SU507233A3 - Способ получени производных изоиндолина или их солей - Google Patents
Способ получени производных изоиндолина или их солейInfo
- Publication number
- SU507233A3 SU507233A3 SU1893605A SU1893605A SU507233A3 SU 507233 A3 SU507233 A3 SU 507233A3 SU 1893605 A SU1893605 A SU 1893605A SU 1893605 A SU1893605 A SU 1893605A SU 507233 A3 SU507233 A3 SU 507233A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- propoxy
- alkyl
- ethyl acetate
- mixture
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical class C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- -1 hydroxy-2-isopropyl-3-propoxy Chemical group 0.000 claims description 7
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 5
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 11
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 1
- 101100513046 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) eth-1 gene Proteins 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052925 anhydrite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 claims 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- OJCSPXHYDFONPU-UHFFFAOYSA-N etoac etoac Chemical compound CCOC(C)=O.CCOC(C)=O OJCSPXHYDFONPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/36—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИЗОИНДОЛИНА
ИЛИ ИХ ООЛЕЙ
В.,
Bi -u enciiBeatHHiгде
значени , с пpoизвoцн),l
11: О и I ц о; III а tioj ко формулы Ш
О ХN-Ar
O-CHf-CH-CHj
О
где Л Г , X II Y имеют аыс иначенн .
1--еакци ocyuji-CTBaskvit : . нагрева производного нзоиндолина рбщсй формулы Щ с амином обшей формулы II цо температуры кипени реакционной скгеси или под цавлением в автоклаве.
Реакцию можно осуществл ть также путе нагрева в органггческом растворителе, например бензоле или толуоле.
1овые соединени общей формулы I могут бь(ть при желании очищены физическим методами (например, аистилл цией, кристализацией , хроматографированием) или химическими метоцами, например образованием солей, их кристаллизацией и разложением в шепочной среае. При этих операци х характер аниона соли значени не имеет, eaинcтвeнны f,условием вл етс четка определимость , и легка кристаллизуемость солей.
Новые продукты могут быть переведены кислотами в аццитинные соли.
Аццитивные соли могут быть получены п/тем возаействи новых соединений на кислоты в растворител х, В качестве органических растворителей используют, например , спирты, кетоны, простые эфиры или хлорированные растворители. Образованна сл;есь осаждаетс после концентрировани раствора и отдел етс фильтрованием или декантацией.
П р и м е р 1. В течение 26 ч нагревают раствор 19,7 г (эпокси-2,3-пропокси )-.3-фенил-2-изоинаолинона в 5О ск изопропиламина. После охлаждени в реакционную смесь добавл ют 100 окиси изопропила.. Выкристаллизовавшийс продукт отдел ют фильтрованием, потом промывают 50 смЗ окиси изопропила. После сушки получают 18,2 г продукта, плав щегос при ЭВ-С. После рекристаллизации из 7О смЗ ацетомитрила получают 14,1 г (изопропиламино-3-окси-2-пропокси )-3-фенил-2-изоиндолинона-1 , плав щегос при .
11 р и м е р 2. Раствор 15 г (хлор-4-фе1;11л )-2-(эпокси-2,3-пропокси)-3-изоин-
долиона-J- и 75 см изопропиламина в 25О см безводного толуола нагревают в
течение сут. 1еакциопную смесь испар ют затем цосуха при пониженном давлении , а полученный остаток рекрксталлизуют
в 50 см уксуснокислого этила. После сушки получают- 13 г (хлор-4-фенил)-2-(ипоП1юпиламино-3-оксипсопокси )-3-изоиндолинона , плав щегос при 107°С.
П р и м е р 3. Раствор 12. г (хлор-3-ф9нил )-2-{эпокси-2,3-пропокси)-3-изоиндолинона и 12О смЗ изопропиламина в 2ОО безводного толуола нагреваю-т в течение 5 сут. Реакционную смесь затем испар ют при пониженном цавлении, а полученный остаток пер кристаллизовывают из 65 см уксуснокислого этила. После сушки получают 11,6 г (хлор-3-фенил)-2-(изопропила мин 0-3 -окси-2 -пропокси) -3 -изоиндолинона-1 , плав щегос . при 128°С. Пример4. Опыт осуществл етс аналогично описанному в примере 3, только здесь примен етс 28,5 г (эпокси-2,3-пропокси ) -3- (меток си-3-фенил) -2 -изоиддолинона-1 к 142 см изопропиламина. Получают после рекристаллизации из уксуснокислого этила 15,7 г (гццрокси-2-изoпpoпилaминo-3rпpoпoкcи )-3-(мeтoкcи-3-ф -2-изоиндолинона-1, плав шегос при П р и м е р 5. Смесь 2;8 г (snoi -2,3-пропокси)-3-фенил-2-изоиндолинс
g
И 8,4 см трет-бутиламина нагревают в течение 2О ч в автоклаве при . После охлаждени реакционную смесь выливают в 85 см воды и нерастворимый продукт экстрагируют 75 хлористого метилена . Органический раствор промывают
оо
дважды 25 см воды и дважды ЗО см О,3 н. хлористоводородной кислоты. Полученный кислый раствор подщелачивают добавлением 2О смЗ 1 н. соды. Полученный нерастворимый масл нистый продукт экстрагируют дважды 35 см хлористого метилена , после чего полученный органический
раствор высушивают на сульфе те натри и концентрируют досуха при пониженном давлении . После двух последовательных рекристаллизации остатка из ацетона получают 1,6 г (окси-2-трет-бутиламино-3-пропокси)
-3-фенил-2-изоицдолинона-1, плав щегос при 125-130°С.
Claims (1)
- П р и м е р 6. Опыт ведут аналогично примеру 3, но в качестве исходного материала берут 7,5 г (эпокси-2,3-пропокси)-3- (трифторметил-3-фенип)-2-изоин;аолинона-1 и 37,5 г изопропиламина . После рекристаллизации из ацетонитрила получают 5,8 г (гидрокси-2-изопропиламкно-З-пропокси )-3-(трифторметил-3-фенил )-2-изоиндолинона-1 , плав шегос при 125°С. II - „ р 7. Раствор 8,4 г (эпокси-2 , ,3-лропокси )-3-фенил-2-изоинцолиБОна-1 и 3,С г метил- -пиперазина нагревают в течение ,5 сут в 84 смЗ безводного ангидрица . После охлажаени реакционную смесь промывают цважаы 50 смЗ воды и JIOTOM органический раствор экстрагируют55 смЗ 1 и. хлористоводородной кислоты и трижцы 2С с воцы. Водные и кислые растворы объецин ют и подщелачивают цобавлением 55 см 1 н. соды. Образовавшеес масло экстрагируют 150 см хлористого метилена . Полученный органический раствор вь сушивают на сульфате натри и потом концентрируют досуха при пойиженном давлении . Остаточное масло раствор ют в 2О см этанола и полученный раствср вь.ливают в гор чий раствор 5,85 г фумаровой кислоты и 8О смЗ этанола. Процукт кристаллизуют охлажаением и выдел ют фильтрование потом его промывают ЗО этанола и 4О см окиси изо11рС11ила. после высушивани получают 14,5 г кислого дифумарата |ркси-2-( метил-4-пиперазинил-1 )-3-пропок с1у-3-фенил-2-изоиндолинона-1, плав щего при 194°С. Примере. Раствор 11,4 г (хлор-5- пиридип-2)-2-(эпокск-2,3-пропокси)|-3-изоин .цолинона-1 в 57смЗ изопропиламина нагревают с дефлегмацией в течение 26 ч. После охлаждени реакционной смеси ее концентрируют досуха при пониженном цавлении. После рекристаллизации остатка из 2 О см уксуснокислого этила, получают 10,6 г (хлор-5-пиридил-2)-2-(ги,црокси-2-изопррпиламино-3-пропокси )-3-изоинцолинона-1 , плав щегос при 1О7°С. П р и м е р 9. Раствор 17,4 г (эпокси -2,3-пропокси)-3- (метил-б-пирцдазинил-З -2-изоинцолинона-1 в 87 см изопропипамика нагревают с дефлегмацией в течение 26 ч. Реакционную смесь концентрируют затем досуха при пониженном давлении. Остаточное масло раствор ют затем в 40О смЗ уксуснокислого этила и полученный раствор отфильтровывают на 4 ОС г силикагел , помещенного в колонну диаметром 4 см. Затем последовательн.о элюируют 12ОО см чистого уксуснокислого этила, 32ОО см смеси уксуснокислого этила с метанолом (объемное соотношение 95:5), 1600. см смеси уксуснокислого этила с метанолом (9О:1О), 12ОО cм смеси уксуснокислого этила с метанолом (объемное соотношение 80:20). Все элюаты отбрасываютс . Затем элюируют 28ОО см смеси уксуснокислого этила с метанолом (объемное соотношение 80:20) и 1600 см смеси уксуспокиглог,) оUv-j :.;:, с ,танолом ( соо-пюп-оии;.: .Г); ;. После концентрировани эт1;х зл10с.:го11 L i:суха и peKfKc-таллизации остатке в смесь окиси изопропила с ацетонитрилом (объемное соотношение; 85:15) по.; чакл ) г гидрокси-2-изопропи.чамкно-З-пропокси)-3- (метил-6-пирицазинил-3 )-2-изоиндол -нона-1 , плав шегос при 9О-С. Пример О. В течение 16 ч в автоклаве при нагревают раствор 4,7 г (эпокси-2,3-пропокси)-3-диметокси-5 ,6-фенил-2-изоиндолинона-1 и 27,6 31 сг3 см изопропиламина в 15 cv толуола. После охлаждени реакционную смесь кон- ; центрируют досуха при пониженном дав.-ении . Полученный остаток кристаллизуют Б 40 см смеси уксуснокислого этила и окиси изопропила (объемное соотношение 5О:5О). Получают 3 г (окси-2-изопроппламино-3-пропокси )-3-диметокси-5,6-феи1:л-2-изоиндолинона-1 , плав щегос при 110°с. Формула изобретен) Способ получени производных изоиндолинона общей формулы I О X6-СИгСН-СНг он где А Г -фенильный радикал или гетероциклический ароматический радикал, например пирицил или пирдцазинил, в соответствующих случ-а х замещенный одним или двум одинаковы.ми или различньхми атомами или ра.цикалами, такими как атомы галогенов или алкильных радикалов, содержащих 1-4 атома углерода, алкилоксил, алкильна часть которого содержит 1-4 атома углерода , циан-, нитро- или трифтормотилгруппой; X и У - одинаковБШ или различные и представл ют собой атом водорода или алкилоксильный ра,дикал, алкильна часть . которого содержит 1-4 атома углерода, или совместно образуют метиленциоксирадикал; R и Rp одинаковы.е или. различные и пре.цставл ют собой атом воцорода, или пр мой или разветвленный алкильный ра.цикал , содержащий 1-4 атома углерода, или совместно образуют со cв зaнны t с ними атомом ааота гетероциклическое соединение с 5 или 6 звень ми, которые могут со.держать атом кислорода, серы или азота, в соответствующих замещенных алкильным рацикалом, содержащим 1-4 атома углероца, или их солей, о т л и ч а ющ и и с тем, что амин обшей формулы имеют вышеприведенные значени , подвергают взаимодействию с произвоцным изоинцолина общей формулы 0-CHrCH-CHj гае А г., X и У имеют вышеприведенные значени , с послецуюшим выделением целевого проаукта в свободном виде или переведением его в соль известными приемами . Приоритет по признакам: 16.ОЗ.72 при Аг -фенильный радикал, замешенный оаним или двум атомами или рацикалами, одинаковыми или различными, избранными среди атомов галогенов и алкильных рацикалов, содержащих 1-4 атома углерода, циан-, нитро- или трифторметилгруппой , или замещенный оаним или двум алкилокспрадикалами; X и У - атомы во- К .j - одинаковые или цороца; различные, вл ютс атомом водорода или алк-ильным радикалом, пр мым или разветвленным , или образуют совместно со св занным с ним атомом азота гетероциклическое соедннение с 5 или 6 звень ми цепи, которые могут содержать атом кислорода , серы или азота, и которые могут быть замещены алкильным радикалом, содержащим 1-4 атома углерода; О2.02.73при Аг -гетероциклический ароматический радикал, например пирцдил или пирдцазинил, который может быть замещен одним или двум атомами кт- радикалами , одинаковыми или различными, выбранными среди атомоЁ галогенов и алкильных радикалов, содержащих 1-4 атома углерода ,алкилоксил,алкильна часть которого содержит 1-4 атома углерода, циан-, нитро- . или трифторметилгруппой; X и У - ра .дикаль алкилоксил или вместе образуют метилечциоксирддикал , или атомы водорода; R., и R - одинаковые или различные, вл ютс атомом водорода или алкильным ра,цикалом, пр мым или разветвленным, содержащим 1-4 атома углерода, или образуют совместно со св занным с ним атомом азота гетероциклическое соединение с 5 или 6 звень ми, которые могут содержать атом кислорода, серы или азота, которые могут быть замещены алкильным: радикалом, содержащим 1-4 атома углерода, i
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7209207A FR2175627A1 (en) | 1972-03-16 | 1972-03-16 | Substd 3-(3-amino-2-hydroxypropoxy)-1-isoindolinones - anti-arrhythmi |
| FR7303728A FR2215951B2 (ru) | 1972-03-16 | 1973-02-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU507233A3 true SU507233A3 (ru) | 1976-03-15 |
Family
ID=26216985
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1893605A SU507233A3 (ru) | 1972-03-16 | 1973-03-15 | Способ получени производных изоиндолина или их солей |
| SU2018656A SU496730A3 (ru) | 1972-03-16 | 1974-04-29 | Способ получени производных изоиндолина или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2018656A SU496730A3 (ru) | 1972-03-16 | 1974-04-29 | Способ получени производных изоиндолина или их солей |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3898232A (ru) |
| JP (1) | JPS5331865B2 (ru) |
| AR (2) | AR203991A1 (ru) |
| AT (1) | AT322544B (ru) |
| BE (1) | BE796828A (ru) |
| CA (1) | CA976549A (ru) |
| CH (2) | CH568288A5 (ru) |
| DE (1) | DE2313227C3 (ru) |
| DK (1) | DK136360B (ru) |
| ES (2) | ES412714A1 (ru) |
| FI (1) | FI55029C (ru) |
| FR (1) | FR2215951B2 (ru) |
| GB (1) | GB1382770A (ru) |
| HU (1) | HU165990B (ru) |
| IE (1) | IE37405B1 (ru) |
| IL (1) | IL41788A (ru) |
| LU (1) | LU67224A1 (ru) |
| NL (1) | NL168510C (ru) |
| NO (1) | NO140348C (ru) |
| OA (1) | OA04294A (ru) |
| SE (1) | SE385477B (ru) |
| SU (2) | SU507233A3 (ru) |
| YU (2) | YU35768B (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2217000B1 (ru) * | 1973-02-08 | 1976-04-09 | Rhone Poulenc Ind | |
| JPS537924A (en) * | 1976-07-08 | 1978-01-24 | Masataka Sumitomo | Plate material for construction |
| JPS5348803U (ru) * | 1977-09-30 | 1978-04-25 | ||
| JPS607177Y2 (ja) * | 1978-09-12 | 1985-03-09 | 本州製紙株式会社 | 家具、建材並びにホワイトボ−ド用ボ−ド |
| DE3378763D1 (en) * | 1982-04-02 | 1989-02-02 | Takeda Chemical Industries Ltd | Condensed pyrrolinone derivatives, and their production |
| FR2607506B1 (fr) * | 1986-12-02 | 1989-01-06 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives de l'isoindolinone, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| GB0419481D0 (en) * | 2004-09-02 | 2004-10-06 | Cancer Rec Tech Ltd | Isoindolin-1-one derivatives |
| GB0811643D0 (en) | 2008-06-25 | 2008-07-30 | Cancer Rec Tech Ltd | New therapeutic agents |
| GB201517217D0 (en) | 2015-09-29 | 2015-11-11 | Astex Therapeutics Ltd And Cancer Res Technology Ltd | Pharmaceutical compounds |
| GB201517216D0 (en) | 2015-09-29 | 2015-11-11 | Cancer Res Technology Ltd And Astex Therapeutics Ltd | Pharmaceutical compounds |
| GB201704966D0 (en) | 2017-03-28 | 2017-05-10 | Astex Therapeutics Ltd | Pharmaceutical compounds |
| GB201704965D0 (en) | 2017-03-28 | 2017-05-10 | Astex Therapeutics Ltd | Pharmaceutical compounds |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1308029A (en) * | 1969-07-25 | 1973-02-21 | Sandoz Ltd | Indole derivatives |
-
1973
- 1973-01-01 AR AR247093A patent/AR203991A1/es active
- 1973-01-01 AR AR250934A patent/AR203996A1/es active
- 1973-02-02 FR FR7303728A patent/FR2215951B2/fr not_active Expired
- 1973-03-06 OA OA54846A patent/OA04294A/xx unknown
- 1973-03-08 NL NLAANVRAGE7303291,A patent/NL168510C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-13 FI FI756/73A patent/FI55029C/fi active
- 1973-03-14 US US341307A patent/US3898232A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-03-14 JP JP2909773A patent/JPS5331865B2/ja not_active Expired
- 1973-03-14 GB GB1226773A patent/GB1382770A/en not_active Expired
- 1973-03-14 IE IE414/73A patent/IE37405B1/xx unknown
- 1973-03-14 HU HURO711A patent/HU165990B/hu unknown
- 1973-03-15 NO NO1046/73A patent/NO140348C/no unknown
- 1973-03-15 CA CA166,339A patent/CA976549A/en not_active Expired
- 1973-03-15 CH CH108075A patent/CH568288A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-15 BE BE128837A patent/BE796828A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-15 CH CH378773A patent/CH562791A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-15 IL IL41788A patent/IL41788A/xx unknown
- 1973-03-15 SE SE7303641A patent/SE385477B/xx unknown
- 1973-03-15 DK DK141473AA patent/DK136360B/da unknown
- 1973-03-15 SU SU1893605A patent/SU507233A3/ru active
- 1973-03-15 LU LU67224A patent/LU67224A1/xx unknown
- 1973-03-16 ES ES412714A patent/ES412714A1/es not_active Expired
- 1973-03-16 YU YU711/73A patent/YU35768B/xx unknown
- 1973-03-16 ES ES412715A patent/ES412715A1/es not_active Expired
- 1973-03-16 AT AT235073A patent/AT322544B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-03-16 DE DE2313227A patent/DE2313227C3/de not_active Expired
-
1974
- 1974-04-29 SU SU2018656A patent/SU496730A3/ru active
-
1979
- 1979-08-13 YU YU1969/79A patent/YU35769B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU507233A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
| US2528267A (en) | Eobeet j | |
| SU537627A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
| SE452610B (sv) | Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat | |
| SU479290A3 (ru) | Способ получени 2-(фурилметил)-6,7бензоморфанов | |
| JPS5849553B2 (ja) | フラン化合物の製法 | |
| US1939025A (en) | Aromatic amino-sulpho chlorides, substituted in the amino-group | |
| US3086972A (en) | Aza-thiaxanthene derivatives | |
| JPS5940155B2 (ja) | ４−オキソヘキサヒドロピラジノイソキノリン誘導体の製造方法 | |
| SU625608A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-оксадиазин-5-она | |
| US2793212A (en) | Substituted benzamidopiperidinopropanes | |
| Mazaleyrat | Synthesis and resolution of axially chiral C2-symmetric 1, 1′-binaphthyl-substituted tetramethylethylenediamines | |
| US3689502A (en) | Preparation of n-(2-alkylthioethyl) nitroimidazoles | |
| CA1144558A (en) | Process for making sodium hydrogen divalproate | |
| SU468423A3 (ru) | Способ получени 6-аза-3н-1,4-бензодиазепинов | |
| Bilović et al. | On the Preparation of Some Tertiary Amines Containing the 2-Furfuryl Group. Isomerization of Allyl-aryl (2-furfuryl)-amines to N-Aryl-4H-5, 7 a-epoxyisoindolines | |
| US2549684A (en) | Methoxy substituted 2-aminoindanols | |
| US3960926A (en) | Process for preparing azasulfonium halide salts | |
| SU555854A3 (ru) | Способ получени производных 1,3,4-тиадиазола или их солей | |
| SU588915A3 (ru) | Способ получени ацетамидоксимов | |
| US3086976A (en) | Benzoic acid derivatives and process for producing same | |
| SE455502B (sv) | Forfarande for deacylering av 1-acyl-2-imidazolin | |
| SU488412A3 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
| PL97543B1 (pl) | Sposob wytwarzania pochodnych indolu | |
| KR910009415B1 (ko) | 비스(펜옥시)아세틸 nn-디메틸 아미드의 제조방법 |