SU517251A3 - Способ получени -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов - Google Patents

Способ получени -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов

Info

Publication number
SU517251A3
SU517251A3 SU2070711A SU2070711A SU517251A3 SU 517251 A3 SU517251 A3 SU 517251A3 SU 2070711 A SU2070711 A SU 2070711A SU 2070711 A SU2070711 A SU 2070711A SU 517251 A3 SU517251 A3 SU 517251A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
optically active
racemates
aralkoxybenzyl
alcohols
salts
Prior art date
Application number
SU2070711A
Other languages
English (en)
Inventor
Э. Фрэнцис Джон
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU517251A3 publication Critical patent/SU517251A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/24—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/38—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/42—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/64—Acyl halides
    • C07C57/72—Acyl halides containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/06—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
    • C07D265/08—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

способом, вапрнмер каталитическим гищжроБаивем или водородом в момент выделени с последующим выделением целевого продук та в виде свободного соединени  или соли, рацемата в и оптически активного антипода. Дл  разделени  рацематов на отдельные изомеры вспользукуг методы фракционной пе регонкн, кристаллизации  /шщ хроматогра Процесс можно проводить в инертном раэ бавителе или растворителе в присутствии ка тализаторов, ;агентов конденсации или нейтрализукзших веществ. pjHMep 1. Раствор 5 г d,f-эритро - ои.1-(3,3-дифенилаллиламино)-эТ1ш -Т1- (м-хлорбензилокси)-бензилового спирта в 50 мл 2-метоксиэтанола гидрируют над 1 г 1О%-ной платины на угле при комнат ной температуре и атмосферном давлении до прекращени  поглощени  водорода, фильтрую выпаривают фильтратз вакууме, раствор$пот. остаток в ацетоне, подкисл ют сонцентрн-1 рованной сол ной кислотой, отдел ют осадок , перекристаллизовывают иа . смеси этанол -днэтиловый эфир и получают гидрохлорид d , 6-эритро-о1-Г1(3,3-дифенилпропил амино)-э тил - п -t м-хлорбензилокси)-бензи- левого спирта, г. пл. 197-199 С. Дл  синтеза исходного вещества смесь 33,4 г ct , S -эритро-71-оксинорэфедрнна, 41,6 г 3,3-дифенилакролеина и 5ОО мл сухого бензола перемешивают и кип т т с обратным холодильником, соединенным с водоотделителем , до выделени  3,6 мл воды, вы паривают досуха, перекристаллизовывают остаток из бензола и получают ,С-9ритро- oL- 1(3,3-дифенилаллилиденимино)-этилЗ-П-оксибензиловый спирт, т. пл. 110-114°С. 17,85 г полученного спирта в 15О мл 2-метоксиэтанола гидрируют на 5 г 10%- ной платины на угле при комнатной температуре и атмосферном давлении до поглощени  1520 мл водорода, фильтруют, выпаривают фильтрат в вакууме, раствор ют остаток в ацетоне, обрабатывают раствор углем фильтруют, выпаривают, растирают остаток с диэтиловым эфиром и получают cf,С-«ритр -с6- 1- (3,3-дифенилаллиламино)-этил - П-оксибензиловый спирт, т. пл. 138-141 К смеси 7,35 г синтезированного продукта , 7О мл диметилсульфоксида и 2,О5мл 1О н. едкого натра прибавл ют при перемешивании и комнатной температуре 3,3 г м-хлорбензилхлорида, через 18 час прибавл ют 10ОО мл сложного уксусного эфира, промывают три раза 1ОО мл воды, высушивают органический слой, выпаривают в вацууме , растирают остаток с диэтиловым эфиром, перекрисгаллиаоБЫвают из иэопропанола и получают d , -эритро-ci- l-(3,3-дифeнилaллилaминo )-этилЗ- п -(к{-хлорбенаилокси )бензгшовый спирт, т. пл. 14О142°С . Аналогичньп обреем получают: Гидрохлорид d ,6 -эритро-с|(.(3,3-дифеннлпрошшамино )-этш1 - Л -(м-тpифтopмeтилбeнзилoкcи )6eнaилoвoгo спирта, т. Ш1о 131,5-133,. Гндрохлоркд d , Е -эритро-о(,(ЗtЗ-дифeнIшпpoпилaминo )-этил Л-пентафторбензилоксибензнлрвсго спирта, т, пл. 10О-104 С d , -Эри тро- оС- DL- (3,3 -дифенилпро ас . . . -. , .... амино)-этш1 -77-{71-фторбензШ1Окси)-бензиловый спирт, т, пл, 107-109 С ( 3 , -Эритро-о1- 1(3,3-дифенилпропиламино )-ме тнл - Л-( м-хл орбензилокси )-бензиловый .спирт, т. пл. 1О4-107°С Метансульфонат d , t -эритро-cjL-fl- -(2,2-дифенилэтШ1а1лино)-этил Т7-{м-хлорбензилокси )-бензилового спирта, т. пл. 1 65-168°С. Гидрохлорнд d , в -эритро-oL- 1-(4,4-дифенш1бутиламнно )-эгил1- 71 - {м-хлорбензнлокси )-бензилового спирта, т. пл. 15 6-161 °С Гидрохлорнд d , Е -зритро- о1-Г1-(3,3-ДИ-Т1 -фторфенилпропиламино)-этил -Л -(м-хлорбензилокси )-бензилового спирта, т. пл. 187-193 С 3 , i -Эритро-dL-j -{3,3-ди-Tl-мeтoкcифeншIпpoпилaRlинc )-этил - TI - (ivf-хлорбе зилокси )-бензиловый спирт, т. пл. 117119 С. Гидрохлорид d -эритро-d- l-(3,3-дифенилпропиламино )-7этил - n-f П-хлорбензилокси )-бензилового спирта, М, о +55,2° Гидрохлорид d, б-эритро-oL- l-(3,3-дифенилпропиламино )-этил - Ti -бензилоксибензилового спирта, т. пл. 219-221°С Гидрохлорид d , 2 -эритро-о(.(3,3дифенилпропиламино )-этил - Ti-( Т)-метилензилокси )-бензилового спирта, г. пл. 22324 ,5°С Гидрохлорид d , 6 -эритро-oL- 1-(3,3-диенилпропиламино )-этил - И- (о-метоксибенилокси )-бензилового спирта, т. пл. 21719 С 3 , -Эритро-с1- 1-(3,3-дифенилпропилмино )-этил -Т1-( |1-фенилэтокси)-бензилоый спирт, т. пл. 99-101 с Гидрохлорид d , -эр11гро-о(.- 1-(3,3-диенилпропиламнно )-эгил -т -(о-х.аорбензилкси -бензилового слирга, т. пл. 20609 С Гвдрохлорид сЗ , t -зритро-о1-- 1-(3,3-диeнилпpoпилa ннo )-этил}-T -(71 -хлорбензилкси )-бензиловогоспирта, г. пл, 1 Г в--201 С Гидрохлорид Л-эритро-о1- 1-(3,3-дифенилпропиламнно )-эгил}-М -(м-хлорбенэило|сси )-бензилового спирга, г. пл, 217-219 С, м,. +48 (с 5%, метанол) Гидрохлорид i -эритро-о1- 1-(3,3-дифенилпропиламино )-этил - Т1 -(м-хлорбензилокси )-бензилового спирга, f. пл. 219-221 С, lMjyj -50 (с 5%, меганол) (3,8 Эритро-oL- l-(l-мeгилr3,S-дифeнилпpoпилaминo )-этил - П - (м-хлорбенаш1ОК1 си)-бензш1овый спирт, г. пл. 133-136 С Гидрохлорид d Е -эригро-cl.,3-дифeнилпpoпилaминo )-этилJ-м-бeнзшIOкcибeнзилoвoгo спирта, т. пл. 220-222 С. Пример 2. Гидрохлорид d -эритро-oL- 1-( 3,3-дифeнилпpoш лaминo)-этшг -Tl- (м-xлopбeнзилoкcи)-бeнaилaцeтaтa и 50 мл 1 н, едкого натра перемешивают ; 30 мин при комнатной температуре, экстра гируют сложным уксусным эфиром, промы-вают экстракт насьпденным водным раствором хлорида натри , высушивают, подкисл ют раствором хлористого водорода в эта ноле, отфильтровывают осадок, перекристал лизовывают его из сложного уксусного эфи ра и получают гидрохлорид ь -тpeo-oL- l- (3,3-дифенилпропиламино)-эгил1- Т1-(м-хлорбензилокси )-бензилового спирта в вин« де моногидрата, т. пл. 18О-184 С, --1О1,6 (с 10% в метаноле).
АггСтП т-г-О-ТР -СН-СН.и Z Cp+iHap irv :
где A.,, Ai , AfVj , РЬ , fM , fi и p - как . указано выше; один из символов Г , S   V - 2, а другие - О или 2; U - О, когда Z -NH-группа, или Z - азот, когда U - 1, V - О или 2, или 2 - азот, когда L/ - О, 40 V - 1 или 3, восстанавливают известным
ОН СпН2пИ-6

Claims (1)

  1. ;:пособом, например каталитическим 1 идрированием или водородом в момент выделени , с последующим выделением целевого .йродукта в виде свободного соединени  или сопи рацематов или оптически активных антиподов . Дл  получени  исходного вещества 13,1 г гидрохлорида 3 -э ри rpo-oi- - 1 - (3, . -дифенилпропиламино )-э тил - П - (м-хло рбен .зилокси)-бензилового спирта и 2ОО мл ацетнлхлорида перемешивают 6 иней без доступа влаги при комнатной температуре, наблк да  постепенное образование раствора, выпаривают раствор в вакууме и перекристаллвзовывают остаток из смеси ацетон-диэтн овый афир. Формула изобретени  Способ получени  :С-(1-бисарилалкил;амшюалкил )-аралкоксибензиловых спиртов обшей формулы ,„, , где Afj,, Ар., - фенил, везамешенный |Ш1Н замешенный на один или несколысо заместителей , выбранных из группы содержащей низший апкил, иизшкй алкоксил, тоиЬторметил или галоид; 1, 3- или 1,4- фенилен , который может быть замещен на один из указанных выше заместителей; fj - О-4; тир- 1-4, или их солей рацематов «ли оптически активных антиподов, отличающийс  тем, что соеди Зени  общей формулы
SU2070711A 1973-02-07 1974-10-25 Способ получени -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов SU517251A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US330356A US3906110A (en) 1973-02-07 1973-02-07 Antihypertensive {60 -(1-aralkylaminoalkyl)-aralkoxybenzyl alcohols

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU517251A3 true SU517251A3 (ru) 1976-06-05

Family

ID=23289401

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1994839A SU548204A3 (ru) 1973-02-07 1974-02-05 Способ получени -(1-бис-арилкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптическиактивных антиподов
SU2070711A SU517251A3 (ru) 1973-02-07 1974-10-25 Способ получени -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов
SU2069687A SU535899A3 (ru) 1973-02-07 1974-10-25 Способ получени -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов
SU2069683A SU520038A3 (ru) 1973-02-07 1974-10-25 Способ получени (1-бис-аралкил-аминоалкил)аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1994839A SU548204A3 (ru) 1973-02-07 1974-02-05 Способ получени -(1-бис-арилкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптическиактивных антиподов

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2069687A SU535899A3 (ru) 1973-02-07 1974-10-25 Способ получени -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов
SU2069683A SU520038A3 (ru) 1973-02-07 1974-10-25 Способ получени (1-бис-аралкил-аминоалкил)аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов

Country Status (16)

Country Link
US (1) US3906110A (ru)
JP (1) JPS49109356A (ru)
AR (3) AR207234A1 (ru)
AT (1) AT334334B (ru)
BE (1) BE810671A (ru)
DD (1) DD110852A5 (ru)
DE (1) DE2404328A1 (ru)
FR (1) FR2215973B1 (ru)
GB (1) GB1461876A (ru)
HU (1) HU169224B (ru)
IL (1) IL44059A0 (ru)
LU (1) LU69327A1 (ru)
MC (1) MC1004A1 (ru)
NL (1) NL7401653A (ru)
SU (4) SU548204A3 (ru)
ZA (2) ZA738977B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4329367A (en) * 1974-08-05 1982-05-11 Ciba-Geigy Corporation 1-(Aralkoxyphenyl)-2-(bis-arylalkylamino)-alkanes
US4091103A (en) * 1976-06-23 1978-05-23 Ciba-Geigy Corporation Quinolyl or isoquinolyl-lower-alkoxy-phenylene-amino derivatives
ES8502099A1 (es) * 1983-08-02 1984-12-16 Espanola Farma Therapeut Procedimiento de obtencion de nuevos compuestos derivados de la difenil-metilen-etilamina.
US5776983A (en) * 1993-12-21 1998-07-07 Bristol-Myers Squibb Company Catecholamine surrogates useful as β3 agonists
US5541204A (en) * 1994-12-02 1996-07-30 Bristol-Myers Squibb Company Aryloxypropanolamine β 3 adrenergic agonists
US5770615A (en) * 1996-04-04 1998-06-23 Bristol-Myers Squibb Company Catecholamine surrogates useful as β3 agonists

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3562330A (en) * 1968-07-18 1971-02-09 Parke Davis & Co 2-phenoxy-4- and 5-phenyl-butyl and -pentyl-amines and salts

Also Published As

Publication number Publication date
DE2404328A1 (de) 1974-08-08
FR2215973B1 (ru) 1977-11-10
SU535899A3 (ru) 1976-11-15
DD110852A5 (ru) 1975-01-12
GB1461876A (en) 1977-01-19
HU169224B (ru) 1976-10-28
SU548204A3 (ru) 1977-02-25
ATA92774A (de) 1976-05-15
MC1004A1 (fr) 1974-10-18
AR206699A1 (es) 1976-08-13
SU520038A3 (ru) 1976-06-30
AR201130A1 (es) 1975-02-14
NL7401653A (ru) 1974-08-09
ZA74770B (en) 1974-12-24
AT334334B (de) 1976-01-10
ZA738977B (en) 1974-10-30
IL44059A0 (en) 1974-05-16
BE810671A (fr) 1974-08-06
LU69327A1 (ru) 1975-12-09
FR2215973A1 (ru) 1974-08-30
JPS49109356A (ru) 1974-10-17
US3906110A (en) 1975-09-16
AR207234A1 (es) 1976-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO155490B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktivt 4-)1"-hydroksy-2"-(n-imidazolyl)etyl)bibenzyl.
SU517251A3 (ru) Способ получени -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов
Dennis et al. Synthesis of 2-cyclopentene-1-glycine, an inhibitory amino acid analog
CH651040A5 (fr) Procedes de preparation de trans-5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1h-pyrido(4,3-b)-indoles substitues en position 2 dextrogyres et medicament les contenant.
Schultz et al. Evidence for a Solid Dihydrate of Hexafluoro-acetylacetone
NO149957B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av 4-(6`-metoksy-2`-naftyl)butan-2-on
SU578860A3 (ru) Способ получени аминоспиртов или их солей
FI63012B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya alfa-substituerade benshydrolderivat
DD228249A5 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten imidazolen
BE1007245A3 (fr) Derives di-substitues des n, n'-ditrimethoxybenzoyle piperazine, un procede pour leur preparation et compositions therapeutiques en contenant.
US4169201A (en) Novel ester precursor intermediates and antipodes for the preparation of 1-(2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil
FR2713641A1 (fr) Dérivés de l'épi-épibatidine.
SU504476A3 (ru) Способ получени -бис-(2-/3,4-диоксифенил/-2-оксиэтил)-гексаметилендиамина
CA1072545A (en) Indolyl acetic acid derivative
Shaw et al. Indole Carboxamidines and Aminomethylindoles as Antimetabolites of Serotonin
SU586835A3 (ru) Способ получени производных аминопропанола или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов
US4259257A (en) 1-Phenyl-2-amino-1,3-propanediol-N-aryloxyalkyl derivatives
WO1985003932A1 (en) Novel diastereomer salts of phenylalanine and n-acyl derivatives thereof and process for the separation of optically active phenylalanine and n-acyl derivatives thereof
US3966770A (en) 4-Hydroxy-α-[(3,4-methylenedioxyphenyl)isopropylaminoethyl]-3-(methylsulfonylmethyl)benzyl alcohol
CA1183849A (fr) ¬alkyl- et alcenyl-3 piperidyl-4)-2 ethyl|-3 indoles et leur utilisation comme medicaments
SU1274626A3 (ru) Способ получени @ - метил-11 -аза - 10 -деоксо- 10-дигидроэритромицина @
HU188170B (en) Process for producing 3-square bracket-2-bracket-tetra-or hexahydro.4-pyridyl-bracket closed-ethyl-s uare bracket closed-indola derivatives
EP0569276B1 (fr) Nouvelle application des enantiomères dérivés du (S)-amino-2-dichloro-3,4-benzyl)-2-propanol-1
Banci et al. Derivatives of 1-(5-Nitrofurfurylideneamino) hydantoin. Synthesis and Some Biological Properties
AT372945B (de) Verfahren zur herstellung von neuen nsubstituierten moranolinderivaten