SU366602A1 - Еибл^--с - Google Patents

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛАМИНА

1

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных дифениламина, которые обладают физиолотической активностью и могут найти применение в медицинской практике .

Предложено получать соединени  общей формулы I

ШСОСН

где RI и Кз одинаковы или различны и обозначают атомы галогена или окси-, алкил- или алкокси-группу, причем Ri или Ra может быть водородом.

Способ получени  соединений общей формулы I основан на известном взаимодействии аминов с карбоновыми кислотами или их производными .

При использовании в качестве аминов в данной реакции соединений общей формулы П

Кг

NH2

т

где все обозначени  соответствуют указанным, получают новые соединени , которые обладают физиологической активностью.

Соединени  общей формулы I согласно изобретению получают взаимодействием соединений общей формулы II с уксусной кислотой или ее производными.

В каечстве производных уксусной кислоты

используют, например, галогениды, сложные эфиры, ангидриды, амиды. Реакцию осуществл ют с растворител ми или без них при О- 300° С. Если примен ют несв занную кислоту, то температура в большинстве случаев лежит

выше 100° С. В качестве растворителей используют , например, спирты, ароматические углеводороды , диоксан, тетрагидрофуран, алифатические эфиры, диметилсульфоксид, алифатические кетоны и другие. Иногда добавл ют основные вещества - гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов, алкогол ты, карбонаты или ацетоны щелочных или щелочноземельных металлов, третичные амины, пиридин и т. д. При применении сложиых эфиров

основани  не примен ют.

Пример 1. 4-ацетамино-4-метил-дифениламин

СНз- CONH - V- NbJ - V СНз

чГ 71,

к (раствору из 4 г (0,02 моль) 4-амино-4-метил-дифениламина в 30 мл бензола добавл ют 2,06 г (0,02 моль} уксусного ангидрида. Температуру повышают до 40° С, и раствор через короткое врем  затвердевает (студень). Добавл ют 50 мл изопропанола и нагревают до кипени , получают раствор. Затем добавл ют петролейный эфир, выкристаллизовываетс  4ацетамиио-4-метил-дифениламин , который может нерекристаллизовыватьс  из изопропанола/бензина .

Выход 3,7 г (около 77% от теории), т. пл. 145-146° С.

Пример 2. 4-ацетиламино-4-метокси-дифениламин

Предмет изобретени 

Способ получени  производных дифениламина общей формулы I

где RI и Rz одинаковы или различны и обозначают атомы галогена или окси-, алкил-, или алкоксигруппу, причем один Ri или R2 может быть водородом, отличающийс , тем, что соединение общей формулы II

Кг //

т

mi 1 СНз CONH Соединение получают из 4-амино-4-метоксидифениламина по аналогии с примером 1. Вы- 25 ход 60% от теории, т. пл. С. где все обозначени  соответствуют указанным, ввод т во взаимодействие с уксусной кислотой или ее производным с последуюндим выделением целевого продукта известными снособами в свободном виде или в виде его солей.