SU401666A1 - Способ получения формилпроизводных 2-арил-4,7-дигидро (или 4,5,6,7-тетрагидро)-изоиндола - Google Patents
Способ получения формилпроизводных 2-арил-4,7-дигидро (или 4,5,6,7-тетрагидро)-изоиндолаInfo
- Publication number
- SU401666A1 SU401666A1 SU1740568A SU1740568A SU401666A1 SU 401666 A1 SU401666 A1 SU 401666A1 SU 1740568 A SU1740568 A SU 1740568A SU 1740568 A SU1740568 A SU 1740568A SU 401666 A1 SU401666 A1 SU 401666A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aryl
- dihydro
- tetrahydro
- producing
- derivatives
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UGYOSSDCTLNSFZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,7-dihydroisoindole-1-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=C2CC=CCC2=CN1C1=CC=CC=C1 UGYOSSDCTLNSFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001392 phosphorus oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 phosphorus oxide saturated bicarbonate Chemical class 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых соединений, которые обладают потенциальной физиологической активностью и могут быть использованы в качестве полупродуктов в синтезе биологически активны.х веществ .
Предлагаемый способ основан на известном методе получени ароматических альдегидов взаимодействием ароматического соединени с хлорокисью фосфора в среде диметилфор.мамида .
Способ получени формилнроизводных 2-арил-4,7-дигидро (или 4,5,6,7-тетрагидро)изоиндола заключаетс в том, что 2 арил-4,7дигидро (или 4,5,6,7-тетрагидро)-изоиндол подвергают взаимодей :твию с хлорокисью фосфора в среде диметилформамида при охлаждении с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Процесс целесообразно вести при (+5) - (--10)°С.
Пример 1. 1-Формил-2-фенил-4,7-дигидроизоиндол .
0,025 моль 2-фенил-4,7-дигидроизонндОла в 150 мл свежеперегнанного диметилформамида охлаждают в течение 30 мип смесью льда с солью, после чего прикапывают при перемешивании 0,025 моль свежеперегнанной .хлорокиси фосфора, поддержива температуру реакции О-5°С. Раствор при этом темнеет.
Смесь постепенно нагревают до комнатной температуры, затех кип т т 2 час на вод ной бане, охлаждают до , обрабатывают 50 г из.мельченного льда и при хорошем перемешивании нейтрализуют выделившуюс при разложении хлорокиси фосфора сол ную кислоту насыщенным раствором бикарбоната натри . При сто нии на холоду выпадает масло, которое экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой и сушат прокаленным сульфатом магни . После удалени растворител остаток перегон ют в вакууме. Выход 52%, т. кип. 192-195 С/1 мм рт. ст.
Найдено, %: С 80,68, 81,22; Н 5,95, 5,63; N 5,86, 5,90.
CisHisNO.
Вычислено, %: С 80,78; Н 5,88; N 6,28.
Семикарбазон, т. пл. 177--179°С.
Аналогично получают;
5-Метил-1 (или 3) формил-2-фенил-4,7-дигидроизоиндол , исход из 0,025 моль 5-метил2-феиил-4 ,7-диг}1дроизоиндола, 150 мл диметилформамида и 0,025 моль хлорокиси фос56% , т. кип. 190-193°С/1 мм
Выход
фора, рт. ст.
о/,
с 80,53, 80.46; Н 6,48, 6,62;
Найдено, /о N 6,06, 5,70.
CieHisNO.
Вычислено, %: С 80,98; Н 6,38; N 5,90.
Семикарбазон, т. пл. 166-167°С.
5-Метил-1 (или 3)-формил-2-фенил-4,5,6,7тетрагидроизоиндол , исход из 0,025 моль 5- Метил-2-фе11Ил-4,5,6,7 - тетрагидроизоипдола, 150 мл диметилформамида и 0,025 моль хлорокиси фосфора. Выход 58%, т. кип. 165- 160°С/1 мм рт. ст.
Найдено, %; С 79,98, 79,80; Н 7,10, 7,07; N 5,87, 6,07.
Ci6H,7NO.
Вычислено, %: С 80,30; Н 7,16; N 5,85.
Семнкарбазон, т, ил. 160,5-161,5°С.
Пример 2. 1-Формил-2-фенил-4,5,6,7-тетрагидроизоиидол .
0,015 моль 2-фенил-4,5,6,7-тетрагидроизонндола в 50 мл диметнлформамида охлаждают в течение 30 мин смесью льда с солью, после чего ирикапывают при перемешивании 0,015 моль свежеиерсгианно1 | хлорокиси фосфора , поддержива температуру реакции не выше - 10°С. Затем при эиертичном перемешиваиии довод т температуру смеси до комнатной и кип т т 3 час иа вод ной баие, после чего смесь охлаждают до 0°С, обрабатывают 30 г измельченного льда и прн хоронгем перемешивании нейтрализуют выделившуюс при разложении х.лорокиси фосфора сол ную кислоту насыщенным раствором бикарбоната
натри , след за тем, чтобы температура смеси не превышала 2°С. При сто нии иа холоду выпадает масло, которое экстрагируют эфиром . Эфирный экстракт промывают водой и cyinaT прокалепным еульфатом магни . После удалени растворител получают желтые игольчатые кристаллы. Выход 75%, т. пл. 75- 76°С (из н-гептана). Эфирный раствор обладает розово-зеленой флуоресненцией.
Найдено, %: С 80,23, 79, 88; Н 6,76, 6,90; N 6,46, 6,35.
CisHtsNO.
Вычислено, %: С 79,97; Н 6,71; N 6,22.
Семикарбазои, т. пл. 172-174°С.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени формнлпроизводных 2-арил-4,7 - дигидро (или 4,5,6,7 - тетрагидро) изоиндола , отличающийс тем, что 2-арил-4,7дигидро (или 4,5,6,7-тетрагидро)-изоиндол подвергают взаимодействию с хлорокисью фосфора в среде диметилформамида при охлаждении с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2.Снособ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при (+5) - (-10)°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1740568A SU401666A1 (ru) | 1972-01-24 | 1972-01-24 | Способ получения формилпроизводных 2-арил-4,7-дигидро (или 4,5,6,7-тетрагидро)-изоиндола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1740568A SU401666A1 (ru) | 1972-01-24 | 1972-01-24 | Способ получения формилпроизводных 2-арил-4,7-дигидро (или 4,5,6,7-тетрагидро)-изоиндола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU401666A1 true SU401666A1 (ru) | 1973-10-12 |
Family
ID=20500943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1740568A SU401666A1 (ru) | 1972-01-24 | 1972-01-24 | Способ получения формилпроизводных 2-арил-4,7-дигидро (или 4,5,6,7-тетрагидро)-изоиндола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU401666A1 (ru) |
-
1972
- 1972-01-24 SU SU1740568A patent/SU401666A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL33920A (en) | Process for the manufacture of oximino-dithiolanes | |
| RU374272C (ru) | Способ получени @ -тетрабром- @ -тетраоксидифенила | |
| JPS6024777B2 (ja) | 脂肪族β−ケト化合物のアルカリ土類金属塩の製法 | |
| SU1182039A1 (ru) | Способ получени 3-(бензотиазолил-2)-тиапропансульфоната щелочного металла | |
| JPS60237041A (ja) | ３−プロピオニルサリチル酸誘導体の製造法 | |
| JP2552319B2 (ja) | ３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸 | |
| SU128460A1 (ru) | Способ получени альфа-фтор-альфа-хлор-бета оксипропионовой кислоты | |
| SU502877A1 (ru) | Способ получени -метакрил-или - диметакрилсульфамидов | |
| CA1070320A (en) | 3-(5-aryl-2-furyl)-3-hydroxypropionic acids and ethyl esters | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| SU436046A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ОКСО-1,2,3,9а- ТЕТРАГИДРОФЛУОРЕНАВ ПТБr^fi!^!1 0'/P-:?r€'Tf;|54'UU | |
| SU659082A3 (ru) | Способ получени диэтиламиноацетата п-ацетамидофенола или его хлоргидрата | |
| SU508503A1 (ru) | Способ получени дийодометилата -(диметиламинопропил)-камфидина | |
| SU431156A1 (ru) | Способ получения бис- | |
| SU954386A1 (ru) | Способ получени меллитовой кислоты | |
| SU423790A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ы, а, р,р ТЕТРАХЛОРПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| RU2661874C1 (ru) | Способ получения цинкового комплексоната асимметричной этилендиамин-n,n-ди(3-пропионовой кислоты) | |
| SU143805A1 (ru) | Способ получени 4,5-бензизатина | |
| SU436052A1 (ru) | Способ получения триметиламмонийэтилтио-сульфата | |
| SU438651A1 (ru) | Способ получени трис-(бутанон-3-ил)изоцианурата | |
| SU1705281A1 (ru) | Способ получени N-моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот | |
| SU690002A1 (ru) | Способ получени 4-метокси-1,2нафтохинона | |
| SU503850A1 (ru) | Способ получени фторфумаровой кислоты | |
| SU333171A1 (ru) | Способ получени акридиновых производных 0,0-диалкилфосфонатов | |
| SU472123A1 (ru) | Способ получени вторичных ароматических аминов |