% от теории) N- (п-этоксифенил) -N-фeнeтил-N-фeнилтиомочевины в виде белых блест щих кристаллов с т. пл. 138,5-139,0°С. Перекристаллизаци  из спирта не повышает температуры плавлени . Найдено, %: С 73,60; Н 6,25; N 7,52; S 8,57. C23H24N2OS. Вычислено, %: С 73,37; Н 6,42; N 7,43; S 8,51. Пример 2. Получение 1М-(«-этоксифенил)М-цианэтил-М-фенилтиомочевины . К раствору 13,3 г (0,07 г-моль) N-цианэтил-и-этоксианилина в 130 мл бензола прибавл ют раствор 9,46 г (0,07 г-моль} фенилизотиоцианата в 10 мл бензола и кип т т

4час на вод ной бане. Растворитель отгон ют под вакуумом, остаток в виде подвижного масла выливают з н-гексан. Образовавшийс  белый осадок отфильтровывают и сушат. Получают 16,1 г белого порошка с т. пл. 61 - 64°С. Перекристаллизацией из спирта получают 14,5 г (64% от теори ) N-(п-этоксифенил )-М-цианэтил-Х-фенилтиомочевины в виде блест ших тонких игл с т. пл. 87-88°С. Повторна  перекристаллизаци  из спирта повышает температуру плавлени  до 90-91°С.

Найдено, %: С 66,86; Н 5,87; N 13,10;

59,50. CisHisNsOS.

Вычислено, %: С 66,43; Н 5,88; N 12,90; S 9,23.

Пример 3. Получение Н-(п-метоксифенил )-М-фенетил-Н-фенилтиомочевины.

К раствору 20,0 г (0,088 г-моль} N-фенетил-и-метоксианилина в 30 мл этанола прибавл ют 11,42 г (0,088 г-моль} фенилизотиоцианата в 20 мл этанола и кип т т 4 час на вод ной бане. Выпавший при охлаждении осадок отфильтровывают, промывают этанонолом Нсушат. 29,4 г (93% от теории ) . , М-(«-мегокх:ифенил) - Ы-фенетил-М-феНилтйомочевины в виде белых блест щих кристаллов с т. пл. 156,5-157°С.

Найдено, %: С 72,19; Н 6,09; N 8,68; S 8,60.

C22H22lN2OS.

Вычислено, %: С 72,89; Н 6,11; N 7,72; S 8,84.

Пример 4. Получение N- (/г-метоксифенил ) -М-фенетил-Ы- (о-толил) -тиомочевины.

К раствору 20,0 г (0,088 моль} N-фенетил/7-метоксианилина в 30 мл этанола прибавл ют раствор 13,11 г (0,088 моль о-толилизотиоцианата в 20 мл этанола. Сразу выпадает белый осадок. Суспензию кип т т 1 час на вод ной бане, осадок отфильтровывают, промывают этанолом и сушат. Получают 31 г (94% от теории) Ы-(п-метоксифенил)-Ы-фенетил-N- (о-толил)-тиомочевины в виде блест ших игл с т. пл. 149,5-150°С.

Найдено, %: С 73,21; Н 6,24; N 7,67; S 8,77.

C23H24N20S.

Вычислено, %: С 73,37; Н 6,42; N 7,43; S 8,51.

Предмет изобретени 

Способ получени  М-(-алкоксифенил) (р-К-этил)-Ыарилтиомочевины общей формулы

-N -

МКО

II СНг S

СНг

I

В

где Alk - низший алкил,

R -арил, циангруппа,

R - Н, алкил,

отличающийс  тем, что М-(р-К-этил)-га-алкоксианилин , где R имеет указавное значение, подвергают взаимодействию с арилизотиоцианатом в среде органического растворител  с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.