SU514564A3 - Способ получени бензиламинов - Google Patents

Description

гдеR: - водород, окспгоуипа или сиглпл с I-4 атОМами углерода; п - целое число 0,1 и 2; А и В - водород или Ел:естз образуют группу (R5-С-R,-,),.,,, где RS - водород или иизший ал кил с 1-2 атомами углерода; т - целое число I или 2; R.; - неразветвлеиный или разветвленный алкил с 1-4 атома ми углерода, алкекпл с 2-4 атомами углерода или циКлоалкнл с 3 или 4 атомами углерода, или может быть водородом , ,в случае, если Rs имеет вышеуказанные значени , кроме водорода, или R2 - разветвленный алжил с 3-5 атомами углерода который может быть замещен 1-3 Г1:дроксильными груплами; / - целое .число 1 или 2, которые обладают высокой биологической активностью . Согласно изобретению описываетс  способ получени  беизила.минов общей формулы I или их солей, заключающийс  з тоо., что согдииение общей формулы II где Ri, Hal и / имеют вышеуказа:Г Ь е значени ; Ra - ал|кил, арил, или арал1кил, подвергают взаимодействию с общей III где R2 и R4 И)меют выщеуказаиные 31;гчг,;Н:Я, с последующим гидролизом тголучениого соединени . Значеии  радикала Re - это преимуществеино метил, фенил Или бензол. Вз.лпмодейстщИС П|редпочтитель 10 провод т Е jiacTaoрителе , налример в тетралиие или Е из ) примененного амила общей формулы III. при 100-200° С, лучше -при 120-180 0. Вз-гмодействие можио проводить и без раство|м:тел . Последующий гидролиз предпочтительно .1 рОБО|Д т в присутствии кислоты, тагой. как сол иа  КИслота или серна  ки-слота, з лсл рном растворителе, иаири-мер в эоде, зт-днсл ( воде или диоксане) i: inpn температурах до очки кипени  иримененного растворител . Соединение общей формулы II получают, например, путем галогенировани  соотзетствующих соединений. Целевой иродужт выдел ют известными методами 3 виде осиозапи  и.ли в виде солей, получаемых нутем взаимодействи  соединени  обн1,ей форМулы 1 с органическими или кеоргаиическими кислота.ми. В качестве кисло используют TaiKiie кислоты, как, например, :о .1 на , фосфориа , бромистозодородма . серна , мо;10Ч|На , винна  пли малеинова . Пример 1. 3,5-.1,ибро.м-2-окои-К-{7/;й.;с4-оксициклогаксил ) -бензиламин 0,9 г 6,8-д11бром-2-Метил-,3-беиздиокса- :1 и 1,0 г г/7анс-2-аминоцИ|Клогекса 10ла в течение 17 ч нагревают до 140° С. Реакционным иродухт затем кии т т со 100 мл разбавленной С0.1ЯНОЙ 1а-1слоты. Раствор обрабатывают схтюировапным углем и в вакууме сгуи.,аю примерно до 5 мл. При этом выкристаллизовываетс  гидро.хлорид 3,5-дибром-2 - окси-N (трйнс-4-оксициклогексил)-бензил амин а. Отсасывают , промывают водой и ацетоном и при 80° С сущат в вакууме. Т. ил. 212-218° С (разложение). П р и м е р 2. М-этил-М-циклогексил-3,5-дибрС М-2-01Ксибензиламии . Т. пл. гидрохлорида 93-194°С (разложение). Получают из 6.8дибром-2-метил-1 ,3 - беиздноксана и N-этилциклогексиламина аналогично примеру 1. П р и м ер 3. 3,5-Дибром-К-(диокси-т/;егбутил ) -2-01Кси-бензпла1Мин 1,8 г 6,8-дибром-2-метил-1,3-бенздиоксана и 1,8 г диокси-т/;ег-бутиламина в течен 1е 20 / нагревают до 140° С. Затем иродухт реакции кии т т с 100 мл 2 н. сол ной кислоты, смещивают с а1ктивированным углем, фильтруют и сгущают. Остаток дл  очистки гидрохлорида 3,5-дибро.м-М-(диСКси - г/;е7--бутил)-2-окснбензиламина два раза лерекристаллизовывают из абсолютного этанола/простого эфира. Т. ;пл. 187-189° С. П р 1И м е р 4. З-Бром-2-окси-Х- (транс- -оксициклогекси л)-бензил амин Т. пл. пдрохлорида 194-196°С (разложение ). Получают из 6-бром-2-иропнл-1,3-бенздио .ксаиа и г/7анс-4-окси - циклогекснла.мила аналогично примеру 1. П р и м ер 5. 3,5-Дибром-2-окси-Х-г/;етпеитилбензил амин Т. ил. 202-206° С (разложение). Получают из 6,8-дибро.м-2-фепил-1,3 .- бензодиоксан.а и г/;(7-пентила ина аналогично примеру 1. Фор м у л а 1 3 о б р е т е н и   1. Сиособ получеии  бензиламиноз общей формулы I . CH2-N 5,. 1

Hal - хлор или бро-.г;

RI - водород, хлор С-пом; Rs - морфолинокарбо.нилметил, разветвленный алкил с 3-5 атомам углерода , Который может быть замещен 1-3 гидроксильнь ми групаал и , ИЛ гоуппа формулы la

R3 водород , OiXCHrpynna или ал кил с 1-4 атомами углерода; целое число 0,1 2;

п водород или вместе оЗразукгг А и В группу

(R:-C-Rg)™,

где Rs - водород или низший алкил с 1-2

атома ми углерода; т - целое число 1 или 2;

R4 - неразветвленный или разветвленный алкил с 1-4 атОМами углерода, алкенил с 2- 4 атомами углерода или циклоал1 ил с 3 или 4 атомами углерода, или может быть водородом , в случае, если Rs имеет зышеу чаза,нные значени ,кроме водорода, или R2 - разветвленный алкил с 3-5 атомаМи углерода, который может быть замещен 1-3 гндроксильнь;ми групнами;

Claims (4)

1. I - целое число 1 или 2,

   или их солей, отличающийс  тем, что, соединение общей формулы II

   CH-RS

   де Rb На н / вышеуказйньыс- значени ;

   Rs - ал,кил. арил 1ли аралх л, .подвергают ззанмодействию с оощ-ей формулы III

   R.

   H-N Б.1

   где RS и R4 имеют выщеуказанные злачент-  , с -последующим гидролизом полученного согд; нени  н выдeлeниe r целевого проду ;та известнь:: п методами в свободном виде или в

   ;3 зпде соли.
2. 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с   тем, что процесс провод т -в растворителе, nanpi лгер , тетрал :не в избытке исходного общей формулы HI.
3. 3.Способ ло лп. 1 и 2, о т л и ч а ю щ и и -с   тем, что процесс ззанмодействи  общей формулы II с общей формулы HI нровод тпри 100-200° С.
4. 4.Способ ио пи. I и 2, о т л н ч а ю щ и и с   тем, что процесс г дролиза провод т в лри сутстви кислоты И пол рного растворител .

   Приоритет по признакам: 26.07.73 - при

   Hal - хлор или бром; RI - водород, хлор или бром; Ro - морфолинокарбонилметил или группа формулы (I а);

   R4 - нераз ветвленный или разветвленный алкил с 1-4 атомами углерода , алхен 1л с 2-4 атомами углерода циклоалкил с 3 или 4 атомами углерода, или может быть водородо:м;

   / - целое число 1 или 2; RS - алкил, арил или аралкил (исходное

   соединение формулы II); 17.09-73 при Ro - разветвленный алкил с 3-5 атомами углерода, который может быть замещен -3 гидроксильными груплами.