SU543343A3 - Способ получени производных индола или их солей - Google Patents

Способ получени производных индола или их солей

Info

Publication number
SU543343A3
SU543343A3 SU1999309A SU1999309A SU543343A3 SU 543343 A3 SU543343 A3 SU 543343A3 SU 1999309 A SU1999309 A SU 1999309A SU 1999309 A SU1999309 A SU 1999309A SU 543343 A3 SU543343 A3 SU 543343A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pyridyl
indolyl
ketone
group
isopropyl
Prior art date
Application number
SU1999309A
Other languages
English (en)
Inventor
Декан Марсель
Иньон Анри
Original Assignee
Лабаз С.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лабаз С.А. (Фирма) filed Critical Лабаз С.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU543343A3 publication Critical patent/SU543343A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

ни , Re представл ет собой щелочной металл, например натрий или калий; конденсируют в среде инертного органического растворител  с галоидным соединением общей формулы III RI -X(III) где RI имеет указанные выше значени ; X представл ет собой атом хлора, брома или йода, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или переведепием его в соль известными приемами. Соединени  формулы II могут быть иолучепы при реакции производного индола формулы: /.tlOR, и.д, ® где R2 и Rs имеют то же значение, что и в формуле I, с амидом или гидридом щелочного металла, причем щелочной металл, предпочтительно натрий или калий. Пример 1. Приготовление (1-метил-2-изопропил-3-индолил ) - (3-пиридил) -кетона. В колбу, снабженную механической мешалкой , вертикальньщ конденсатором, воронкой с капельницей и термометром, ввод т 25 мл диметилформамида и 1,44 г 50%-ной суспензии гидрида натри  в минеральном масле. К этой смеси при 35°С по капл м добавл ют раствор из 5,2 г (2-изопропил-3-ицдолил)-(3пиридил )-кетона в 35 мл диметилформамида. Реакционную массу помешивают при 35°С в течение 1 ч дл  завершени  образовани  натриевого производного (2-изопропил-З-ипдолил )-(3-пиридил)-кетона и затем по капл м добавл ют 4,25 г метилйодида. Перемешивание продолжают в течение 20 ч при 40°С, после чего реакционную смесь выливают в воду. Результирующую смесь экстрагируют дихлорэтаном , растворитель выпаривают и остаток перекристаллизовывают из гептана. Таким образом получают 1,7 г (1-метил-2изопропил-3-индолил ) - (3-пиридил)-кетона с т. пл. 114°С, что соответствует выходу 30,9%. Поступа  подобно описанному выще, но использу  подход щие начальные продукты, получают соединени , перечисленные ниже. СоединениеТочка плавлени , °С 1.(1,2-Димгтил-З - индолил) (З-пиридил)-кетон90 2.(1 -Этил-2 - метил - 3-индолил )-(3-пиридил)-кетон98 3.(1-Метил-2-изопропил-3-индолил )-(2-лиридил)-кетон75 4.(1-Метил-2-изопропил-3-индолил )-(4-пиридил)-кетон 106 5.(1-Этил-2-изопропил-3-индолил )-(3-пиридил)-кетон80 6.(1-Этил-2-изопропил-3-индолил )-(2-пиридил)-кетон125 7.(1-Этил-2-изопропил-3-индолил )- (4-пиридил)-кетон98 8.(1-н-Пропил-2-изопропил3-индолил ) - (3-пиридил) -кетон94 9.(1-н-Бутил-2-изопропил-3индолил )-(3-пиридил) -кетон63 10.(1-к-Гексил-2-изопропил-3индолил )-(3-пиридил)-кетон т. кип. 190- 195/0,01 мм рт. ст. п2° 1,5997 11.(1 -Метил-2- -пропил -3-индолил )-(2-пиридил) -кетон гидрохлорид130 12.(1-Метил-2-н-пропил-3 - индолил ) - (4-пиридил) - кетон104 13.(1-Метил-2-этил-3 - индолил ) - (3-пиридил) - кетон87 14.(1-Метил-2-«-пропил-3-индолил ) - (3-пиридил)-кетон104 15.(1-Метил-2-изобутил-3-индолил ) - (3-пиридил) - кетон111-112 16.(1-Метил-2-изобутил-3-индолил )-(2-пиридил)-кетоп67 17.(1-Метил-2-изобутил - 3-пндолил )-(4-пиридил)-кетон123 18.(1-Метил-2-диклогексил-3индолил )-(4-пиридил) -кетоп148 Пример 2. Приготовление (1-метил-2-нбутил-3-индолил ) - (3-пиридил) -кетона. В колбу, снабженную механической мешалкой , вертикальным конденсатором, воронкой с капельницей и термометром, ввод т 40 мл сухого толуола и 2,7 г 50%-ной суспензии амида натри  в толуоле. В этой смеси по капл м добавл ют раствор 6,5 г (2-н-бутил-З-индолил )-(З-ниридил)-кетона в 40 мл сухого толуола и 20 мл диметилформамида. Реакционную массу нагревают до 100°С и поддерживают эту температуру до прекращени  выделени  аммиака. Смесь охлаждают до 0°С и затем по капл м добавл ют 4,9 г метилйодида. Эту смесь довод т до комнатной температуры п перемешивают в течение 20 ч, после чего выливают в воду и экстрагируют дихлорэтаном . Растворитель выпаривают и остаток перекристаллизовывают из гептана. Таким образом получают 4,8 г (1-метил-2н-бутил-3-индолил )-(3-пиридил)-кетона с т. пл. 89-90°С, что соответствует выходу 71,6%. При.мер 3. Приготовление (Ьу-пиперидинопро-пил-2-изопропил-З - индолил)-(3 - пиридил ) -кетоноксалата. В колбу, снабженную механической мешалкой , вертикальным конденсатором, воронкой с капельницей и термометром, ввод т 25 мл диметилформамида и 1,25 г гидрида натри  в виде суспензии в минеральном масле. К этой смеси по капл м добавл ют при 35°С раствор 6,6 г (2-изопропил-З-индолил)-(3-пиридил)-кетопа в 35 мл диметилформамида. Реагирующую смесь перемешивают в течение 1 ч при 35°С дл  полного образовани  натриевого производно ( 2-изопропил-З-индолил) - (3-пиридил) - кет на и затем по капл м добавл ют 4,8 г 1-пип ридино-4-хлорпропана. Перемешивание пр в течение 15 ч нри 40°С, реагиру щую смесь затем выливают в воду. Сме подкисл ют разбавленной сол ной кислотой экстрагируют дихлорэтаном. Водную фа подщелачивают и экстрагируют дихлорэт ном. Органические фракции собирают, рас воритель и летучие фракции выпаривают и высоким вакуумом. Остаточное масло погл щают эфиром и требуемый оксалат осаждаю добавлением щавелевой кислоты, растворе ной в эфире. Осадок отфильтровывают и пер кристаллизовывают из абсолютного этилов го спирта. Таким образом получают 8,4 г ( у-пиперидинопропил-2-изопропил-3-индолил) (3-пиридил)-кетоиоксалата, который име т. пл. 218°С, что представл ет вы.ход 70,5%. Следу  такой же методике, но использу  с ответствующие начальные продукты, получ ют соединени , перечисленные ниже: СоединениеТочка плавлени , °С 1.(1-|3-Диметиламиноэтил-2 изоиропил-З-индолил ) - (4-пиридил ) - кетондиоксалат176 2.(l-f5-Диметиламиноэтил-2изопропил-3 -индолил)- (3пиридил ) - кетоноксалат220 3.(1-3 - Пицеридиноэтил - 2изопропил-3-индолил ) - (3пиридил ) - кетоноксалат252 4.(1-8 - Морфолиноэфир - 2изопропил-3-индолил ) - (3пиридил )-кетоноксалат250 5.(1 - V - Диметиламииопро пил-2-изоцропил - 3 - индолил ) - (3-пиридил)-кетонполуторный оксалат180 6.Cl-v-Диметиламинопропил2-изопропил - 3-индолил)- (4пиридил ) - кетоноксалат232 7.(l-Y-Диметиламннопропнл2-изопропил-З-нндолил ) - (2пиридил ) - кетоноксалат200 8.(1-|3 -Диметиламииоэтил-2изопропил-3 - индолил)-(2пиридил ) - кетоноксалат230 9.(1-V - Пиперидинопропнл-2изопропил-3 - индолил)- (2пиридил ) - кетоноксалат215 10.(1-1/-Диметиламинопропил2-к-пропил- 3-индолил)- (2пиридил ) - кетоноксалат170 11.(1-(3-Диметиламиноэтил-2н-процил-3-индолил ) - (2пиридил ) - кетоноксалат202 12.(1-|3- Днметиламиноэтил-2фенил-3-индолил ) - (2-пиридил )-кетоноксалат156 13.(1-7-Диметиламинопропил2-фенил-З-индолил ) - (2-пиридил )-кетон88 ( 1-р -Диметиламиноэтил-2фенил-З-индолил ) - (3-пнриил )-кетоноксалат232 ( 1-у - Диметиламинопропил-2-фенил-З-индолил ) - (3пиридил )-кетон - полуторный оксалат188 ( I -р-Диметиламнноэтил-2фенил-3-индолил ) - (4-пиридил ))-кетон-полуторный оксалат222 ( 1-7-Диметиламинопропил2-фенил-З-индолил ) - (4-пиридил )-кетон - полуторный оксалат198 ( 1-р-Диметиламиноэтил-2 (4-фторфенил)-3-индолил (2-пиридил)-кетоноксалат188 1-у-Диметиламинопропил2- (4-фторфенил)-3-индолил (2-пиридил) -кетоноксалат142 1-р-Диметиламиноэтил-2 (4-фторфенил)-3-индолил (3-пиpидил)-кeтoн-иoлyорный оксалат160 1-7-Диметиламинопропил-2 (4-фторфенил) 3-индолил (3-пиpидил)-кeтoн-пoл тopцый оксалат176 1-р-Диметиламиноэтил-2 (4-фторфенил) -3-индолил (4-пиридил) -кетон-полуторный оксалат230 l-Y-Димeтилaминoпpoпил2- (4-фторфенил) -3-индолил (4-пиридил)-кетой - полуторный оксалат212 l-p-Димeтилaминoэтил-2 (4-xлopфeиил) -З-индолил (2-пиридил)-кетон - полуторный оксалат175 l-V-Диметиламинопропил2- (4-хлорфенил)-3-индолил (2-иир11Дил)-кетон-полуторный оксалат135 l-p-Димeтилaмннoэтнл-2 (4-xлopфeнил)-3-индoлил (3-пиpидил)-кeтoн135 Г1-7-Диметиламинопропил2- (4-хлорфенил) -3-индолил (3-пиридил)-кетон132 1-(3-Диметил аминоэтил-2 (4-хлорфенил) -3-индолпл (4-пипидил) -кетондиоксалат220 ri-V-Диметиламинопропил2- (4-хлорфенил) -3-индолил (4-пиридил)-кетоноксалат206 1-р-Пиперидиноэтил-2-(4хлорфенил )-3-индолил - (4пирндпл )-кетон161 1 -7-Пиперидинопропил-2 (4-хлорфеиил)-3-индолил (4-ииридил)-кетон-полуторный оксалат218
32. 1-р-Диметиламиноэтил-2 (4-метоксифенил) - 3-индолил - (2-пиридил) -кетонполуторный оксалат
33. 1-7-Диметиламинопропил2- (4-метоксифенил) ;3-индолил - (2-пиридил) -кетоноксалат
34. 1-р-Диметиламиноэтил-2 (4-метоксифенил) - 3-индолил - (3-пиридил) - кетондиоксалат
35.ri-Y-Диметиламинопропил2- (4-метоксифенил) -3-индолил - (3-пиридил) - кетондиоксалат
36. 1-7-Диметиламиноэтил-2 (4-метоксифенил) - 3-индолил - (4-пиридил) -кетоноксалат
37.Г1-у-Диметиламинопропил2- (4-метоксифенил) -3-индолил - (4-пиридил) -кетоноксалат
38.|1-|3-Диметиламиноэтил-2 (2-метоксифеиил) - 3-индолил - (4-пиридил) - кетондиоксалат
39.ri-v-Диметиламинопропил2- (2-метоксифенил) -3-индолил - (4-пиридил) -кетонполуториый оксалат
40. 1-р-Диметиламиноэтил-2 (4-бромфепил) -3-индолил (З-пиридил)-кетоидиоксала
41.ri-v-Диметиламипопропил2- (4 - бромфенил) - 3-индолил - (3-пиридил) -кетондиоксалат
42.f I-p-Димeтилaминoэтил-2 (4-бpoмфeнил)-3-индoлил (4-пиpидпл) -кетондиоксалат
43.Г1-р-Диметиламиноэтил-2 (2 - метоксифенил) - 3-индолил - (2-пиридил) - кетоноксалат
44.ll-v-Диметиламинопропил2- (2-метоксифенил) -3-индолил - (2-пиридил) -кетоноксалат
45.Г1-р-Диметиламиноэтил-2 (2-метоксифенил) - 3-индолил - (3-пиридил) -кетоидиоксалат
46.ri-v-ДиметиламинОПропил2- (2-метоксифенил) -3-индолил - (3-пиридил) - кетондиоксалат
47.Г1-Р-Диметиламиноэтил-2 (3-метоксифенил) -3-индолил - (3-пириднл) -кетондиоксалат
8. 1-у-Диметиламинопропил2- (3-метоксифенил) -3-индолил - (3-пиридил)-кетондиоксалат214
9. 1-р-Диметиламиноэтил-2 (3-метоксифенил) -3-индолил - (4-пиридил) -кетондиоксалат209
50. l-Y-Диметиламинопропил2- (3-метоксифенил)-3-индолил - (4-пиридил) - кетондиоксалат132
51. 1-|3-Диметила.миноэтил-2 (3-метоксифенил) - 3-индолил - (2-пиридил)-кетонполуторный оксалат140
52. 1-у-Диметиламинопропил2- (3-метоксифенил)-3-индолил - (2-пиридил) -кетоноксалат120
53. 1-р-Диметиламииоэтил-2 (2-хлорфенил)-3-индолил (2-пиридил)- кетоноксалат196-197
54. 1-р-Диметиламиноэтил-2 (2-хлорфенил) -3-индолил (З-пиридил)-кетондиоксалат169-171
55. 1-р-Диметиламинозтил-2 (2-хлорфенил)-3-индолил (4-пиридил) -кетон-полуторный оксалат213-215
56. 1-р-Диметиламиноэтил-2 (3-хлорфенил) -3-индолил (2-пиридил)-кетон-
57. 1-|3-Диметиламиноэтил-2 (З-хлорфенил)-3-индолил (3-пиридил)-кетон-
58. 1-р-Диметиламиноэтил-2 (3-хлорфенил)-3-индолил (4-пиридил) - кетоноксалат202-204
59. 1-у-Диметиламинопропил2- (4 - бромфенил) -3 - индолил - (4-пиридил)-кетон-
60. 1-р-Диметиламипоэтил-2 (4-бромфенил) -3-индолил (2-пиридил)-кетоноксалат214
61. 1-у-Диметиламинопропил2- (4-бромфенил)-3 - индолил - (2-пиридил) -кетоноксалат190
62. 1-р-Пирролидиноэтил - 2изопропил-3-индолил - (3пиридил )-кетоноксалат248
63. - Пирролидиноэтил-2изопропил-3-индолил - (2пиридил ) -кетон-полуторный оксалат155
Пример 4. Приготовление 1-(4-метоксибеизил )2-изопропил-3-индолил -(3 - пиридил )-кетона.
В колбу, снабженную механической мешалкой , вертикальным конденсатором, воронкой
с капельницей и термометром, ввод т 25 мл диметилформамида и 1,44 г 50%-ной суспензии гидрида натри  в минеральном масле. К этой смеси добавл ют по капл м при 35°С раствор из 5,2 г (2-изопропил-3-индолил)-(3пиридин )-кетона в 35 мл диметилформамида. Реакционную массу перемешивают в течение I ч при 35°С дл  полного образовани  натриевого производного (2-изопропил-З-индолил) (3-пиридил)-кетона, после чего по капл м добавл ют 4,7 г о-метоксибензил хлорида. Перемешивание продолжают в течение 15 ч при 40°С и смесь затем выливают в воду и экстрагируют дихлорэтаном. Растворитель выпаривают и остаток перекристаллизовывают из гептана.
Таким образом получают 0,8 г 1-(4-метоксибензил )-2 - изопропил-3-индолил -(3 - пиридил )-кетона с т. пл. 190°С, что представл ет выход 10,5%.
Следу  описанной выше етодике, но использу  соответствуюшие начальные продукты получают соединени , перечисленные ниже.
СоединениеТочка
плавлени , °С
1. 1-Бензил-2-изопропил-З-индолил - (3-пиридпл)-кетон128
2. {1 - (4-Хлорбензил) -2-изопропил-3-индолил - (3-пиридилкетон134
3. (2-Хлорбензил)-2-изопропил-3-индолил - (3-пиридил) кетон129
4.(2-Метоксибензил)2-изопропил-3-индолил - (3-пиридил )-кетон 120
Пример 5. Приготовление -1-аллил-2изопроиил-3-индолил - (4-пиридил)-кетона.
В колбу, снабженную механической мешалкой и термометром, ввод т 30 мл гексаметилфосфорамида и 10,6 г (0,04 моль) (2-изопропил-3-индолил ) - (4-пиридил) -кетона. Реакционную массу перемешивают до по.пного растворени  кетона и затем охлаждают до 0°С. При этой температуре добавл ют 2,1 г (0,044 моль) 50%-ной суспензии гидрида натри  в минеральном масле. Перемешивание продолжают в течение 5 ч при комнатной температуре до полного образовани  натриевого производного (2-изопропнл-З-индолил) (4-пиридил)-кетона. Смесь охлаждают до 0°С и быстро добавл ют 4,8 г (0,44 моль) аллилбромида . Результируюшую смесь довод т до комнатной температуры и перемешивают в течение 20 ч, после чего выливают в воду и экстрагируют дихлорэтаном. Растворитель выпаривают и остаток перегон ют в вакууме.Таким образом получают 9,3 г (1-аллил-2изопропил-3-индолил )-(4-пиридил).-кетона с т. кип. 165-175°С при давлении 0,001 ммрт.-ст. что представл ет выход 76%. .
Следу  описанной выше методике, но использу  соответствуюш,ие начальные продукты , получают соединени , перечисленные ниже.
Соединение
(1-Аллил-2-изопропил-3-индолил )-(2-пиридил)-кетонТочка кипени 
180-190°С (0,005 мм рт. ст.) (1-Аллил-2-изопропил-3-индолил )-(3-пиридил) - кетонпикратТочка
плавлени  174°С

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных индола общей формулы
    L IL ,
    R.
    где Ri представл ет собой неразветвленную или разветвленную насыщенную или ненасыщенную алкильную группу, имеющую не более 6 атомов углерода, бензильную группу, котора  может быть замещена в ароматической части атомов хлора или метоксигруппой,
    /R4
    или груииой А - N , где А представ Rs
    л ет собой алкиленовую цепочку из 2-6 атомоз углерода, R4 и Rs могут быть одинаковывыми или различными и каждый представл ет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 5 атомов углерода, или R4 и Rs соединены вместе и образуют с атомом азота пиперидиновую , пирролидиновую или морфолиновую группу;
    R2 представл ет собой разветвленную или неразветвленную алкильпую группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, фенильную группу, котора  может быть замещена атомом фтора, хлора пли брома, или метоксигруппой; или циклогексильную группу;
    Rs представл ет собой группу 2-пиридил, 3пиридил или 4-пиридил, илп их солей, отличающийс  тем, что производное
    индола общей формулы
    ЛОБ.
    где R2 и Rs имеют указанные выше значени , Re представл ет собой щелочной металл, например натрий или калий; конденсируют в среде инертного органического растворител  с галоидным .соединением общей формулы П1
    R,-X(III)
    где RI имеет указанные выше значени ; 11 X - атом хлора, брома или йода, с последующим выделением целевого про12 дукта в свободном виде или переведением его в соль известными приемами,
SU1999309A 1973-02-16 1974-02-15 Способ получени производных индола или их солей SU543343A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB786673A GB1436771A (en) 1973-02-16 1973-02-16 Indole derivatives and process for preparing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU543343A3 true SU543343A3 (ru) 1977-01-15

Family

ID=9841293

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1999309A SU543343A3 (ru) 1973-02-16 1974-02-15 Способ получени производных индола или их солей

Country Status (23)

Country Link
US (1) US3946029A (ru)
JP (1) JPS5058076A (ru)
AR (1) AR202639A1 (ru)
AT (1) AT330776B (ru)
BE (1) BE810759A (ru)
CA (1) CA1003835A (ru)
CH (1) CH580073A5 (ru)
DE (1) DE2407465A1 (ru)
DK (1) DK138076B (ru)
ES (1) ES423288A1 (ru)
FI (1) FI58123C (ru)
FR (1) FR2218098B1 (ru)
GB (1) GB1436771A (ru)
HU (1) HU166731B (ru)
IE (1) IE40378B1 (ru)
IN (1) IN139121B (ru)
NL (1) NL7401955A (ru)
NO (1) NO140424C (ru)
OA (1) OA04687A (ru)
SE (1) SE390536B (ru)
SU (1) SU543343A3 (ru)
YU (1) YU36722B (ru)
ZA (1) ZA74701B (ru)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2334358A1 (fr) * 1975-12-12 1977-07-08 Sogeras Nouveaux medicaments derives de l'indole
ZA825413B (en) * 1981-08-26 1983-06-29 Pfizer Thromboxane synthetase inhibitors, processes for their production, and pharmaceutical compositions comprising them
JPS60142981A (ja) * 1983-12-28 1985-07-29 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd ３−インド−ルカルボキサミド誘導体
US4581354A (en) * 1984-08-06 1986-04-08 Sterling Drug Inc. 3-arylcarbonyl- and 3-cycloalkylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles, compositions and use
US4978664A (en) * 1984-08-06 1990-12-18 Sterling Drug Inc. 3-arylcarbonyl- and 3-cycloalkyl-carbonyl-1-aminoalkyl-1H-indole pharmaceutical compositions
US5013732A (en) * 1984-08-06 1991-05-07 Sterling Drug Inc. 3-arylcarbonyl- and 3-cycloalkyl-carbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles
PH23498A (en) * 1984-08-06 1989-08-16 Sterling Drug Inc 3-carbonyl-1-aminoalkyl-1h-indoles,composition and use thereof
US4634776A (en) * 1984-08-06 1987-01-06 Sterling Drug, Inc. 3-arylcarbonyl-and 3-cycloalkylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles
USRE32761E (en) * 1984-08-06 1988-10-04 Sterling Drug Inc. 3-arylcarbonyl and 3-cycloalkylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles, compositions and use
US4690943A (en) * 1984-09-19 1987-09-01 Pfizer Inc. Analgesic and antiinflammatory 1,3-diacyl-2-oxindole compounds
US4840950A (en) * 1987-02-11 1989-06-20 Sterling Drug Inc. 4-arylcarbonyl-1-[(4-morpholinyl)-lower-alkyl]-1H-indoles
US5068234A (en) * 1990-02-26 1991-11-26 Sterling Drug Inc. 3-arylcarbonyl-1-(c-attached-n-heteryl)-1h-indoles
US5081122A (en) * 1990-03-05 1992-01-14 Sterling Drug Inc. Antiglaucoma compositions containing 4-arylcarbonyl-1-(4-morpholinyl)-lower-alkyl)-1H-indoles and method of use thereof
US5013837A (en) * 1990-03-08 1991-05-07 Sterling Drug Inc. 3-Arylcarbonyl-1H-indole-containing compounds
CA2036307C (en) * 1990-03-08 2002-07-09 Susan Jean Ward 3-arylcarbonyl-1-aminoalkyl-1h-indole-containing antiglaucoma compositions and method
US4973587A (en) * 1990-03-08 1990-11-27 Sterling Drug Inc. 3-arylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indole-containing antiglaucoma method
US6342611B1 (en) * 1997-10-10 2002-01-29 Cytovia, Inc. Fluorogenic or fluorescent reporter molecules and their applications for whole-cell fluorescence screening assays for capsases and other enzymes and the use thereof
ATE247097T1 (de) * 1998-05-04 2003-08-15 Univ Connecticut Analgetische und immunomodulierende cannabinoiden
US7589220B2 (en) * 1998-06-09 2009-09-15 University Of Connecticut Inhibitors of the anandamide transporter
US7897598B2 (en) * 1998-06-09 2011-03-01 Alexandros Makriyannis Inhibitors of the anandamide transporter
US7276613B1 (en) 1998-11-24 2007-10-02 University Of Connecticut Retro-anandamides, high affinity and stability cannabinoid receptor ligands
US7161016B1 (en) 1998-11-24 2007-01-09 University Of Connecticut Cannabimimetic lipid amides as useful medications
US7741365B2 (en) * 1999-10-18 2010-06-22 University Of Connecticut Peripheral cannabinoid receptor (CB2) selective ligands
US6900236B1 (en) * 1999-10-18 2005-05-31 University Of Connecticut Cannabimimetic indole derivatives
US6943266B1 (en) * 1999-10-18 2005-09-13 University Of Connecticut Bicyclic cannabinoid agonists for the cannabinoid receptor
US8084467B2 (en) * 1999-10-18 2011-12-27 University Of Connecticut Pyrazole derivatives as cannabinoid receptor antagonists
US7393842B2 (en) * 2001-08-31 2008-07-01 University Of Connecticut Pyrazole analogs acting on cannabinoid receptors
US7119108B1 (en) * 1999-10-18 2006-10-10 University Of Connecticut Pyrazole derivatives as cannabinoid receptor antagonists
CA2435409A1 (en) * 2001-01-26 2002-08-01 University Of Connecticut Novel cannabimimetic ligands
CA2436133A1 (en) * 2001-01-29 2002-08-08 University Of Connecticut Receptor selective cannabimimetic aminoalkylindoles
EP1414775B1 (en) * 2001-07-13 2012-12-19 The University of Connecticut Bicyclic cannabinoid
US7666867B2 (en) * 2001-10-26 2010-02-23 University Of Connecticut Heteroindanes: a new class of potent cannabimimetic ligands
EP1998766A2 (en) * 2005-12-16 2008-12-10 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Useful indole compounds
WO2007112322A2 (en) * 2006-03-28 2007-10-04 Allergan, Inc. Indole compounds having sphingosine-1-phosphate (s1p) receptor agonist and/or antagonist biological activity
EP2049520A4 (en) 2006-08-07 2011-01-05 Ironwood Pharmaceuticals Inc indole compounds
AR084433A1 (es) 2010-12-22 2013-05-15 Ironwood Pharmaceuticals Inc Inhibidores de la faah y composiciones farmaceuticas que los contienen
CN113480530A (zh) 2016-12-26 2021-10-08 阿里根公司 芳香烃受体调节剂
KR20200089718A (ko) 2017-11-20 2020-07-27 아리아젠, 인크. 인돌 화합물 및 이의 용도
CA3137027A1 (en) 2019-04-15 2020-10-22 Ariagen, Inc. Chiral indole compounds and their use

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL100127C (ru) * 1954-04-28
US3557142A (en) * 1968-02-20 1971-01-19 Sterling Drug Inc 4,5,6,7-tetrahydro-indole-lower-alkanoic acids and esters
US3686213A (en) * 1970-08-28 1972-08-22 American Cyanamid Co Substituted aminoethyl indoles

Also Published As

Publication number Publication date
HU166731B (ru) 1975-05-28
CH580073A5 (ru) 1976-09-30
NO140424B (no) 1979-05-21
GB1436771A (en) 1976-05-26
NO140424C (no) 1979-08-29
ATA119174A (de) 1975-10-15
DK138076C (ru) 1978-11-27
IE40378L (en) 1974-08-16
DE2407465A1 (de) 1974-08-22
NL7401955A (ru) 1974-08-20
YU36722B (en) 1984-08-31
SE390536B (sv) 1976-12-27
YU39474A (en) 1982-02-25
JPS5058076A (ru) 1975-05-20
FR2218098B1 (ru) 1978-03-24
CA1003835A (en) 1977-01-18
AR202639A1 (es) 1975-06-30
ZA74701B (en) 1974-12-24
DK138076B (da) 1978-07-10
US3946029A (en) 1976-03-23
IE40378B1 (en) 1979-05-23
IN139121B (ru) 1976-05-08
AT330776B (de) 1976-07-26
AU6536374A (en) 1975-08-14
OA04687A (fr) 1980-07-31
FR2218098A1 (ru) 1974-09-13
BE810759A (fr) 1974-08-08
ES423288A1 (es) 1976-04-16
FI58123C (fi) 1980-12-10
FI58123B (fi) 1980-08-29
NO740516L (no) 1974-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU552025A3 (ru) Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов
SU439965A1 (ru) Способ получени -арил-2-аминоалкоксистилолов
DK163505B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af mono- og disubstituerede pyridin-carboxylater
SU428597A3 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛ-2-АМИНОАЛКОКСИСТИРОЛОВ
EP0249950B1 (en) Aromatic compounds
SU453836A3 (ru) Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей
JP4538114B2 (ja) ４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンの誘導体の新規の製造方法及び用いられる中間体
TWI305205B (en) Catalytic process for the preparation of thiazole derivatives
SU923366A3 (ru) Способ получени N,N-диметил-3-(4-бромфенил)-3-(3-пиридил) аллиламина или его дигидрохлорида или @ изомера
CA1082712A (en) 4-(p-fluorobenzoyl)-1- 3-(p- fluorobenzoyl)propyl piperidine
SU481153A3 (ru) Способ получени цианфеноксиацетонитрилов
US2802008A (en) Halogenated and alkoxylated 1-phenyl-1-pyridyl derivatives of urea and 3-alkylurea
HU197322B (en) Process for producing pyridyl and quinolyl imidazolinones
JPS6159305B2 (ru)
SU422146A3 (ru)
KR100235376B1 (ko) 2-아미노나프티리딘 유도체 그의 제조 방법
JP2019522662A (ja) ベムラフェニブの新規な製造方法
US3097212A (en) N-methyl-z-
US3313822A (en) Diphenyl substituted aminoalkyl pyridines
JPS6154793B2 (ru)
US2447544A (en) Synthesis of tryptophane
SU999967A3 (ru) Способ получени 6-N-замещенных 6-амино-3-пиридазинилгидразинов или их солей
US3433802A (en) 3-(n-lower-alkylanilino)pyrrolidines
JPS6340190B2 (ru)
US4216325A (en) 4-(p-Fluorobenzoyl)-1-[3-(p-fluorobenzoyl)propyl]piperidine