SU366194A1 - ВСЕрОЮЗНАЯ - Google Patents
ВСЕрОЮЗНАЯInfo
- Publication number
- SU366194A1 SU366194A1 SU1474954A SU1474954A SU366194A1 SU 366194 A1 SU366194 A1 SU 366194A1 SU 1474954 A SU1474954 A SU 1474954A SU 1474954 A SU1474954 A SU 1474954A SU 366194 A1 SU366194 A1 SU 366194A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitro
- oxide
- acridine
- mixture
- hour
- Prior art date
Links
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- -1 pyridine compound Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHEJTVAHAXMRHX-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-9-phenoxyacridine Chemical compound C=12C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=NC2=CC=CC=C2C=1OC1=CC=CC=C1 WHEJTVAHAXMRHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOUFIQVFVDNYRT-UHFFFAOYSA-N 9-chloro-1-nitroacridine Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=C3C([N+](=O)[O-])=CC=CC3=NC2=C1 JOUFIQVFVDNYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- YBEFXFBAXWUBNQ-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine;propan-1-amine Chemical compound CNC.CCCN YBEFXFBAXWUBNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010408 sweeping Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Э
кислоты и выдерживают в течение 24 час при комиатной температуре. Затем хлороформовый раствор промывают 10%-пым водпым раствором углекислого кали , а после этого водой. Далее осушают и перегон ют хлороформ при пониженном давлении с применением платиновой фольги. Образовавшийс осадок очиш,ают путем кристаллизации от смеси бензола и циклогексана. В результате получают N -OKHCb 1-нитро-9-феноксиакридина с т. пл. 207°С.
Пример 5. 1,4 г Ы°-окиси 1-нитро-9-хлоракридина нагревают вместе с 10 мл пиридина в течение 0,5 час при 80°С, а затем с помощью эфира выдел ют осадок, который промывают гор чим бензолом. После кристаллизации из смеси метанола и эфира получают пиридиновое соединение Ы°-окиси 1-нитро-9хлоракридипа с т. пл. 210°С, выход 70%.
Пример 6. 2,8 г М°-окиси 1-нитро-9-хлоракридина нагревают в течение 1 час при 120°С вместе с 10 г фенола, добавл ют 1,5 мл диметиламинпропиламина и выдерлсивают 0,5 час при 90°С. После охлаждени и вдивани в эфирный раствор хло-ристого водорода получают двухлористоводОродпую соль N°окиси 1-нитро-9- (3-диметиламинпропилам«н) акридина, т. пл. 230°С с разложением, выход 55%.
Пример 7. 1,65 г Ы°-окиси 9-фепоксиакридина и 0,75 мл диметиламннпролиламина нагревают в течение 40 мин при вместе с 8 г фенола. После охлаждени и ироведепи операций дл выделени , описанных в примере 6, получают двухлористоводородную соль Н -окиси 1-нитро-9-(3-диметиламинпропиламин ) акридина, выход 65%.
Пример 8. 1,8 г пиридинового соединени N -окиси i -1штро-9-хлоракриди11а нагревают вместе с 10 г фенола в течение 0,5 час при . После добавлени 0,6 г двухлористоводородной соли диметиламинпропиламина смесь нагревают еше 1 час при 120°С. После охлаждени и влива-ни в эфир выделившийс осадок выкристаллизовываетс из смеси метанол-а и эфира. Получают двухлористоводородную соль N°-OKHCH 1-нитро-9-(3-диметилампнпропиламин )акридина, выход 35%.
Предмет изобретени
Способ получени Ы°-окисей 1-нитро-9-(диалкиламиналкиламин ) акридина общей формулы
N0 ШТ1,1(Е2)о
где RI - алкнлеповый радикал с пр мой и
разветвленной цепью; Rs - низший алкил,
отличающийс тем, что М°-окись 1-нитро-9 (хлор-, фенокси- или алкокси-) акридина или пиридиновое производное Ы°-окиси 1-нитро-9хлоракридина подвергают взаимодействию с диалкиламиналкиламином или его хлористоводородной солью в среде фенола при 80- 120°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL128855A PL66626B1 (ru) | 1968-08-31 | ||
| SU691364473A SU700518A1 (ru) | 1968-08-31 | 1969-08-28 | Способ получени -окиси 1-нитро-9-(диалкиламиналкиламин)-акридина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU366194A1 true SU366194A1 (ru) | 1973-01-16 |
Family
ID=26652827
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1474955A SU363701A1 (ru) | 1968-08-31 | 1969-08-28 | Способ получения nio, n<^'—двуокисей 1-нитро-9- -(диалкиламиналкиламин)-акридина |
| SU1474954A SU366194A1 (ru) | 1968-08-31 | 1969-08-28 | ВСЕрОЮЗНАЯ |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1474955A SU363701A1 (ru) | 1968-08-31 | 1969-08-28 | Способ получения nio, n<^'—двуокисей 1-нитро-9- -(диалкиламиналкиламин)-акридина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (2) | SU363701A1 (ru) |
-
1969
- 1969-08-28 SU SU1474955A patent/SU363701A1/ru active
- 1969-08-28 SU SU1474954A patent/SU366194A1/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU363701A1 (ru) | 1972-12-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2676177A (en) | Process for the preparation of optically active 3-methoxy-n-methyl morphinans and salts thereof | |
| SU508192A3 (ru) | Способ получени -(метоксиметил-фурилметил)-6,7-бензоморфанов или -морфинанов | |
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| SU366194A1 (ru) | ВСЕрОЮЗНАЯ | |
| SU497778A3 (ru) | Способ получени эфиров тиофосфорной кислоты | |
| Bailey et al. | The Mannich Reaction with 1, 2-Dibenzoylethane1, 2 | |
| SU419032A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-А!\\ИНО- АЛ КИЛАМИ НОТИЕНО-[3,2сг]-ПИРИЛ1ИДИ НА | |
| US2695290A (en) | Derivatives of indole and method for the production thereof | |
| Ireland et al. | Allylic Rearrangements. XLV. 1 The Reaction of Thionyl Chloride with 4β-Hydroxycholesteryl Benzoate | |
| US3558643A (en) | Certain 4,4'-dioxy-diphenyl-(2-pyridyl)-methanes | |
| US2729645A (en) | 1-[2-(dithiocarboxyamino)polymethylene] quaternary ammonium inner salts | |
| SU505358A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| SU503510A3 (ru) | Способ получени д-/-/-2-амино-2/ -оксифенил/ -уксусной кислоты или ее солей | |
| SU493969A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров циннолинкарбоновых кислот | |
| SU486508A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидинофенилмочевины | |
| SU539034A1 (ru) | Способ получени 2,3,5,6,-тетрахлорпиридина | |
| SU426366A3 (ru) | Способ получения производных1-арил-2,3,4,5 тетрагидро-1 н-1,5-бензодиазепин-2-она | |
| SU113706A1 (ru) | Способ получени метилизокофеина | |
| SU520043A3 (ru) | Способ получени пиридиновых производных тиомочевины | |
| SU535314A1 (ru) | Способ получени 17-бензоата 5 андростандиола-3 ,17 | |
| SU390076A1 (ru) | Ан ссср | |
| SU470957A3 (ru) | Способ получени производных 4-аминопирролин-3-она-2 или их солей | |
| SU449052A1 (ru) | Способ получени 2-р-1,4-диоксо-3замещенных-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов | |
| Courts et al. | 1. New syntheses of heterocyclic compounds. Part XIII. Some 10-amino-1: 3-dimethyl-2: 9-diazaphenanthrenes | |
| SU522801A3 (ru) | Способ получени 2-хлор-4алкиламино-6-( , -диметил- -ацетилэтиламино)-1,3,5триазинов |