SU362013A1 - Всесоюзная i - Google Patents
Всесоюзная iInfo
- Publication number
- SU362013A1 SU362013A1 SU1374087A SU1374087A SU362013A1 SU 362013 A1 SU362013 A1 SU 362013A1 SU 1374087 A SU1374087 A SU 1374087A SU 1374087 A SU1374087 A SU 1374087A SU 362013 A1 SU362013 A1 SU 362013A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salts
- benzopyryl
- acid
- heteryl
- aryl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- -1 2-benzopyryl salts Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTPMFTZPWOZVGD-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxy-1-phenylpropan-2-one Chemical compound COC(OC)(C(C)=O)C1=CC=CC=C1 NTPMFTZPWOZVGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAUAQNGYDSHRET-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1OC DAUAQNGYDSHRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPVDHNVGGIAOQT-UHFFFAOYSA-N Veratric acid Natural products COC1=CC=C(C(O)=O)C(OC)=C1 GPVDHNVGGIAOQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002537 isoquinolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени 1-замещенных 2 - бензопнрилиевых солей, которые в св зи с легкостью их превращени в изохинолиновые основани могут найти применение в синтезе близких структурных аналогов алкалоидов р да изохинолина.
Известен способ получени солей 2-бензоп11рнли ацилированием бензилалкил(арил, гетерил )кетонов ангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорной кислоты.
Однако известный снособ прнменим только дл введени алкильных заместителей в положение 1 солей 2-бензонирили и неприемлем дл получени этих же солей с ароматическими и гетероциклическими радикалами в положении 1.
Кроме того, недостатком известного снособа вл етс применение хлорангидридов, которые необходимо получать из соответствующих кислот. Превращение фосфатов пирилиевых солей в перхлораты происходит настолько просто, что его нельз рассматривать как дополнительную стадию.
Цель изобретени - упрощение технологии процесса получени солей 2-бензопирили и получение солей 2-беизопприли с различными заместител ми в положении 1. Согласно предлагае.мому способу провод т аци.тирование лг-алкоксизамещенных беизилалкил (арил, гетерил)кетонов непосредственно различными ароматическими, жирноароматическими и гетероциклическими кислотами в присутствии полифосфорной кислоты (ПФК) с выделением целевого продукта известными приемами.
И р и м е р 1. К 0,32 г (0,001 моль) дезокспвератроина прибавл ют 0,2 г (0,0011 мо.ь) вератровой кислоты и 7 г ПФК. Полученную cNrecb при энергичном перемещиванни нагревают при 100°С в течение 2 час. Гор чий раствор выливают в 20 мл холодной воды со льдом, при этом образуетс обильный ркокрасный осадок. К полученному раствору при |Неремешивании добавл ют 2-3 мл 30%-ной НС1О4 и оставл ют сто ть в течение 1 час. Осадок отфильтровывают, высущивают, перекристаллпзовывают из лед ной уксусной кислоты и получают 0,34 г (60%) рко-красных крпсталлов с т. пл. 250С (с разложением).
Найдено, %: С 57,10; И 4,77; С1 6.12.
С27Н27СЮи.
Вычислено, %: С 57,60; И 4,80; С1 6,31.
Пример 2. Смесь 0,39 г (0,002 моль) 3,4диметоксифенилацетона , 0,27 г (0,002 моль) фенплуксусной кнслоты 6 г ПФК нагревают при носто пном перемещивании в течение 30 мин при 90°С. Реакционную смесь выливают на лед с водой. При этом выдел етс светло-коричневый фосфат пирилиевой соли. К смеси прибавл ют 2-3 мл 30%-ной НСЮ, перемешивают и оставл ют на 1 час. Образовавшийс перхлорат отфильтровывают и промывают ацетоном и эфиром. Выход 0,52 г (66%), светло-желтые кристаллы с т. пл. 185°С (из лед ной уксусной кислоты).
Найдено, %: С 57,80; Н 4,90; С1 8,57.
CigHigClO.
Вычислено, %: С 57,80; Н 4,81; С1 8,98.
Аналогичным образом получают следующие перхлораты: 1-(3,4 - диметоксибензил) - 3 метил - 6,7 - диметокси - 2 - бензопирили (выход 57%), который может быть использован дл синтеза 3-метилпалаверина; 1,3,4 трифенил - 6, 7 - диметокси - 2 - бензопирили (выход 32%); 1 - бензил - 3, 4 - дифенил - 6,7диметокси - 2 - бепзопирили (выход 34%); 1 - (р - метоиндолил) - 3 - метил - 6,7 - ди .метокси - 2 - бензопирили (выход 40%) и р д других соединений.
Предмет изобретени
Способ получени 1-арил(бензил, гетерил) замещенных 2 - бензопирилиевых солей, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса, бензилалкил(арил, гетерил ) кетоны ацилируют соответствующими карбоновыми кислотами в присутствии полифосфорной кислоты с выделением целевого продукта известными приемами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1374087A SU362013A1 (ru) | 1969-11-01 | 1969-11-01 | Всесоюзная i |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1374087A SU362013A1 (ru) | 1969-11-01 | 1969-11-01 | Всесоюзная i |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU362013A1 true SU362013A1 (ru) | 1972-12-13 |
Family
ID=20448032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1374087A SU362013A1 (ru) | 1969-11-01 | 1969-11-01 | Всесоюзная i |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU362013A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2155757C2 (ru) * | 1995-02-09 | 2000-09-10 | Эгиш Дьодьсердьяр Рт. | Производные 1-[2-(замещенный винил)]-3,4-дигидро-5h-2,3-бензодиазепина, способ их получения, фармацевтический состав, способ получения фармацевтического состава и способ ингибирования конвульсий. |
| RU2161607C2 (ru) * | 1995-02-09 | 2001-01-10 | Эгиш Дьодьсердьяр РТ | Производные 1-[2-(замещенный винил)]-5н-2,3-бензодиазепина, способ их получения, промежуточное соединение, фармацевтический состав и способ его получения, способ лечения заболеваний центральной нервной системы |
-
1969
- 1969-11-01 SU SU1374087A patent/SU362013A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2155757C2 (ru) * | 1995-02-09 | 2000-09-10 | Эгиш Дьодьсердьяр Рт. | Производные 1-[2-(замещенный винил)]-3,4-дигидро-5h-2,3-бензодиазепина, способ их получения, фармацевтический состав, способ получения фармацевтического состава и способ ингибирования конвульсий. |
| RU2161607C2 (ru) * | 1995-02-09 | 2001-01-10 | Эгиш Дьодьсердьяр РТ | Производные 1-[2-(замещенный винил)]-5н-2,3-бензодиазепина, способ их получения, промежуточное соединение, фармацевтический состав и способ его получения, способ лечения заболеваний центральной нервной системы |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2883384A (en) | Production of reserpine and analogs thereof | |
| SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
| SU362013A1 (ru) | Всесоюзная i | |
| SU1282818A3 (ru) | Способ получени ортоконденсированных производных пиррола | |
| US3121720A (en) | I-substituted tetrahydro isoquevolines | |
| SU493974A3 (ru) | Способ получени производных тиазоло (5,4-д) пиримидина | |
| US3249610A (en) | Synthesis of 3-amino, 5-chloro, 6-substituted-pyrazinoates | |
| US4036841A (en) | Indolo[2,3α]quinolizine derivatives | |
| JPS591714B2 (ja) | イソチアゾロイソキノリン誘導体の製法 | |
| US2389147A (en) | 4' methoxy 5 halogeno diphenylamino 2' carboxyl compound and process for producing the same | |
| Braunholtz et al. | 837. Cyclic keto-amines. Part II. The preparation and spectroscopic characteristics of substituted 1: 2: 3: 4-tetrahydro-4-oxoquinolines | |
| US3663551A (en) | Production of isocarbostyrils | |
| Brain et al. | 75. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part IV. Analogues of 2, 6-dimethoxyphenylpenicillin in the naphthalene and quinoline series | |
| SU407903A1 (ru) | Способ получения производных имидазо | |
| Al‐Jallo et al. | A study of some quinolizone derivatives | |
| SU539885A1 (ru) | Способ получени производных 12-ацетиламиноиндоло /1,2-с/ хиназолинов | |
| US3048592A (en) | G-ethyl-io-cbloro-deserpidine anb | |
| SU514836A1 (ru) | Способ получени производных 12аминоиндоло (1,2-с)хиназолинов | |
| US3277096A (en) | Process for the preparation of aminohalogeno isoquinolines | |
| Ishiwaka et al. | Reaction of 2-Aminobenzophenones with Aliphatic Acids in the Presence of Polyphosphoric Acid | |
| SU491628A1 (ru) | Способ получени солей пирили | |
| SU405886A1 (ru) | Способ получения замещенных солей 2-бензопирилия | |
| SU478006A1 (ru) | Способ получени производных 1,4-дигидроимидазо(2,1-с) ас-триазина | |
| SU419033A3 (ru) | Способ получения производных гомопиримидазола | |
| SU364610A1 (ru) | Способ получения n-кетовинилированных |