SU514563A3 - Способ обработки поверхности ненасыщенного эластомера - Google Patents

Способ обработки поверхности ненасыщенного эластомера

Info

Publication number
SU514563A3
SU514563A3 SU2049681A SU2049681A SU514563A3 SU 514563 A3 SU514563 A3 SU 514563A3 SU 2049681 A SU2049681 A SU 2049681A SU 2049681 A SU2049681 A SU 2049681A SU 514563 A3 SU514563 A3 SU 514563A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
rubber
triazolin
immersed
gluing
dione
Prior art date
Application number
SU2049681A
Other languages
English (en)
Inventor
Катц Эрнест
Томас Найт Джеффри
Original Assignee
Дзе Малейшн Раббер Продьюсерз Рисерч Ассошиэйшн (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дзе Малейшн Раббер Продьюсерз Рисерч Ассошиэйшн (Фирма) filed Critical Дзе Малейшн Раббер Продьюсерз Рисерч Ассошиэйшн (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU514563A3 publication Critical patent/SU514563A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/12—Chemical modification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2321/00—Characterised by the use of unspecified rubbers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Cyclones (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ОБРАБОТКИ ПОВЕРХНОСТИ НЕНАСЫЩЕННОГО ЭЛАСТОМЕРА
1
2
мещенным-1,2,4-триазолин-3,5-1ДИОном и который достаточно летуч, чтобы подложку не надо было сильно обрабатывать лри удалении растворител . Особенно при набрызгивании растворитель не должен быть сильно летучим, чтобы при нанесении на нодлажку 4-замещенный- ,2,4-трназолИИ-3,5-дион находилс  в распворе, т. е. чтобы растворитель не испарилс  полностью и не осталось только твердое вещество. Если растворитель сильно летучий , то обработка неравномерна  и образуютс  л тна.
Минимальна  концентра ци  4-за1меш,енного-1 ,2,4-триазолин-3,5-диона IB растворителе должна быть та1кой, чтобы достигалс  нужный уровень модификации поверхности. Кон-. центраци  менее 0,1 вес. % не эффективна.
Общее количество нанесенного триазолиндиона на наверхность эластомера обычно составл ет 0,1-20, лучше г1м. Олтимальное количество в данном конкретном случае зависит от способа нанесени , реакционкоапособности , функциональности и молекул рного .веса триазолиндидна и нужной степени обработки. Определение оптимальной скорости нанесени  в каждом конкретном случае легко осуществл етс  экспериментально .
4-З А:ещен;пь:е-1,2,4-триазолин-3,5--диопы по изоб оетению можно синтезирО;зать окислемием соответствующих 4-замещенных уразолов , которые можно получать циклизацией в )целочной среде соответственно 4-замещенного 1-ал1Коксисемикарбазвда. По изобретению .можЮ примен ть сырые триазолиндионы, полученные пр мо из стадии окислени , или их йгожно очистить, например, сублимацией. При использавании сырых зеществ не отмечаетс  особого отрицательного действи . 4-Замещенные-1 ,2,4-триазолин-3,5-1Дионы - это обычно сильно окращенные в красный или оранжезый щвет твердые вещества.
Изобретение эффективно дл  поверхностной обработки ,при склеивании резины с резиной , резины с другими материалами, например резины с металлами, дл  подготовки поверхности к о краске и дл  уменьщени  липкости .паверхности.
Вид кле  не  вл етс  определ ющим по изобретению , хот  дл  лучшего склеивани  пуж:ю примен ть клей, дающий более сильную прочность св зи с резиной, например, из хлорирО1ванн01ГО каучука. Обычные клеи включают дзухкомпонентные эпоксидные смолы и термически отверждающиес  полимерные , эти обычные типы клеев дают хорошие результаты.
Стандартным методом очистки металлических пластин  вл етс  промывка их в кип щем растворителе в течение 1 мин, обработка пеокоструйньим апнаратом и промывка в кип щем растворителе в тече/ние 1 лшн.
(Прочность склеивани  испытывают при1клеи ванием двух полосок клеющей ленты к лолоскам резины (27 см на 90 см) или кусхам металла (25X63 мм), так чтобы рассто ние между ними составило 25 мм. Затем нанос т клей на поверхность резины и/или металла Между «леющими лента ми таким образом , чтобы нанесение кле  было ограничено лентой.
ЛрИмер 1. Получение 4-фенил-1,2,4-триазоли1Н-3 ,5-диона.
100 мл (4 мол ) водного раствора едкого
;;али  добавл ют к 4-фенил-1-этоксисемикарбазиду , полученному из этилкарбазана и феПилизоцианата . Смесь нагревают с обратной перепонкой в течение 2 ч, за это врем  твердое вещество раствор етс . Раствор фильтруют и охлаждают. Раствор нодкисл ют по конго-красному, выпадает 4нфенилуразол. 4Фенилуразол кристаллизуют из этанола.
25 мл 4-фенилуразола и безводный сульфат натри  суспендируют в метилеихлориде. Суспензию охлаждают на льду и пропускают двуокись азота до полного растворени  всего 4-фенилуразола. Раствор фильтруют и рас:1воритель отгон ют при пониженном давлеНИИ . Твердый осадок лри.мен ют как таковой, или его очищают сублимацией при температуре 10.0° С и давлении 1 И)- мм рт. ст.
Соединени  с другими группами в лоложении 4 получают, исход  из соответственно 4замещенных-алкоксисемикарбазидов .
Пример 2. Полоаки ву.ьканизата из атурального каучука погружают в кип щий растворитель на 1 мин дл  удалени  загр знений с новерхности. Резину либо погружают
iB 1%-Ный (по весу) раствор 4-фенил-1,2,4триазолин-3 ,5 диона на 3 лшн, либо склеивание вадут без обработки. Металл очищают .по стандартному методу. Металл и резину склеивают при .комнатной тем1пературе под давлением 6,25 . Получают .следующие результаты: необработанна  резина - прочность склейки 0,8 кг/м при 100%-ном разрушении склейК|И (среднее из 8 опытов); резина, обработанна  4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-дионом
liMeei прочность 10,5 кг/м при 97%-ном разрушении резины (среднее из 4 олытов).
Пример 3. Полоски .вулканизата из бутадиенстирольного каучука погружают в ки1:к;щий ргстзоритель на 1 мин дл  сн ти  загр знений с поверхности; резину либо погружают в 1%-ный (|по весу) раствор 4-фенил1 ,2,4-триазолин-3,5-.диона на 3 мин, либо склеивание .ведут без обработки. Металл очищают по стандартному методу. Металл и резину оклеивают зпокси.дным .клеем при комиатной темлературе при давлении 6,25 кг/м. Получают следующие результаты: необработанна  резина-прочность склейки 0,01 /сг/.и лри 100%-ном разрущении склейки клей - резина (среднее из 4 олытов); резина, обработанна  4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-дионом, лрочность склейки 3,7 кг/м лри 100%-ном разрущении оклейки резина-клей (среднее из 2 опытов).
.П piH м е р 4. Повтор ют пример 2, используют вулканизат из бутадиенового каучука. следующие результаты: необработанна  резина - прочность склейки 0,12 кг лг при 100-ном разрушении склейки .клей - резина (среднее из 4 опытов); резина, обработанна  4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-дионоо,1 - inpc-жость склейки 8,3 кг1м при разрушении резины во всех случа х (среднее из 4 опытов ). |П р и м е р 5. Повтор ют пример 2, примен   вулканизат из полихлоропрена. Получают следующие результаты: необработанна  резина- прочность склейки 7,1 кг1м при разрушении резины во всех случа х (среднее из 4 опытов); резина, обработанна 4-фенил-1 ,2,4-триазолин-3,5-дионом - прочность оклейки 8,3 кг1м при разрушении резины во всех случа х (среднее из 4 опытов). Пример 6. Сырую резину из натурального каучука раскатывают на вальцах до толщины листа 3 мм и разрезают на полоски. Резину либо погружают в 1%-ный раствор 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,51ДИОна, либо оклеивают без обработки. Металл очищают стандартным методом. Резину лриклеввают к металлу э оксндным клеем при ко.мнатной температуре л од давлением 0,3 кг1м. Места склейки разрывают вручную, необработанна  резина легко раздел етс , ВО всех случа х Происходит разрыв ло месту .клей-резина; резина, погруженна  в раствор 4-.фенил1 ,2,4-триазолин-3,5-диона, .во .в.сех случа х разры.ваетс  не в оклейке, а но целой резине. Пример 7. Полоски вулканизата из натурального каучука натирают щеткой растворо .м 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-диона в этилацетате (1 г в 10 лл), избыток реакти.ва удал ют протиранием растворителем. Металл очипдают стандартным 1методом. Резину склеивают с металлом с помощью эпоксидного кле  при ко.мнатной тем1пературе при давлении 6,25 кг/ж. Получают прочность оклейки 15,1 кг1м при 95%-ном разрушении каучука (среднее из 6 опытов). Пример 8. Полоаки вул.канизата из натурального каучука .погружают в .кип щий растворитель дл  сн ти  поверхностных за|Гр знений . Каучук погружают в 1%-ный раствор (по весу) 4-метил-1,2,4-триазолин-3,5диона на 1 или на 5 мин. Металл очищают шо стандартно.му методу, (Приклеивание его к резине ведут с помощью зпо.ксидного кле  при комнатной температуре 1под давлением 6,25 /сг/лг2. Получают следующие результаты: при погружении в течение 1 мин прочность склейки 11,7 кг1м при 90%-ном разрушении резины (среднее из 4 опытов); при погружении на 5 мин - лрочность .оклейки 11,1 кг1м лри ш.римерно 95%-ном разрушении резины. Пример 9. Повтор ют при.мер 8, прлмен   раствор 4нбутил-1,2,4-триазолин-3,5диона в этилацетате (1% повесу). Получают следующие результаты: при погружении на 1 мин прочность склейки 10,7 кг1м при 98%iio .M разрушении резины; при погружении на 5 мин лрочность склейки 14,5 кг1м при 95%-ном разрушопп резины, Пример 10. Повтор ют при.мер 9, примен   4-а-нафтил-1,2,4-триазолин-3,5-дион. Получают следующие результаты: при погружении на 1 мин прочность 12,1 к.г1м при 00%-ном разрыве резины, при погружении на 5 мин прочность 11,5 кг/.и при 100%-ном разрыве резины. Пример 11. Полоски вулканизата из натурального каучука погружают в кип щий Геггклин на 1 мин дл  очистки поверхности. Резину логружают в раствор быс-(п-3,5-дио.ксо-1 ,2,4-триазолин-4-нл-фенил)-метана в этилацетате (0,5 вес. %) на 0,5, 1 или 5 мин. Металл очищают по стандартной методике и приклеивают к резине эпоксидным клеем при комнатной темлературе и .давлении 6,25 /сг/ж. Получают следующие результаты: при логружении на 0,5 мин прочность склейки 10,1 кг/,и лри 90%-ном разрыве резины (среднее из 4 01ПЫТОВ); при погружении на 1 мин прочность склейки 12,5 кг1м при 100%-ном разрыве резины (среднее из 4 олытов); при погружении на 5 мин прочность 10,1 кг/.и при 90%-ном разрыве резины (среднее из 4 олытов ). Пример 12. Полоски вулканизата из натурального каучука .погружают в .кил щий растворитель дл  очистки поверхности. Резину либо погружают в раствор 4-фенил-1,2,4триазолин-3 ,5-дпо 1а в этилацетате (1 вес. %) на 5 мин, либо вовсе не обрабатывают. Эти полоски приклеивают к так же обработанной резине с помощью энОКсидного Кле  при комнатной темлературе и да.влении 6,25 кг/м. Получают следующие результаты: необработанна  резина- прочность склейки 0,05 кг/м при 100-ном разрушении .по склейке (среднее из 4 опытов); погруженна  в 4-фенил-1,2,4,-триазолин-3,5-дион - прочность склейки 5,2 кг/м при 100%-ном разрыве резины (среднее из 4 опытов). Пример 13. Листы из вулканизатов из натурального бута.диенового и бутадиенстирольного каучуков логружают в кип щий растворитель на 1 мин дл  очистки ловерхнОСти . Затем они либо погружают в .растворы 4-фенил- или 4-метил-1,2,4-триазолин-3,5-диона в этилацетате (1 вес. %), либо окращизают без вс кой обработки. Окраску ведут с омощью эластич.ной краски, изготовленной Хамсоном. Псшытание на адгезию и стойкость к сдиранию качественно провод т выт гиванием каучука до такой степени, .пока разрываетс  лленка краски, при субъективной оценке легкости сдирани  краски с каучука лосле релЕк:ации . .Результаты этих испытаний приведены в табл. I.
SU2049681A 1973-07-19 1974-07-19 Способ обработки поверхности ненасыщенного эластомера SU514563A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3454073 1973-07-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU514563A3 true SU514563A3 (ru) 1976-05-15

Family

ID=10366900

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2049681A SU514563A3 (ru) 1973-07-19 1974-07-19 Способ обработки поверхности ненасыщенного эластомера

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS5049372A (ru)
AU (1) AU7138174A (ru)
BE (1) BE817907A (ru)
DE (1) DE2434426A1 (ru)
FR (1) FR2237687A1 (ru)
IT (1) IT1017312B (ru)
NL (1) NL7409801A (ru)
SE (1) SE7409439L (ru)
SU (1) SU514563A3 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2558363C2 (ru) * 2010-09-03 2015-08-10 Кабот Корпорейшн Модифицированные наполнители и содержащие их эластомерные композиты

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4767552A (en) * 1986-06-23 1988-08-30 The Lubrizol Corporation Urazole compositions useful as additives for functional fluids
HUE036196T2 (hu) 2014-04-22 2018-06-28 Evonik Degussa Gmbh Azokarbonil-funkcionalizált szilánok
CN108219033B (zh) * 2018-01-12 2021-02-26 华东师范大学 一种改性杜仲胶及其制备方法和应用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2558363C2 (ru) * 2010-09-03 2015-08-10 Кабот Корпорейшн Модифицированные наполнители и содержащие их эластомерные композиты

Also Published As

Publication number Publication date
BE817907A (nl) 1975-01-20
NL7409801A (nl) 1975-01-21
AU7138174A (en) 1976-01-22
FR2237687B3 (ru) 1977-05-20
JPS5049372A (ru) 1975-05-02
SE7409439L (ru) 1975-01-20
DE2434426A1 (de) 1975-02-13
IT1017312B (it) 1977-07-20
FR2237687A1 (en) 1975-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3966530A (en) Surface treatment of polymers
US6402875B1 (en) Repeated use of an adhesive-film laminate
AU672030B2 (en) Process for bonding a vehicle window
ATE200510T1 (de) Schutzfolie für anstrichfilm
DK155885C (da) Fremgangsmaade til forbedring af haeftningen af klaebemiddellag, som ud fra vandige dispersioner af klaebemiddelpolymerisater paafoeres paa polyolefinoverflader
US6296904B1 (en) Painter's masking tape and its use
JPH0241557B2 (ru)
ATE273357T1 (de) Verfahren zum ankleben eines urethanklebstoffs auf lackierte oberflächen mit einer vorstrich- zusammensetzung
DE58905248D1 (de) Kleb- und dichtstoff auf kautschukbasis und verfahren zum verbinden bzw. verkleben von komponenten bzw. bauteilen.
JP2003213225A (ja) 無極性ソールを極性アッパに結合する、同時押出しされた接着剤フィルム
JPH01256583A (ja) 耐候性の良い再剥離再使用型異形断面粘着シート
JPH06202111A (ja) 液晶配向膜の除去方法
DK158154C (da) Fremgangsmaade til fremstilling af overtraek, isaer til brug ved renovering og reparation af automobildaek
US5496584A (en) Method for removing a liquid crystal alignment film
JPH10157006A (ja) 化粧シート貼着アルミニウム材及びその製造方法
EP0120708A1 (en) Polyolefin substrate coated with acrylic-type normally tacky and pressure-sensitive adhesive
JPH06158016A (ja) 水性ポリウレタン樹脂によるポリオレフィン材料の接着方法
DE2434426A1 (de) Verfahren zur behandlung der oberflaeche von ungesaettigten elastomeren
JPH11106372A (ja) 新規な2−シアノアクリレート
JPH06298950A (ja) ゴム積層体の製造法
ES2218720T3 (es) Mejora en la resistencia de adherencia permanente de las uniones adhesivas a articulos de caucho.
SU1368195A1 (ru) Способ изготовлени многослойной транспортерной ленты
JPS58215628A (ja) 液晶表示素子の配向制御膜形成方法
SU1666474A1 (ru) Способ креплени поливинилхлорида к стали
SU732344A1 (ru) Клей