SU364621A1 - Способ получения 1-тиенилсилатранов - Google Patents
Способ получения 1-тиенилсилатрановInfo
- Publication number
- SU364621A1 SU364621A1 SU1637490A SU1637490A SU364621A1 SU 364621 A1 SU364621 A1 SU 364621A1 SU 1637490 A SU1637490 A SU 1637490A SU 1637490 A SU1637490 A SU 1637490A SU 364621 A1 SU364621 A1 SU 364621A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thyenylsilatrane
- obtaining
- thienyl
- thienylsilatranes
- silatrane
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- GEBJEDOKPRVAJU-UHFFFAOYSA-N 5-thiophen-2-yl-4,6,11-trioxa-1-aza-5-silabicyclo[3.3.3]undecane Chemical compound O1CCN(CCO2)CCO[Si]12C1=CC=CS1 GEBJEDOKPRVAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- XBRVPWBNRAPVCC-UHFFFAOYSA-N 4,6,11-trioxa-1-aza-5$l^{3}-silabicyclo[3.3.3]undecane Chemical class C1CO[Si]2OCCN1CCO2 XBRVPWBNRAPVCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N [N].[S] Chemical compound [N].[S] PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- ZRQAIBMAFLMIND-UHFFFAOYSA-N triethoxy(thiophen-2-yl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CS1 ZRQAIBMAFLMIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к синтезу нового класса физиологически активных серу- и азотсодержащих кремнеорганических соединений- 1-тиенилсилатранов общей формулы
I
Х
К(СНгСНгО),81
где X - Н, алкил, галоген, и др.
Известен способ получени производных силатрана , например, взаимодействием тетраалкоксисилана или полисилоксана с -триэтаполамином . Тиенилтриалкоксисилан дл подобной реакции ранее использовалс . Гетероциклические производные силатрана, например , содержащие сернистые гетероциклы, ранее не оыли описаны, известные спосооы получени силатранов, треоующие применени щелочных катализаторов, не пригодны дл синтеза тиенилпроизводных, так как щелочи легко вызывают отщеплепие гетероциклического заместител от атома кремни .
Предлагаетс спосоо .получени i-тиенилсилатранов взаимодействием триэтаноламина с тиенилтриалкоксисилапами в среде высококип щего инерпого органического растворител , например ксилола, в отсутствии катализатора.
Реакци протекает по схеме:
ИСНгСНгОн), (ROjsSi-r -Х-Ы(СВгСБгО)
Синтез провод т при температуре кипени реакционной смеси с одновременной отгонкой образующегос спирта. Выделение спирта заканчиваетс через 0,5-2,5 час, а целевой продукт выкристаллизовываетс из реакционной смеси при ее охлаждении до комнатной температуры. Выпавшие кристаллы отфильтровывают , промывают петролейпым эфиром и g о /
cyniaT в вакууме. Выход 1-тиенИлсилатра)юв 75-90%.
-Тиенилсилатраны обладают высокой токсичностью . Например, у 1-(2-тиенил)-силатрана (X-Н) средн летальна доза. (LDso) дл белых .мышей равна 0,7 мг/кг. Полученные соединени могут найти применение в качестве эффективных зооцидов, обладающих
тем преимуществом, что в организме погиошего грызуна они быстро гидролизуютс и тер ют токсичность, исключа тем самым отравление домашних животных мертвыми грызунами .
Пример 1. В круглодонную колбу, снабженную дефлегматором с пр мым холодильником , помещают 2,47 г (0,01 моль 2-тиенилтриэтоксисилана , 1,49 г (0,01 моль триэтадоламина и 70 мл ксилола.
Смесь нагревают до кипени , одновременно отгон образующийс этанол. За 2,5 час отгон етс 1,8 лш (100%) спирта. При охлаждении реакционной смеси до комнатной температуры из нее выпадают белые кристаллы, которые отфильтровывают, промывают петролейным эфиром и сушат в вакууме. Выход 1 (2-тиенил)-силатрана 2,2 г (85,6%), т. пл. 210-211°С; после перекристаллизации из ксилола т. пл. 217-218°С.
Пайдено, %: С 46,72; Н 6,55; N 5,67; S 12,41; Si 11,54.
CioHisNOsSSi.
Вычислено, %: С 46,67; Н 5,87; N 5,44; S 12,46; Si 10,91.
: При мер 2. 3,25 г (0,01 моль} (5-бром-2тИе ил ) -триэтоксисила а подвергают взаимодействию с 1,49 г (0,01 моль) триэтаноламина по примеру 1. За 0,5 час отгон етс теоретическое количество спирта (1,8 мл). При охлаждении реакционной смеси до комнатной температуры выпадают кристаллы 1-(5-бром2-тиенил )-силатрана. Выход 2,43 г (74,8%). После перекриста.плизации из ксилола т. пл. 233-234°С.
Найдено, %: С 35,41; Н 4,53; Вг 24,18; S 9,64; Si 8,32.
CioHuBrNOsSSi.
Вычислено, %: С 35,72; Н 4,20; Вг 23,76; S 9,53; Si 8,35.
Аналогично получают следующие 5-замещенные 1-(2-тиенил)-силатраны (приведены значени X, выход, т. пл.):
СНз,80,1%, 232,5-233,5°С; С1, 90%, 190- 191°С; CN, 75,3%, 133-134°С.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени 1-тиенилсилатранов, отличающийс тем, что, тиенилтриалкоксисилан подвергают взаимодействию с триэтаноламином при нагревании в среде высококип щего инертного органического растворител с последующим выделением целевого продукта известными методами.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре кипени растворител .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1637490A SU364621A1 (ru) | 1971-03-31 | 1971-03-31 | Способ получения 1-тиенилсилатранов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1637490A SU364621A1 (ru) | 1971-03-31 | 1971-03-31 | Способ получения 1-тиенилсилатранов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU364621A1 true SU364621A1 (ru) | 1972-12-28 |
Family
ID=20469826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1637490A SU364621A1 (ru) | 1971-03-31 | 1971-03-31 | Способ получения 1-тиенилсилатранов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU364621A1 (ru) |
-
1971
- 1971-03-31 SU SU1637490A patent/SU364621A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU795476A3 (ru) | Способ получени производныхбЕНзиМидАзОлА или иХ СОлЕй | |
| SU426364A3 (ru) | Способ получения производных 1- | |
| KR850001858B1 (ko) | 2-구아니디노-4-헤테로아릴티아졸의 제조 방법 | |
| US2623048A (en) | 4-thiazolidone derivatives and process for preparing the same | |
| US3168532A (en) | 1, 5-diarylpyrrole-2-propionic acid compounds | |
| US2866734A (en) | 3-pyridylethyl 2, 4-oxazolidinediones and process | |
| US3285928A (en) | Mercury derivatives of propyl-hydantoins | |
| SU649318A3 (ru) | Способ получени тиазолинов или их солей | |
| SU364621A1 (ru) | Способ получения 1-тиенилсилатранов | |
| EP0299495A2 (en) | 1-Pyrrolidineacetamide derivatives and use thereof | |
| US2636045A (en) | Diuretic mercury compounds | |
| US2847416A (en) | Nu-[1-(5-nitro-2-furyl) ethylidene]-3-amino-2-oxazolidone | |
| US2592418A (en) | Diuretic mercury compounds | |
| US2641597A (en) | Furans and method of production | |
| US2744917A (en) | Process for the preparation of thiophene dicarboxylic acid | |
| US3287459A (en) | Carbostyrils, coumarines and thiocoumarines | |
| US3299089A (en) | Derivatives of 5-methyloxazoline and 5-chloromethyloxazoline | |
| US3499004A (en) | Thiophene-2-aldehyde-thiosemicarbazone | |
| US3539585A (en) | 4-hydroxy-2-thiazoline-5-alkanoic acids | |
| US2855395A (en) | Phthalides | |
| RU2763737C1 (ru) | 2-((3-(4-Бромбензоил)-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-2-ил)тио)уксусная кислота, обладающая анальгетической активностью | |
| SU1189344A3 (ru) | Способ получени 8-бромметил-4-бензопиранонов | |
| SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
| SU513030A1 (ru) | 1-Фенил-2-(метиленол)-5-(2,4,5-трихлорфенокси)-пиррол, про вл ющий бактерицидную активность и способ его получени | |
| US3152139A (en) | Certain aminoisoxazolone derivatives |