SU416955A3 - Способ получения водорастворимых азокрасителей - Google Patents

Способ получения водорастворимых азокрасителей

Info

Publication number
SU416955A3
SU416955A3 SU1371397A SU1371397A SU416955A3 SU 416955 A3 SU416955 A3 SU 416955A3 SU 1371397 A SU1371397 A SU 1371397A SU 1371397 A SU1371397 A SU 1371397A SU 416955 A3 SU416955 A3 SU 416955A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
parts
acid
solution
dichloro
chloride
Prior art date
Application number
SU1371397A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Иностранцы Элистэйр Ховард Беррие, Ричард Будзиарек , Аллен Крэбтри
Иностранна фирма Империал кемикал индастриз лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иностранцы Элистэйр Ховард Беррие, Ричард Будзиарек , Аллен Крэбтри, Иностранна фирма Империал кемикал индастриз лимитед filed Critical Иностранцы Элистэйр Ховард Беррие, Ричард Будзиарек , Аллен Крэбтри
Priority to SU1470424A priority Critical patent/SU368758A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU416955A3 publication Critical patent/SU416955A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/0067—Azodyes with heterocyclic compound as coupling component
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к технологии получени  новых водорастворимых азокрасителей, которые могут быть использованы дл  крашени  полиамидных и целлюлозных текстильных материалов.
Известен способ получени  водорастворимых азокрасителей, содержащих кроме водорастворимой группы и группы, реакционноспособной по отношению к целлюлозе, группу пиразолона. Способ состоит в сочетании азосоставл юш;ей с диазосоставл ющей, причем оба компонента азосочетани  совместно содержат, по меньшей мере, одну водорастворимую группу, по меньшей мере, одну группу , реакциопноспособную по отношению к целлюлозе, и, по меньшей мере, одну группу пиразолона.
Красители, полученные по известному способу , окрашивают полиамидные и целлюлозные материалы в зеленовато-желтые или красновато-желтые цвета.
Однако эти красители характеризуютс  низкими колористическими показател ми и плохой устойчивостью к действию света.
Предлагаетс  способ получени  новых водорастворимых азокрасителей, которые имеют , по меньшей мере, одну группу сульфокислоты , по меньшей мере, одну группу, реакционноспособную по отношению к целлюлозе , и, по меньшей мере, одну группу формулы
-y-Tf-fpVT
.
НО
I
Z
где Z - водород, алкил аралкил, циклоалкил,
арил или замещенный или незамещенный гетероциклический радикал;
TI - атом водорода, группы-CN, -COORi, -CONRiR2, -CORi или-ОН или алкильный, аралкильный, циклоалкильный, арильный или
замещенный или незамещенный гетероциклический радикал;
RI и Ra каждый, независимо, представл ет собой атом водорода, алкильный, аралкильный , циклоалкильный, арильный или замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, или группа -NRiR2  вл етс  радикалом 5- или 6-членного гетероциклического соединени ; Т2 представ ет собой атом водорода, группы-CN , -COORi, -CONRiRa или -CORi или алкильный, аралкильный, циклоалкильный , арильный или гетероциклический радикал , который может быть замещенным или незамещенным;
М - водород. Способ состоит в том, что предварительно продиазотированный ароматический амин подвергают сочетанию с азосоставл ющей, котора  в одной из таутомерных форм имеет формулу где TI, Т2 и Z имеют указанные значени , причем компоненты азосочетани  содержат, по меньшей мере, одну группу, реакционноспособную по отношению к волокнам, и, по меньшей мере, одну группу сульфокислоты, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Наличие в молекуле красител  группы 3азо-2-окси-6-пиридина позвол ет повысить устойчивость его действию света, улучшить колористические показатели и углубить тон окраски. С помош,ью предлагаемого способа можно, кроме того, расширить цветовую гамму красителей . Пример 1. Раствор 7,4 ч. цианурхлорида в 50 ч. ацетона прибавл ют при перемешивании к 100 ч. воды с температурой О-4°С. После этого приливают раствор натриевой соли 7,52 ч. 1,3-диаминобензол-4-сульфокислоты в 120 ч. воды, причем температуру смеси поддерживают около О-4°С путем внешнего охлаждени . После завершени  реакции рП смеси довод т до 6,5-7 путем прибавлени  карбоната натри  и приливают раствор натриевой соли 6,93 ч. метаниловой кислоты в 100 ч. воды. Смесь далее перемешивают 4 час при 30- 40°С, поддержива  величину рН 4,5-6 прибавлением карбоната натри . Полученный раствор охлаждают до 0°С, прибавл ют 20 ч. 2 н. водного раствора нитрата натри , после чего- 12 ч. концентрированного водного раствора сол ной кислоты. Смесь перемешивают 30 мин и избыток азотистой кислоты разрушают прибавлением сульфаминовой кислоты. Смесь, содерл ащую диазосоединение, ввод т при перемешивании в слабощелочной раствор 6 ч. 2,6-днокси-3-циано-4-метилпиридина в 200 ч. воды при О-4С и затем величину рН устанавливают 7,5-8,0. После завершени  купелировани  прибавл ют уксусную кислоту дл  снижени  рН до 6,0. Темнературу повышают до 20°С и краситель осаждают прибавлением хлористого натри . После этого краситель отфильтровывают и сушат. При нанесении на хлопчатобумажный и вискозный текстильный материал в присутствии агента, св зывающего кислоту, краситель дает  ркие зеленовато-желтые тона, обладающие хорошей прочностью к мокрым оораооткам и к свету. В табл. 1 приведены азокрасители, полученные предлагаемы.м способом аналогично примеру 1 нутем конденсации диамина с 1 моль хлорангидрида кислоты с диазотированием и сочетанием полученного а.миносоединени  с купелирующим соединением. Пример 2. Раствор 6,7 ч. 1,3-фенилендиамин-4 ,6-дисульфокислоты в 50 ч. воды с температурой О-5°С (рП 5,0) быстро прибавл ют при перемешивании к суспензии, полученной растворением 4,63 ч. хлористого цианура в 25 ч. ацетона с добавкой полученного при этом раствора к 5 ч. воды и 50 ч. льда. Смесь перемешивают 2 час при О-5°С, поддержива  величину рП 4-5 с помощью 2 н. раствора карбоната натри . Раствор 5 ч. 4,4-диаминодифенилмочевина2 ,2-дисульфокислоты в 50 ч. воды с величиной рН 6,5 быстро приливают к раствору, приготовленному ранее, и смесь перемешивают при нагревании при 30-35°С в течение 1 час, поддержива  величину рП 6--7 с по.мощыо 2н. раствора карбоната натри . После этого раствор охлаждают до О-5°С и прибавл ют 15 ч. сол ной кислоты с концентрацией 36° Тваделл . Смесь далее тетраазотируют 3,46 ч. нитрита натри  в 25 ч. воды. Суспензию тетраазосоединени  затем прибавл ют к суспензии 9,8 ч. 1-этил-З-аминокарбонил-4-метил-6-окси 1Ирид-2-она в 75 ч. воды с температурой О-5°С и величиной рП, равной 7,0. Смесь перемешивают при О-5°С в течение 4 час, поддержива  рП 6-7 прибавлением 2 н. раствора карбоната натри  и, наконец, перемешивают при 20°С в течение 16 час. Краситель осаждают хлористым калием, собирают путем отфильтровывани  и промывают 50 ч. насыщенного раствора хлористого кали . После сушки в вакууме при 40°С наход т, что краситель содерл ит 1,7 моль гидролизуемого хлора на 1 моль красител . При нанесении на целлюлозу краситель дает  ркую желтую окраску с хорошей прочностью к стирке и к свету. Аналогичные красители получают, если 4,4диаминодифенилмочевина - 2,2 - дисульфокислоту заменить эквивалентным количеством 4,4-диаминостильбен - 2,2 - дисульфокислоты, 4,4-диаминодифеноксиэтан - 2,2 - дисульфокислоты или бензидин-2,2-дисулфокислоты или путем купелировани  тетразониевых солей из продуктов конденсации любого из указанных диаминов с 2 моль хлористого цианура и 1,3-фенилендиамин-4,6-дисульфокислоты с 2,6-диоксиизоникотиновой кислотой. При м е р 3. К суснензии, полученной прибавлением раствора 10 ч. хлористого цианура в 30 ч. ацетона к смеси из 75 ч. льда и 75 ч. воды, прикапывают в течение 15 мин раствор 12,7 ч. анилин-2,5-дисульфокислоты в 100 ч. воды (рН 6,5).
Хлорангидрид кислоты
Хлористый цианур Хлористый цианур Хлористый цианур Хлористый цианур Хлористый цианур Хлористый цнаиур Хлористый циаиур
2,4-Дихлор-6 - м - сульфоанилино-Sтриазин
2,4-Дихлор-6 - м - сульфоанилино-Sтриазии
2,4-Дихлор-б - м - сульфоанилино-Sтриазин
2,4-Дихлор-6 - м - сульфоанили11о-5триазии
2,4-Дихлор-6 - м - сульфоанилино-Sтриазии
2,4-Дихлор-6 - м - сульфоанилино-Sтриазин
2,4-Дихлор-6-К-сульфо - ш - метиланилино-5-триазип
2,4-Дихлор-6-К-сульфо - N - метиланилиио-5-трназин
2,4-Дихлор-6-М-метил-и( - сульфоанили1Ю-5-триазнн
2,4-Дихлор-6-(2-метнл-5 - сульфо)анил но-З-триазин
2,4-Дихлор-6-(2,5-днсульфо) - анилн1Ю-5-триазин
2,4-Дихлор-6 - (З,6,8 - трисульфо) иафт-2-иламин-5-триазин
4,5-Дихлор-6-метпл-2 - метилсульфонилиири .мидин
2,3-Дихлорх1Н1оксални-6 - карбоинлхлорнд
р-(4,5-Дихлорииридаз-3-он11л - 1-нропноинлхлорид
р-Ацетоксинронионилхлорид Хлористый акрилоил
р-Фенилсульфонилпроп ион ил хлорид
3,6-Дихлорциридазин - 4 - карбонилXлорид
2,4,6-Трихлорииримидин 2,4,5,6-Тетрахлорпири мидии 5-Бром-2,4,5-трихлор1ифимидии 5-Цпаио-2,4,5-трихлориир1ьмиди11
2,4-Дихлори11ри.м11Дин-5 - карбопилхлорнд
Таблица 1
Тон
Купелирующее соединение
полученного красител 
2,6-Диокси-З-циано - 4 мепиридин
1-Этил-3-циано-4-метил-6 сипирнд-2-он
1-р-Оксиэтил-З-циано - 4 тил-6-оксииирид-2-ои
1-Изопропил-З-циано - 4 Т11Л-6-ОКСНИИрНД-2-ОН
2,6-Диокси-З-циано - 4 - ме пиридин
1-Эт11л-3-циано-4 - иетилн
Л11Н-6-ОКСИИИрИД-2-ОН
1-р-Окс 1этил-3-циано -4 тил-6-оксииирнд-2-он
То же
1-Этнл-3-циа1ю 4-мотил - Gсппирид-2-он
То же i-p-Оксиэтил-З-цнано - 4 ТНЛ-6-ОКСИ11ИрИД-2-О}1
1-Изопроиил-З-циано - 4 ти л-6-окс11пнр1 д-2-ои
1-Этил-3-циано-4-мет11л-6 c:ii:iipibl-2-oH
2,6-Диокси-З-циано - 4 - мепиридин
1-Этил-3-циаио-4-метил-6 сипирид-2-он
То же
Диамин
Хлорангидрид кислоты
2,4-Дихлорпиримидин-5 - сульфонилхлорид
2-Хлорбензтиазол-6-карбонилхлорид
1,4-Дихлорфталазин-6 - карбонилхлорид
р-Бромпропиопилбромид Хлористый цианур
2,4-Дихлор-6-сульфоанилино-5 - триазин
1,4-Феиилендиамин-2 - сульфоикислота
1,3-Феиилендиамип - 4,6 - диSсульфокислота
То же
SSSSSSSSSSSSSSSSSSSSSП р о д о л женив табл. 1
Тон
Купелирующее соединение
полученного красител 
),4-Диметил-3-и.иаио-6 - оксии11рид-2-ои
То же
1-Цикло1ексил-3-и.иапо-4 - мети л-6-оксииирид-2-он
l-Y-Метоксиироиил-З - циапо4-метил-6-оксииирид-2-ои
1-(3-Диметиламиноэтил - 3-циапо-4-метил-6-оксипирид-2-ои
2,6-Диоксиникотииова  кислот
2,6-Дпоксипиридпн
2,6-Диокси-4-метил пиридин
2,6-Диокси-4-феиилл иридии
2,6-Диокси-4- (4 - метоксифенил )пиридин
2,6-Диокси-4 - (3 - ыетнлфенил )пиридпи
2,6-Дпокси-З-метилпиридин 2,6-Диокси-З-фенилпиридип 2,6 Диокси-3-бензилпирид1И{
2,6-Диокси-3,4 - диметилпирпдин
2,6-Диокси-З-этил - 4 - метилпиридин
2,6-Диокси-3-бензил-4 - метилпиридин
2,6-Диокси-4-аминопиридии
2,6-Диокси-4 - аминокарбопилпиридин
Этил-2,6-диоксиг1прид - 4 - илацетат
2,4,6-Триоксипиридии
2,6-Диокси-4 - этоксикарбопилпиридин
2,6-Дпокси - 3-этоксикарбонилпиридин
2,6-Диоксиникотпнова  кислота
2,6-Диокси-З - амиио - карбоиилпиридии
Хлорангидрид кислоты
- S
- S
- S- S- S- S- SSSSSSSSSSSSн ,3-Феннлендиамин - 4 - сульфокнслота
,4-Фенилендиамин - 2,5 - днсульфокнслота
-S ,3-Фенилендиамнн - 4,6 - дисульфокислота
S ,4-Феннлендиамин - 2,5 - дисульфокнслота
)л ,3-Фенилендиамино - 4,6 - дисульфокислота
и10
Про д о л ж е н и е табл. 1
Тон
Купелирующее соединение
полученного красител 
2,6-Диокси-З-ннтронирнднн
2,6-Диокси-З - метилниридин4-карбонова  кислота
2,6-Днокси-3-метнл-4 - оксиннридин
2,6-Диокс 1-3-метил-4 - аминопирндин
2,6-Днокси-3-(3 - хлорфеннл) 4-аминокарбоннлниридин
2,6-Диоксн - 3 - этоксикарбонил-4-метнлииридин
2,6-Днокси - 3 - аминокарбонил-4-мети л пиридин
2,6-Дноксн-4 - фенилникотинова  кислота
2,6-Д11оксн-3,4 - этоксикарбоИИЛНИрИД1И1
2,б-Дноксн-3-амино - 4-этоксикарбоиили 1рпдин
2,6-Днокси-3-циа110-4 - феннлпиридин
Этил-2,6 - диокси-3 - цнанопнрид-4-илацетат
2,6-Диоксн-З-цнанопирпдии - 4илацетамид
1,4-Дифенил-6-оксиинрид-2-он
1-{4-Метоксифенил) - 4 - метил-6-оксниирнд-2-он
1-Фенил-4-(4 - метоксифеннл)6-окс ширид-2-он
1-Л1етил-3-циано-4-феннл - 6оксипирид-2-он
1-Этил-3-циа ю-4-амино - 6-окс11пнрнд-2-он
2,6-Диоксиизоникотинова  кислота
То же
То же
2,4-Диоксиникотинова  кнслота
То же
То же
2,6-Диокси-3 - этоксикарбонилнирндин
То же
2,6-Диоксн-4 - амииокарбонилииридпн
То же
То же
2,6-Диокси-3,4 - диметилниридин
И
Диамин
Хлорангндрнд ккслоты
Хлористый акрилоил
1-(4-Хлоркарбо1Шлфенил) - 1,5-дихлорпирпдаз-б-он
2,4,6-Трихлор-5-цианопнрнмиди11 2,3-Дибромпропионилхлорид
Тетрафторциклобутаикарбоиилхлорид ТрнфторццклобутеикарбоНИЛхлорид
Р - (Тетрафторциклобутил)акрилоилхлорнд
Р - (Трифторц,иклобутенил)акрил()нлхлорид
2,4-Дихлор-6-(л1 - сульфоапилино)-5триазин
2,4-Дихлор-6-(л - сульфоанилиио)-5триазин
2,4-Дихлор-6-(лг - сульфоанилино)-5триазин
2,4-Дихлор-6-(.« - сульфоанилино)-5триазин
Хлористый цианур
2,4-Дихлорхиназолин - 5 - карбонилхлорпд
2,4-Дихлорг11 римидин - 5 - карбонилхлорид
2,4,5,6-Тетрахлорпиримидин
2,3-Дихлорхцноксал1 1 - 6 - карбонилхлорид
2,4-Дихлор-6-(2-метнл - 5 - сульфоапплипо ) -S-триазии
2,4-Дихлор-6- (2-метил - 5 - сульфоаиилино ) -5-трназн11
Хлористый циаиур
2,4-Дихлор 6-метокси-5-триази11
2,4-Дихлор-6-метокси-5-триазии
2,4-Дихлор-6-(2,5 - дисульфоанилиио )-5-триазин
2,4-Дихлор-6-(3
сульфоаиилино)S-триазин Хлористый циаиур 2,4-Дихлор-4-амино-3-триазин
2,4-Дихлор-6-этиламино-8-триазин 2,4-Дихлор-4-амино-5-триазин
2,4-Дихлор-6-.9тиламино-8-триазин
12
Продолжение табл.
Тон
Купелирующее соединение
полученного красител 
То же 2,6-Диокси-4-метилпиридии
То же
2,6-Диоксиизоникотинова  кислота
2,6-Диске 11-4-метил и иридии То же
2,6-Диокси-3,4 - днметилпиридии
То же
1-Этил-З - аминокарбоиил - 4метил-6-оксиииридии-2-ои
1-Метил-З - амииокарбонил-4метил-6-оксипирид-2-ои
1-н-Пропил - 3 - алинокарбоиил-4-метил-6-оксипирид - 2ои
1-Этил-З - аминокарбоиил - 4метил-6-оксипирид-2-ои
То же
Зеленоватожелтый
То же
3-Амииокарбоиил - 4 - метил2 ,6-диоксипиридии
То же
1-Этил-З - амииокарбоиил - 4метил-б-оксииирид-2-oii
То же
3-Аминокарбонил - 4 - мети2 ,6-ДИОКСИИИрИДШ1
1-Этил-З - аминокарбоиил метил-6-оксипирид-2-он
То же
1-Этил-З - ампнокарбонил ыетил-0-оксипирид-2-он
То же
13
Смесь перемешивают при О-5°С, поддержива  величину рН 6-7 прибавлением 2 н. карбоната патри  (если это необходимо) в течение 2 час.
Суспензию 9,65 ч. N-p-аминоэтил-З-цнано4-метил-6-оксипирид-2-она перемешивают при 40°С и раствор ют, добавл   2 в. раствор карбоната натри  до полного растворени . Величину рН раствора после этого устанавливают 7,5 при помощи 2 н. сол ной кислоты и раствор прибавл ют к раствору, получение которого описано выше. После этого раствор перемешивают при 35-40°С в течение 3 час, поддержива  величину рН 7-8 прибавлением 2 н. раствора карбоната натри  (если это необходимо ).
Раствор 12,7 ч. анилин-2,5-дисульфокислоты в 150 ч. воды и 10 ч. сол ной кислоты (36° Тваделл ) диазотируют при О-5°С с постепенным прибавлением 2 н. раствора нитрита натри  до небольшого избытка азотистой кислоты . Избыток азотистой кислоты удал ют приливанием 10%-кого водного раствора сульфаминовой кислоты и раствор прибавл ют к купелирующему раствору, получение которого было описано выше.
Смесь перемешивают при 10°С в течение 3 час, поддержива  величину рН 6 прибавлением 2 н. раствора карбоната натри  в нужном дл  этого количестве и краситель осаждают с помощью хлористого кали . Краситель сушат при 40°С.
При нанесении красител  на целлюлозу он дает зеленовато-желтый, тон, прочный к мокрым обработкам и к свету.
В табл. 2 приведены азокрасители, полученные предлагаемым способом путем конденсации перидонового или пиридинового соединени  с хлорсодержащим соединением и купелированием полученного соединени  с диазониевой солью амина.
Пример 4. Диазосоставл ющую, полученную взаимодействием 18,5 ч. хлористого дианура с 26,8 ч. 1,4-фенилендиамин-3,6-дисульфокислоты При О-5°С и величине рН 3,5-5,0, и 17,3 ч. метаниловой кислоты диазотируют и купелируют с 13,7 ч. 2-метокси-5-метилаиилина в присутствии ацетата натри . Полученное аминоазосоединение диазотируют и купелируют с 17,8 ч. 1-этил-3-циано-4-метил-6-оксипирид-2-она с получением бис-азокрасител , окрашивающего хлопчатобумажный материал и вискозу в синевато-красные тона с хорошей прочностью к мокрым обработкам и к свету.
Пример 5. К суспензии, полученной прибавлением раствора 10 ч. хлористого цианура в 30 ч. ацетона к смеси из 75 ч. льда и 75 ч. воды, прикапывают в течение 15 мин раствор 12,7 ч. анилин-2,5-дисульфокислоты в 100 ч. воды с величиной рН 6,5. Смесь А перемешивают при О--5°С, поддержива  рН 6-7 прибавлением (если это нужно) 2 н. раствора карбоната натри , в течение 2 час.
14
Суспензию 12,05 ч. 1-(3-аминофенил)-3-циано - 4-метил-6-оксипирид-2-она перемешивают при 40С ь 200 ч. воды при величине рН, равной 6,5. Прибавл ют к ней раствор А и смесь перемешивают при 40°С в течение 5 час, поддержива  величину рН 6-7 прибавлением 2 н. раствора карбоната натри , если необходимо . После завершени  ацилировани  раствор охлаждают до 5°С.
Суспензию 38,3 ч. 2-аминонафталии-3,6,8трисульфокислоты в 150 ч. воды и 25 ч. сол ной кислоты (36° Тваделл ) диазотируют при О-5°С прикапыванием 50 ч. 2 н. раствора нитрита натри  до слабого избытка азотистой
кислоты. Последний удал ют нрпбавлением 107о-ного раствора сульфаминовой кислоты и суспензию диазосоединени  ввод т в раствор 13,7 ч. 2-метокси-4-метиланилина в 100 ч. воды и 12 ч. сол ной кислоты (36° Тваделл ) при
10°С. Смесь перемешивают в течение 5 час нри 10°С, а затем еще 18 час при 20С.
Моноазосоединение выдел ют прибавлением хлористого натри  (10 вес. %/объем), фильтрованием и сушкой осадка при 60°С.
К раствору 26,4 ч. моноазосоединени  в 300 ч. воды при 5С и рН 7,0 приливают раствор 3,45 ч. нитрита натри  в 25 ч. воды. После этого раствор добавл ют к быстро перемешиваемой смеси 100 ч. дробленого льда и 25 ч.
сол ной кислоты (36° Тваделл ) и смесь перемешивают при О-5°С в течение 1 час. Небольшой избыток азотистой кислоты удал ют при помощи необходимого количества 10%-ного раствора сульфаминовой кислоты и диазотированное моноазосоединение прибавл ют к раствору купелирующего компонента.
Смесь перемешивают при 5°С в течение 6 час, поддержива  рП 6-7 прибавлением требующегос  дл  этого количества 2 н. раствора карбоната патри .
Краситель осаждают хлористым калием, отфильтровывают и сушат при 40°С. При нанесении на целлюлозу он дает красные тона, отличающиес  прочностью к стирке и к свету.
Вместо 38,3 ч. 2-аминонафталин-3,6,8-трисульфокислоты , использованной в этом п.римере , можно употребить 25,3 ч. анилин-2.5дисульфокислоты , 38,3 ч. 1-нафтиламино-2,5,7трисульфокислоты , 30,3 ч. 2-нафтиламин-4,8дисульфокислоты , 30,3 ч. 2-нафтиламино-1.5дисульфокислоты , 41 ч. 1-аминобензол-4-(2хлор-4-метокси - 6 - триазиниламино) - 2,5 - дисульфокислоты или 41 ч. -аминобензол-3-(2хлор-4-метокси-6-5-триазиниламино ) - 4,6 - дисульфокислоты , причем пол аютс  красные красители, сходные по тону с описанными выше и обладающие хорошей прочностью к мокрым обработкам и к свету.
Если вместо 13,7 ч. 2-метокси-4-метиланилпна , описанного в приведенном примере, вз ть 25,3 ч. 2-метокси-1-аминонафталин-6-сульфокислоты , получают краситель, дающий бледнофиолетовые тона ири нанесении его на целлюлозу с хорошей прочностью к мокрым обработкам и к свету.
15
Перидоновое или пиридиновое
Хлорсодержащее соединение соединение
л-62 ,4-Д|1хлор-6-(2,5 - дисульфоаппли1 о )-5-тр 1азп11
л-бТо же
л-6л-6л-62 ,4-Дихлор-6 - (м - сульфоанилино )-5-триазин
л-62 ,4-Дихлор-6-(.г-|3 - сульфатоэтилсульфоциланплипо ) - Sтриазип
л-62 ,4-Дихлор-6-(К - со - сульфоыетиланилпно )-З-триазин
л-бТо же
- 4- 42 ,4-Дихлор-6-(3,5 - дисульфоаиилшю )-5-триази11
- 4То же
- 42 ,4-Дихлор-6-{3-(3 - сульфатоэтилсульфоппланилип ) - Sтриазип
2, ;-Д|1хлор-6-(2 - мстил - 5- 4сульфоаиилпно ) -З-триазшг
- 42 ,4-Дихлор-6-(3 - сульфоанил1П1о )-5-трназ1П1
- 4То же
- 42 ,4-Дихлор-6(3-р - сульфатоэтилсульфоцилппмлии ) - Sтриазпн
2,4-Дихлор-6-(К - со - сульс1)о- 4метила 111ли11о )-5-тр 1аз11 1
1-р-Ами11оэтил-3-циа11о - 4 - метил-бТо же оксип11рид-2-он
2,4-Дихлор-6 - (п - сульфоаи ыетил-6лино ) -З-триазиц
2,4-Д11хлор-6-(2 - метил - 5ыотил-6сульфоанилино )-S-трназин
1-р-Ам11ноэт11л-3-циано - 4-карбокс1 ЭТИЛ-6-ОКСИПИР11Д-2-ОН
1-р-Аминоэтил-3-карбокс11 - 4-мет11л6-оксипирид-2-он
16
Таблица 2
Амин
Тон
M-f - Сульфатоэтилсульфоиилапилии
Д-Р - Сульфатоэтилсульфопилап11л :и
2-Метокси - 5 - (р - сульс1)атоэтилсульфопил )анилин
2-Метокси-5-метил - 4 - (сульфатоэтилсульфопил ) анилин
То же
А1П1лин-2,5-дисульфокислота
То же
2-Амино: афтали11 - 3,6,8 - трисульфокислота
АнилИН-2,. ьфокислота
2-Метокси - 5 - сульфатоэтилсульфоннланплнн
Ортанилова  кислота То
2-Хлор-4-{3-а.мино-4 - сульфоаннлн1ю )-6-(2 - метил - 5 сульфоанилино )-S-трназнн
2-Хлор-4-(3-амино - 4 - сульфоанилнпо )-6-(л - сульфоаннлино )-S-триазин
2-Хлор-4-(/.г - сульфоанилиио)б- (5-амино-2,4 - дисульфоанилино ) -S-триазин
2-Хлор-4-(3-р - сульфатоэтилсульфониланнлино )-б - (5амино-2 ,4 - дисульфоаннлино )-5-тр11азнн
2-Хлор-4-(К-ш - c льcl)oмeтилап 1Л11::о ) G-(0 - амино-2,4дисульфоанилино )-5 - триаз гч
2-Хлор-4-(-оз - сульфометиланнлино )-6-(4-амино - 2,5дисульфоанилино )-3 - триазин
2-Хлор-4-{п - сульфоанилино)6- (5-амино-2,4 - днсульфоанилино )-3-триазин
2-Хлор-4-(2-метнл-5 - сульфоанилнно ) - 6 - (4 - aMiHio2 ,5 -Д11сульфоанил ию) - 3триазин
2-Хлор-4-(ж - сульфоанилино)6- (4 -амино-2,5 - дисульфоанилино )-3-триазин
То же
SU1371397A 1968-09-24 1969-09-24 Способ получения водорастворимых азокрасителей SU416955A3 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1470424A SU368758A3 (ru) 1968-09-24 1969-09-24

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB4532868 1968-09-24
GB3619970 1970-07-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU416955A3 true SU416955A3 (ru) 1974-02-25

Family

ID=62529347

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1469619A SU420186A3 (ru) 1968-09-24 1969-09-24 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОРАСТВОРИМЫХ АЗОКРАСИТЕЛЕй
SU1371397A SU416955A3 (ru) 1968-09-24 1969-09-24 Способ получения водорастворимых азокрасителей
SU1473417A SU420185A3 (ru) 1968-09-24 1969-09-24

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1469619A SU420186A3 (ru) 1968-09-24 1969-09-24 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОРАСТВОРИМЫХ АЗОКРАСИТЕЛЕй

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1473417A SU420185A3 (ru) 1968-09-24 1969-09-24

Country Status (3)

Country Link
CS (7) CS166761B2 (ru)
GB (2) GB1271226A (ru)
SU (3) SU420186A3 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1549820A (en) * 1975-11-06 1979-08-08 Ciba Geigy Ag Fibre-reactive dyes process for their manufacture and use thereof
EP0105027B1 (de) * 1982-08-25 1987-05-06 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
CH656140A5 (de) * 1983-11-04 1986-06-13 Ciba Geigy Ag Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung.
CH656141A5 (de) * 1983-11-07 1986-06-13 Ciba Geigy Ag Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung.
CH656142A5 (de) * 1983-11-10 1986-06-13 Ciba Geigy Ag Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung.
JPS61123670A (ja) * 1984-11-20 1986-06-11 Sumitomo Chem Co Ltd モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法
DE3739349A1 (de) * 1987-11-20 1989-06-01 Hoechst Ag Pyridon-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
GB9017869D0 (en) * 1990-08-15 1990-09-26 Ici Plc Compounds
DE4215207A1 (de) * 1992-05-08 1993-11-11 Bayer Ag Monoazoreaktivfarbstoffe
EP0584045B1 (de) * 1992-08-19 2000-03-01 Ciba SC Holding AG Faserreaktive Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
GB9922136D0 (en) * 1999-09-20 1999-11-17 Avecia Ltd Compounds, compositions and use

Also Published As

Publication number Publication date
GB1348641A (en) 1974-03-20
CS166759B2 (ru) 1976-03-29
CS166760B2 (ru) 1976-03-29
SU420186A3 (ru) 1974-03-15
CS166756B2 (ru) 1976-03-29
CS166751B2 (ru) 1976-03-29
CS166755B2 (ru) 1976-03-29
SU420185A3 (ru) 1974-03-15
CS166761B2 (ru) 1976-03-29
GB1271226A (en) 1972-04-19
CS166762B2 (ru) 1976-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1419859A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
JPS6048546B2 (ja) 繊維反応性染料およびその製法
US4474697A (en) Fluorotriazine-group-containing azo dyestuffs
NO158711B (no) Plantebeskyttelse for beskyttelse av planter mot insektsangrep, og middel for anbringelse av plantebeskyttelsen paa en plante foer planting i jorden.
EP0101408B1 (de) Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
JPS58129063A (ja) 水溶性銅錯体−ジスアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法
DE2331518A1 (de) Neue farbstoffe, deren herstellung und verwendung
US4297278A (en) Pentakis-and heptakis-azoxy dyestuffs
US5354850A (en) Water-soluble phenylazo naphthylazonaphthyl compounds containing a dichloro-s-triazinyl amino group, suitable as dyes
DE2729240A1 (de) Azo-reaktivfarbstoffe
JPS6325027B2 (ru)
DE2247838C2 (ru)
JPH07196936A (ja) スチルベン系ジスアゾ染料
DE1795162B2 (de) keaktivazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Cellulose- oder Polyamidmaterialien
DE2731617A1 (de) Azo-reaktivfarbstoffe
US4511506A (en) Reactive bis-triazinyl stilbene dyes
EP0235729B1 (de) Reaktivfarbstoffe
EP0125650B1 (de) Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Substraten
US2686178A (en) Heterocyclic disazo dyestuffs
CH617220A5 (en) Process for preparing new polyazo dyes
CH501041A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe
JP2733011B2 (ja) 水溶性ジスアゾ化合物及びその染料としての用途
JPH02247260A (ja) 水溶性アゾ化合物、その製造方法および染料としての使用方法
JPH05502690A (ja) アゾ化合物、その製法及び染料としての該化合物の用途
JPS6099169A (ja) 反応性染料