SU525312A1 - Способ получени -замещенных -тиотетрагидрофуранов - Google Patents
Способ получени -замещенных -тиотетрагидрофурановInfo
- Publication number
- SU525312A1 SU525312A1 SU2097965A SU2097965A SU525312A1 SU 525312 A1 SU525312 A1 SU 525312A1 SU 2097965 A SU2097965 A SU 2097965A SU 2097965 A SU2097965 A SU 2097965A SU 525312 A1 SU525312 A1 SU 525312A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiotetrahydrofuran
- dihydrofuran
- substituted
- alkyl
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 “zo-CrHc) Chemical group 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- GURLNXRFQUUOMW-UHFFFAOYSA-K [Al](Cl)(Cl)Cl.[AlH3] Chemical compound [Al](Cl)(Cl)Cl.[AlH3] GURLNXRFQUUOMW-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 7
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,5-dicarboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C=N1 KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
меркаптана получают 25,6 г сырого продукта реакции, который содержит 56% чистого S-изоамил - 3-тиотетрагидрофурана (выход 41,4% от теоретического) с т. кип. 12- 115° С, 7 мм рт. ст.; 1,4813; df 0,9689. ИК-спектр (нуйол, 1175 (vcio-c); 1085, 920(vc-o-c); 665 fvc.c). Найдено, %: С 62,0; Н 10,3; S 18,1. MR 51,18. CsHieOS. Вычислено, %: С 62,0; Н 10,4; 318,4. MR 51,44. Пример 3. По методике, описанной в примере 1, из 2,3-дигидрофурана и пропилмеркаптана получают 27,5 г сырого продукта реакции , который содержит 76,5% чистого S-npoпил-3-тиотетрагидрофурана (выход 61,9% от теоретического) с т. кип. 110-dl2°C/20 b5i рг. ст.; /4° 1,4852; df 1,0039. ИК-спектр (нуйол. с.«-): 1190 (vclo-c); 1080, 925(vc-o-c); 685(vc-s-c). Найдено: MR 41,77. СуНиОЗ. Вычислено: MR 42,21. Пример 4. По методике, описанной в примере 1, из 2,3-дигидрофурана и изопропилмеркаптана получают 22,6 г сырого продукта реакции, который содержит 62,0% чистого S-изопропил-З-тиотетрагидрофурана (выход 47,9% от теоретического) с т. кип. 97-98° С/20 мм рт. ст.; /ZD 1,4828; df 0,9939. ИК-спектр (нуйол, cл); 1188 (); 106:2. 920(); 670(). Найдено: MR 42,02. СуНнОЗ. Вычислено: MR 42,22. Пример 5. По методике, описанной в примере 1, из 2,3-дигидрофурана и бутилмеркаптана получают 29,2 г сырого продукта реакции , который содержит 83,5% чистого 3-бутил-3-тиотетрагидрофурана (выход 75,5% от теоретического) -с т. кип. 104-108° С/15 мм рт. ст. ИК-спектр (нуйол, ): 1192 (VC-O-G); 1070, 918 (); 668 (VC-S-G). Найдено: MR 46,46. C8Hi603. Вычислено: MR 46,83. Пример 6. По методике, описанной в примере 1, из 2,3-дигидрофурана и фенилмеркаптана получают 33,0 г сырого продукта реакции , который содержит 97% чистого 3-фенил-3-тиотетрагидрофурана (выход 94,1% от теоретического) с т. кип. С/2 ,иж рт. ст.; 1,5810; df 1,1377. ИКнспектр (нуйол, ел/-): 1190 с-о-с) 1075, 918(vc-o-c); 695(vS-s-c); И80, 1585, 3070 (бензольное кольцо). Найдено %: С66,0; Н6,1; 3 17,0. MR 52,76 CioHi2O3. Вычислено, %: С 66,6; Н 6,6; 3 17,7 MR 52,60. Пример 7. По методике, описанной в примере 1, из 2,3-дигидрофурана и этилового эфира тиоглнколевой кислоты получают 37.0 и сырого продукта реакции, который содержи г 62% 3-(этилкарбокси)-этил-3-тиотетрагидрофураиа (выход 56,8% от теоретического), т. кип. 133-135° С/5 мм рт. ст.; «в 1,4885. df 1,1396. ИК-спектр (нуйол, с.и-): 1135 (); 1060, 918 ); 658(ve-s-c); 1738 (); 1280 (vc-o). Найдено, С 51,5; П 7,3; 3 MR 48,.23 СвНкОз. Пример 8. По методике, описанной в примере 1, из 2,3-дигидрофурана и тиоуксусной кислоты получают 13,8 г сырого продукта реакции, который содержит 43% 3-ацетил-Зтиотетрагидрофурана (выход 21,4% от теоретического ) с т. кип. 88-89° С/5 мм рт. ст.; «D° 1,4593; df 1,0815. / oSV ИК-спектр (нуйол, с.); 1108 ( VC--G-C ) 1045, 929(); 640(vLs-c); 1730(vc-o). Найдено, %: С 50,3; П7,1; 3 21,9, MR 36,95. СбНюОЗ. Вычислено, %: С 49,3; Н 6,9; 3 21,1. MR 37,25. Пример 9. В 9,2 г (0,1М) свежеперегнанной тиогликолевой кислоты раствор ют 0,5 г (0,002 М) перекиси бензоила. Раствор охлаждают до 0° С. В течение 1 ч по капл м прибавл ют 7 г (0,1М) 2,3-дигидрофурана при О-5° С. Реакционную смесь выдерживают при этой температуре в течение 24 ч. Перегонкой отдел ют непрореагировавшие исходные вещества и получают 14,2 г (87,8% от теоретическото ) сырого 3-карбоксиэтил-З-тиотетрагидрофурана . Дл получени чистого продукта 14,2 г сырого 3 - карбоксиэтил-3-тиотет-рагидрофурана раствор ют в 100 мл этилацетата и пропускают через колонку с силикагелем 1 степени активности. После повторного хроматографировани получают 11,0 г З-карбоксиэтил-З-тиотетрагидрофурана . ИК-спектр (нуйол, ); 1150 (VC-Q-C); 1055, 905 (vB-0-c); 670 (); 2680 (VQH); 1735 (VG-O). Найдено, %: С 44,1; Н 6,1; S 19,4. СбНюОзЗ. Вычислено, %: С 44,9; Н 67,4; 3 19,7. Пример 10. В 100 мл сухого толуола раствор ют 18,0 г (0,2 М) бутилмеркаптана и 1 г (0,004 М) перекиси бензоила, смесь охлаждают до 0° С и по капл м прибавл ют 14,0 г (0,2 М) 2,3-дигидрофурана при О-5° С. Смесь выдерживают при этой температуре в течение 72 ч и получают 30,7 г (95,0% от теоретического ) сырого продукта реакции, который содержит 77,2% чистого 3-бутил-З-тиотетрагидрофурана .
Claims (2)
1. Способ получени S-замещеппых 3-тиотетрагидрофуранов общей формулы
CH-S-R
НгССН2 НоС
X /
О
где R - алкил (CaHs, СзНг, изо-СзН, С4Н9, «зо-СбНц), фенил, ка;рбоксиалкил (СНзСООН, СгНзСООСНг) или ацил,
отличающ ийс тем, что 2,3-дигидрофуран подвергают взаимодействию с тиосоединени ми общей формулы HS-R,
где R имеет указанные значени .
в присутствии каталитических количеств перекиси бензо.ила при температуре от О до +5° С с последующим выделением целевого продукта .
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в среде инертного органического растворител .
Источник информации, прин тый во внимание при экспертизе:
1. Ernst L.Eliel, Bernard В. Nowak and Ronald A. Daignault «Reduktion of 2 - Tetrahydropyranyl and 2 - Tetrahydrofuranyl Thyoethers wifh Lihtium Aluminum Hydride - Aluminum Chloride J. Org. Chem. 30, 2448, 1965.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2097965A SU525312A1 (ru) | 1975-01-16 | 1975-01-16 | Способ получени -замещенных -тиотетрагидрофуранов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2097965A SU525312A1 (ru) | 1975-01-16 | 1975-01-16 | Способ получени -замещенных -тиотетрагидрофуранов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU525312A1 true SU525312A1 (ru) | 1977-06-25 |
Family
ID=20607830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2097965A SU525312A1 (ru) | 1975-01-16 | 1975-01-16 | Способ получени -замещенных -тиотетрагидрофуранов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU525312A1 (ru) |
-
1975
- 1975-01-16 SU SU2097965A patent/SU525312A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Takeda et al. | Asymmetric total synthesis of indolmycin | |
| US4743400A (en) | Process for preparing retinoyl chlorides | |
| SU648087A3 (ru) | Способ получени сульфона | |
| SU525312A1 (ru) | Способ получени -замещенных -тиотетрагидрофуранов | |
| UA46741C2 (uk) | Спосіб одержання діізопінокамфеїлхлорборану у реакційному середовищі, спосіб відновлення прохірального кетону | |
| Golebiowski et al. | Syntheses of destomic acid and anhydro-galantinic acid from L-serinal | |
| SU1169541A3 (ru) | Способ получени йодметил 6-/ @ -2-азидо-2-фенилацетамидо/пеницилланоилоксиметил карбоната | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| US4107181A (en) | Useful prostaglandin intermediates | |
| Chang et al. | Synthesis of 4-sulfonyl-1, 7-diesters via K 2 CO 3-mediated alkylative debenzoylation of α-sulfonyl o-hydroxyacetophenones with acrylates | |
| SU999490A1 (ru) | Способ получени алкил(фенил)сульфонилацетонитрилов | |
| US4052434A (en) | Prostaglandin intermediates | |
| JP2579532B2 (ja) | アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法 | |
| RU2058979C1 (ru) | Производные алкенкарбоновой кислоты, или смеси их изомеров, или их индивидуальные изомеры, или соли, обладающие свойствами антагонистов лейкотриена, способы их получения, промежуточные для их получения, и фармацевтическая композиция на их основе | |
| SU396326A1 (ru) | Способ получения м-сульфенилзамещенных эфиров карбаминовых кислот | |
| US2834795A (en) | Method of preparing sulfur-containing organic mercurial diuretics and intermediates therefor | |
| US4058567A (en) | Cyclopentene sulfoxides | |
| SU785305A1 (ru) | Способ получени транс-1-арил (алкил) сульфонил-2-диалкиламиноэтенов | |
| SU544654A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида дианила глутаконового альдегида | |
| EP0123719B1 (en) | Processes for preparing 5-acyloxymethyloxazolidin-2-one-derivatives | |
| Abe et al. | A NOVEL METHOD FOR THE PREPARATION OF THIOLSULFONATES | |
| SU657027A1 (ru) | Способ получени окиси тетрацианэтилена | |
| SU1074865A1 (ru) | Способ получени 3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенилалкилмеркаптанов | |
| SU461932A1 (ru) | Способ получени 0,0-диарил- - (трихлорацетокси)-этилтиофосфатов | |
| SU468917A1 (ru) | Способ получени трет.-бутилпероксиалкилбензолсульфонатов |