SU609473A3 - Способ получени сополимеров - Google Patents
Способ получени сополимеровInfo
- Publication number
- SU609473A3 SU609473A3 SU731964203A SU1964203A SU609473A3 SU 609473 A3 SU609473 A3 SU 609473A3 SU 731964203 A SU731964203 A SU 731964203A SU 1964203 A SU1964203 A SU 1964203A SU 609473 A3 SU609473 A3 SU 609473A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- lenses
- methacrylate
- alkyl
- acrylate
- copolymers
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 21
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 claims description 18
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims description 7
- -1 alkyl methacrylate Chemical compound 0.000 claims description 6
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000007943 implant Substances 0.000 claims description 2
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241000350158 Prioria balsamifera Species 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 5
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 5
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004397 blinking Effects 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 210000004379 membrane Anatomy 0.000 description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 3
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 201000009310 astigmatism Diseases 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000004424 eye movement Effects 0.000 description 2
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 2
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- NXMXPVQZFYYPGD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;methyl prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C NXMXPVQZFYYPGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical group CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001275954 Cortinarius caperatus Species 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100412856 Mus musculus Rhod gene Proteins 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002965 anti-thrombogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 239000012431 aqueous reaction media Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000023555 blood coagulation Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002949 hemolytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 210000005239 tubule Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
- A01N25/10—Macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/40—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof, e.g. salts, amides, imides, nitriles, anhydrides, esters
- B01D71/401—Polymers based on the polymerisation of acrylic acid, e.g. polyacrylate
- B01D71/4011—Polymethylmethacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/282—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing two or more oxygen atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
: . - Изобретение относитс к области получени сополимеров, конкретно сополимеров диоксиалкилакрилата с алкилметакрилатом , их использовать дл формоваНи контактных линз, pi ча.стностй f контактных линз, имеющих относительно малое поперечное сечение, хот их также можно использовать дл других целей, в частности средств дл поДачи лекарственных препаратов и пестицидов, дл диализа, ультрафильтровани и обратных осмотичес ких мембран, :эаменитёлей органов в хирургии и лечении зубов и тому подобного .
Как известно, в современной технике оВычные контактные линзы изготовл ют из метилметакрилата. Линзы, выполненны из такого материала известны под названием твердых линз причем такие линзы нах1эд т лишь ограниченное применение, поскольку дл Многих затруднительно присутствие их в глазу , а также есть опасность подавлени физиологических процессов, вызываемых присутствием линз, необходимых дл обмена веществ в роговице. Во многих случа х мельчайшие частицы и пыль, которые попадают под линзы, вызывают, небольшие раздражени вследствие их
трени о роговую оболочку. Было- уста .новлено, что иослв Ибшении твердых контактных линз в течение длительных прс вежутков времени, например от 1 до 5 лет, с теми или иными положителЪ|1ыми результатгши многие испытывают неудобство и вынуждены прекратить ис иеиие линз.
Известен способ получени сополимеров путем радикальИой полимеризации диоксиалкилйетакрилата с алкилакрило том или алкилметакрилатсм в среде органического раствор тел ..l.J .
Существенной характеристикой известного способа вл етс образование гидрофобных полимеров, способных гидратироватьс водой, поглоща , например, около 4J) вес.% воды. процентное соЯёр жание воды может измен тьс в интервале приблизительно от 35 до 65 вес.% Высокое содержание воды позвол ет изготовл ть контактные линзы из материоша с достаточной зластичностью и м гкостью, в результате чего такие линзы способны легко самопроизвольно принимать форму, соответствующую кривизне глаза. В зтом отношении такие линзы вл ютс полной противополож11остью Обычных твердых линз. Наиболее существенное преимущество м гких линз из гидрогел Хема состоит в том, что при соответстгвующей констр ции их можно носить непосредственно с посто нньзм удобством. Однако недостаток известных линз состоит .в потере сности центральногЬ видени . Дл многих пациентов м гкие ликэы из известного гидрогел не обеспечивают адекватного и посто нного видени вследствие природы испол зуемого материала, котора обуславливает посто нное изменение оптической поверхности при движении глаза и мигании, что, возможно, объ сн етс м гкостью или нежесткостью таких лйн5 Обычные твердые контактные линзы способны корректировать астигматизм.ооговой оболочки вследствие новой поверхности роговой оболочки. Благодар крайней эластичности м гких Контактных линз из известного гидрогел эти линзы соответствуют форме гла.за и, следовательно, в большинстве случаев не образуют новой поверхности, необходимой дл корректировани астигма тизма„ Установлено, что м гкие кон .тактные линзы из известного гидрогел характеризуютс в применении необходимостью разрешени других физиологических проблем. К таким проблеМа 1 относ тс раздражение роговой об лочки и образование-склёщок-оболочки глаза. Точные причины и существо таки влений, неизвестны. По сравнению с обычньали линзйгли слезный обмен в случае ношени линз из известного гидрогел оказываетс минимальным, что, возможно, обусловлено способностью м гких линз пов--. тер ть контур глаза, вследствие чего предотвращаетс попадание слезной жидкости за кромки линз. Снижение интенсивности протекани свежей сЛез; ной жидкости под линзами нежелательно , поскольку это снижает возможност контактировани глаз с кислороде и :вызывает накопление продуктов катаболизма . М гкие линзы из известного гидрогел характеризуютс быстрым изг SOCOM и,следовательно,их необходимо замен ть новыгли, Целыо предлагаемого изобретени вл етс , получение гидрогельного ма териала дл изготовлени контактных линз с улучшенными свойствами, обрат ных осмотических мембран, имплантантов .. Эта цель достигаетс тем, что сопо лимеризацию мономеров осуществл ют в ,массе при молйрном собтнотаений диокс алкилметакрилата к акрилакрилату или метакрйлату от 1:3 до 2:1, предпочти тельно при соотношении 1,5:1,0. Сополимер описываемого изобретени обладает м гкостью и гибкостью, кото рые требуютс дл изготовлени м гки контактных -гтинз, он также прочнее и 3 . несколько более жесток, чем изъест- ные материалы. В результате этого они обеспечивают при применении адекватное и посто нное по качествам видение, вследствие того,, что при движении глаза и моргании предотвращаетс посто нное изменение оптической поверхности линз, преп тствующее нормальному зрению . Кроме того, поскольку жесткость сополимеров изобретени превышает . жесткость известных материалов, линзы-, отформованные из предлагаемых i сополимеров , можно сконструировать с достижением такой кривизны периферийных участков, котрра обеспечивает максимальную интенсивность движени потока жидкости и доступ свежей слезной жидкости к участкам роговой оболочки, которые закрыты линзами, благодар чему эта жидаость доставл ет кислород и может удал ть продукты катаболизма , пыль или другие загр зн ющие посторонние частицы, которые могут . накапливатьс под линзами. Важно, что добавочна жесткость позвол ет из готовл ть линзы с меньшим поперечным сечением, чем линзы, выполненные из известных материалов. Такое уменьшение поперечного сечени или толщины .обеспечивает значительную их проницаемость , вследствие чего слезна жидкость получает способность протекать через линзы, а также под ее кромками. Другие .преимущества контактных линз, выполненных из предлагаемых сополимеров, заключаютса в простоте их очистки.водой иповышенной жесткости, предотвращающей их быстрый износ. Гидрофильные диоксиалкилакрйлаты, которые используют в качестве одного из компонентов при получении сополимеррв , имеют общую Формулу J В О Г ОН I и ; i , ; 4 CELj : С-С-О-ССНа) 1 где Т - водород или метильна группа; П - целое положительное число в интервале от О до 4 включительно, |П р и м е в 1. 50 г изопропил- идеиглицеринметакрила а , 150 мл водо 0,3 г концентрированной серной кислоты и 0,02 г гидрохинока перемеши8г1ют в течение 16 ч при температуре 25-30 с. При этом получают прозрачный бесцветный раствор. Серную кислоту нейтрализуют добг злением небольшого количества твердого гидрата окиси бари . Осадок сульфата бари удал ют фильтрованием и прсвлывают на фильтре небольшим количеств ом воды. Фильтрат и смывки объедин ют с получением 212 мл прозрачного бесцветного jpacTBopa, который по расчётам: содержит приблизительно 20% 2, 3-диоксипропилметакрилата в разбавленном воднс 4 ацетоне в соотношении 12:li Этот продукт выдел ют насыщением хлоридом натри и экстрагируют бензолом и серным эфиром После отгонки растворител при понижение давлении 2,3-диоксипропилметакрилат получают в виде в зкого масла, Пример2. 100 г технического глицидилметакрилата (фирма Американ анилин энд экстракт компани, инсСМА ), 150мл дистиллированной воды и 0,25 мл концентрированной серной кислоты подвергают перемешиваншо в течение б дней, В ходе проведени такого эксперимента реакционную колбу выдерживают в вод ной бане при температуре 24-29с, В реакционную смесь не добавл ют никакого дополнительного ингибируюадего агента, исключа то ко личество ингибитора полимеризации, которое присутствует в техническом глицидилметакрилате, Глицидилметакрилат не смэ шваетс водой, однако по мере протекани реакции растворимость повышаетс до образовани прозрачного раствора. По мере протекани реакции получают глицерииметакрмлат, который совместно раствор ет непрореагировавший глицидилметакрилат . Реакционную смесь нейтрализуют 10% нь№л гидратом окиси натри с последую щей экстракцией п тью 100-миллилит ров.ьами порци ми серного эфира, эфирны экстракты прс 1ывают трижды 2(3-миллилитровыми порци ми дистиллированной воды, после чего водный раствор внов прсмьтают 50 мл серного э.фира. Объеди ненные эфирные экстракты высушивают безводньол сульфатом натри . Затем серйый эфир вьтаривают в роторном испарителе при вращении колйгз этого испарител в бане с холодной водой. Остаток эфирного экстракта (18,8 г) представл ет собой в основном гли;1 .1идилметакрилат, который можно испо ь эоэать дл получени дополнительного количества глицидилметакрилата. Водный экстракт из раствора ,в сернем эфире насыщают хлоридом натри , Глкцидилметакрилат выдел етс в виде масл нистого сло над насыщеиньм раст вором соли. Масл нистый материал раст вор ют в метйленхлориде, Органический раствор высушивают безводным сульфатш натри и выт аривают без нагревани с использованием того же метода, которы описан дл концентрировани эфирного экстракта. Остаток от вьтаривани (11,6 г ) представл ет собой в зкую прозрачную жидкость, основна часть которой приходитс на долю метакрилата глицерина, . Водную реакционную среду, которую подвергают предварительному насыщению хлоридом натри , раздел ют на два СУ1ОЯ, Органический слой отдел ют метиленхлоридш, и раствор после сушки безводш м сульфатом натри выпаривают 3 роторном испарителе с применением бани холодной вода дл охлаждени вращающейс колбы, В результате получают 71,6 г метакрилата глицерина, В реакционном продукте может присутствовать небольшое количество примесей дизфиров. Необходимо прин ть во внимание, что с использованием соответствующих сложных эпоксиалкилозых. зфиров путед1 такого осуществлени сис;; 5а, ьюжно получать другие диоксиа гн ;К 1акрйлаты „ Другие сомономеры, к-огорые примен шт совместно с диоксиа.пкилакри.пзтом, Представл ют собой прак ическн нераствор № ые в воде алкклакрилаты или метайрилаты , которые отвеч.:-й1-1 общей формуле 5 «l.;j: G-e-rOR Н где /Н водород или метил; алкил, который содержит от 1 до.б углеродных атомов„ Продукты форму.гш и технически доступны, К примерам сополимеров формулы 1 :откос тс метилакрилатрметилметакрилатс , зтнлакрилат, этилметакрилаТг пр,опи.пметакрилат, бутилакрклат к метилметакрилат j-. Мап-шметакрилат предста .эл ет собой предпочтительный исходный реагент, Величина 1Ъоотиошенк между диокси™ ;алкилакрилатами и алкилакрнлатами может измен тьс S ижроком нктервалвс, Т. например .мол рное соотношение м©аду дноксналкмлэкрила-гой и алкилакрилатой мсжет накодитьс в пределак о. J S. до 20г1, Однако предаюггтмTJejibHoe количество биокеиалкилакрилата должно быть по меньшей мере равным или превышать количество алкилакрила та, в атом отьошенни предпочтительное мол рное соотношение измен етс в интервале приблизительно от 1г1 до lOsl, наиболее предпочти.тельно от 1,2 1,0 до 2;1е Дл Неаполь зов а ни . :s контактных линзах наиболее предпоч тктельное мол рное соотношение составл ет приблизительнЪ 1.5; 1,0. Процесс полимеризации и используемые в ходе.его-проведени каталитические материалам соответствуют известным в технологии методам, при осуществлении которых используют аналогичные материали, кот предпочтительно проводить процессблочной полимеризации практически в отсутствии растворител с использованием вьшзеопийанн мономеров, Свойства сополимеров , полученных в ходе проведени таких процессоз блочной.полимеризации, отличаютс от известных в-технике аналогичных сополимеров, которые получают в ходе проведени процессов полимеризации в растворе. Таким образом, в соответствии с предпочтительным i способом смешивают в отсутствие растворител , температуру которого гюдддерживают на повышенном уровне, в течение продолжительного промежутка времени и выдел ют полученный полимер. р«5ычно температура реакцнк полимеризации измен етс от 20 до 60°С, предпочтительн9 от 35 до 42°С, лучше около 40 С. Концентраци катализатора может измен тьс В довольно широком интервале в зависи мости от конкретнбго типа используемого катализатора, однако она обычно находитс в пределах от 0,001 до 0,2 вес.% оксиалкилакрилата, предпочтительно в пределах,от 0,01 до 0,04 вес,%. Предпочтительным катал затором вл етс изопропилперкарбонат в количестве приблизительно 0,02 вес.%. П р и м е j 3. Смесь из 56,8 г 2,3-диоксипропилметакрилата (приготов ленную в соответствии с предыдущим примером 2) и 23,7 г метилметйкрилат ( Ром энд Хаас компани. Инк , мол ное соотношение 1,5; 1,0) подвергают тщательному перемешиванию. Приблизительно 3 г сульфата натри добавл ют эту смесь с перемешиванием. Эта добавка служит в качестве служащего агента дл удалени следов воды. Далее смесь профильтровывают с целью удалени сульфата натри и 15,5 г (0,02 вес.% 2,3-ди6ксипропилметакрилата ) изопропилперкарбоната, Далее приготовленную таким образом смесь тщательно перемешивают и помещают в большую пробирку. Пробирку, содержащую смесь, помеща ют в низкртемпературную баню с сухим льдом и метиленхлоридом, в результат чего температуру смеси поддерживают от -20 до , .Содержимое пробирки трижды продувают азотом, затем ее запаивают в вакууме и помещают в баню с посто нной температурой от 35 до 40°С, в результате чего протекает реакци .полимеризации. Эту температу ру поддерживают в интервале Приблизительно 4 ч в тёчениё 90-95 мин, в результате чего смесь затвердевает, что указывает на протекание реакции в мьмент, именуемый временем поли После этого пробир1 у меризации помещают в печь и вьадерживают при 75 С в течение приблизительно 16 ч (в течение ночи). Затем температуру в печи повышают до 90°С и при этой температуре выдерживают пробирку в т чение 1 ч. Далее пробирка охлаждает с . Полимер, полученный в соответств с вышеизложенным, можно удалить из бирки в форме твердого стержн . Это материал разрезают на тонкие диски из него отформовывают линзы и помещ ют в воду в результате чего они ги тируютс и-приобретают м гкую, каучу подобную консистенцию. Примесь сложн иэфира, который содержалс в 2,3-диксипропилметакрилате , могла служить в ачестве сшивающего агента в ходе проекани реакции. П р и м е р ы, 4-8. Процесс примера 3 повтор ют несколько раз, измен , соотношение между 2,3-диоксипропилметакрилатом (МА) и метилметакрилатом (ММА). Концентрацию катализатора поддерживают на уровне 0,02 вес.% от веса 2,3-диоксипропилметакрилата, а температуру полимеризации тщательно поддерживают 40 С. После завершени реакции полимер подвергают испытани м с целью определени его степени гидратации в процёнта1Х, линейного набухани в qpoцентах , твердости с помощью дюрометра { твердомера) i и внешнего вида в гидратированнсм состо нии. Величины примен емых соотношений и полученные при этом результаты сведены в табл. 1. В примере 6 описан предпочтительный материал дл изготовлени контактных лииз, несмотр на слабоматовый оттенок при осмотре через поперечное сечение диска, что, возможно, обусловлено потерей гомогенности, которую можно объ снить повышенной жесткостью гидратированного сополимера. Предп очтение , отдаваемое материалу примера 6, основано на физических свойствах (твердость и жесткость), которые вл ютс оптнмальньмн характеристикаи и дл изготовлени линз. Установлено, что дл изготовлени контактных линэ показателем оптимальных свойств в соответствии с изобретением вл етс слабоматовьгй оттенок при изучении внешнего вида полимера путем его осмотра jiiepe3 кромку или поперечное сечение диска;имеющего указанные размеры. Что касаетс .оптической прозрачности линз, выполненных с использованием предпочтительных полимеров , сладует указать, что в тонких сечени х, в которых их примен ют (от 0,5 до 0,15 мм), по внешнему виду такие линзы обладают абсолютной оптической прозрачностью. Пример ы 9-14.Вгюцесс примера 3 повтор ют несколько раз, однако концентрацию катализатора повышают. Температуру полимеризации поддерживают посто нно НА уровне 40°С. В результате повышени концентргщии катализатора достигнуто ожидаемое сокращение продолжительности реакции (врем , в, течениеКоторого в пробирке, содержащей мономер, образовывалс твердый продукт). Результаты приведены в табл. 2 . В примере 5 проиллюстрирован полимер , который вл етс предпочтительным дл изготовлени контактных линз, поскольку при изучении его внешнего вида установили, что он также имеет слабоматовый оттенок при осмотре через поперечное сечение диска или круглой пластинки стандартного размера.
Примеры 15-17. Процесс примера 3 повтор ют несколько раз, за; исктпочением того, что при этом измен ли каждый раз температуру, тогда как все остальные услови оставл ли без изменений.
Результаты даны в табл. 3. Сополимер примера 15 вл етс предпочтительньв дл изготовлени контактных линз. Из оценки предыдущих примеров 4-17 очевидно, что дл изготовлени контактных линз предпочтительные соотношени между 2,3-диоксипропилметвкрилатом и метилметакрйлатом составл ют приблизительно 1,5:1, концентраци катализатора- равна приблизительно 0,02 вес.%, в пересчете на вес 2,3-диоксипропилметакрилата, а температура реакции составл ет около , предпочтительно с последужхоим отверждением .
Пример 18. Процесс примера 13 можно повторить, замеща метилакрилат этилакрилатом с достижением аналогичных результатов.
Пример 19. Процесс примера 3 можно повторить, згииеща метилметакрилат метилакрилатом с достижением аналогичных результатов.
Пример 20. npoiAecc примера 3 можно повторить, замеща 2,3-диоксипропилметакрилат 2,3-диоксипропилак| илатом с достижением аналогичных результатов.
Как указано выше, гидрогели изобретени обладают свойствами, которые делают их исключительно приемлемыми материалами дл изготовлени м гких контактных линэ. Так, например, после поглощени воды (физиологический раствор Соли в воде или вода, содержаща физиологически активное растворенное вещество, в частности такое, как. бактериостатический агент). гидрогели приобретают м гкость и эластичность , но в то же врем они вл ютс жесткими и стойкими к истиранию. Такие материалы более жесткие, чем известные в технике материалы, которые примен ют дл нзготовлени гидрогелевыХ контактных линз, вследствие чего они способны поддерживать конфигурацию глаза в большей степени, чем известные в технике материалы, и такие линзы могут быть изготовлены с меньшим поперечным сечением, обычно от 0,05 до 0,15 мм толщлны, причем благодар такой толщине они оказываютс в значительно большей степени проницаемыми дл слезной жидкости по сравнению с линзами из известных в технике материалов. Более того, повышенна жесткость предотвращает возможность их деформации при моргании, вследствие чего исключаетс возможность изменени их оптической поверхности с выт кающими из этого изменени ми и ухудшени ми
Зрени . Несмотр на адекватную гибкость , обеспечиЕ.ающую их соответствие роговой оболочки, при соответствующей конструкции такие линзы оказываютс достаточно жесткими, сохран свою первоначальную форму, что обуславливает свободный доступ слезной жидкости под линзы. Это вл етс существенньм . преимуществом, поскольку достигаетс свободный доступ -свежей слезной жидкости и доставка питательных веществ к участкам роговой оболочки, закрытыми линзами, с одной стороны, и отвод продуктов катаболизма, которые могут накапливатьс под линзами, с другой. Такие материалы обладают достаточной жесткостью, чтобы обеспечить возможность конструировани и функционировани кривых периферийных участков таким образом, что при этом достигаетс максимизаци интенсивности движени потока такой жидкости. Физико-химические свойства описываемых сополимеров обуславливают их пригодность дл длительного контакта с живой тканью, кровью и слизистой оболочкой , что требуетс , например, дл пересадочных или вживл емых хирургических элементов, средств дл диализа крови и.тому подобного. В этом отношении известно, что кровь,- например , быстро портитс в контакте с большинством искусственных поверхнрстей . Необходимым требованием, которое предъ вл етс к внешним сторонам любых Протезных приспособлений вход щих в контакт с кровью, вл етс така структура синтетической поверх-7 ности, котора обладает антитромбогенностью и негемолитичностью в отношении крови. Известно, что нёионогенные гидрогели, в частности гидрогели по предлагаемому изобретению , существенно снижают свертывание крови.
Эти гидрогели обладают также селективной проницаемостью в отношении воды, вследствие чего их можно с успехом примен ть дл различных целей, включа диализ, ультрафильтрафильТрование и обратный осмос. В этом отношении особое преимущество заключаетс в том, что проницаемость этих гидрогелей можеТ быть использована дл любой желаемой цели, причем диафрагме могут быть приданы любые размер и форма по месту их применени , в результате чего она может образовывать единое целое гидрофильного или устройства. Хороша химическа стойкость гидрогелей обуславливает их приемлемость также дл применени в электролитических цел х.
Способ формовани гидрофильных изделий в соответствии с изобретением может быть модифицирован таким образом , что при этом существенно повышаетс их диалитическа эффективность. Можно формовать систему параллельных
узку.-л каналоз или трубочек в диафраг ме, которые разделены сравнительно тонким слоем гидрогел Диализированные жидкости движутс либо по принципу , противотока j либо в том -же направ;1ении по смежным каналам. Система каналов в диафрагме может, быть выполнена путем укладки нитей или листовых, элементов, которые . выполнег ны из практически удал екшх. веществ, в форму с последувзедим вводом в форму полймеризукнцейо смеси. После полиме риэации нити клн листовые включени удал ют растворением в соответствуюалем средстве.
Очень хорошим материалом дл этой цели ал етс стекловолокно, которой можно удал ть из гидрогелевого устройства С: ПОМОЩЬЮ плавиковой кисло- ты. Эта Кислота, и кремнийфтористо- : водородна кислота,, .котора рбраэуетс B- pes-yji&TSTe реакции, легко раствор етс и ее зьамывают-из- иэдела . Другими подход; щими- материалами эл ютс алифатические поливфирк с температурой :плае.лени ниже ..; , которые можно выплавл ть, причем; ;лк 8ойостаток можно удал ть с .помощью этидадатата,
Расположение, каналоэ или....системы пор в диафрагме-, можно .модафицир.о эать.дл сйециальнык целей например дл проведейи пЬ6г1;ш8з1лен. npoaec™ ;сов диализа или изготоэлени исК5/с ; стввнной почка. Примеры .приведены лл иллюстрации, поскольку тш..не ограни .чтааютс рдалки. изобретени ,
On c&piae.Mbse .сополимеры могут быть также пропитаны л®карстне) средствами . В том случае, когда сополимер в форме издели , выполненного из него, ввод т в организм пациента в качестве средства дл прин ти внутрь, лекарственное средство постепенно поступает в организм этого пациента. После выщелачивани всего,,. количества лекарства с поверхности сополимера его замещает свежа порци лекарства; поступак ца изнутри сопо- лимерного издели .
Подобным же образом эти ;рполимеры могут быть использованы дл регулируемой подачи пестицидов. За счет иффузии пестициды постепенно Мигрируют иэ сополимера, это особенно приемлемо л биоравлагаемых пестицидов , такое пршисенение которых позвол ётуменьшить опасность загр знени окружающей среды, св занной с длительньа использованием соответствующих пестицидов.
, Все изделие, вшюлнвнуое в соот-ввтствии с изобретением, образует pieшетку гигантских набухамх молекул при погружении в воду. Оно, таким.ебраэс, окг1зынаетс провицаемь йе только дл аоды и некоторых водных растворов , но также устойчиво и про вл ет прочность к изменению , что сочетаетс : элаотичностьк). Его можно кип тить в воде без повр дений, т.е. тщательно стерилизовать« Эти свойства делают издели приемлемыми дл использовани в различных цеп х в хирургии , где могут найти применение элементы , совместимые сЖИВОЙ тканью кл$, слизистой оболочкой, заполнени или ;раэделйин полостей в ткан х, дл ,рДссарий и T,g.j .
- .
Т а б л и ц А 1
Claims (1)
- Прнгдечанив Дюрометр Шора типа А- 2 () , .. Внешний вид, определенный путем круглого диска тола|иной 3 мм, диаметр кромки которого ил к поперечное сечение равен 12 мм. Ш - очень матовый; СМ - слегка матовый Си - слабопрозрачный, С - прозрачкьгй. Формула изобретени Спосхэб получени сополимеров путем радикальной полимеризагний диокс1|алкилметакрилата с алкйлакрилатом. или алкилметакрилато , отличающийс тем, что, с целью получени гидрогельмого материала дл изготовлени контактных линз с улучшенными свойствами , обратных осмотических мембран..Таблица 2.Таблица 3 имплантантов, сополимериэацйю мо11О меров осуществл ют в маЬсе при мол рном соотношении диоксйалкилме акрилата к алкилакрилату или метакрилатуот 1:3 до 20tl, предпочтительно при соотношении 1,5:1,0. Источники информации, прин тию во внимание при экспертизе 1. Патент США 1 3220960, кл. 260-2.5, 1966.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29401972A | 1972-10-02 | 1972-10-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU609473A3 true SU609473A3 (ru) | 1978-05-30 |
Family
ID=23131552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU731964203A SU609473A3 (ru) | 1972-10-02 | 1973-10-01 | Способ получени сополимеров |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5750803B2 (ru) |
| AR (1) | AR216881A1 (ru) |
| AT (1) | AT339596B (ru) |
| BE (1) | BE805215A (ru) |
| BR (1) | BR7307579D0 (ru) |
| CA (1) | CA1002235A (ru) |
| CH (1) | CH621562A5 (ru) |
| DD (2) | DD109880A5 (ru) |
| DE (1) | DE2349528C2 (ru) |
| DK (1) | DK150526C (ru) |
| ES (1) | ES419240A1 (ru) |
| FR (1) | FR2201307B1 (ru) |
| GB (1) | GB1419437A (ru) |
| IL (1) | IL43340A (ru) |
| IT (1) | IT995537B (ru) |
| NL (1) | NL177601C (ru) |
| SE (1) | SE398647B (ru) |
| SU (1) | SU609473A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA737138B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2150147A (en) * | 1983-11-25 | 1985-06-26 | Donald James Highgate | Materials for use in forming casts |
| JPS6233110A (ja) * | 1985-08-02 | 1987-02-13 | Daikin Ind Ltd | 歯科用材料 |
-
1973
- 1973-09-06 ZA ZA00737138A patent/ZA737138B/xx unknown
- 1973-09-14 SE SE7312537A patent/SE398647B/xx unknown
- 1973-09-17 GB GB4358973A patent/GB1419437A/en not_active Expired
- 1973-09-21 CA CA181,626A patent/CA1002235A/en not_active Expired
- 1973-09-24 FR FR7334185A patent/FR2201307B1/fr not_active Expired
- 1973-09-24 BE BE135956A patent/BE805215A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-27 DD DD173724A patent/DD109880A5/xx unknown
- 1973-09-27 NL NLAANVRAGE7313318,A patent/NL177601C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-27 DD DD181173*A patent/DD113556A5/xx unknown
- 1973-09-28 IT IT29576/73A patent/IT995537B/it active
- 1973-09-28 BR BR7579/73A patent/BR7307579D0/pt unknown
- 1973-09-30 IL IL43340A patent/IL43340A/en unknown
- 1973-10-01 DK DK533873A patent/DK150526C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-10-01 JP JP48109405A patent/JPS5750803B2/ja not_active Expired
- 1973-10-01 SU SU731964203A patent/SU609473A3/ru active
- 1973-10-02 DE DE2349528A patent/DE2349528C2/de not_active Expired
- 1973-10-02 CH CH1407173A patent/CH621562A5/de not_active IP Right Cessation
- 1973-10-02 AT AT842673A patent/AT339596B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-10-02 AR AR250341A patent/AR216881A1/es active
- 1973-10-02 ES ES419240A patent/ES419240A1/es not_active Expired
-
1982
- 1982-06-01 JP JP57093947A patent/JPS589121A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2201307A1 (ru) | 1974-04-26 |
| ES419240A1 (es) | 1976-03-01 |
| DD113556A5 (ru) | 1975-06-12 |
| DD109880A5 (ru) | 1974-11-20 |
| DE2349528A1 (de) | 1974-04-18 |
| FR2201307B1 (ru) | 1977-08-05 |
| NL177601B (nl) | 1985-05-17 |
| DK150526C (da) | 1987-09-28 |
| DK150526B (da) | 1987-03-16 |
| JPS49116187A (ru) | 1974-11-06 |
| ZA737138B (en) | 1975-04-30 |
| BR7307579D0 (pt) | 1974-08-22 |
| NL177601C (nl) | 1985-10-16 |
| CA1002235A (en) | 1976-12-21 |
| AT339596B (de) | 1977-10-25 |
| AR216881A1 (es) | 1980-02-15 |
| JPS5750803B2 (ru) | 1982-10-29 |
| JPS589121A (ja) | 1983-01-19 |
| CH621562A5 (en) | 1981-02-13 |
| IL43340A0 (en) | 1973-11-28 |
| ATA842673A (de) | 1977-02-15 |
| NL7313318A (ru) | 1974-04-04 |
| IL43340A (en) | 1976-07-30 |
| SE398647B (sv) | 1978-01-09 |
| JPS6232456B2 (ru) | 1987-07-15 |
| IT995537B (it) | 1975-11-20 |
| GB1419437A (en) | 1975-12-31 |
| DE2349528C2 (de) | 1983-07-21 |
| BE805215A (fr) | 1974-03-25 |
| AU6070173A (en) | 1975-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4056496A (en) | Hydrogels and articles made therefrom | |
| Pedley et al. | Hydrogels in biomedical applications | |
| US3957362A (en) | Hydrogels and articles made therefrom | |
| US5273750A (en) | Uncrosslinked hydrogel, process for its preparation and its uses as an article for medical and/or surgical purposes such as tubes, films, joints, implants and the like, particularly in ophthalmology | |
| Ratner et al. | Synthetic hydrogels for biomedical applications | |
| US4267295A (en) | Polymeric compositions and hydrogels formed therefrom | |
| US4379864A (en) | Polymeric compositions and hydrogels formed therefrom | |
| US4038264A (en) | Hema copolymers having high oxygen permeability | |
| US4452776A (en) | Hydrogel implant article and method | |
| US5270418A (en) | Polymer compositions for contact lenses | |
| Xin-Yuan et al. | New contact lens based on chitosan/gelatin composites | |
| US6616912B2 (en) | Bi-component microporous hollow fiber membrane structure for in vivo propagation of cells | |
| JP2000512677A (ja) | 制御された形態の両親媒性のセグメント化共重合体、及びそれから製造されるコンタクトレンズを含む眼用装具 | |
| Refojo | Artificial membranes for corneal surgery | |
| Daniele et al. | Glyceryl methacrylate hydrogel as a vitreous implant: an experimental study | |
| AU623137B2 (en) | Uncrosslinked hydrogel, process for its preparation and its uses as an article for medical and/or surgical purposes such as tubes, filaments, films, joints, implants and the like, particularly in ophthalmology | |
| US3803093A (en) | Methyl methacrylate copolymer which may be hydrated | |
| US4543371A (en) | Polymeric compositions and hydrogels formed therefrom | |
| SU609473A3 (ru) | Способ получени сополимеров | |
| US4163608A (en) | Hydratable gas permeable methyl methacrylate copolymer | |
| EP0034174B1 (en) | Hydrogel implant article and method | |
| EP0166051B1 (en) | Process for fabricating an intraocular lens | |
| US4095877A (en) | Soft contact lens from a macromolecular block copolymer | |
| EP2861634B1 (fr) | Procédé de préparation d'objets en hydrogel biocompatible pour leurs applications dans le domaine médical, et plus particulièrement en ophtalmologie | |
| JPH09182762A (ja) | 人工角膜 |