SU584792A3 - Способ получени сложных эфиров пуллулана - Google Patents
Способ получени сложных эфиров пуллуланаInfo
- Publication number
- SU584792A3 SU584792A3 SU7402043838A SU2043838A SU584792A3 SU 584792 A3 SU584792 A3 SU 584792A3 SU 7402043838 A SU7402043838 A SU 7402043838A SU 2043838 A SU2043838 A SU 2043838A SU 584792 A3 SU584792 A3 SU 584792A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pullulan
- esters
- catalyst
- alkali metal
- solvent
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004373 Pullulan Substances 0.000 claims description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 claims description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- -1 saturated aliphatic fatty acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-PWCQTSIFSA-N Tritiated water Chemical compound [3H]O[3H] XLYOFNOQVPJJNP-PWCQTSIFSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001656 butanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N butanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CCC YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- WKSAUQYGYAYLPV-UHFFFAOYSA-N pyrimethamine Chemical compound CCC1=NC(N)=NC(N)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 WKSAUQYGYAYLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000611 pyrimethamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W90/00—Enabling technologies or technologies with a potential or indirect contribution to greenhouse gas [GHG] emissions mitigation
- Y02W90/10—Bio-packaging, e.g. packing containers made from renewable resources or bio-plastics
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Wrappers (AREA)
- Medical Preparation Storing Or Oral Administration Devices (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых эфиров пуллулана, обладающих ценными эксплуатационными свойствами.
Основанный на известной реакции ацилировани полисахаридов предлагаемый способ позвол ет получать производные пуллулана, которые обладают необходимой дл их дальнейшего применени растворимостью и набухаемостьгоЕ/J ,
Способ получени сложных эфиров пуллулана согласно изобретению состоит в том, что пуллулан ацилируют насыщенными или ненасыщенными алифатическими жирными кислотами, содержащими 1-3.8 атомов углерода, арюматическими карбоновыми кислотами, ангидридами , хлорангидридами или сложными эфирами этих кислот. Процесс ацилиро вани осуществл ют в среде растворител в присутствии катализатора пги 50-100 С,
В качестве растворител предпочтительно используют воду, пиридин, пиколин, хинолин, димeтилфopмa ид, форма1.щд, диметилсульфоксид, бензол и ксилол,,
В качестве катализатора ацилирювании используют третичные органичес2
кие , предпочтительно пиридИ1, пиколин, хннолин, гидроокиси щелочных металлов, например кали или натри , соли щелочных металлов, кислоту.
В зависимости от мол рного соотношени пуллулана и ацилирующего агента и условий реакции получают целевые продукты с различной степенью замещени . Степень замещени и характер ацильного радикала позвол ют варьиро вать растворимость и набухаемость сложных эфиров.
Пример 1. 50 г безводного пул.пулана с мол. вееом 32000 и 100 г пиридина раствор ют в 500 г диметилформамида . К полученному раствору в течение 1 ч прибавл ют 30 г уксусного ангидрида прн и перемешивают еще 1 ч при этой температуре. После охлаждени к реакционной смеси добавл ют метиловый спирт, в результате чего происходит осаждение эфира пуллулана .. Продукт отфильтровывают, аствор юг и осаждают повторно. После высушивани выход составл ет 65%,
При использовании 50 г уксусного ангидрида в таких же услови х получают продукт со степенью замещени 1,01, Ужэеличива продолжительность
еакции до 3 ч, получают продукт со степенью замещени 1,3.
Аналогично получают эфиры пропионовой и масл ной кислот с использованием эквивалентного количества соответствук цего ангидрида. Степень замещени полученных продуктов зависит от температуры и продолжительности реакции,
К смеси пуллулана с мол, весом 200000 и дес тикратного количества безводного пиридина добавл ют уксусную кислоту из расчета 5 молей на одну гликозидную группу. Смесь выдерживают 10 ч при 70 С и еще 30 мин при . Пиридин упаривают в вакууме, остаток промывают метанолом и водой.
Получают продукт с выходом 91% и степенью замещени 2,8.
Пример 3, 100 г пуллулана с мол, весом 300000 раствор ют в 500 диметилформамида, добавл ют по капл м 800 г хлорангидрйда пальмитиновой кислоты и смесь выдерживают при 10 ч. После удалени растворител при уменьшенном давлении -остаток несколько раз промывают водным раствором щелочи, получают 300 г продукта со степенью замещени 2,3.
Пример 4, КЮОг пуллулана в диметилформамиде в течение 1 ч добавл ют 300 г хлористого бензоил при 75°С, Смесь перемешивают 5 ч, при уменьшенном давлений удалшот растворитель, водно-щелочным раствором вылвлвёцот кислоту. После очистки этиловым спиртом получают пуллулановый сложный эфир бензойной кислоты со степенью замещени 2,5.
Пример 5, Пуллулановый сложный эфир уксусной кислоты со степенью замещени 0,3, полученный согласно способу, описанному в примере 1, ацилируют со степенью замещени 0,2 ангидридом масл ной кислоты.
Claims (3)
1.Способ получени сложных эфиров пуллулана, отличающийс тем, что пуллулан подвергают взаимодействию с соединением, выбранным
из группы, состо щей из насыщенных или ненасьвденных алифатических жирных кислот, содержащих 1-18 атомов углерода , или ароматических карбоновых кислот, ангидридов, хлорангидридов и сложных эфиров этих кислот в присутствии растворител и катализатора при 50-lOO C,
2.Способ поп,1, отличающийс тем, что в качестве катализатора используют третичные органические амины, гидроокиси щелочных металлов, соли щелочных металлов, серную кислоту.
3.Способ по п,1, о т л и ч а ющ и и с тем, что в качестве растворител используют ВОДУ, пиридин, пиколин,: хинолин, диметилформамид, формамид, диметилсульфоксид, бензол
5 и ксилол,
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:
1. Кочетков Н.К, и др. Хими углеводов . М., Хими , 1967, с. 477.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12694972A JPS5222029B2 (ru) | 1972-12-18 | 1972-12-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU584792A3 true SU584792A3 (ru) | 1977-12-15 |
Family
ID=14947869
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU731982553A SU627759A3 (ru) | 1972-12-18 | 1973-12-18 | Композици дл получени формованных изделий |
| SU7402043838A SU584792A3 (ru) | 1972-12-18 | 1974-06-12 | Способ получени сложных эфиров пуллулана |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU731982553A SU627759A3 (ru) | 1972-12-18 | 1973-12-18 | Композици дл получени формованных изделий |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5222029B2 (ru) |
| BR (1) | BR7309865D0 (ru) |
| SU (2) | SU627759A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA739456B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5144163A (ru) * | 1974-10-11 | 1976-04-15 | Sumitomo Chemical Co | |
| JPS5278286A (en) * | 1976-09-16 | 1977-07-01 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Production on pullulan ester |
| JPS6084215A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 固形薬剤用フイルムコ−テイング組成物 |
| JP5383696B2 (ja) * | 2008-10-28 | 2014-01-08 | 片倉チッカリン株式会社 | 室温で油剤に溶解するプルラン脂肪酸エステル及びそれを含む化粧料 |
| ES2556985T3 (es) | 2011-01-11 | 2016-01-21 | Capsugel Belgium Nv | Nuevas cápsulas duras que comprenden pululano |
| CN110678555B (zh) | 2017-04-14 | 2023-10-13 | 比利时胶囊公司 | 制作普鲁兰的方法 |
| AU2018251256B2 (en) | 2017-04-14 | 2023-10-05 | Capsugel Belgium Nv | Pullulan capsules |
| JP6978763B2 (ja) * | 2017-07-10 | 2021-12-08 | クラシエホームプロダクツ株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| WO2025254216A1 (ja) * | 2024-06-07 | 2025-12-11 | 株式会社クラレ | 水溶性フィルム |
-
1972
- 1972-12-18 JP JP12694972A patent/JPS5222029B2/ja not_active Expired
-
1973
- 1973-12-13 ZA ZA739456A patent/ZA739456B/xx unknown
- 1973-12-17 BR BR986573A patent/BR7309865D0/pt unknown
- 1973-12-18 SU SU731982553A patent/SU627759A3/ru active
-
1974
- 1974-06-12 SU SU7402043838A patent/SU584792A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA739456B (en) | 1974-11-27 |
| SU627759A3 (ru) | 1978-10-05 |
| JPS4983779A (ru) | 1974-08-12 |
| BR7309865D0 (pt) | 1974-09-05 |
| JPS5222029B2 (ru) | 1977-06-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU544367A3 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров -аспарагил- -фенилаланина или их солей | |
| SU584792A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров пуллулана | |
| Finnegan et al. | N-Vinyl-tetrazoles | |
| NO145304B (no) | Fanganordning for lastevogn paa skraabaneheis | |
| SU541429A3 (ru) | Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина или их солей | |
| US3446837A (en) | 3 - (n - substituted - acylamino) - 2,4,6 - triiodophenyl fatty acid compounds | |
| US2653955A (en) | Cortisone esters and process | |
| SU468912A1 (ru) | Способ получени 1-пара-нитрофенил2-ацетиламиноэтанола | |
| US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
| SU425477A1 (ru) | Способ получени сложного эфира карбоксилсодержащего ауксина | |
| SU443022A1 (ru) | Способ получени 1,1 -диадамантил3,3 ,5,5 -тетракарбоновой кислоты | |
| SU583128A1 (ru) | Способ получени 4-метокси- метилнафталимида | |
| US3042707A (en) | Process for making esters of substituted polyhydronaphthalene acids | |
| US3013073A (en) | Aryl, dialkyl-ureides and manner of preparation | |
| US5446169A (en) | Process for the preparation of 3(3-carboxy-propyl)-5-methoxyindole-2-carboxylic acid | |
| US3140287A (en) | Method for preparing tetraalkyl-3-oxoglutarimides | |
| SU371218A1 (ru) | Способ получения солей 3-карбалкокси- 2-бензопирилия | |
| SU735596A1 (ru) | Способ получени водорастворимой ацетилцеллюлозы | |
| JPS6122062A (ja) | アミノナフト−ルのｏ−スルホネ−トの製法 | |
| US3186970A (en) | Preparation of polyhydroxyaryl partial acetals of polyvinyl alcohol | |
| Torlopov et al. | Synthesis of esters of 2, 6-diisobornyl-4-methylphenol carboxy-containing derivatives with hydroxyethyl starch | |
| US2695305A (en) | Mercury compounds of para-amino salicylic acid derivatives and a process of preparingthem | |
| SU416352A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛТИОПРОПИОНОВЫХКИСЛОТ | |
| SU1578135A1 (ru) | Способ получени ацетилированных нуклеозидов | |
| SU412185A1 (ru) |