SU366599A1 - Способ получения производных d-сорбита - Google Patents
Способ получения производных d-сорбитаInfo
- Publication number
- SU366599A1 SU366599A1 SU918A SU918A SU366599A1 SU 366599 A1 SU366599 A1 SU 366599A1 SU 918 A SU918 A SU 918A SU 918 A SU918 A SU 918A SU 366599 A1 SU366599 A1 SU 366599A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sorbitol
- derivatives
- producing derivatives
- solution
- dideoxy
- Prior art date
Links
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 7
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 7
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical group [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001397173 Kali <angiosperm> Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001502 inorganic halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получеННЯ новых дигалО|Идгфоизводных D-cop6inTa, которые обладают физиологачеокой активностью и могут найти применение в медицинской практике.
Способ получени новых 1производных основа« на взаимодействий троизводных сорбита с 1неорга.и.ичеаким галотенидом пр.и комнатной температуре.
В литературе описан способ получени бенэил .иденс вых производных 1,б-дихлор-1,6-дидезокоисорбита при действии треххлористого бора ,на 1,4-З.б-дйангидросорб.ит при температуре - 80° С.
Однако, такие исключительные услови реакции могут вызвать р д осложнений при осуществлении этого опосаба в производственных услови х. Кроме того, использование в даином изобретении в качестве исходного моносахарчда 1,2 - 5,6 - диангидро - 3,4-о-изопропилиден-Осорбита , а в качестве неорганического галогенида - галогениды щелочных металлов позволит получить р д ле описанных в литературе производных дигал1оидд1идезо1ксиоорбита, которые обладают физиологической активностью.
Сущность описываемого способа заключаетс IB получении соединений общей формулы
CHj-Haii -ОН
-ОК,
-он
- СНг-На1,
где Hal и Halo - одинаковые - хлор, бром или йод, а RI и R2 - водород или вместе образуют изопропилеповую группу, взаимодействием 1,2-5,6-Д|иан гидро-3,4-о-изопропплиденО-:сорбита с неортаиическим галогелидом с последующим удалением при желании из целевого продукта защитной изонропилиденовой группы.
Галоидировавие провод т в присутствии водного органического растворител . Дл этой цели предпочтительно использовать .низщие алифатические спирты (метанол или этанол). Взаимодействие осущест1вл етс лучше всего при нейтральной величине рН. Рекомендуетс использовать галогениды щелочных металлов, особенно галогениды кали .
Защитна группа может быть удалена из ;П(роизвоД Ных 1,6-ди1гал10ид-1,6-д1идезокси-3,4-оизопр01Иилиде ,н-О-сорбита в безводной среде обработкой в м гких услови х, при комнатной температуре кислотой, предпочтительно бромистым водородом.
Пример 1. Раствор 5,36 г бром:истого кали и 180 мл воды смешивают с раствором 18,0 г 1,2-5,6-диан1Гидро-3,4-о-и.зопрОпил1ИденО-сор ,бита в 36 мл метанола. К полученной таким образом реакционной смеси щрибавл от ло к а-пл м 28,62 г водного брсмистого водорода (0,21 моль). Величину рН Все врем поддерживают на учровне 7. Реакци протекает ттри комнатной тем1пературе и начинаетс Осаждение кристаллического продукта. По окончании прибавлени «ислоты осадившиес кри сталлы отфильтровывают. При этом получают 18,2 г 1,6-:днбром-1,6-аидезок.си-3,4-оизопропилиаен-О-сарйита . Лосле перекристаллизации из хлороформа получают продукт, плав щийс ири 72-73° С.
После эстратировани маточного раствора из хлороформа, сушки и выпаривани экстракта получают еще 7,2 г продукта. Общий выход 25,4 г.
Повтор ют апиюанный оиыт, только бромистый калий замен ют эквивалентиым,и количествами соответствующих галогеиидов щелочных металлов. При этом соответственно получают 1,6-Д1ИхлО|р-1,6-дидезокси-3,4-о-изопрапилиден-О-сорбит и 1,6-.дийод-1,6-дидезокси-3 ,4-о-изопрапилиден-О-1сарбит. Полученные выходы сходны с выходом, иолучениым при .изготовлени1И 1,6-ди бром производного.
пример 2. К раствору 4,0 г 1,6-дибром1 ,6-дидезокси-3,4-о-изопропилиден-О-сорбита в 20 мл ментанола прибавл ют 0,001 моль бромистого водорода в метаиольном растворе. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 48 час, носле чего выпаривают в вакууме.
Сирапоо|бра1зиый остаток (4,1 г) раствор ют в этилацетате, раствор промывают до пейтральной реакции холодмьрм разбавленным
раствором бикарбоната натри и водой и сушат над сульфатом иатри . Растворитель отгон ют в вакууме, после чего к остатку прибавл ют 10 мл эфира и раствор охлаждают. При этом осаждаетс 2,2 г К1ристалличеокого 1,6-Д№бром-1,6-дидезокои-0-сорбита, плав щегос ири 95-96° С.
Повтор. ют описанный опыт, толыко 1,6-дибром-1 ,6-дидезок си-0-сор:бит замен ют эквивалентными количествами соответствующих 1,6-ди1хлор и 1,6-дийса1производных. Получают 1,6-|дихлор-4,6-дидезокси-О-со1рбит и К6-дийод-1 ,6-дидезокси-В-сорбит, выходы аналогичны выходу 1,6-Д1ИбрОМ ПрЮИЗВОДНОГО.
Предмет и з о б р е т е :и и
Способ получени производных D-сорбита 20 общей формулы
СНг-На1, -ОН
КгО
СНг-На1г
где Kali и НаЬ - одинаковые - хлор, бром или йод, а RI и R2 - водород или вместе образуют изодроиилиденовую группу, отличающийс тем, что 1,2-5,6-1Диаигидро-3 ,4-о-изоиропили:ден-О-сорбит ввод т во взаимодействие с неорганическим галоганидом с посладующиМ выделением целевого продукта известным способом с аохранен1ием изопропилиденовой защитной группы или ее удалением .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU918A SU58163A1 (ru) | 1938-12-09 | 1938-12-09 | Приспособление дл приведени в горизонтальное положение махов двухлопастного ветродвигател |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU918A SU58163A1 (ru) | 1938-12-09 | 1938-12-09 | Приспособление дл приведени в горизонтальное положение махов двухлопастного ветродвигател |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU366599A1 true SU366599A1 (ru) | |
| SU58163A1 SU58163A1 (ru) | 1939-11-30 |
Family
ID=48240566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU918A SU58163A1 (ru) | 1938-12-09 | 1938-12-09 | Приспособление дл приведени в горизонтальное положение махов двухлопастного ветродвигател |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU58163A1 (ru) |
-
1938
- 1938-12-09 SU SU918A patent/SU58163A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6055509B2 (ja) | ピペリジン誘導体およびその製造法 | |
| US2772270A (en) | 14-hydroxymorphinone and 8, 14-dihydroxydihydromorphinone | |
| DK167062B1 (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 1,4-bis(2,2,2-trifluorethoxy)benzen | |
| JPS5867688A (ja) | Ｎ↑６−アルキル−アルプリノシドの新規製造方法 | |
| NO140977B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive 2-amino-1,4-dihydropyridiner | |
| NO141826B (no) | Brannslukningsutstyr. | |
| DK154079B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 4-halogen-2h-pyran-3(6h)-on-forbindelser | |
| Haskins et al. | The isomeric 1, 3-and 2, 3-benzylidene-D-arabitols | |
| JPS5929050B2 (ja) | シクロヘキサンジオン−（１，３）の製法 | |
| Dale | BROMOACETYLXYLOSE AND BETA-TRIACETYLMETHYL-XYLOSIDE. | |
| Saito et al. | On the alkaloids of white hellebore. III. Experiments on the constitution of jervine | |
| US2852548A (en) | Process for the production of salts of aryloxyalkanol-sulfuric acid semiesters | |
| Hudson et al. | a Second Crystalline d-FRUCTOSE Pentacetate.(α-d-FRUCTOSE PENTACETATE.) | |
| US3812156A (en) | Process for preparing lower alkyl flavone-7-oxyacetates | |
| SU552031A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола | |
| US3972922A (en) | Process for preparing ether tricarboxylates | |
| Braun | Oxidation of Unsaturated Compounds. V. Studies in the Oxidation of Conjugated Systems. Oxidation of Pentenoic and Hexenoic Acids | |
| SU986298A3 (ru) | Способ получени 10-бромсандвицина или 10-бромизосандвицина или их солей | |
| SU650505A3 (ru) | Способ получени 2-нитрозамещенных производных 1,4-бензодиазепин-2-она | |
| SU218143A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАЛгЕЩЕННЬЕХ Р-РОДАНВИНИЛАРИЛКЕТОНОВ | |
| SU150791A1 (ru) | Способ получени производных фенотиазина | |
| Braun | Oxidation of Unsaturated Compounds. Iv. Oxidation of Crotonic Acid with Hypochlorous and Perbenzoic Acids | |
| Nakatani et al. | Total Synthesis of (±)-Sermundone and An Alternative Cyclization Method to Dehydrorotenoids | |
| SU453407A1 (ru) | Способ получения простых оксиэфиров сульфоланового ряда | |
| SU321100A1 (ru) | Ан ссср *-., ,. |