SU366606A1 - Способ получения бензолсульфокилмочевины - Google Patents

Description

Изобретение от1носитс  к способу получении бензолсульфонилмочевины общей формулы

co-NH-Y-)-S02-MH- CO--NII-R

где R - низший ал:К1ил или визший алкенил, преимущественно мети.т; R - алкил иди алкенил с 3-6 атомами углерода, низший феН1илалкил , низший циклогек;с.илал;К.ил, ци;клогептилметил , циклогептилэтил или циклооктилметил , эндоалкилен1ЦИ1клогексил, эндоалкилевциклогбксенил , эндоалкнленцЕклогексилмепил ИЛ.И эидоалкиленц клотексиленметил с 1-2 атомами Эндоалкиленугла.рада, низший алкИ:Лци«логексил, низший алкоксициклогексил , диклоалкмл с 5-8 атомами углерода, циклогексенил, циклотексенилметил; X - низший ацил, нитрогругапа, тр фторметил, циангруппа , метилмер1калтогру1ппа, фенил или бензил; Y CH2 CH2, СН(СНз)СП2 ила1 СН2 СН(СНз) Заместитель X находитс  в четвертом или .УО

преимущественно в п том положепии к группе карбонамида.

Во всех приведенных определени х низший алкил, низший аллченил или низпгий ацид

всегда означает адкил, алкенил или ацил с i-4 атомами С в пр мой или разветвленной цепи.

Ползченные согласно изобретению веш,ества обладают б; олог;1ческа активными свойствами .

Известен способ получени  бензолсульфонилмочевин взаимодействием бензолсульфонилгалогенидов с мочевинами или их производи ым.и.

Предложенный способ основан на известной химической реакции. попользэвание в качестве исходных соединений бензолсульфонил1галоген идов , :содержаш,,их в паратоложе .нии к сульфогалогенидиой группе заместитель

COUHY

25 где X, Y и R ИМеют указанные з-начени , и замещенных R-мочевин, пде R имеет указанное значение, .позвол ет получать новые соединеки , в которых присутствие заместителей X,

Y, R и R обеспечивает наличие биологически актшвных свойств.

Сущность описываемого способа состоит в том, что соответст(венно замещениые бе«золсульфо илгалогениды реагируют с R-заыещенпы .ми мочевинами или их -сол ми.

Реакци  бензолсульфонилгалогенидов с Rзамещеи1 Ы .ми мочавйнами обычно происходлт при применении средств конденсации с сильным основным характеро.м, таких как щел.очные Металлы, щелочные гидриды в ииерт.пых (растворител х.

Взаимодействи  (Исходных соедниений могут осуществл тьс  при отсутствии или в присутх:твии растворителей, при кОМиатной или повышенной температуре.

П ри м е р. (6- C2-lмeтloкlcи-5-тpифтopметилбвизамидо - этил) - бензолсульфонил Ы-циклогек€ил мочевина.

7,1 г М-циклОгексилмочев.и.ны раствор ют в 250 мл абсолютного бензола. После добавлени  2,4 г 50%-ного гидрида натри  перемещйвают 2 час 30 мин. при 70° С. Зате.м добавл ют 1при хорощем перемешивании суспензию 10,14 г N-4 (6-2-метокои-5-трифт.о)р-метилбензамидоэтил )-бен золсульфохлорида (т. пл. 98- 100° С) в 100 мл абсолютного бензола и перемешивают 4 час при 70-80° С. Затем охлаждают , разлагают водой, отдел ют водно-щелючную фазу и дважды экстрапируют разбавлениой натриевой щелочью. Объединенные щелочные растворы подкисл ют разбавленной сол ной «ислотой, отфильтровывают и промывают водой.

Полученную с хорошим выходом ( - метокси - 5 - три1фторметилбензамидо этил ) - бензолсульфонил - N - ци1клогекс1илыочеви у переосаждают раЗбавленной сол ной кислотой из разбавленнопо {0,25%-ного)

водного ам.миака, после перекристаллизации из метанола пла1вит,с  при 163-165° С.

Предмет изобретени 

Способ получени  бензолсульфо-нилмочевины С|бщей фор.мулы

C CO-NH-Y- O-S02-№-CO-NH-R , OR

где R - НИ31ЩИЙ алкил или низший алкенил, преимущественно метил; R - алкил или алкенил с 3-6 aTQ. углерода, иизщий февилалкил , низщий циклогексилалкил, циклогеитил .метил, циклогептилэтил или циклоок тилметил, эндоал.киленциклогексил, андоалкнлеьщиклотексенил , эндоалкиленциклогексилметил пли эндоалкиленщи|клогексиленметил с 1-2 атомами эндоалкиленуглерода, низший алкилциклогексил, низший алкокоицИ1клогексил , циклоалкил с 5-8 атомами углерода, циклогексенил, циклогексенил.метил; X - низщий ацил,  итрогрулпа, трифторметпил, циангруппа , метилмеркаптогруппа, фенил или бензил;

, CH2 , СН(СНз)СН2 или

1:гСН2 СН(СПз),

ИЛ1Н их солей, отличающийс  тем, что соответственно замещенные бензолсульфонилгалогениды подвергают взаимодей/ствию с R-3a Meщенными мочевинами или их сол ми, где R имеет указанное значение, и реакции выдел ют известными приемами или перевод т в соль действием щелочных агентов.