SU367110A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ а-ОКСИАЛКИЛФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ а-ОКСИАЛКИЛФОСФОНОВЫХ КИСЛОТInfo
- Publication number
- SU367110A1 SU367110A1 SU1486852A SU1486852A SU367110A1 SU 367110 A1 SU367110 A1 SU 367110A1 SU 1486852 A SU1486852 A SU 1486852A SU 1486852 A SU1486852 A SU 1486852A SU 367110 A1 SU367110 A1 SU 367110A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxyalkyl
- phosphonic acids
- alkyl
- monoalkyl ethers
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003278 haem Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- NPSJHQMIVNJLNN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-nitrobenzoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NPSJHQMIVNJLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YIKVZDICBNEEOZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)O YIKVZDICBNEEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004808 2-ethylhexylester Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- -1 alkyl dichlorophosphite Chemical compound 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к области получени моиоэфиров фосфоиовых кислот, а именно к новому способу получени моноалк1иловых эфироБ а-о,ксиалкилфосфоновых кислот общей формулы
RO./R
рр/
/
НО II I R
О ОН
где R - алкил, R и R - водород, алкил или арил.
Эти соединени могут быть использованы как комплексообразователи дл извлечени из растворов различных ценных металлов.
Известен способ получени .моноал.киловых эфиров а-оксиалкилфосфоновых кислот, заключающийс в том, что алкилдихлорфосфит подвергают взаимодействию с карбонильным соединением в среде уксусной кислоты с последующим гндролизо.м промежуточного продукта . Однако при известном способе трудно осуществить стадию контролируемого гидроЛ1иза .
С целью упрощени процесса предложен новый снособ получени моноалкиловых эфиров сс-оксиалкилфосфоновых кислот вышеуказанной общей формулы.
Дл этого монозамещенную соль моноалкилфосфористой кислоты формулы
RO. //О R
МО Н
где R - алкил,
М - щелочной металл или аммоний, подвергают взаимодействию с карбонильным соединением формулы
R - С - R,
II О
где R и R - водород, алкил или арил, при нагревании с последующей обработкой промежуточного продукта минеральной кислотой, например сол ной.
Процесс провод т в присутствии щелочных катализаторов, например алкогол тов щелочных металлов, при 60-80° С.
Исходные продукты можно получ1гть этернфикацней фосфористой кислоты спиртами с последующей обработкой моноалкилфосфитов щелочами.
Целевые продукты выдел ют пзвестными приемами. Выход 65-75%.
П р 1И jM е р 1. Получение 2-этилгексилового эфира 1-бутнл-1-оксипентанфосфоновой кнслоты .
К смеси г (0,071 г-молъ} аммониевой соли 2-этилгексилфосфита и 10,1 г (0,071 г-моль дибутилкетона прикапывают раствор, полученный при растворении 0,33 г .металлического натри в 15,9 г 2-этилгексанола , и нагревают 24 час при 70° С. Реакционную массу раствор ют в 50 мл хлороформа, промывают 150 мл 5%-ного раствора сол ной кислоты и водой до нейтральной реакции.
Получено 18,6 г конечного продукта.
Выход 75,1%; п D 1,4434, 0,9896. Эквивалентный вес (неводное титрование в метаноле) найдено 337; вычислено 336,446. Найдено, %: С 61,24; Н 11,53; Р 8,41.
С17Нз704Р
Вычислено, %: Р 60,71; Н 11,08; Р 9,21.
По примеру 1 цри взаимодействии аммониевой соли 2-этилгексилфосфита с ацетоном получен 2-этилгексиловый эфир 1-метил-1-о,ксиэтанфосфоновой кислоты. Выход 69,8%; пп 1,4453; df 0,9903.
Эквивалентный вес (неводное титрование в метаноле) найдено 261; вычислено 252,290.
Найдено, %: С 52,92; П 10,18; Р 11,61.
СиН2504Р.
Вычислено, %: С 52,37; Н 9,98; Р 12,18.
При взаимодействии аммониевой соли 2-этилгексилфосфита и бензальдегида в течение 50 час получают 2-этилгексилоБый эфир а-оксибензилфосфоновой кислоты.
Выход 64,7%.
Эквивалентный вес (неводное титрование в метаноле) найдено 307; вычислено 300,330.
Найдено, %: С 60,68; Н 8,97; Р 9,49.
Ci5H2504P.
Вычислено, %: С 59,98; Н 8,39; Р 10,32. Предмет изобретени
Claims (3)
1.Способ получени моноалкиловых эфиров а-оксиалкилфо€фоновых кислот общей формулы
RO./R
/ Р - С НО п I R
о он
где R - алкил,
R и R - водород, алкил или арил, на основе производных фосфористой кислоты и карбонильных соединений, отличающийс тем, что, с целью упрощени цроцесса, монозамещенную соль моноалкилфосфористой кислоты подвергают взаимодействию с карбонильным соединением формулы
R - С - R,
II О
где R и R имеют вышеуказанные значени , при нагревании с последующей обработкой промежуточного продукта минеральной кислотой .„;;.j
2.Способ по п. 1, отличающийс , тем, что процесс провод т в присутствии щелочных катализаторов .
3.Способ но пп. I и 2, отличающийс гем, что процесс провод т при 60-80° С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1486852A SU367110A1 (ru) | 1970-10-23 | 1970-10-23 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ а-ОКСИАЛКИЛФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1486852A SU367110A1 (ru) | 1970-10-23 | 1970-10-23 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ а-ОКСИАЛКИЛФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU367110A1 true SU367110A1 (ru) | 1973-01-23 |
Family
ID=20458992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1486852A SU367110A1 (ru) | 1970-10-23 | 1970-10-23 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ а-ОКСИАЛКИЛФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU367110A1 (ru) |
-
1970
- 1970-10-23 SU SU1486852A patent/SU367110A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3927054A (en) | Process for producing {62 -phenylserine copper complex | |
| Hopkins et al. | Aromatic Phosphinic Acids and Derivatives. II. Direct Esterification of Diphenylphosphinodithioic Acid1 | |
| SU367110A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ а-ОКСИАЛКИЛФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| JPH04330087A (ja) | ホスホン酸誘導体の製造法 | |
| US3290285A (en) | Method of production of 5'-guanylic acid | |
| US4002672A (en) | Process for producing N-phosphonomethyl glycine | |
| WO1997041132A1 (en) | Improved process for the synthesis of diesters of phosphoric acid 2,5-dioxo-4,4-diphenyl-imidazolidin-1-ylmethyl ester | |
| DE2033357C3 (de) | Palmitoyl-propandioKl 3)-phosphorsäure-S-trimethylaminophenylester und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| US4149014A (en) | Process for the preparation of bis-(β-carboxyethyl)alkyl phosphine oxides from tris-cyanoethyl phosphine | |
| JPS5826893A (ja) | ホスホリルコリン類の製造法 | |
| US4150242A (en) | Process for the preparation of bis-(β-carboxyethyl) alkyl phosphine oxides from bis-(β-cyanoethyl) alkyl phosphine | |
| US3360534A (en) | Method of producing a guanyl-o-alkylisourea salt | |
| SU367109A1 (ru) | Способ получения моноалкиловых эфиров р замещенных этанфосфоновых кислот | |
| SU731742A1 (ru) | Способ получени диалкил(арил)фосфорилкарбоновых кислот | |
| DE2033361C3 (de) | Acylpropandiol-(13)-phosphorsäurecholinester und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US4468355A (en) | Process for making 1-hydroxy-alkane-1-phosphonic acids | |
| JPS6041672B2 (ja) | パ−フルオロアルキル基含有アルカンジオ−ルモノフオスフエ−トの製造法 | |
| SU547450A1 (ru) | Способ получени бензил-2-фенилэтилфосфиновой кислоты или ее алкиловых эфиров | |
| US2459059A (en) | Method for preparing alkyl acyloxy acrylates | |
| KR790001639B1 (ko) | 신규 항미(抗黴)성 물질의 제조법 | |
| US3070620A (en) | Process for the production of dl glyceraldehyde 3-phosphate and analogs | |
| SU370211A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОЭФИРОВ АЛКИЛ(АРИЛ)Аминосульфинилфосфорных кислот | |
| Stewart et al. | Some reactions of chloro (di-t-butyl) phosphine and of phenyl di-t-butylphosphinite | |
| SU1067001A1 (ru) | Способ получени циклофосфорилированных бензоинов | |
| US4071549A (en) | Process for the preparation of bis-(beta-cyanoethyl) alkyl phosphine from tris-cyanoethyl phosphine |