SU507228A3 - Способ получени 4-галоид-5сульфамоил-антраниловых кислот - Google Patents
Способ получени 4-галоид-5сульфамоил-антраниловых кислотInfo
- Publication number
- SU507228A3 SU507228A3 SU1302227A SU1302227A SU507228A3 SU 507228 A3 SU507228 A3 SU 507228A3 SU 1302227 A SU1302227 A SU 1302227A SU 1302227 A SU1302227 A SU 1302227A SU 507228 A3 SU507228 A3 SU 507228A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- group
- chloro
- filtered
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- OAZOBYBYAKXURF-UHFFFAOYSA-N 2-(sulfamoylamino)benzoic acid Chemical class NS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O OAZOBYBYAKXURF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 4
- ADGDDISMOKXBCG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(furan-2-ylmethylamino)-5-(phenylsulfamoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(=O)(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C(Cl)C=C1NCC1=CC=CO1 ADGDDISMOKXBCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 N -phenylamino-4-chloro-N -furfuryl-5phenylsulfamoyl anthranilic acid Chemical compound 0.000 claims 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 1
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- VYBXWUOCLXGBKV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(benzylamino)-4-chloro-5-(phenylsulfamoyl)benzoate Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NC=1C(C(=O)OC)=CC(=C(C1)Cl)S(NC1=CC=CC=C1)(=O)=O VYBXWUOCLXGBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYHVYTXUGHRVMA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-4-chloro-5-(phenylsulfamoyl)benzoate Chemical compound ClC=1C=C(C(C(=O)OC)=CC1S(NC1=CC=CC=C1)(=O)=O)N AYHVYTXUGHRVMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (3)
- (54) СПОССЕ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ГАЛОИД-5-СУЛЬФАМОИЛАНТРАНИЛОБЫХ КИСЛОТ собным сложным эфиром алифатического спирта или двухвалентного алифатического спирта, замещенного арилгруппой, замещенной в соотсетствующем случае циклоалифатической группой или гетероциклической группой ароматического характера, и гало- НЦЕОдородной кислоты или органической сульфоновой кислоты и полученное производное гицролизуют до кислоты с последую щим выделением целевого продукта известным способом в виае кислоты или ее пронэ водных. Указанный способ осуществл ют извест ными методами в присутствии или без раст- 1ворителей и/или катализаторов или ковденсируюших среаств и, если необходимо, в атмосфере инертного газа, например азота, при охлаждении или повышенной температуре и/или при повь шенном давлении.Пример . Смесь 2 г сложного ме тилового эфира 4-хлор-5-фенилсульфамоилантраниловой кислоты и 5 мл бензилхлорида кип т т 2 ч с обратным холодильником и после этого испар ют при уменьшенном давлении. Остаток обрабатывают эфиром, отфильтровывают и промывают эфиром; пол ченный так сложный метиловый эфир | -бензил-4-хлор-5-фенилсульфамоилантра ниловой кислоты начинает спекатьс при |J.85°C и плавитс приблизительно при 20О°С. Смесь 1,3 г сложного метилового эфира N -бензил-4-хлор-5-фа нилсульфамоилантраниловой кислоты, 5 мл метанола, 5 мл воды и. 1,5 мл 6%-ного водного раствора гидроокиси натри нагревают на перовой- бане ЗО мин и -выдерживают 1 ч при 25°С. После испарени при уменьш енном давлении концентрат разбавл ют водой и промывают эфиром. Водный слой фильтру ют, фильтрат подкисл ют до рН 5 сол ной кислотой и осадок отфильтровывают и пере кристаллизовывают из водного этанола. Полученна так N -бензил-4-хлор-5-фени сульфамоилантранилова кислота плавитс при 226°С. Аналогичным образом получают при выборе подход щих исходных веществ следующие соединени :. 4-хлор- N -фурфурил-5-фенилсульфамоилантранилова кислота, т. пл. 21О-212 С (с разложением) после перекристаллизации из этанола; N -фениламиц- 4-хлор- N -фурфурил-5фенилсульфамоилантранилова кислота, т. пл. 114-117°С. П р и м- е р
- 2. Смесь 3 г N -фениламцца 4-хлор- N -фурфурил-5-фенилсульфамоилантраниловой кислоты, 30 мл 2 в. вод ного раствора гидроокиси натри , 1О мл воды и 10 мл 2-метоксиэтанола кип т т 3 - ч в атмосфере азота с обратным холоильником и выдерживают 16ч при комнатной температуре, после этого выливают в 6О мл 2-н, сол ной кислоты. Полученный оса.док отфильтровывают, промывают водой и раствор ют в 35 мл 10%-ного водного раствора карбоната кали . Раствор промывают этилацетатом водный слой отдел ют и по.дкисл ют сол ной кислотой. Полз ченный оса,док отфильтровывают и перекристаллизовывают из водного этанола, получают 4-хлор- N -фурфурил-б-фенилсуль;фамоилантраниловую кислоту, т. пл. 212-214 (с разложением): П р и м е р
- 3. Смесь 81,4 г 4-хлор- N -фурфурил-5-фенилсульфамоилантраниловой кислоты, НО мЛ 2 н. водного раствс- ра гидроокиси натри и 1ОО мл водынагревают до полного растворени при 5О-6О С. Раствор фильтруют, фильтрат охлаждают и прививают несколькими кристаллами заранее изготовленной натриевой соли 4-хлор- N -фурфурил-5 -фенилеульфамоилантраниловой кислоты и оставл ют сто ть на холоде. Образовавшийс осддок отфильтровывают , промывают небольшим количеством лед ной воды и раствор ют при 60°С в 1ОО мл изопропанола. Полученный раствор медленно охлаждают и после этого держат на холод е. Осадок отфильтровывают, обрабатывают 75 мл холодного изопропанола , оп ть фильтруют и сушат; полученна так натриева соль 4-хлор- N -фурфу- рил-5-фенилсульфамоилантраниловой кислоты плавитс при 244-246°С (разложение). Формула изо б -р е т е. н и Способ получени 4-галочд-5-сульфамоилантраниловых кислот обшей формулы I где К.. - алифатический остаток, замешенный арилгруппой, замещенной в соответствующем случае циклоалифатической группой и гетероциклической группой ароматического характера; R - водород или алифатический остаБ и R вз тые вместе - двухвалентный алифатический остаток, R - хлор или бром о водород или алифатический остаток |ным,«с; - ароматический остаток или гетероциклическа группа ароматического характера,или их производных, отличающий стем, что соединение общей формулы II:NO,SСООНгде X - первична аминогруппа, а все оста . льные обозначени соответствуют указан-ввод т во взаимодействие с реакционноспо-. собным .сложным эфиром алифатического спирта или двухвалентного алифатического спирта, замещенного арилгруппой, замещенной в соответствующем случае пиклоалифатической группой или гетероциклической группой ароматического характера, и галоицводородной кислоты или органической сульфоновой кислоты и полученное производное гдцролизутот до кислоты с последующим выцелением целевого продукта известным способом в ви.це кислоть . или ее производных. или производное соединение формулы I
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US67533067A | 1967-10-16 | 1967-10-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU507228A3 true SU507228A3 (ru) | 1976-03-15 |
Family
ID=24710002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1302227A SU507228A3 (ru) | 1967-10-16 | 1967-12-05 | Способ получени 4-галоид-5сульфамоил-антраниловых кислот |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (2) | AT285579B (ru) |
| SU (1) | SU507228A3 (ru) |
-
1967
- 1967-12-04 AT AT644367A patent/AT285579B/de active
- 1967-12-04 AT AT644467A patent/AT285580B/de active
- 1967-12-05 SU SU1302227A patent/SU507228A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT285580B (de) | 1970-11-10 |
| AT285579B (de) | 1970-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU472502A3 (ru) | Способ получени производных замещенного пиперидина | |
| SU645571A3 (ru) | Способ получени производных хиназолона или их солей | |
| US3032585A (en) | Process for the production of p-bis-(2-chloroethyl)-aminophenylalanine | |
| Tien et al. | The Preparation of Substituted Hydrazines. II. 1 3-Pyridylhydrazine via the Phototropic N-(3-Pyridyl)-sydnone2 | |
| SU466658A3 (ru) | Способ получени -(фурилметил) -морфинанов | |
| SU535907A3 (ru) | Способ получени 1-(4-метил-6окси-2-пиримидинил)-3-метилпиразолин-5-она | |
| US4151198A (en) | Resolution of N-acyl-DL (+)-phenylalanines | |
| SU576938A3 (ru) | Способ получени производных 8-аминометилизофлавонов, или их солей | |
| US3585214A (en) | Hydroxyl derivatives of coumarine and processes for the preparation thereof | |
| SU856382A3 (ru) | Способ получени циннолин-3-ил-карбоновых кислот или их солей | |
| SU507228A3 (ru) | Способ получени 4-галоид-5сульфамоил-антраниловых кислот | |
| Kiang et al. | 268. The action of acyl cyanides on 2-and 1: 2-substituted indoles. Part II. Derivatives of 2-o-aminophenylindole | |
| SU520913A3 (ru) | Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина | |
| Plaut | The preparation of 1, 5, 6-trimethylbenzotriazole and 1-methyl-v-triazole-4, 5-dicarboxylic acid | |
| SU470108A3 (ru) | Способ получени аминокетонов | |
| FR2478099A1 (fr) | Procede pour la preparation de derives de 5,11-dihydro-6h-pyrido-(2,3-b)(1,4)-benzodiazepine-6-one et produits et intermediaires ainsi obtenus | |
| SU492076A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидина | |
| SU502607A3 (ru) | Способ получени лактамов | |
| SU530642A3 (ru) | Способ получени производных индол-2-карбоновой кислоты или их солей | |
| SU1584751A3 (ru) | Способ получени ангидридов 6-фтор-7-хлор-1-метиламино-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты и борных кислот | |
| SU422152A3 (ru) | Способ получения производных 1- | |
| Abshire et al. | Synthesis of α-alkyl-substituted amino acids and derivatives | |
| SU554810A3 (ru) | Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов | |
| SU279622A1 (ru) | Способ получени 3-(5"-нитро-2"-фурфурилиденамино)-2-оксазолидона(фуразолидона) | |
| SU469242A3 (ru) | Способ получени третичных аминокислот или их солей |