SU499801A3 - Способ получени производных дифенилметоксиэтиламиносоединений - Google Patents

Claims (3)

1. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛМЕТОКСИЭТИЛАМИНОСОЕДИЙЕНИИ Реакцию можно проводить либо в избытке аминоспирта, чтобы св зать образующуюс  во врем  реакции кислоту, либо при использовании эквимолекул рных количеств обоих реагентов в присутствии основного конденсирующего вещества, например углекислого натри  или третичного амина, предпочтительно в среде инертного органического растворител , например бензола или толуола. Пример 1. Смесь 40,5 г (0,2 мол ) хлористого дифенилметила и 71,6 г (0,4 мол ) 2 метил -(л-метилбензил)амино -этанола медленно нагревают до 150°С. При этой температуре реакци  начинаетс  и температура повышаетс  до 160°С. Нагревание прекращаетс , после чего температура повышаетс  до 185°С. Смесь охлаждают, затем добавл ют воду и эфир. Эфирный слой отдел ют, промывают водой и экстрагируют 0,25 н. водным раствором хлороводорода. Водный экстракт подщелачивают гидроокисью натри , затем экстрагируют эфиром. Эфирный слой промывают водой и высушивают над сернокислым натрием . После добавлени  эфирного раствора хлороводорода осаждаетс  хлоргидрат N-(2 (дифенилметокси) этил) -N -метил-м-метилбензиламина . Соединение кристаллизуетс  из смеси метанола, ацетона и эфира. Выход 59 г (77%), т. пл. 146-147°С. Вычислено, %: С 75,46, Н 7,39; N 3,67. C24H28NOC1. Найдено, %: С 75,35; Н 7,4; N 3,7. Пример 2. Подобно способу, описанному в примере 1, получают следующие соединени  из указанных исходных соединений: A.Хлоргидрат N-(2-(ди-2,6-кcилилмeтoкcи)этил (-Ы-метил-ж-метилбензиламина из (ди2 ,6-ксилил) -метилхлорида и 2- (л-метилбензил )амино/этанола. Выход 57%, т. пл. 178- 179°С. Б. Фумарат М-метил-М- 2-/(о-метилфенилбензил )окси/этил -бензиламина из хлористого о-метилфенилбензила и бензилметиламиноэтанола . Выход 41%, т. пл. 116-П8°С. С целью очищени  основание сперва осаждают в виде оксалата, затем его превращают в Фумарат. Последнюю соль кристаллизуют из смеси метанола и эфира. Вычислено, %: С 71,70; Н 6,71; N 3,22. CaeHagNOs. Найдено, .%: С 71,3; Н 6,7; N 3,
2. 2. B.Фумарат (о-метил-а-фенилбензил)окси/этил -М-метил-ж-метилбензиламина из хлористого о-метил-а-фенилбензйла и 2-/метил- (.м-метилбензил) - амино/этанола. Выход 28%,т. пл. 123,5-125°С. С целью очищени  основание сперва осаждают в виде оксалата, который кристаллизуетс  из смеси метанола и эфира. Затем оксалат превращают в фумарат, который также кристализуетс  из смеси метанола и эфира. Вычислено, %: С 73,24; Н 6,99; N 2,95. СаэНззМОд. Найдено, %: С 73,2; Н 7,1; N 3,0. Г. Фумарат (д-метил-а-фенилбензил)окси/этил - Ы-метил-л-метилбензиламина из хлористого /г-метил-сс-фенилбензила и 2-/метил- (.«-метилбензил) -амино/этанола. Выход 31%, т. пл. 116-117°С. Фумарат получают посредством оксалата, как указано в примере 2В. Вычислено, %: С 73,24; Н 6,99; N 2,95. СгэНззЫОб. Найдено, %: С 73,1; Н 7,1; N 2,8. Д. Хлоргидрат (п-хлор-а-фенилбензнл ) окси/этил - N-метил-ж-метилбензиламина из хлористого «-хлор-а-фенилбензила и 2-/метил - (.и-метилбепзил) амино/этанола. Выход 30%. Т. пл. 116-ИВ С. Хлоргидрат получают при помощи оксалата (пример 2В). Соли кристаллизуютс  из смеси метанола и эфира. Вычислено, %: С 69,22; Н 6,54; N 3,37. C24H27NOC12. Найдено, %: С 69,2; Н 6,4; N 33,3. Е. Фумарат Ы-/2-(дифенилметокси)-этил/N-метилциннамиламина из хлористого дифепилметила и 2-(циннамилметиламино)-этанола . Выход 50%. Т. пл. 94,5-96,5°С. Фумарат получают посредством оксалата (пример 2В). Соли кристаллизуютс  из смеси этанола и эфира. Вычислено, %: С 73,55; Н 6,60; N 2,96. C29H3lNO5. Найдено, %: С 73,4; Н 6,6; N 2,8. Ж. Малеат («-метил-а-фенилбеизил)кси/этил -М-метилциннамиламина из хлорисого л-метил-а-фенилбензила и 2-(циннамилетиламино ) этанола. Выход 60%, т. пл. 86- 8°С. Соль кристаллизуетс  из смеси этанола эфира. Вычислено, %: С 73,90; Н 6,82; N 2,87. СзоНззЫОб. Найдено, %: С 74,05; Н 6,9; N 3,0.
3. 3. Малеат М-2-/(п-хлор-а-фенилбензил) оки/этил -N - метилциннамиламина из хлорисого п-хлор-а-фенилбепзила и 2- (циннамилмеиламино ) этанола. Выход 60%, т. пл. 115- 17°С. Соль кристаллизуетс  из смеси этаноа и эфира. Вычислено, %: С 68,56; Н 5,95; N 2,76. СаэНзоЫОС. Найдено, %: С 68,4; Н 5,9; N 2,8. И. .Малеат М- 2-/бис-(п-хлорфенил)метоки/этил - .N-метилбензиламина из хлористого ис-(п-хлорфенил)-метила и 2- М-метил-(жетилбепзил )амино этанола. Выход 60%, . пл. 104-105°С. Соль кристаллизуетс  из танола. Вычислено, %: С 63,40; Н 5,52; N 2,64. C28H29NO5C12. Найдено, %: С 63,48; Н 5,55; N 2,57. К. Малеат N- 2-/6«c-(п-хлорфенил) метоки/этил -N-метилциннамиламина из хлористобнс- (п-хлорфенил) метила и 2-(циннамилмеламино ) этанола. Выход 75%, т. пл. 124- 5°С. Соль кристаллизуетс  из изопропанола. Вычислено, %: С 64,21; Н 5,39; N 2,58. C29H29NO5C12. Найдено, %: С 64,34; Н 5,44; N 2,51. Л. Малеат N- 2-/бис-(«-фторфенил)метокси/ этил -К-мстпл-лг-метилбензкламика пз хлористого бмс-(«-хлорфенил/метила и 2- Ы-метил- (лг-метилбензил) амино этанола. Выход 51%, т. пл. 97-98,5°С. Соль кристаллизуют из смеси этанола и эфира. Вычислено, %: С 67,59; Н 5,87; N 2,81. CssHsgNOsFs. НаГ1дено, %: С 67,66; Н 5,97; N 2,77. М. Оксалат Ы- 2-/бмс-( -фторфенил) метокси/этил -N-метилциннамиламина из хлористого бис-п-фторфенил/метила и 2-(циннамилметиламино ) этанола. Выход 57%, т. нл. 129-13ГС. Соль кристаллизуют из ацетона. Вычислено, %: С 67,07; Н 5,63; N 2,90. C27H27N05F2. Найдено, %: С 67,09; Н 5,65; N 2,98. Формула изобретени  Способ получени  производных дифенилметоксиэтиламиносоедипений общей формулы I

   /

   R.

   Ц. гпе ; и R2 - водород, галоид или низший ллккл; RJ - низший алкил; Ri - низший фенилалкил или фенилалкенил, в котором фенильна  группа может быть замеш,ена алкильнрй группой, или их солей, отличаюШ и и с   тем, что галоидный бепзгидрил обшей формулы II где Hal - галоген, а все остальные обозначени  соответствуют вышеназванным, ввод т во взаимодействие с аминоспиртом обшей формулы III :К-йВ.2-СН2-0 где все ооозначени  соответствуют вышеуказанным , с последуюшим выделением целевого продукта в виде основани  или соли известным способом.