SU671702A3 - Insecticide - Google Patents

Insecticide

Info

Publication number
SU671702A3
SU671702A3 SU762388701A SU2388701A SU671702A3 SU 671702 A3 SU671702 A3 SU 671702A3 SU 762388701 A SU762388701 A SU 762388701A SU 2388701 A SU2388701 A SU 2388701A SU 671702 A3 SU671702 A3 SU 671702A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
solution
chj
active substance
mixture
acetone
Prior art date
Application number
SU762388701A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Каррер(Швейцария) Фридрих
Фарук(Индия) Салим
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU671702A3 publication Critical patent/SU671702A3/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

ч (элюирую-щим средством  вл етс  геле смесь эфир - гексан 1 : 9. В pfeV & Telfio-о 1 / J, 4 , V -У , WJyj vi лучают чистый 1-(4 - фенокои)-фенокси-3этилтиопропан;/г д-1 ,5700. Аналогнчныг,. способом ЛОлуЧают следующие соедынеки  формулы I: ..,. ... . соединение 2 671702 . Щ Щ J -., - . //2, соединение 7 ; , . 4 f 1 Ь К-А л, 5 . O-CHj- Hj-CHj.-S-CjHv-w 5994. h (the eluting agent is an ether-hexane 1: 9 gel mixture. In pfeV & Telfio-1 / J, 4, V -Y, WJyj vi, a pure 1- (4-phenococi) phenoxy-3-ethylthiopropane is obtained; / g d-1, 5700. Analogous, by the LUCH method, the following compounds of the formula I: ...,. .... connection 2 671702. Sch u J -., -. // 2, connection 7;,. 4 f 1 L C-A L, 5. O-CHj-Hj-CHj.-S-CjHv-w 5994.

Л .- . I oO-fii: iOTd Ki: о-СНг-СНг- CHj- S - L .-. I oO-fii: iOTd Ki: o-CHg-CHg-CHj-S -

, ,.-,, L .1.  ,, .- ,, L .1.

«.« 1,5641;"." 1.5641;

соёдинение 3connection 3

QQ

-j -j

L-c-CHj-CHj- CHj- S - СзН, - L-c-CHj-CHj-CHj-S - CzN, -

1,5649. 1.5649.

Пример 2. Получение 1-(4-фен1Илмер капто)- фенокси-3 - изопропилтиоиропана (соединение 4).Example 2. Preparation of 1- (4-phen1Ilmer Capto) -phenoxy-3-isopropylthioiropane (compound 4).

. К раствору 2,58 г (0,046 моль) гидроокиси кали  Б 80 мл диметилформамида ри б вл 1от по капл м 3,5 г (0,046 моль) изопропилмеркаптана. К полученному прозрачному раствору прибавл ют затем по кап. л м 15 г (0,046 моль) 1-(4-$енилмеркапт6феиокси )-пропилбромида и смесь перемешивают в течение 4 ч при комнатной темпеpiarype . С целью обработки реакционную смесь вцдивают в воду и производ т экстрагирование диэтиловым эфиром. Эфириый ра.створ два раза промывают 10%-ным раствором гидроокиси кали  и непосредственно после этого три раза насыщенным раствором поваренной соли. После сушки эфирного раствора над сернокислым натрием производ т отгонку растворител  в вакууме .; ,, .;:,..:. To a solution of 2.58 g (0.046 mol) of potassium hydroxide B, 80 ml of dimethylformamide riba 1 dropwise 3.5 g (0.046 mol) of isopropylmercaptan. To the resulting clear solution was then added drip. l m 15 g (0.046 mol) of 1- (4- $ enilmercapt-feioxy) -propyl bromide and the mixture is stirred for 4 hours at room temperature. For the purpose of treatment, the reaction mixture is boiled into water and extracted with diethyl ether. The ether solution is washed twice with 10% potassium hydroxide solution and immediately thereafter three times with a saturated sodium chloride solution. After drying the ether solution over sodium sulfate, the solvent is distilled off in a vacuum; ,,.;;:, ..:

,В результате получают 1-(4-фенилмеркаг1то )-фенокси-3-изопроиилтиопропан с The result is 1- (4-phenylmercarbot) -phenoxy-3-isopropylthiopropane with

1,5981.; R,1.5981 .; R,

.: AHajjorn4HbiM способом пол)чают также сле чующие соединен1и  I. . :.;, соединение 5 ; . J- с- Нг-йНг-СН,.: AHajjorn4HbiM method also provides the following compounds. I.. :.;, compound 5; . J-s-Ng-yNg-CH,

№,|f/i,6Q87,.,, .No., | f / i, 6Q87,. ,,...

.;  ;

;: ;;о Соединение 6;: ;; o Compound 6

.- о- CHi- S - CHj.- o- CHi S - CHj

.KD ЗН .:. ii-Jiiy OiduiOi Ou. о : О:.KD ST.:. ii-Jiiy OiduiOi Ou. About: About:

«2 1,6188"2 1.6188

Формыпримен.ени прейратов йа обнове хказанных соединений обь ные: дусты, гранз т ты, смачивающиес  nopbtliia-f, эмульсии .The forms of the preyrates of the renewed compounds are: dusty, granules, wettable nopbtliia-f, emulsions.

Содержание активног с йёще1стёа ёсрётстве составл ет от 0,1 ро 95 вес. %.The content of the active site is from 0.1 to 95% by weight. %

А Контактное действие на куколки Рг ,..:,- . ; ,..i.r.;.-.ii,..::.i с,;A Contact action on pupae Pr, ..:, -. ; , .. i.r.; .-. ii, .. ::. i with ,;

пеЬгю molitor.;pegyou molitor .;

Определенное количество 0,1%-ного раствора биологически активного вещества в ацетоне, соответствующее количеству бирл логически активного вещества 10 мг/м, внос т иииеткой в алюминиевую чащку и равиомерно распредел ют. После испарени  ацетона на обработанную поверхность помещают 10 свежевылупившихс  куколок Fenebrio molitor. Чашку затем закрывают решетчатой крышкой.A certain amount of a 0.1% solution of the biologically active substance in acetone, corresponding to the amount of birles of the logically active substance 10 mg / m, is introduced with a net into the aluminum bag and distributed raviomerically. After evaporation of the acetone, 10 newly grown pupae of Fenebrio molitor are placed on the treated surface. The cup is then closed with a lattice lid.

После того, как необработанные контрольные животные покинули оболочку куколок в виде взрослых особей, развившихс  из обработанных вышеопйсанныМобразом куколок испытуемых животных, исследуют в отношении числа нормально развившихс  взрослых особей.After untreated control animals have left the shell of the pupae as adults, which developed from the above-treated Pupae of the test animals, they are examined for the number of normally developed adults.

Б. Контактное действие на личинки Dysercus fasciatus.B. Contact action on the larvae of Dysercus fasciatus.

Определенное количество 0,1%-ного раствора биологически активного вещества в ацетоне соответствующее количеству биолотически активного вещества 10 мг/м, иипеткой внос т в алюминиевую чашку и равномерно распредел ют. После испарени  ацетона на обработанную поверхность чашки, котора  содержит корм и влажнуюA certain amount of a 0.1% solution of the biologically active substance in acetone, 10 mg / m corresponding to the amount of the biolotically active substance, is brought into the aluminum cup and evenly distributed. After evaporation of the acetone on the treated surface of the cup, which contains feed and wet

вату, помещают 10 личинок на 5-ой стадии Dysercus fasciatus. Чашку затем закрывают реЩетчатой крышкой.cotton wool, place 10 larvae at the 5th stage of Dysercus fasciatus. The cup is then closed with a cross-colored lid.

Спуст  примерно 10 дней, т. е. как только необработанные контрольные животные пройдут полностью процесс линьки с превращением во взросльтх особей, развившиес  из обработанных указанным образом лич.инок испыт|уемые л ивотные неследх ютс  g отношении количества нормальных взрослых особей.After about 10 days, i.e., as soon as untreated control animals go through the molting process and become adults, developed from the treated individuals, tested animals and animals do not follow the ratio of the number of normal adults.

В. Действие на Spodoptera littoralis ( йца).: B. Effect on Spodoptera littoralis (ha):

Яйца Spodoptera littoralis погружают в 0,05%-ный раствор биологически активногоSpodoptera littoralis eggs are immersed in a 0.05% solution of biologically active

вещества в смеси ацетона с водой (1 : 1). Таким образом, обработанные  йца затеи вынимают из этой смеси и при 21° С и отнбсйтельной йлажнос™ 60% пойещают в пластмассовые чашки;Спус   3-4 дн  определ ют количество ВЫЛУПИВШИХСЯ жиВотных ,т.-ё. число лйчийбк которйе развились из обработанных  иц.substances in a mixture of acetone and water (1: 1). Thus, the treated eggs of the venture are removed from this mixture and at 21 ° C and with a cleanliness ™ 60% of the mixture is placed in plastic cups; After 3-4 days, the amount of TRIPPED LIVELY, t. The number of lychikb kotorii developed from processed eggs.

Г. Действие на личинни Aedes aeg5pty-. С помощью пипетки на поверхность 150 мл наход щейс  в стакане воды помещают такое количество 0,1%-ного раствора биологически активного вещества, что получают концентрации биологически активного вещества 10,5 и 1 м. д. После «спарени  ацетона в каладый заполненный раствором биологически активного вещества стакан помещают по 30-40 в возрасте 3 дней личинок Aedes aegypty. Примен ют по два стакана на одну концентрацию биоИнсектицидна  активностьG. Action on the Aedes aeg5pty- grub. Using a pipette, such an amount of a 0.1% solution of the biologically active substance is placed on the surface of 150 ml of water in a glass that the concentrations of the biologically active substance are 10.5 and 1 ppm. the active substance of the glass is placed at 30-40 at the age of 3 days of the larvae of Aedes aegypty. Apply two glasses per concentration. Bio-Insecticidal Activity

лбтическй ай ивн6гЬ .3атем встаканы помещают размолотьтй корм ri/idTakaны потбм закрйВЙ()крыЦ1:фй ввйдё в гедной сетки.Л.и ..nu.uYiiu .J ;; ,; .:..:iBest of the world ,; .: ..: i

Спуст  1, 2 и 5 дней оценивают на возможную гибель. Затем обращают внимание на помехи дл  окукливани , метаморфозы и линьки взрослых животных.After 1, 2 and 5 days, they are assessed for possible death. Then attention is paid to interference with the pupation, metamorphosis and molting of adult animals.

Испытываютс  следующие предлагаемы е соединени . Полученные значени  инсектицидной активности соответствуют оценочной схеме описанных тестов А-Г, представленных в таблице.The following compounds are tested. The obtained insecticidal activity values correspond to the evaluation scheme of the described tests A – D, presented in the table.

Таким образом, соединени  согласно 15 формуле I обладают высокой инсектицидной активностью. сти, око содержит в качестве производных простых эфиров соединение общей формулыThus, the compounds according to formula 15 have a high insecticidal activity. STI, the eye contains a compound of general formula as ether derivatives

Claims (1)

1. Патент Великобритании № 1253258,9/24, опублик. 1974. 1. Patent of Great Britain No. 1253258,9 / 24, published. 1974. кл. С 2 С, опублик. 1971.cl. C 2 C, pub. 1971.
SU762388701A 1975-08-26 1976-08-18 Insecticide SU671702A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1103675 1975-08-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU671702A3 true SU671702A3 (en) 1979-06-30

Family

ID=4369405

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762388701A SU671702A3 (en) 1975-08-26 1976-08-18 Insecticide

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE845486A (en)
SU (1) SU671702A3 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
BE845486A (en) 1977-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU797543A3 (en) Method of insect and mite control
SU660566A3 (en) Insecticide composition
JPS607612B2 (en) Carbamate, its production method, and insecticide and acaricide containing the compound as an active ingredient
JPH03128369A (en) 5-alkyl-1, 3, 4-thiadiazole, method of its preparation and insecticide containing same
DK160249B (en) INSECTICID AND / OR MITIDICALLY EFFECTIVE ASYMMETRIC N-SUBSTITUTED BIS-CARBAMOYL SULFIDE COMPOUNDS, INSECTICID AND / OR MITICIDIC INTERMEDIATE CONTAINING THESE COMPOUNDS AND PROCEDURES
SU644355A3 (en) Insecticide-acaricide
US3542923A (en) Method for protecting inanimate materials against insect attack
US4230722A (en) Dihalovinylcyclopropanethiolic acid esters and their use in pest control
WO2017143892A1 (en) Sulfonic acid ester acaricide containing spiro rings
SU1766236A3 (en) Insecticide
US3780178A (en) Fungicidal compositions and methods of killing fungi using alkylenimine-2-oximes
SU607531A3 (en) Insecticide-nematocide
IL26309A (en) Phosphoric and thiophosphoric acid derivatives
US4104054A (en) N1 -chloro-3,5-dinitrosulfanilamides
US3843720A (en) Pyrocatechol carbamates and o-mercaptophenol carbamates and their use for combating pests
SU665771A3 (en) Insecticide composition
SU702990A3 (en) Fungicidal composition
US3818073A (en) Insecticidal agents
US3884941A (en) Epoxy containing acylated terpenoid amines
US3578711A (en) N-(3,4-dichlorophenyl) - 3-(n'-(3,4-dichlorophenyl) carbamoyl)methyl - 2,2 - dimethylcyclobutane carboxamide
US4657936A (en) Halogenated saturated hydrocarbons as acaricidal compounds
SU676143A3 (en) Insecticide
US3859444A (en) Methods of killing bacteria using alkylthiosemicarbazides
US4720508A (en) Halogenated saturated hydrocarbons and saturated hydrocarbon in combination as acaricidal compounds
US3255077A (en) Method for killing insects with 2-methyl-1-thiocyano-naphthalene