JPS6233110A - 歯科用材料 - Google Patents
歯科用材料Info
- Publication number
- JPS6233110A JPS6233110A JP60171360A JP17136085A JPS6233110A JP S6233110 A JPS6233110 A JP S6233110A JP 60171360 A JP60171360 A JP 60171360A JP 17136085 A JP17136085 A JP 17136085A JP S6233110 A JPS6233110 A JP S6233110A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- formula
- monomer
- weight
- dental material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アクリル酸エステル系の単量体を構成成分と
する重合体よりなる義歯床等に好適な歯科用材料に関す
る。
する重合体よりなる義歯床等に好適な歯科用材料に関す
る。
義歯床等は、口腔内で使用する際の違和感を少なくする
ために、できるだけ薄くするのが好ましいが、薄くしす
ぎると咬合時等に特定の箇所に著しく応力が集中し、往
々にして破折することがある。
ために、できるだけ薄くするのが好ましいが、薄くしす
ぎると咬合時等に特定の箇所に著しく応力が集中し、往
々にして破折することがある。
特開昭５７’−８１４０５号公報や特開昭５７−３５５
０５号公報には、義歯床、接着剤等に用いられるアクリ
ル酸エステル系の単量体を構成成分とする重合体よりな
る歯科用材料が開示されている。しかし、前者のものは
、義歯床等に必要な引張り強度や曲げ強度等の機械的強
度が必ずしも十分なものではない、後者のものは、重合
体を架橋して機械的強度を上げるためにビニル基を六個
も有する単量体を主成分として用いているが、この！Ｉ
体は、合成が面倒なものである。
０５号公報には、義歯床、接着剤等に用いられるアクリ
ル酸エステル系の単量体を構成成分とする重合体よりな
る歯科用材料が開示されている。しかし、前者のものは
、義歯床等に必要な引張り強度や曲げ強度等の機械的強
度が必ずしも十分なものではない、後者のものは、重合
体を架橋して機械的強度を上げるためにビニル基を六個
も有する単量体を主成分として用いているが、この！Ｉ
体は、合成が面倒なものである。
本発明者らは、簡単な構造のα位にフッ素を有するアク
リル酸エステルを構成成分とする重合体が優れた機械的
強度を示し、義歯床等の材料に適していることを見出し
本発明に到達した。
リル酸エステルを構成成分とする重合体が優れた機械的
強度を示し、義歯床等の材料に適していることを見出し
本発明に到達した。
本発明の目的は、アクリル酸エステル系の重合体からな
る新規な歯科用材料を提供することであ〔発明の構成〕 本発明の要旨は、式； （式中、Ｒは炭素数１〜５の脂肪族基 を示す。） で表わされる構造単位を４０重量％以上含有する重合体
からなる歯科用材料に存する。
る新規な歯科用材料を提供することであ〔発明の構成〕 本発明の要旨は、式； （式中、Ｒは炭素数１〜５の脂肪族基 を示す。） で表わされる構造単位を４０重量％以上含有する重合体
からなる歯科用材料に存する。
上記式で表わされる構造単位に含存されるＲ基は、好ま
しくはメチル基である。
しくはメチル基である。
本発明に係わる重合体は、式：
（式中、Ｒは前記と同じ。）
で表わされる単量体を単独重合するか、あるいは上記単
量体４０重量％以上、１００重量％未満と式： （式中、Ｒ１は炭素数１〜５の含フツ素脂肪族基を示す
。） で表わされる単量体および／または式：く式中、Ｒ１は
前記と同し。Ｒ２は水素またはメチル基を示す。） で表わされる単量体６０重量％以下を共重合して調製す
ることができる。
量体４０重量％以上、１００重量％未満と式： （式中、Ｒ１は炭素数１〜５の含フツ素脂肪族基を示す
。） で表わされる単量体および／または式：く式中、Ｒ１は
前記と同し。Ｒ２は水素またはメチル基を示す。） で表わされる単量体６０重量％以下を共重合して調製す
ることができる。
上記各単量体は、上記式に包含されるものの混合物であ
ってよい。
ってよい。
本発明の歯科用材料の特性を損なわない範囲でなら他の
単量体をさらに使用してもよい。
単量体をさらに使用してもよい。
本発明に係わる共重合体は、普通エチレン性不飽和単量
体を重合する際用いられる重合方法で上記単量体を重合
して調製することができるが、義歯床等補緻物は、通常
口腔内より採取した種々の形状の印象から作製するので
、成形が容易な塊状重合もしくは歯科でよく利用されて
いる粉液加熱重合で調製するのが好ましい（例えば特開
昭５７−３５５０５号公報参照）。
体を重合する際用いられる重合方法で上記単量体を重合
して調製することができるが、義歯床等補緻物は、通常
口腔内より採取した種々の形状の印象から作製するので
、成形が容易な塊状重合もしくは歯科でよく利用されて
いる粉液加熱重合で調製するのが好ましい（例えば特開
昭５７−３５５０５号公報参照）。
本発明において、重合は重合開始剤を単量体に添加する
かあるいは紫外線または可視光線を単量体に照射して行
う。
かあるいは紫外線または可視光線を単量体に照射して行
う。
重合開始剤は、室温付近で分解しラジカルを発生させる
ものを通常使用する。重合開始剤は、例えば、トリーｎ
−ブチルボランのような酸素と反応してラジカルを発生
させるアルキル金属、過酸化物（ヘンシイルバーオキシ
ド、アセチルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、
クメンヒドロパーオキシド、メチルエチルケトンパーオ
キシド、ｔ−ブチルパーオキシドベンゾエート等）、前
記過酸化物と促進剤（第三アミン、ナフテン酸あるいは
オクテン酸のコバルト塩、遷移金属イオン、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、スルフィン酸のアミン塩等）を組合せた
もの等が挙げられる。上記重合開始剤および促進剤は、
いずれも使用される全単量体１００重量部に対し通常０
．１〜２．５重量部の割合で使用する゛。
ものを通常使用する。重合開始剤は、例えば、トリーｎ
−ブチルボランのような酸素と反応してラジカルを発生
させるアルキル金属、過酸化物（ヘンシイルバーオキシ
ド、アセチルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、
クメンヒドロパーオキシド、メチルエチルケトンパーオ
キシド、ｔ−ブチルパーオキシドベンゾエート等）、前
記過酸化物と促進剤（第三アミン、ナフテン酸あるいは
オクテン酸のコバルト塩、遷移金属イオン、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、スルフィン酸のアミン塩等）を組合せた
もの等が挙げられる。上記重合開始剤および促進剤は、
いずれも使用される全単量体１００重量部に対し通常０
．１〜２．５重量部の割合で使用する゛。
紫外線または可視光線を単量体に照射して重合を行う場
合、通常光増感剤を使用する。光増感剤は、紫外線を照
射する場合、ベンゾフェノン、ニトロフルオレン、５−
ニトロアセナフテン等、可視光線を照射する場合、カン
フアキノン等である。
合、通常光増感剤を使用する。光増感剤は、紫外線を照
射する場合、ベンゾフェノン、ニトロフルオレン、５−
ニトロアセナフテン等、可視光線を照射する場合、カン
フアキノン等である。
本発明の歯科用材料には、通常プラスチック系の歯科用
材料に添加される添加剤例えばシリカ、アルミナ、窒化
珪素等を添加して使用することができる。
材料に添加される添加剤例えばシリカ、アルミナ、窒化
珪素等を添加して使用することができる。
実施例１および比較例
α−フルオロアクリル酸メチル（実施例１）またはアク
リル酸メチル（比較例）１００重量部にベンゾイルパー
オキシド０．５重量部を加え、よく混合した後、混合物
を内径４．６および３ｍｍのガラス管に入れ、５５℃に
２４時間さらに１００°Ｃに２４時間保ち、それぞれの
アクリル酸エステルを重合した。
リル酸メチル（比較例）１００重量部にベンゾイルパー
オキシド０．５重量部を加え、よく混合した後、混合物
を内径４．６および３ｍｍのガラス管に入れ、５５℃に
２４時間さらに１００°Ｃに２４時間保ち、それぞれの
アクリル酸エステルを重合した。
得られた重合体について下記の試験を行い、歯科用材料
に適することを確認した。試験結果を第１表に示す。
に適することを確認した。試験結果を第１表に示す。
圧邦ＪれＬに狙
直径４Ｉ、長さ８■の重合体を３７℃の水中に２４時間
置いた後のものを試料とし、アメリカン・デンタル・ア
ソシエーションのＮｏ、９の方法で行った（但し、クロ
スヘッドスピード２．５ｍｍ／ｍｉｎ （品性製作所製
オートグラフｌ５−５００３）。
置いた後のものを試料とし、アメリカン・デンタル・ア
ソシエーションのＮｏ、９の方法で行った（但し、クロ
スヘッドスピード２．５ｍｍ／ｍｉｎ （品性製作所製
オートグラフｌ５−５００３）。
皿援■供俟度拭題
直径６ｍｍ、長さ５ｍｍの重合体を３７°Ｃの水中に２
４時間置いた後のものを試料とし、ダイアメタル（Ｄｉ
ａｍｅｔａｌＪ法で行った（但し、クロスヘッドスピー
ドは、前記と同し）。
４時間置いた後のものを試料とし、ダイアメタル（Ｄｉ
ａｍｅｔａｌＪ法で行った（但し、クロスヘッドスピー
ドは、前記と同し）。
曲げ強度および曲げ弾性試験
直径４ｍｍ、長さ２５ｍｍの重合体を３７゛Ｃの水中に
５０時間置いた後のものを試料とし、３点曲げ試験法（
支点間距離２０ｍｍ ）で行った（但し、クロスヘッド
スピード１ｍｍ／ｍ１ｎ）。
５０時間置いた後のものを試料とし、３点曲げ試験法（
支点間距離２０ｍｍ ）で行った（但し、クロスヘッド
スピード１ｍｍ／ｍ１ｎ）。
裂Ｆ Ｒ＊ ＷＪ。
直径１０ｆｆｌ１１１、長さ１ｍｍの重合体を３７°Ｃ
の水中に５０時間置いた後のものを試料とし、マイクロ
ハードネステスターＤＭＨ−２（松沢精機株式会社製、
荷重２５ｇ、荷重保持時間５秒）でビッヵーズ硬度を測
定した。
の水中に５０時間置いた後のものを試料とし、マイクロ
ハードネステスターＤＭＨ−２（松沢精機株式会社製、
荷重２５ｇ、荷重保持時間５秒）でビッヵーズ硬度を測
定した。
実施例２〜６
単量体として第２表に示す割合のα−フルオロアクリル
酸メチルと式：ＣＨ２・Ｃ（Ｆ）Ｃ○○ＣＨ２ＣＦ３
で表わされる単量体（３ＦＦＡ）を使用した他は実施例
１と同様の手順で重合体を調製した。
酸メチルと式：ＣＨ２・Ｃ（Ｆ）Ｃ○○ＣＨ２ＣＦ３
で表わされる単量体（３ＦＦＡ）を使用した他は実施例
１と同様の手順で重合体を調製した。
得られた重合体について上記と同し試験を行った。試験
結果を第２表に示す。
結果を第２表に示す。
実施例７
実施例１で調製したポリ （α−フルオロアクリル酸メ
チル）１８ｇを微粉末に粉砕し、これにヘンシイルバー
オキシドを０．５重量％添加したα−フルオロアクリル
酸メチルとα〜フルオロアクリル酸−α°−トリフルオ
ロエチルの重量比で６／４の混合物１４ｍｆｆを加え混
合した。上記微粉末は、膨潤し餅状になった。これを予
め調製した義歯床用型中に圧入し、６０℃に８時間、１
００℃に１５時間保った。その後、放冷し内容物を型か
ら取り出し義歯床を得た。この義歯床は、口腔内に装着
した時なんらの違和感も伴わず、機械的強度も優れたも
のであった。
チル）１８ｇを微粉末に粉砕し、これにヘンシイルバー
オキシドを０．５重量％添加したα−フルオロアクリル
酸メチルとα〜フルオロアクリル酸−α°−トリフルオ
ロエチルの重量比で６／４の混合物１４ｍｆｆを加え混
合した。上記微粉末は、膨潤し餅状になった。これを予
め調製した義歯床用型中に圧入し、６０℃に８時間、１
００℃に１５時間保った。その後、放冷し内容物を型か
ら取り出し義歯床を得た。この義歯床は、口腔内に装着
した時なんらの違和感も伴わず、機械的強度も優れたも
のであった。
（以下余白、次頁に続く）
〔発明の効果〕
本発明の歯科用材料は、本発明で用いられる単量体に類
似する従来公知の筒車な分子構造のアクリル系単量体を
構成成分とする重合体からなるものに比べ圧縮強度、引
張強度、曲げ強度、曲げ弾性、硬度等の点で勝っており
、優れた歯科用材料である。
似する従来公知の筒車な分子構造のアクリル系単量体を
構成成分とする重合体からなるものに比べ圧縮強度、引
張強度、曲げ強度、曲げ弾性、硬度等の点で勝っており
、優れた歯科用材料である。
（以上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜５の脂肪族基 を示す。） で表わされる構造単位を４０重量％以 上含有する重合体からなる歯科用材料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60171360A JPS6233110A (ja) | 1985-08-02 | 1985-08-02 | 歯科用材料 |
| EP86110613A EP0211408A3 (en) | 1985-08-02 | 1986-07-31 | Dental materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60171360A JPS6233110A (ja) | 1985-08-02 | 1985-08-02 | 歯科用材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6233110A true JPS6233110A (ja) | 1987-02-13 |
| JPH0420404B2 JPH0420404B2 (ja) | 1992-04-02 |
Family
ID=15921739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60171360A Granted JPS6233110A (ja) | 1985-08-02 | 1985-08-02 | 歯科用材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0211408A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6233110A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01152179A (ja) * | 1987-09-28 | 1989-06-14 | Daikin Ind Ltd | 生体材料用接着剤組成物 |
| EP1033125A1 (en) * | 1999-03-03 | 2000-09-06 | Kuraray Co., Ltd. | Relining material for dentures |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0696485B2 (ja) * | 1987-08-28 | 1994-11-30 | ダイキン工業株式会社 | 歯科用材料 |
| EP0310919B1 (en) * | 1987-09-28 | 1994-01-05 | Daikin Industries, Limited | Adhesive composition for biomaterial use |
| US6799966B1 (en) | 1999-03-04 | 2004-10-05 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymeric orthodontic article |
| EP2404975A1 (en) | 2010-04-20 | 2012-01-11 | Services Pétroliers Schlumberger | Composition for well cementing comprising a compounded elastomer swelling additive |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2569767A (en) * | 1946-05-27 | 1951-10-02 | L D Caulk Company | Dental material and method |
| ZA737138B (en) * | 1972-10-02 | 1975-04-30 | Corneal Sciences | Hydrogels and articles made therefrom |
| JPS59227908A (ja) * | 1983-06-10 | 1984-12-21 | Daikin Ind Ltd | 光学繊維プラスチック系さや材 |
| EP0186033B1 (en) * | 1984-12-12 | 1992-08-19 | Daikin Industries, Limited | A material for contact lenses |
-
1985
- 1985-08-02 JP JP60171360A patent/JPS6233110A/ja active Granted
-
1986
- 1986-07-31 EP EP86110613A patent/EP0211408A3/en not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01152179A (ja) * | 1987-09-28 | 1989-06-14 | Daikin Ind Ltd | 生体材料用接着剤組成物 |
| EP1033125A1 (en) * | 1999-03-03 | 2000-09-06 | Kuraray Co., Ltd. | Relining material for dentures |
| US6410612B1 (en) | 1999-03-03 | 2002-06-25 | Kuraray Co., Ltd. | Denture rebases |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0211408A2 (en) | 1987-02-25 |
| EP0211408A3 (en) | 1988-07-06 |
| JPH0420404B2 (ja) | 1992-04-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |