SU421184A3 - - Google Patents

Info

Publication number
SU421184A3
SU421184A3 SU1291210A SU1291210A SU421184A3 SU 421184 A3 SU421184 A3 SU 421184A3 SU 1291210 A SU1291210 A SU 1291210A SU 1291210 A SU1291210 A SU 1291210A SU 421184 A3 SU421184 A3 SU 421184A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methylene
ether
dissolved
hydroxy
water
Prior art date
Application number
SU1291210A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Иностранцы Аннер , Ярослав Калвода
Иностранна фирма Циба Гейги
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иностранцы Аннер , Ярослав Калвода, Иностранна фирма Циба Гейги filed Critical Иностранцы Аннер , Ярослав Калвода
Application granted granted Critical
Publication of SU421184A3 publication Critical patent/SU421184A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
    • A61K31/568—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in positions 10 and 13 by a chain having at least one carbon atom, e.g. androstanes, e.g. testosterone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 18-МЕТИЛЕНСТЕРОИДОВ
паривают в вакууме. Получают 1,721 г кристаллического А5-3|3-окси-18-метилен - 20,20этилендиоксипрегнена , плав щегос  после кристаллизации из смеси хлористый метилен/ /метанол/ эфир при 213-216° °
120
|а ( с 0,471).
Пример 2. 348 мг Д°-Зр-окси-18-метилен20 ,20-этилендиоксипрегнена раствор ют в 2,0 мл пиридина и после прибавлени  2,0 мл ацетангидрида оставл ют при комнатной температуре на 15 час. Затем реакционную смесь выливают на лед, экстрагируют эфиром и обрабатывают , как обычно. Получают 372 мг кристаллического сырого продукта, а после перекристаллизации из смеси хлористый метилен/эфир/петролейный эфир 271 мг чистого Д -Зр-ацетокси - 18-метилен - 20,20-этилендиоксипрегнена с двойной температурой плавлени  (140-142 и 151 -152°С).
95 мг А -Зр-ацетокси-18 - метилен-20,20-этилендиоксипрегпена раствор ют в 2 мл 66%ной уксусной кислоты, нагревают 15 мин до 100°С и оставл ют на 2 час при комнатной температуре. Затем смесь разбавл ют водой, экстрагируют трижды эфиром, органические экстракты промывают до нейтральной реакции насыщенным раствором бикарбоната натри  и водой, сущат и упаривают. Полученный аморфный продукт раствор ют в эфире и фильтруют через Ю-кратное весовое количество окиси алюМИни  (И степень активности, нейтральна ). После упаривани  фильтрата и кристаллизации полученного остатка из смеси метанол/вода получают 65 мг чистого Л -Зрацетокси-18-метилен-20-кетопрегнена с т. пл. 111 -113°С, (с 0,411).
П р и м е р 3. 1,0 г Зр-бензоилокси-17-кето18-метилен-5а-андростена перемешивают в течение ночи в токе азота при комнатной температуре в 10 мл 5%-ного метанольного раствора гидроокиси кали . После обычной переработки получают сырой Зр-окси-17-кето-18метилен-5а-андростап .
Пример 4. 1,6 г Зр-окси-17-кето-18-метилеп-5а-андростана раствор ют в 50 мл ацетона и при 0°С прибавл ют в токе азота 2 мл 8 н. раствора хромовой кислоты в разбавленной серной кислоте. Реакционную смесь продолжают перемещивать еще 10 мин, а затем выливают в 20 г холодного раствора ацетата натри  в 300 мл воды и обрабатывают, как обычно, смесью эфир/хлористый метилен. Пополучаемый сырой 18-метилен-5а-андростандион-3 ,17 без очистки раствор ют в 30 мл метанола и после прибавлени  800 мг щавелевой кислоты размешивают 15 мин при комнатной температуре. Смесь охлаждают до
прибавл ют 2,6 г холодного раствора бикарбоната натри  в 20 мл воды и обрабатывают эфиром. Получают сырой 3,3-диметокси-17кето-18-метилен-5а-андростан .
ПреДМет изобретени 
Способ получени  18-метиленстероидов, отличающийс  тем, что N-окиси третичных 18-аминомет1Иленстероидов со следующей частичной структурой заместител  при Cia
CH -NСН7 R.2
1Ъ
Ь
где RI и R2 - одинаковые
или различные углеводородные остатки,
нагревают без растворител  или в присутствии инертного растворител  или суспендирующего средства до 150-250°С и целевой продукт выдел ют известными приемами -или снимают имеющуюс  в соединении защитную группу, например кетальную .или сложноэфирную , или же перевод т содержащиес  в целевом продукте оксигруппы в сложноэфирные, а кетогрунпу - в диметоксипроизводное.
SU1291210A 1967-12-22 1968-12-20 SU421184A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1811967A CH513837A (de) 1967-12-22 1967-12-22 Verfahren zur Herstellung von 18-Methylensteroiden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU421184A3 true SU421184A3 (ru) 1974-03-25

Family

ID=4430576

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1620559A SU450408A3 (ru) 1967-12-22 1968-12-20 Способ получени 18-метиленстероидов
SU1291210A SU421184A3 (ru) 1967-12-22 1968-12-20

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1620559A SU450408A3 (ru) 1967-12-22 1968-12-20 Способ получени 18-метиленстероидов

Country Status (2)

Country Link
CH (6) CH513837A (ru)
SU (2) SU450408A3 (ru)

Also Published As

Publication number Publication date
CH529740A (de) 1972-10-31
CH513837A (de) 1971-10-15
CH513847A (de) 1971-10-15
CH531496A (de) 1972-12-15
CH513846A (de) 1971-10-15
SU450408A3 (ru) 1974-11-15
CH529738A (de) 1972-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2857385A (en) Preparation op pentacyclic lactones
Haskins et al. The isomeric 1, 3-and 2, 3-benzylidene-D-arabitols
SU447886A1 (ru) Способ получени защищенной 4,6-0-алкилиден- - -глюкопиранозы
SU421184A3 (ru)
US3038930A (en) 1, 2, 3, 4, 4a, 9, 10, 10a-octahydro-7-hydroxy-6-methoxy-1, 4a-dimethyl-phenanthrene-1-(carboxylic acid/methanol)and corresponding esters
US2755289A (en) Anhydro derivatives of 2, 4b-dimethyl-2-hydroxy-4, 7-dioxo-1, 2, 3, 4, 4a, 4b, 5, 6,7, 9, 10, 10a-dodecahydrophenanthrene-1-propionic acid
Meisinger et al. The Structure of a New Product from Yeast: 2-(6-Hydroxy-2-methoxy-3, 4-methylenedioxyphenyl)-benzofuran
US3478062A (en) Certain tetrahydroindane derivatives
US3144466A (en) Diacyl esters of de-oleandrosehydroxyoleandomycin and process therefor
US3133940A (en) Process for the separation of delta-1, 4-3-keto steroid compounds from mixtures thereof with other 3-keto steroids
US3551454A (en) Preparation of optically active (-)-zearalenone and intermediates therefor
US3673175A (en) Preparation of piperidyl-steroids
Angyal et al. 69. Cyclitols. Part VIII. Elimination of vicinal sulphonyloxy-groups by iodide ion
US3272803A (en) 2, 2-ethylenetestosterones
Abu‐Shady et al. Experiments with khellin. I. The preparation of desmethylkhellin and some of its derivatives
SU150791A1 (ru) Способ получени производных фенотиазина
Hockett et al. Lead Tetraacetate Oxidations in the Sugar Group. X. 1 Crystalline 2, 4, 3, 5-Diethylidene-aldehydo-L-xylose and Several of its Derivatives2
Rao et al. New Alkaloids from Tiliacora racemosa (Colebr.). III. 1, 2a Constitution2b of Tiliacorine and Tiliarine
Suzuki et al. The acid-catalyzed rearrangement of laurinterol derivatives
RAPOPORT STRUCTURE STUDIES IN MORPHINE. THE DEGRADATION OF DIHYDROCODEINE TO NITROGEN-FREE COMPOUNDS
US2951076A (en) 13-aldehydo- and 13-carboxy-18-nor-4-pregnene-3, 20-dione and derivatives thereof
Vargha et al. Alcohols of the Sugar Group. IV. 2, 5-Anhydro-L-iditol
SU522187A1 (ru) Способ получени 3-ацил-2-алкил (арил)-имидазо (1,2 )пиридинов
US3775413A (en) Diastereoisomeric salts of 3,4-(1',3'-dibenzyl-2'-oxo-imidazolido)-2-oxo-5-hydroxy-tetrahydrofuran
US4386205A (en) Resolution of racemic 5-phenyl-2-pentanol