SU650480A3 - Инсектоакарицидное средство - Google Patents

Инсектоакарицидное средство

Info

Publication number
SU650480A3
SU650480A3 SU772466680A SU2466680A SU650480A3 SU 650480 A3 SU650480 A3 SU 650480A3 SU 772466680 A SU772466680 A SU 772466680A SU 2466680 A SU2466680 A SU 2466680A SU 650480 A3 SU650480 A3 SU 650480A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
solvent
sns
chj
concentration
weight
Prior art date
Application number
SU772466680A
Other languages
English (en)
Inventor
Алоис Фукс Райнер
Хамманн Ингеборг
Беренц Вольфганг
Хомайер Бернхард
Штендель Вильгельм
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU650480A3 publication Critical patent/SU650480A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/60Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34Nitriles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/562Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with nitrogen as the only hetero atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам з-йщиты растений, а именно к инсектоакарицидным средствам на основе производных феноксибенэила . Известен пестицид,действующим н чалом которого  вл етс  З-феноксибензил-л-изопропил- (3,4-диоксимети ленфенил)-ацетат 1. Однако при низких концентраци х этот пестицид недостаточно активен Целью предлагаемого изобретени   вл етс  изыскание новых инсектоака рицидных средств, обладающих высоко биологической активностью. Цель достигаетс  использованием инсектоакарицидного средства, содер жащего производные фаноксибензила формулы I о где R - водород, фтор, бром; RJ- водород, фтор, причем R и RJразличны; R.- цианэтинил; радикал -VTCH cr СНз СН, де R и R5 одинаковы и означают ,бром, метил или радикал то снз CHj де Rg - фенил, фенил, замещенный юм, фтором, бромом, метилом, нитметилендиоксигруппами , ли R - водород, если Rj - ради ,С1 c: л:: «Жз радикал -СН-Пб де Rg имеет вышеуказанные значеи добавку. Содержание активного вещества в средстве от 0,1 до 95 вес.%, остальное добавка. Соединени  формулы I получают, если карбонил галогенид формулы II На e-CO-RJ, И где Ra имеет вышеуказанные значени . Hat - галоген подвергают взаи модействию с замещенными феноксибенэиловыми .спиртами формулы III / V./ где R, RJ, R имеют вышеуказанны значени . Пример 1. CR . л СН.-0-СО-СН-Ч 3 г (0,033 моль) 3-(4 фторфенокси) .-цианбензилового спирта и 7,6 г (0,33 моль) хлоридасС-изопропил-4-хлорфенилуксусной кислоты раствор ю в 150 мл безводного толуола и, размешива ,, при 25-30с прикапывают 2,64 г (0,033 моль) пиридина, раст воренного в 50 мл толуола. Затем размешивают еще 3 ч при , Реакционную смесь выливают в 150 мл воды , органическую фазу отдел ют и еще раз промывают водой в количеств 100 мл. В заключение толуоловую фазу просушивают над сульфатом натри  и отгон ют растворитель в вакууме. Последние остатки растворител  удал ют путем короткой начальной дистилл ции при температуре ванны 60°С/; /1 торр.Получают 13,2 г (91% теории 3- (4-фторфенокси)-о6-цианбензил-ой -изопропил-4-хлорфенилацетата в виде желтого масла; ,5549. Пример2. Шг-0-СО- -СН.Сч V /Ч ЯзС СН, , г (0,035 моль) 3-(4-фТорфенокси -Оэнзилового спирта и 7,95 г ( 0,035 мсшь)хлорида 2 , 2-диметил-З- (2 ,2-д::хлорвинил) -циклопропанкарбоновой кислоты раствор ют в 100 мл безводного толуола и,размешива ,при 2530 0 .прикапывают 2,8 г (0,035 моль) пиридина,растворенного в 50мп толуола. Затем размешивают еще 3 ч при . Реакционную смесь выливают в 150 мл воды, отдел ют толуоловую фазу и промывают ее еще раз водой в количестве 100 мл. Органическую фазу просушивают над сульфатом натри  ив заключение отгон ют толуол в. вакууме, полученном с помощью водоструйного насоса . Последние остатки растворител  отгон ют путем начальной дистилл ции йри температуре ванны ( 1 торр) . Получают 11 г (77% теории) 3-(4-фторфенокси )-бензил-2,2-диметил-3-(2,2дихлорвинилциклопропанкарбоксилата в виде желтого масла; п 1,5559. Формы, применени  средств обычные растворы , эмульсии,смачивающиес  порошки , суспензии, пены, пасты. Их приготавливают методами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Испытани  подтверждают биологичес.кую активность предложенных соединений , А. Опыт с тлей (контактное действие ) . Растворитель 3 вес.ч. ацетона; эмульгатор 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Дл  изготовлени  препарата действующего начала, 1 вес.ч. его смешивают с растворителем, содержащим эмульгатор, и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации . Препаратом действующего начала обрызгивают, до образовани  капель, растени  капусты (Brassica oleracea), которые сильно поражены тлей табачной (Myzus persicae). По истечении указанного времени определ ют степень умерщвлени . При этом 100% означает, что вс  тл  умер;щвлена , а 0% - ни одна не умерщвлена. Действующее начало, концентраци , длительность определени  и результаты видны из табл. 1:
Действующее начало
Степень умерщвлени , %, по истечении 1 дн 
CHj-0-CO-CH-
100 90
ОСНз
о СК,-0-СО-СН I Sr2-o-co-vCH c CHj СНз СНг-О-СО-СН .СИг-О-СО-СН- v 1СН / СНз СНз (Mj-o-co-CH-v VBF: СН CHj Нз / г п -r. Vk, 0-CO-CH-f VcHj 0,001 0,001 0,001 0,001 0,001 0,001 0,001 0,1 0,01 о,001 0,001 0,001
65048010
Продолжение табл. 1
СНз
Б. Опыт с совкой.
Растворитель 3 вес.ч. ацетона; эмульгатор 1 вес.ч. алкиларилполигли- 35 колевото эфира. Дл  изготовлени  препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с-растворителем и эмульгатором и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Препа- 40 ратом действующего начала обрызгива100
100
80
100
100
95
ют до влажности росы листь  хлопка и сажают на них гусениц совки (Laphygma exigna). По истечении указанного времени определ ют степень умерщвлени . При этом 100% означает, что все гусеницы.умерщвлены, а 0% ни одна не умерщвлена. Действующее начало, концентраци , длительность определени  и результаты видны из табл. 2. Таблица 2
Of г- О - со - СМ- V оСНз
forr vrt:rr/ / ОСНз
CKj СНз
100 80
о
CHj-O-CO-CH-C -Вг :СН
CHj СНз
{аайестно}
100 95, О
CHl-о - со -
СН /
СНз
100 100
о
В. Опыт с клещами (устойчив). Растворитель 3 вес.ч. ацетона; эмульгатор 1 вес.ч, алкиларилполигликолевого эфира. Дл  иэготоьлени  препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с растворителем и эмульгатором и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Препаратом действующего начала обрызгивают до образовани  капель. бобовые
Вг
CHj- 0-СО - СН- V Вг
снз снз
СК
m ,-
0-CO-CH-f
л
СНз СНз
растени  (Phaseolus vulgaris), которые сильно поражены клещем паутинным (Tetranichus urtlcae) во всех стади х развити . По истечении указанного времени определ ют степень умерщвлени .
Действующее начало, концентраци , длительность определени  .и результаты видны из табл. 3.
Таблица 3
0,1
100
0,1
100
0,1
98
0,1
сн
100
0,1 /
99
0,1
0,1
98
99
0,1
65048016
15
СК
снл-л
o-co-CH-v
ш /
CHj СНз
СН/;
0-СО-СН- Vci
сн
г
СНз СНз
.ск
X
сн
(н-//
X
са
CHj
СНз
Продолх{ение табл. 3
100
0,1
99
0,1
100
0,1
со-снЧ Vci
I
еж
Cttj CHj
100
0,1
.,- и - UU -ту-СН г С
л 1
СКз СКз
100
0,1
10D
0,1
сн
ш
СНз
«х 0-CO-vCR«C:
Д снз Нзе СНз
100
0,1
от
с 
11 л О-СО-тгСН С
-r-rUn. i;
А
НзС СНз
99
0,1
сн .01
GO - СК-СМ -
X
QSa, СЕ)
.сн
.ет
вг
X
|Г I 0-СО-« К-СН-СН-С
IL Jч / Bi
100
0,1
99
.0,1
17
0-со-сн- сг
сн / «МзСйз
С1 С1
СНг-0-СО-т СН С
X
CHj СНз
/С1 о-со-г7 1н: с.
/V С1 f CHj СНз г. Опыт с предельной концентрацией (живущие в земле насекомые - личи ки в земле Tenebrio molitor). Растворител1{ 3 вес.ч. ацетона; эмульгатор 1 вес.ч. алкиларилполигликЬлевого эфира. Дл  изготовлени  препарата действующего начала 1 вес его смешивают с растворителем, добавл ют эмульгатор и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации Препарат действующего начала тщательно смешивают с землей. При этом концентраци  действующего начала в препарате не имеет значени , решающим  вл етс  количество дейст650480 18
Продолжение табл. 3
100
100
100 100 100
100 100 100 вуницего начала на объемную единицу земли,чЗемлю наполн ют в горшки и оставл ют их сто ть при комнатной температуре. По истечении 24 ч, в землю сажают подопытные личинки и по истечении дальнейших Я-7-ми дней определ ют степень эффективности действующего начала путем подсчета мертвых и живых личинок. Степень эффективности 100%, если все личинки умерщвлены, и 0%, если осталось в живых столько же личинок, как при контроле. Действук цие начала, примененные количества их и результаты видны из табл. 4.
Действующее начало
СНг,-0-СО-СН
ОН СНз СНз
СНг-0-СО-СН-/ VoCH,
СН ,/
Д. Опыт с предельной концентради ,ей (живущие в земле насекомые личинки Phorbia anticjua) ,
Растворитель 3 вес.ч. ацетона; эмульгатор 1 вес.ч. алкиларилпрлиглинолевого эфира. Дл  изготовлени  препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител , добавл ют эмульгатор и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Препарат действующего начала тщательно смешивают -с землей. При этом концентраци  действующего начала в препарате практически не играет никакой роли, решающим  вл етс  количество действующеТ а б л и ц а, 4
Степень умерщвлени , %, при концентрации действующего начала 2,5 ч,на млн.
ОСНз
го начала на объемную единицу земли. Землю наполн ют в горшки и оставл ют их сто ть при комнатной температуре. По истечении 24 ч, в обработанную землю сажают подопытные личинки и по истечении дальнейших 2 - 7-ми дней определ ют степен эффективности действующего начала путем подсчета мертвых и живых личинок.Эффективност 100%, если все подопытные личинки убиты, и 0%, если в живых осталось столько же личинок, как при необработанном контроле.
Действующие начала, примененные количества и результаты видны из табл. 5.
ТаблицаЗ
СНг-0-СО-СН-/
ОСНз
21
Действующие начала (структура)
65048022
Продолхсение табл, 5
Степень умерщвлени , %, при концентрации действующего начала 2,5 ч на млн.
,CN
СН
J 0-со- сн-сС
л
CHj СНз -CN
O-CO-CH-f V-C1
100
100
СН
.CN
хСНг-
о-со-сн-/ л снз снз
100
-СНз
СН
CN
СН
О-СО-СН- -ЪТ
F
/
СНз СНз
/
отfn,
о-со- сн с
АСНз
СНз СНз
сн
XX
СН О-СО-СН- V-C1 СН
г
/
СНз СНз
.CN
СН
0-СО-СН-)-СНз
СНз СНз
сн
А СНз СНз
100 СН
100
100
100
100
СНз
CH -O-CO-Qi- y-Cl
/
СНз СНз
100 СН
CHj-O-CO-CH-/ V-Br СН
/ cHj СНз
100
E.LDiQQ-(опыт подопытными насекомыми Blatta orlentalis).
Растворитель ацетон. 2 вас.ч, действующего начала поглощают в ЮООобл. растворител . Полученный таким образом раствор разбавл ют дальнейшим количеством растворител  до желаемой концентрации.
2,5 мл раствора действующего начала прикапывают пипеткой в чашку Петри. На дне чашки Петри находитс  фильтровальна  бумага диаметром приблизительно 9,5 см. Чашка остаетс  открытой, пока весь растворитель полX
Cftj СНз
,CN
UJ/CHj
7ч СНз СНз СНз /CN
s.CH /7 IJ о-со-ш-f 3 сн
ностью не испарит(7 . В зависимости от концентрации действующего начала в растворе, различно количество действующего начала на 1 м фильтровальной бумаги. Затем в чашку Петри сажают приблизительно 25 подопытных насекомых и накрывают чашку стекл нной крышкой. По истечении 3 дней от начала опыта провер ют состо ние подопытных насекомых. 100% означает, что все насекомые умерщвлены; 0% ни одно насекомое не умерщвлено.
Действующее начало, концентраци , подопытные насекомые и результаты видны из табл. 6.
Таблица 6
0,02
100
100
0,2
100
0,2
0,2
100
Ж. (опыт с двухкрылыми. Подопытные насекомые - муха комнатна ),
Растворитель ацетон. 2 вес.ч, действующего начала поглощают в 1000 об.ч растворител . Полученный таким образом раствор разбавл ют дальнейшим количеством растворител  до желаемой меньшей концентрации. 2,5 мл раствора действующего начала прикапывают пипеткой в чашку Петри. На дне чашки Петри находитс  фильтровальна  бумага диаметром приблизительно 9,5 см. Чашка Петри остаетс  открытой, пока растворитель полностью не испаритс .
СЯг-О-СО-СН (М
СНз СНз СНг-0-CO-CR-V -OCH,
о)
/СК
т /С1
I
CHj СНз
, .CHj
CHj СНз 0-CO r-rCH C:
л ci
СНз СНз
В зависимости от концентрации действующего начала в растворе различно количество действующегоначала на 1 м фильтровальной бумаги. Затем в чашку сажают приблизительно 25 подопытных насекомых и закрывают ее стекл нной крышкой. Состо ние насекомых посто нно контролируют. Определ ют врем , необходимое дл  100%-ного умерщвлени .
Подопытные насекомые, действующее начало, концентраци  и врем , необходимое дл  10р%-ного умерщвлени , видны из табл. 7.
Таблица 7
0,2
70 6 h 0% 0,02
ОСНз
150
0,2 6 h 0% 0,02
30 60 6 h
0,2
80 0,02 6 h
0,2
40 0,02 6 h 70%
30
0,2 0,02 100
Gl
55
0,2 0,02 6 h
55
0,2 6 h 60% 0,02
3. Опыт с аэрозолем. (Подопытные
насекомые - комнатна  муха О (,усi
тойчива  против эфира фосфорной кислоты ) .
Растворитель ацетон в количестве 2 см . Дл  изготовлени  препарата действующего начала 2 мг смешивают с растворителем. В середину газонепроницаемой стекл нной камеры величиной 1 м вешают проволочную клетку , в которой наход тс  приблизиПродолжение табл. 7
тельно 25 подопытных насекомых. После того, как камера снова закрыта, в нее распыл ют 2 мл препарата действующего начала. Состо ние насекомых посто нно контролируют снаружи через стекл нные стенки и определ ют врем ,необходимое дл  умерщвленид 95% насекомых.
Действующее начало, концентраци , врем , необходимое дл  95%-ного умерщвлени , видны из табл. 8. Таблица &
1930
И, Опыт с клещами.
Растворитель 35 вес.ч. этиленгликольмонометилового эфира, 35 вес.ч. нонилфенолполигликолевозх) эфира. Дл  изготовлени  соответствующего препарата смешивают 3 вес.ч. действующего начала с 7 вес.ч. смеси из растворител  и эмульгатора и разт бавл ют полученный таким образом эмульсионный концентрат водой до желаемой в каждом случае концентрации. В эти препараты действующего начала окунают на 1 мин дoqтипlIиx половой зре рсти, напившихс  самок клеща рода Boophilus microplus -(устойчив).
После окунани  каждых 10 самок клещей различных родов их помещают в чашку Петри, на дне которой лежит фильтровальный диск соответствующего размера. По истечении 10 дней определ ют эффективность препарата действующего начала путем установлени  задержки отложени   иц по сравнению с необработанными контрольными клещами. Эффективность выражают в %, причем 100% означает, что никаких  иц они больше не положили , а 0% означает, что самки положили нормальное количество  иц.
Испитанноо действующие начало, проверенные концентрации, подоп ;тные
паразиты и полученные результаты видны из табл. 9.
Таблица 9
SU772466680A 1976-04-09 1977-04-06 Инсектоакарицидное средство SU650480A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2615435A DE2615435C2 (de) 1976-04-09 1976-04-09 Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU650480A3 true SU650480A3 (ru) 1979-02-28

Family

ID=5974894

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772466680A SU650480A3 (ru) 1976-04-09 1977-04-06 Инсектоакарицидное средство

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS5697242A (ru)
AT (1) AT355866B (ru)
BE (1) BE853411A (ru)
CS (1) CS196210B2 (ru)
DE (1) DE2615435C2 (ru)
GB (1) GB1549463A (ru)
HU (2) HU184839B (ru)
SU (1) SU650480A3 (ru)
ZA (1) ZA772162B (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2709264C3 (de) * 1977-03-03 1982-01-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide sowie neue Zwischenprodukte
IL53946A0 (en) * 1977-03-03 1978-04-30 American Cyanamid Co Phenoxybenzyl esters of benzodioxole acetic acids
JPS5822089B2 (ja) 1978-01-25 1983-05-06 住友化学工業株式会社 m↓−(P↓−ブロモフェノキシ)ベンズアルデヒドの製造法
CA1117005A (en) * 1978-03-07 1982-01-26 Patrick G. Feakins Animal ear-tags, their manufacture and their use
US4230722A (en) * 1978-06-26 1980-10-28 Ciba-Geigy Corporation Dihalovinylcyclopropanethiolic acid esters and their use in pest control
CA1104589A (en) * 1978-06-27 1981-07-07 Rudolf Wehrli Alcohols
US4284643A (en) * 1978-08-28 1981-08-18 Bayer Aktiengesellschaft Combating arthropods with novel fluorine-containing phenylacetic acid esters
EP0009637A1 (de) * 1978-09-04 1980-04-16 Ciba-Geigy Ag Alpha-phenyl-alpha-isopropylacetate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel und die Verwendung dieser Acetate in der Schädlingsbekämpfung
US4195075A (en) * 1978-09-20 1980-03-25 Shell Oil Company Method and device for controlling insects on livestock
JPS5573650A (en) 1978-11-22 1980-06-03 Sumitomo Chem Co Ltd New carboxylic acid ester, its preparation and insecticide and miticide low-toxic to fish and containing the compound as effective component
JPS55104249A (en) 1979-02-05 1980-08-09 Sumitomo Chem Co Ltd Optically active carboxylic ester its preparation, and insecticide, and acaricide comprising it
JPS55104253A (en) 1979-02-06 1980-08-09 Sumitomo Chem Co Ltd Stereoisomer of more active carboxylic ester, method of obtaining it, insecticide and acaricide comprising it
DE2928986A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-05 Bayer Ag (+)-cis und (+) trans-2,2-dimethyl- 3-(2,2-dichlor-vinyl)-cyclopropan-1- carbonsaeure-(+-) - alpha -cyano-3-phenoxy4-fluor-benzylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide
US4376785A (en) 1980-06-19 1983-03-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Cyclopropanecarboxylates and a low fish toxic insecticide and/or acaricide containing them
DE3103325A1 (de) * 1981-01-31 1982-08-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4-fluor-3-halophenoxy-benzylester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln sowie neue zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung
FR2512815B1 (fr) * 1981-04-16 1989-04-14 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, leur application a la lutte contre les parasites
JPS57201692A (en) * 1981-06-05 1982-12-10 Fuji Photo Film Co Ltd Heat-sensitive recording material and production thereof
WO2012150206A2 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Cropscience Ag Neue cyclopropansäureeesterderivate als schädlingsbekämpfungsmittel

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2013334A1 (ru) * 1968-05-31 1970-04-03 Sumitomo Chemical Co
JPS515450B1 (ru) * 1971-06-29 1976-02-20
DE2326077C2 (de) * 1972-05-25 1985-12-12 National Research Development Corp., London Ungesättigte Cyclopropancarbonsäuren und deren Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende Insektizide
JPS5813522B2 (ja) * 1974-10-24 1983-03-14 住友化学工業株式会社 新しいシクロプロパンカルボン酸エステルを含有する殺虫、殺ダニ剤

Also Published As

Publication number Publication date
ATA250377A (de) 1979-08-15
DE2615435A1 (de) 1977-10-27
AT355866B (de) 1980-03-25
HU184839B (en) 1984-10-29
ZA772162B (en) 1978-03-29
HU176198B (en) 1981-01-28
DE2615435C2 (de) 1984-02-09
BE853411A (fr) 1977-10-10
JPS5697242A (en) 1981-08-05
CS196210B2 (en) 1980-03-31
GB1549463A (en) 1979-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU650480A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
SU671701A3 (ru) Инсектицидна композици
SU539503A3 (ru) Способ борьбы с вредными насекомыми и клещами
SU665773A3 (ru) Инсектицидное средство
SU591125A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами
SU520014A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
SU586821A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
EP0164187A2 (en) Pesticidal compounds
SU698515A3 (ru) Инсектицидное средство
SU578828A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами
US4632827A (en) Pest control compositions
SU520015A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
SU643068A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
SU843696A3 (ru) Гербицидный состав
US3733406A (en) Use of n-alpha-dialkoxyphosphinothioacetyl-n-methylcarbamates of phenols as insecticides and acaricides
CA1078399A (en) Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives
US4281016A (en) Nematocidal composition
SU589891A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
US4018917A (en) Isourea acetylphosphate insecticides
SU383241A1 (ru) Инсектицид
SU280368A1 (ru) Биб.пмотекаинсектицид
US4066783A (en) Insecticidal and acaricidal metal halide complexes of 4-cyano-2,2-dimethylbutyraldoxime-N-methylcarbamate
US3984410A (en) Isourea acetylphosphate insecticides
SU597318A3 (ru) Инсектицидо-акарицидо-нематоцидное средство
US3917827A (en) A method for killing insects and mites