SU999967A3 - Способ получени 6-N-замещенных 6-амино-3-пиридазинилгидразинов или их солей - Google Patents
Способ получени 6-N-замещенных 6-амино-3-пиридазинилгидразинов или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU999967A3 SU999967A3 SU802917855A SU2917855A SU999967A3 SU 999967 A3 SU999967 A3 SU 999967A3 SU 802917855 A SU802917855 A SU 802917855A SU 2917855 A SU2917855 A SU 2917855A SU 999967 A3 SU999967 A3 SU 999967A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- general formula
- group
- pyridazinyl
- substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/20—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
где R имеет вышеуказанные значени , Кд - хлор, бром или метилтиогруппа; А - 1,7,7-триметил-2-бицикло(2,2,1)гептилиденова группа или замещенна радикалом R бензидиденова группа, причем Rj - водород, хлор, бром, ме .ТОКСИ-, нитро- или метилсульфонильна группа, в качестве амина используют соединени общей формулы где R-j и R имеют вышеуказанные значени , процесс провод т при 100-200 и в качестве растворител примен ют гексаметилфосфотрнамид с последующим гидролизом полученного продукта формулы R, Wbj где R. , R,jj, R ,j и A имеют вышеуказанные значени , при 20-60с с помощью неорганической кислоты в среде галогенированного или ароматического ., углеводорода. Пример. Получение 4-нитробензилиден- (б-морфолино-3-пиридазилив )-гидразина. С т а д и А. Получение 4-нитробензилиден- (6 хлор-3-пиридазинил)гидразина . Смесь 14,5 г (0,1 моль) б-хлор-3пиридазинилгидразина , 145 мл этанола и 15,1 г (0,1 моль) 4-нитробензальде гида при перемешивании кип т т в течение 2 ч при противотоке,, после охлаждени реакционную смесь разбавЛ ют 75 мл воды. Выделенный осадок отфильтровывают, промывают водой, взмучивают в гор чем спирту, снова отфильтровывают и просушивают. Получают 25,4 г 4-нитробензилиден-(бхлор-3-пиридазинил )-гидразина (91,5% от теорет.), температура текучести 290°С (разлагаетс ). Способом, описанным в примере 1 стади А, получают также аналогичные соединени : 3-нитробензилиден-(б-хлор-3-пиридазинил )-гидразин, температура текучести 297-300°С, 4-мети/1сульфонилбензилиден- (6хлор-3-пиридазинил )-гидразин, температура текучести 282-285 0; 1-метил-1-(б-хлор-3-пиридазинил)2- (4-нитробензш1Иден)-гидразин, температура текучести 272-274с. С т а д и Б. 4-нитробензилиден- (б-морфолино-З-пиридазинил)-гидразин . Смесь 5,55 г (20 моль) 4-нитробензилиден- (б-хлор-З-пиридазинил) идразинв (полученного в стадии А), 7,66, г (ЬЗ моль) морфолина и 5,5 мл триамида гексаметилфосфорной кислоты 24 ч нагревают при . После осаждени реакционную смесь разбавл ют 56 мл воды, отфильтровывают осадок, промывают водой и затем холодным спиртом и просушивают. Таким способом получают 5,6 г 4-нитробензилиден-(6морфолино-3-пиридазинил )-гидразина (86% от теорет.); температура текучести 245 С (разлагаетс ). Описанным способом из соответственно замещенных бензилиден-(6-хлор3-пиридазинил ) -гидразинов получали также следующие аналогичные 6-морфолинопроизводныё (примеры 2-7). П р и м е р 2. 3-Нитробензилиден (6-морфолино-З-пиридазинил)-гидразин , температура текучести (разлагаетс ), выход 63%. Пример 3..4-Хлорбензилиден (6-морфолино-З-пиридазинил)-гидразин , температура текучести (разлагаетс ), выход 71,5%. П р и м е р 4. 4-метоксибензилиден- (б-морфолино-З-пиридазинил)-гидразин , температура текучести 246249°С , выход 89,5%. П р и м е р 5. 4-метилсульфонилбензилиден- (6-морфолино 3-пиридазиНИЛ )-гидразин, температура текучес:ти 288-291 с, выход 57%. П р и м е р 6. Бензилиден-( фолино-3-пиридазинил)-гидразин, температура текучести (разлагаетс ) , выход 78%. П р. и м е р 7. 1-мётил-1-( 6 iNiopфолино-З-пиридазинил )-2-(4-нитробензилиден ) -гидразин, температура текучести 225-228°С, выход 87,5%, П р -и м е р 8. 1,7,7-Триметил-2 бицикло(2,2,1)гептилиден-(б-морфолино-3-пиридазинил )-гидразин. С т а д и А. 1,7,7-Тримети.п-2бицикло (2,2,l)гептилиден-(6-хлор3-пиридазилин ) -гидразин. Смесь 15,2 г (0,1 моль) 1-каА форы, 152 МП этанола, 15,2 г (0,105 моль) 6-хлор-З-пиридазинилгидразина и 15,2 мл уксусной кислоты перемешивают 6 ч при температуре противотока, затем отгон ют растворитель и остаток выливают в 152 wn воды. Полученный осадок отфильтровывают, несколько раз промывают водой и просушивают о Таким способом получают г соли 1,7,7-триметил-2-бицикло (2,2,1) гептилиден- (б хлор-3-пиридазйнил)-гидразинуксусной кислоты (90,5% от теорет .). Температура текучести 134137С (после перекристаллизации из 85%-ного водного раствора этанола). С т а д и Б. Получение 1,7,1триметил-2-бицикло (2,2,1)гептилиден (6-морфолино-З-пиридазинил)-гидразина Смесь 33,9 (0,1 моль) соли 1,7,7-триметил-2-бицикло (2,2,1)гептилиден (б-хлор-З-пиридазинил)-гидразинуксусной кислоты (полученной согласно примеру 8, стади А) и 43,5 ,г (0,5 моль) морфолина перемешивают 8 ч при . Избыток морфолина от гон ют из реакционной смеси и остаток растирают 100 мл воды. Таким об разом получают 30,5 г 1,7,7-триметил-2-6ицикло (2,2,1}гептилиден-(6 .морфолино-3-пиридазинил)-гидразина (92,6% от теорет.), температура тек чести 188-190°С (из этанола). Указанные стадии А и Б реакции можно объединить в одну операцию, если при разделении полученной в стадии А реакционной смеси раствори тели выпаривать в вакууме и остаток подвергать взаимодействию непосредственно с морфолинбм. Из полученной согласно примеру 8 (стади А) соли 1,7,7-триметил-2-би цикло(2,2,1)гептилиден-(б-хлор-3-пи ридазинил)-гидразинуксусной кислоты по примеру 8 (стади Б) при примег нении соответствующих аминов получают следующие аналогичное соединени общей формулы (IV)(примеры 9-16 П р и м е р 9, 1,7,7-триметил-2бицикло (2,2,1)гептилиден-(б-диме .1тиламино-3-пиридазинил)-гидразин, врем реакции 24 ч, при , темп ратура текучести 17б-179С, выход 7 П р и м е р 10, 1,7,7-Триметил2-бицикло (2,2,1)гептилиден-6-бис .(гидроксиэтил)-амино-З-пиридазинилгйдразин , врем реакции 72 ч, при. 180вс; температуре текучести 225228 С, выход 45%. Пример, ,7,7-Триметил2-бицикло (2,2,1)гептилиден-(6-окси1-пропил ) -метиламино-3-пиридазинилгидразин ,врем реакции 20 ч, при , масло, R ,45 (на силикагеле Нр2.54) смесь бензола и метанола 85:15, в ультрафиолетовом свете или обработка парами йода, выход 82 Пример 12. 1,7 7-Триметил2-бицикло (2,2,1)гептилиден-(6-пирролидино-3-пиридазинил )-гидразин, реакци продолжаетс 10 ч, при 50 температура текучести , выход 75,5%. Пример 3. ,7,7-Триметш1-2 бицикло(2,2,)гептилиден-(6-пиперидино-3-пиридазинил )-гидразин, вре м реакции 18 ч, при , температура текучести , выход 68,5%. Пример 4. 1,7,7-Триметил-2 бицикло(2,2,1)гептилиден-(6-гептаметиленимино-3-пиридазинип )-гидрази врем реакции 26 ч, при температура текучести 154-156 С, выход 75%. Пример 15. 1,7,7-Триметил2-бицикло (2,2,1)гептилиден-6-(4-метилпиперазино ) -3 -пиридазинилгидрази врем реакции 8 ч, при , температура текучести 188-189 С (в ка-. честве температуры плавлени приводитс температура 201-204 С, здесь имеет место диморфизм кристалла), выход 80,5%. Пример 16. 1,7,7-Триметил-2бицикло (2,2,1)гептилиден-(6-циклогексилгилино-З-пиридазинил )-гидразин, врем реакции 35 ч, при 150с; температура текучести 228-23lc, выход 21,5%. П р и м е р 17. 6-Морфолино-З-пиридазинилгидразин . Смесь 32,9 г (0,1 моль) 1,7,7-триметил-2-бицикло (2,2,)гептилиден-(6морфолино-3-пиридаз инил)-гидразина(полученного согласно примеру 8, ста- . ди в), 660 мл хлороформа и 660 мл концентрированной сол ной кислоты пег ремешивают в атмосфере азота в течение 5 ч при температуре внутри при этом через каждый час хлороформ удал ют и замен ют 660 мл свежего растворител . Из объединенных фаз хлороформа рекуперируют камфору, из полученной таким образом камфо И: конденсацией б-хлор-З-пиридазинилгидразином можно получать чистый ,7,7-триметил-2-бицикло (2,2,1J гептилиден-(6хлор-3- пиридазинил )-гидразин с 6572%-ным выходом. После окончани указанной реакции водную реакционную смесь фильтруют и фильтрат упаривают в вакууме до вы-. сушивани . Остаток растирают смесью танола с эфиром и высушивают. Таким способом получают 24,95 г 6-морфолино-3-пиридазинил-гидразиндигидрохлорида (92,4% от теорет.), температура текучести 233-236 С, Методом, описанньгм в примере 17, получали также следующие аналогичные соединени общей фо1 ;1улы (I) (примеры 18-25): , .. П р и м е р 18, 6-Диметиламино-Зпирйдазинилгидразин-дигидрохлорид , температура текучести 238-240 С, выход 69,5%. Пример 19. 6-Бис(оксиэтиламино )-3-пиркдазинилгидразин-дигрдро хлорид, температура текучести 186 88с (разлагаетс ), ВЕисод 46,5%. Пример 20, 6-(2-Окси-1-пропил )-метиламино-3-Пиридазинилгидразин-дигидрохлорид , температура текучести 185-18бс, выход 54,5%. Пример 21. 6-Пирролидино-Зпиридазинилгйдразин-дигидрохлорид , температура текучести 233-235 С, выход 76,5%. П р и м е р 22. 6-Пиперидино-З-пиридаз инилгидраз ин-дигидро.хпорид, температура текучести 206-208 с. (разла-. гаетс ), выход 69%. П р и м е р 23. б-Гептаметиленимкно-3-пиридазиннлгидразин-дигидрохлоРИД , температу1эа текучести 251-257 С выход 51,5%.
П р и м е р 24. 6-(4-Meтилпигfepaзинo ) -3-пиридазинилгидраэин-тригидрохлорид-дигидрат , температура текучести 228-231°С, выход 92%.
П р им ер 25. б-Циклогекснламино-З-пиридазинилгидразин-дигидрохлорид , температура текучести 228-231 С выход 42%.
Пример 26..6-Морфолино-З-пиридазинилгидразин .
Смесь 1 вес.ч. полученного согласно примерам 1-6 замещенного бензилиденгидразина , 20 об. ч. бензола (или толуола, дихлорметана 1л хлороформа ) и 20 об.ч. концентрированной сол ной кислоты (или 48%-ной бромистоводородной кислоты) перемешивают в
течение 1-2 ч при температуре внутри , при этом через каждые полчаса отдел ют органический растворитель И змен ют его свежим растворителем. Посла окончани реакции органическую фазу отдел ют (из .последней можно рекупировать замещенный бензальдегид с 80-90%-ным выходом) воднокислотную фазу упаривают досуха и остаток растирают смесью этанола и эфира в отношении 1:1. В качестве продукта получают 6-морфолино-З-пиридазинилгидразина в форме дигидро™ хлорида или дигидробромида.
Услови и выходы реакций получени продуктов,-проведенных при применении различных, описанных в примерах I--6 исходных веществ, представлены в таблице.
В этом случае продуктом вл етс дигидробромид, во всех остальных случа х дигидрохлорид.
П р и м е р 27. Получение 1-метил-2- (6-морфолино-З-пиридазинил)гидразина .
Смесь 3,4 г (10 моль) 1-метил-1 (б-морфолино-З-пиридазинил)-2-(4-нитробензилиден )-гидразина, 68 мл толуола и 68 мл концентрированной сол ной кислоты перемешивают в течение 1,5 ч при температуре внутри , при этом через каждые полчаса отдел ют органический растворитель и замен ют свежим растворителем. По окончании реакции отдел ют органическую фазу г досуха упаривают водно-кислотную фазу, остаток помещают в эфир, осадок отфильтровывают и просушивают Таким способом получают 2,2 г 1-метил-1- (Р-морфолино-3-пиридазинил) гидразин-дигидрохлорид 78%(от теорет .), температура текучести 171174С .
Claims (1)
1. Способ получени 6-Ы-замещенных 6-амино-3-пиридазинилгидразинов общей формулы I
л.
,
/V-W
где 1 - водород или алкильна группа с 1-4 атомами углерода, R и R-j означают, независимо друг от друга, сшкильные группы с 1-6 атомами углерода , алкенильные аруппы с 2-6 ато
мами углерода, оксиалкильные группы с 2-4 атомами углерода, циклоалкильные группы с 3-8 атомами углерода, фенильные, бензильнЕ е или фенилэ1ильные группы, замещенные одним или двум атомами галогенов, нитро-, метс.кси- или гидроксигрхппами, при этом один из R2. ч 3 может означать также водород, или R, и R вместе с соседним атомом азота означают морфолино- ,пирролидино-, пиперидино-, гексаметилёнимино- ,или метилпиперазиногруппу , или их солей, с использованием реакции взаимодействи производных пиридазина с не менее чем двукратным количеством соответствукицего амина при нагревании в среде избытка амина или растворител , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, в качестве производного пиридазина исполь зуют соединени общей формулы И
vw-N-2 r A
vr-,
.
где R имеет вышеуказанные .значени ; R.-- .хлор, бром или метилтиогруппа; А - 1,7,7-триметил-2-бицикло(2,2,1) гептилиденова группа или замещенна радикалом Rg бензилиденова группа,. причем RS - водород, хлор, бром, меТОКСН- , нитро- или метилсульфонильна группа, в качестве амина испульзуют соединени общей формулы III
V
NH
R;
где Rg. и R3 имеют вышеуказанные значени , процесс провод т при 100-200 С и в качестве растворител примен ют .гексаметилфосфотриамид с последующим гидролизом полученного продукта общей формулы t V
д
где R , R, R и А имеют вышеуказанные значени , при 20-60 С с помощью неорганической кислоты в среде галогенированного или ароматического углеводорода.
Источники информации« прин тые во .внимание при экспертизе
1. Патент Бельгии I 272265 f кл. А 61 К, 1972.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79GO1445A HU179191B (en) | 1979-05-07 | 1979-05-07 | New process for preparing 6-/substituted amino/-3-pyridazinyl-hydrazines and salts thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU999967A3 true SU999967A3 (ru) | 1983-02-23 |
Family
ID=10996892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802917855A SU999967A3 (ru) | 1979-05-07 | 1980-05-07 | Способ получени 6-N-замещенных 6-амино-3-пиридазинилгидразинов или их солей |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4329457A (ru) |
| JP (1) | JPS55153773A (ru) |
| AT (1) | AT372952B (ru) |
| AU (1) | AU531409B2 (ru) |
| BE (1) | BE883082A (ru) |
| CH (1) | CH642636A5 (ru) |
| DE (1) | DE3017508A1 (ru) |
| DK (1) | DK148178C (ru) |
| ES (1) | ES491240A0 (ru) |
| FR (1) | FR2456092A1 (ru) |
| GB (1) | GB2049691B (ru) |
| HU (1) | HU179191B (ru) |
| IL (1) | IL60008A (ru) |
| IT (1) | IT1174668B (ru) |
| NL (1) | NL8002598A (ru) |
| SE (1) | SE435505B (ru) |
| SU (1) | SU999967A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1150070B (it) * | 1980-12-22 | 1986-12-10 | Lepetit Spa | Procedimento per preparare derivati n-pirrolipiridazinamminici |
| IT1164198B (it) * | 1983-04-28 | 1987-04-08 | Isf Spa | Preparazione di un derivato piridazinico farmacologicamente attivo |
| FR2668151A1 (fr) * | 1990-10-23 | 1992-04-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composes a groupe triazolopyridazine leurs preparations et compositions herbicides les contenant. |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2858311A (en) * | 1955-08-31 | 1958-10-28 | Sterling Drug Inc | 3, 6-bis(tertiary-amino-aliphatic) substituted pyridazines, and their preparation |
| IT1054107B (it) * | 1970-12-15 | 1981-11-10 | Isf Spa | Nuove 3,idrazinopiridazine 6,sostituite ad attivita antiiperten siva e loro preparazione |
| US3717632A (en) * | 1971-01-29 | 1973-02-20 | Sandoz Ag | Substituted-3-hydrazino pyridazines |
| ES431009A1 (es) * | 1974-05-09 | 1976-10-16 | Isf Spa | Procedimiento para la preparacion de derivados de 3-benci- lidenhidracino-6-aminopiridacina. |
| HU176972B (hu) * | 1977-06-13 | 1981-06-28 | Gyogyszerkutato Intezet | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh piridazinil-gidrazona |
-
1979
- 1979-05-07 HU HU79GO1445A patent/HU179191B/hu unknown
-
1980
- 1980-05-02 BE BE1/9807A patent/BE883082A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-05-05 FR FR8009947A patent/FR2456092A1/fr active Granted
- 1980-05-06 NL NL8002598A patent/NL8002598A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-05-06 SE SE8003394A patent/SE435505B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-05-06 US US06/147,224 patent/US4329457A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-05-06 AT AT0242180A patent/AT372952B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-06 GB GB8014998A patent/GB2049691B/en not_active Expired
- 1980-05-06 CH CH351280A patent/CH642636A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-06 AU AU58122/80A patent/AU531409B2/en not_active Ceased
- 1980-05-06 DK DK198280A patent/DK148178C/da active
- 1980-05-06 IL IL60008A patent/IL60008A/xx unknown
- 1980-05-06 JP JP5878880A patent/JPS55153773A/ja active Pending
- 1980-05-06 IT IT21807/80A patent/IT1174668B/it active
- 1980-05-07 ES ES491240A patent/ES491240A0/es active Granted
- 1980-05-07 DE DE19803017508 patent/DE3017508A1/de not_active Withdrawn
- 1980-05-07 SU SU802917855A patent/SU999967A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2049691A (en) | 1980-12-31 |
| AT372952B (de) | 1983-12-12 |
| ES8104248A1 (es) | 1981-04-01 |
| SE435505B (sv) | 1984-10-01 |
| CH642636A5 (de) | 1984-04-30 |
| AU5812280A (en) | 1980-11-13 |
| SE8003394L (sv) | 1980-11-08 |
| HU179191B (en) | 1982-09-28 |
| IL60008A0 (en) | 1980-07-31 |
| DE3017508A1 (de) | 1980-11-20 |
| AU531409B2 (en) | 1983-08-25 |
| IL60008A (en) | 1983-05-15 |
| US4329457A (en) | 1982-05-11 |
| BE883082A (fr) | 1980-11-03 |
| DK148178C (da) | 1985-10-07 |
| DK198280A (da) | 1980-11-08 |
| ATA242180A (de) | 1983-04-15 |
| DK148178B (da) | 1985-04-22 |
| FR2456092A1 (fr) | 1980-12-05 |
| GB2049691B (en) | 1983-07-20 |
| FR2456092B1 (ru) | 1983-08-05 |
| NL8002598A (nl) | 1980-11-11 |
| JPS55153773A (en) | 1980-11-29 |
| ES491240A0 (es) | 1981-04-01 |
| IT1174668B (it) | 1987-07-01 |
| IT8021807A0 (it) | 1980-05-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU611997B2 (en) | 3,4 amino quinolines and 4 amino 3 nitroquinolines | |
| RU2096411C1 (ru) | Производные бензимидазолона, смеси их изомеров или их кислотно-аддитивные соли в качестве антагониста рецептора 5-ht*00i*00a и 5-нт*002 | |
| JPH04507085A (ja) | 置換イソフラボン誘導体の改良された製造方法 | |
| JP2004500324A (ja) | ピペラジン環含有化合物の新規の合成及び結晶化 | |
| SU999967A3 (ru) | Способ получени 6-N-замещенных 6-амино-3-пиридазинилгидразинов или их солей | |
| JPH0458468B2 (ru) | ||
| FI66853C (fi) | Mellanprodukt foer anvaendning vid framstaellning av hypotensivt 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-6,7-dimetoxikinazolin | |
| AU2004323810B2 (en) | Novel intermediates useful for the preparation of aripiprazole and methods for the preparation of the novel intermediates and aripiprazole | |
| JP4514950B2 (ja) | １，３−二置換−４−オキソ環式尿素の製造方法 | |
| RU1838309C (ru) | Способ получени производных хиназолина или их формацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
| JPH0159273B2 (ru) | ||
| US5198553A (en) | Process for the production of gramine derivatives | |
| JPS61189231A (ja) | ４，４′−ジアミノジフエニルエタン誘導体の製造法 | |
| GB1605064A (en) | Isatin process intermediates therefor and products obtained therefrom | |
| HU195485B (en) | Process for producing aromatic carboxylic acid derivatives and -carboxamide derivatives | |
| US3814767A (en) | Process for preparing bicyclo alkyl derivatives | |
| JPH0328432B2 (ru) | ||
| KR19980081366A (ko) | 신규한 나프틸피페라진 유도체 | |
| KR100393744B1 (ko) | 1,2,3,9-테트라하이드로-9-메틸-3-[(2-메틸-1ｈ-이미다졸-1-일)메틸]-4ｈ-카바졸-4-온의 제조방법 | |
| US3947438A (en) | Decarbonylation of quinoxalines | |
| Corral et al. | Synthesis of 5‐amino‐2, 3‐dihydro‐1H‐1, 4‐benzodiazepines | |
| Barrett et al. | Alkylation of 1-(N-(Hydroxymethyl)-N-methylamino)-4-quinolones. An Improved Preparation of Intermediates for Novel Potent Tricyclic Quinolone Antibacterial Agents. | |
| WO1989005805A1 (en) | Novel 2,3-thiomorpholinedione-2-oxime derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same | |
| Swistun et al. | On the reaction of 5‐aminopyrimidine with diazonium salts | |
| CA1074305A (en) | Amino-substituted tetracyclic compounds |