SU685146A3 - Способ получени фенилмочевины - Google Patents
Способ получени фенилмочевиныInfo
- Publication number
- SU685146A3 SU685146A3 SU762414458A SU2414458A SU685146A3 SU 685146 A3 SU685146 A3 SU 685146A3 SU 762414458 A SU762414458 A SU 762414458A SU 2414458 A SU2414458 A SU 2414458A SU 685146 A3 SU685146 A3 SU 685146A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- propyl
- ethyl
- hexafluoro
- hydroxy
- urea
- Prior art date
Links
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 62
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 21
- -1 1, 3-dichloro-2-hydroxytetrafluoro-2-propyl Chemical group 0.000 claims 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 9
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 6
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N hexafluoroacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- COUCSXYYYRCQOG-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-[4-(methylamino)phenyl]propan-2-ol Chemical compound CNC1=CC=C(C(O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 COUCSXYYYRCQOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 3
- BCMYXYHEMGPZJN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-isocyanatoethane Chemical compound ClCCN=C=O BCMYXYHEMGPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SAIAGSKORQFDMC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,2-dimethoxyethylamino)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound COC(OC)CNC1=CC=C(C(O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 SAIAGSKORQFDMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HEBNOKIGWWEWCN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-one;hydrate Chemical compound O.FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F HEBNOKIGWWEWCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRKKTXWUDLJYCV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrafluoropropan-2-one Chemical compound FC(F)(Cl)C(=O)C(F)(F)Cl QRKKTXWUDLJYCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQDGOZLACLUQIC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]-1-methylurea Chemical compound NC(=O)N(C)C1=CC=C(C(O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 LQDGOZLACLUQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBOTVCGVALXEGK-UHFFFAOYSA-N 2-(1-aminonaphthalen-2-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(C(O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=CC2=C1 LBOTVCGVALXEGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- TWLLPUMZVVGILS-UHFFFAOYSA-N Ethyl 2-aminobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N TWLLPUMZVVGILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- PVMNBWXRCLEDCL-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde;aniline Chemical compound CC=O.NC1=CC=CC=C1 PVMNBWXRCLEDCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 claims 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 claims 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- CKGHJJUNPYBFGP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(C(O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1N CKGHJJUNPYBFGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCGUVRCFKLUCRS-UHFFFAOYSA-N ethyl n-carbamoyl-n-phenylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)N(C(N)=O)C1=CC=CC=C1 VCGUVRCFKLUCRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- ZQZJKHIIQFPZCS-UHFFFAOYSA-N propylurea Chemical compound CCCNC(N)=O ZQZJKHIIQFPZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- RPTUSVTUFVMDQK-UHFFFAOYSA-N Hidralazin Chemical compound C1=CC=C2C(NN)=NN=CC2=C1 RPTUSVTUFVMDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNXIKVLOVZVMQF-UHFFFAOYSA-N (3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-17-hydroxy-11-methoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]-yohimban-16-carboxylic acid, methyl ester Natural products C1C2CN3CCC(C4=CC=C(OC)C=C4N4)=C4C3CC2C(C(=O)OC)C(O)C1OC(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 DNXIKVLOVZVMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCQMZZCPPSWADO-UHFFFAOYSA-N Reserpilin Natural products COC(=O)C1COCC2CN3CCc4c([nH]c5cc(OC)c(OC)cc45)C3CC12 LCQMZZCPPSWADO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEVHRUUCFGRFIF-SFWBKIHZSA-N Reserpine Natural products O=C(OC)[C@@H]1[C@H](OC)[C@H](OC(=O)c2cc(OC)c(OC)c(OC)c2)C[C@H]2[C@@H]1C[C@H]1N(C2)CCc2c3c([nH]c12)cc(OC)cc3 QEVHRUUCFGRFIF-SFWBKIHZSA-N 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229960002474 hydralazine Drugs 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- BJOIZNZVOZKDIG-MDEJGZGSSA-N reserpine Chemical compound O([C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]2C[C@@H]3C4=C([C]5C=CC(OC)=CC5=N4)CCN3C[C@H]2C1)C(=O)OC)OC)C(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 BJOIZNZVOZKDIG-MDEJGZGSSA-N 0.000 description 1
- 229960003147 reserpine Drugs 0.000 description 1
- MDMGHDFNKNZPAU-UHFFFAOYSA-N roserpine Natural products C1C2CN3CCC(C4=CC=C(OC)C=C4N4)=C4C3CC2C(OC(C)=O)C(OC)C1OC(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 MDMGHDFNKNZPAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D239/96—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/28—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛМОЧЕВИНЫ
1
Изобретение относитс к способу получени новых производных фенилмочевины
Tf-CO-NHRj
Х Х2 где R - водород, низший алкил, ал,кокси- низший алкил или диалкокси- низший алкил; R - водород, метил, этил клк
2-галоэтил,
один из радикалов х и Х означает оксиполигалоизопропиловую группу, обозначенную символом B.f и имеющую формулу
/Y5
- с-он
CFjY
где У независимо друг от .друга означает водород, хлор или фтор,
а другой из радикалов Х и Xi, означает водород, низший алкил, галоид , низший алкокси-, гидрокси- низ1ШИЙ алкил, низший алкоксикарбонил
или аминокарбонил;
Xj и Хд независимо друг от друга означают водород,низший алкил,низший алкокси или галоид или вместе с атомами углерода,с которыми они св заны,конденсированное бензольное дро, незамещенное или замещенное низшим алкилом , которые могут найти применение в медицине, так как про вл ют ценную терапевтическую активность.
Предлагаемые новые соединени по сравнению с известными соединени ми подобного действи , например резерпин и гидралазин, обладают большей терапевтической активностью.
Предложенный способ основан на известной химической реакции получени замещенных мочевин путем взаимодействий амина с изоцианатом при температуре от комнатной до температуры кипени реакционной сре.цы 1.
Однако использование в качестве одного из исходных соединений ароматического амина .
Claims (2)
- (II) где R, Х , Ац , KS и Xg имеют вышеуказанные значени , познол ет получить новые соединени с улучшенным-1 терапевтическими свойствами. Целью изобретени вл етс способ получени новых соединений, конкретно производных фенилмочеви 1Ы общей формулы (I) . Поставленна цель достигаетс опи сы аемым способом получени фенилмочевины , отличительна особенность которого состоит в том, что ароматический амчн общей формулы (II) подвергают взаимодействию с соединениR2 NCO , (III) где Rg имеет вьалеуказанное значение, в инертной среде при температуре от комнатной до температуры кипени реакциоуной смеси. Предпочтительно в качестве соединени общей формулы (II) используют 4(гексафтор-2-окси-2-пропил)-N-мети анилин, а в качестве соединени формулы (III) 2-хлорзтилизоцианат. Инертна среда - это непол рный растворитель , в качестве которого можн назвать, например, простые эфиры, в частности диэтиловый эфир, и ароматические углеводороды. Температуру реакции и продолжительность реакции определ ют в каждом конкретном случае . Температура реакции может коле батьс в пределах от комнатной до температуры флегмы, а реакцию можно проводить в течение 1-24 ч в зависимости от реагентов. Пример 1, 4-(1,З-Дихлор-2 -окситетрафтор-2-пропил)-N-метилани лин. К 21,4 г (0,2 моль) М-метиланили на в 50 мл толуола добавл ют 2 п-то луолсульфокислоты. В полученную таким образом смесь капл ми подают смесь из 43,8 г (0,22 моль) 1,3-дихлортетрафторацетона и 10 мл толуол После завершени реакции реакционну смесь охлаждают. При необходимости :смесь частично концентрируют упариванием и затем прогФавают 50 мл водного раствора 1 н.бикарбоната натри После сушки и удалени растворител получают 54 г твердого желтого продукта , который перекристаллизовываю |путем растворени в простом диэтило вом эфире. Затем добавл ют гексан и (Упаривают простой диэтиловый эфир. После фильтрации осадка получают i42 г (60% от теории) 4-(1,З-дихлйр-2-окситетрафтор-2-пропил )-К-метиланилина в виде коричневого твердого вещества с т. пл. 92-94°С, Пример 2. Этил-5-(гексаФтор-2-окси-2-пропил )-антранилат. 16,5 г (0,1 моль) этилантранилат смешивают с 38,6 г (0,20 моль) полу орагидрата гексафторацетона и смесь нагревают с обратным холодильником в точение 24 ч, В реакционную смесь обавл ют 19,3 г (0,1 моль) полуторагидрата гексафторацетона и еще раз нагревают с обратным холодильником в течение 24 ч. Избыток гидрата гексафторацетона отгон ют в вакууме, После промывки твердого остатка получают 25 г розового продукта. После перекристаллизации путем растворени в этаноле и добавки воды дл проведени осаждени получают 20 г (60% от теории) этил-5-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-антранилата в виде розового твердого вещества с т. пл. 115117°с , Пример 3. 4-(Гексафтор-2-окси-2-пропил )-анилиноацетальдегиддиметилацеталь , 31,3 г (0,17 моль) анилиноацетальдегидциметилацетал смешивают с 1,7 г п-толуолсульфокислоты в 200 мл бензола , в реакционную смесь в атмосфере азота добавл ют 32 г (0,2 моль) гексафторацетона и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 20 мин. Реакционную смесь концентрируют и распредел ют в 1 ексане и 200 мл 1 н,водного раствора гидроокиси натри . Слой водной гидроокиси натри перемешивают с 400 мл простого диэтилового эфира и добавл ют 14,4 г уксусной кислоты. Слой простого диэтилового эфира промывают 250 мл 1 н.водного раствора бикарбоната натри . Сушат, и экстракт простого диэтилового эфира обрабатывают обесцвечивающим активированным углем. После концентрировани получают 50 г коричневого твердого вачества, которое перегон ют при 0,1 мм рт.ст. При температуре 140-144 С получают 31 г желтого масла, которое кристаллизуетс после охлаждени . После перекристаллизации из простого диэтилового эфира и гексана получают 15 г 4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-анилиноацетальдегиддиметилацетал в виде коричневого твердого вещества ст. пл. 7274 С. Пример 4. Ы-2,6-триметил-4- (гексафтор-2-окси-2-пропил)-анилин . 13,5 г (0,10 моль) Ы-2,2-триметиланилина и 40 г (0,21 моль) полуторагидрата гексафторацетона нагревают с обратным холодильником в течение 3 ч. После охлаждени вливают в воду. .Твердое вещество собирают, сушат и перекристаллизовывают из простого диэтилового эфира и гексана. Получают 27,9 г белого твердого вещества с т. пл. 143-144 с. Пример 5. Н-этил-Ы-метил-N- 4- (1,З-дихлор-2-окси-тетрафтор-, 1-2-пропил)-фенил мочевина. 7,1 г (20 ммоль) полученного в примере 1 4-(1,З-дихлор-2-окситетра ФЗОр-2-пропил) -N-метиланилина смеши вают с 2,8 г (40 ммоль) этилиэоцианата в 70 мл простого диэтилового эфира при комнатной температуре. По истечении 16 ч упаривают и получают 8,6 г белого твердого вацества. Пос ле перекристаллизации путем растворени в метаноле и добавки воды дл проведени осаждени получают 7,8 г ( 90% от теории) Ы-этил-Ы-метил-Ы- 4- (1,3-дихлор-2-окситетрафтор-2-пропил )-фенил -мочевины в виде белого твердого вещества ст. пл. 155 1S7C. Пример 6. Ы-этил-Ы- 4-(ге сафтор-2-окси-2-пропил-2-этоксикарб нил)фенил -мочевина. 4,3 г (13 ммоль) полученного в п мере 2 этил-5-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-антранилата смешивают с 1,8 г (26 ммоль) этилизоцианата в 20 мл простого диэтилового эфира. Нагревают с обратньв/i холодильником в течение 5 дней, причем каждый ден добавл ют 1,8 г этилизоцианата. Пос концентрирюаани реакционной смеси получают 5,5 г белого твердого продукта . После перекристаллизации путем растворени в простом диэтиловом эфире, добавки гексана и упаривани простого диэтилового эфира до завер шени осаждени получают 4,5 г (86% от теории) Н-этил-Н- 4-(гeкcaфтop-2-oкcи-2-пpoпил )-2- (этоксикарбонил фенил мочевины в виде белого твердого вещества с т. пл. 144-146 С. Пример 7. Ы-этил-Н- 4-(гe caфтop-2-oкcи-2-пpoпил ) -фенил -мочевина . 20,7 г (80 ммоль) 4-(гексафгор-2-окси-2-пропил )-анилина смешивают с 11,3 г этилизоцианата в 100 мл простого диэтилового эфира и нагревают с обратнь холодильником в течение 16 ч. После концентрировани реакционной смеси получают 27 г белого твердого вещества. После перекристаллизации из простого диэтилового эфира и гексана, как описано в примере 6, получают 24,5 г (93% от теории ) Н-этил-М- 4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )фенил -мочевины с т. пл. 178-179° С. Пример 8. N-(2-хлорэтил)-N- 4- (гексафтор-2-окси-2-пропил) фенил -Н-метилмочевина 4,1 г (15 ммоль) 4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-N-метиланилина смешивают с 1,9 г (18 ммоль) 2-хлорэтил изоцианата в 40 мл простого диэтилового эфира. Реакционную смесь выдерживают ночь и после концентрировани получают 6 г твердого вещества бежевого цвета. После перекристаллизации из простого диэтилового эфира и гексана, как описано в примере 6, по лучают 5,5 г (100% от теории) N-(2-хлорэтил )(гексафтор-2-окси-2-пропил )фенил-N-метилмочевины в виде беловатого твердого вещества с т. пл. 120-121°С. Пример 9. Ы-этил-Ы- 4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )фенил)-N- (2,2-диметоксиэтил)-мочевина. 20 г (56 ммоль) полученного в примере 3 4-(гeкcaфтop-2-oкcи-2-пpoпил)aнилинoaцeтaльдeгидцимeтилaцeтaл смешивают с 1,5 г (22 ммоль) этилизоцианата в 200 мл простого диэтилового эфира. Реакционную смесь вьщерживают ночь и после концентрировани получают 25 г твердого вещества. После перекристаллизации из простого диэтилового эфира и гексана аналогично примеру 6 получают 16 г (66% от теории ) целевого продукта в виде белого твердого вещества с т. пл. 138- 140° С. Пример 10. N-этил-N- 2 .- (гексафтор-2-окси-2-пропил) -1-нафтил -мочевина . 6,1 г (20 ммоль) 2-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-1-нафтиламина смешивают с 2,8 г (40 ммоль) этилизоцианата в 60 мл простого диэтилового эфира . По истечении 1 час концентрируют и получают 7,5 г розового твердого вещества. После перекристаллизации путем растворени твердого вещества в метаноле и добавки воды дл проведени осаждени получают 6,5 г (87% от теории) К-этил-К- 2-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-l-нaфтил ючeвины в виде розового твердого вещества с т. пл. 218-220°С. Пример 11. Н-этил-М-метил-N- 2 ,6-АИМетил-4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -мочевина. 6 г (20 ммоль) 2,6-триметил-4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-анилина (см. пример 4) смешивают с 5,4 г (80 ммоль) этилизоцианата в простом иэтиловом эфире. По истечении 16 lac концентрируют и оставшеес твердое вещество перекристаллизовывают из простого диэтилового эфира и гексаа . Получают 6,2 г («4% от теории) елого твердого вецества с т. пл. i78-l79c. Аналогично примерам 5-11 можно олучать следующие соединени формуы (1) с аналогичным выходом: Ы-этил-К - 4- (гексафтор-2-окси-«гпропил )-фенил -N-метилмочевину с . пл. llb-118 Cf Н-этил-Ы - 14- (гексафтор- г-окси-2пропил )-ii-мeтилфeнилJ-мочевину с . пл. 169-171 С; N,N диэтил-N- 4-гаксафтор-2-оксз12-пропнл )-фенил -мочевину с т.пл.147149° С; Ы-эткл-Ы- 4(гексафтор-2-окси-2пропил ) -фенил- -N-изопропилмочевину т. пл. N--3THJi-N- 2-ЭТИЛ-4- (гексафтор 2-окси-2 пропил )-фенил -мочевину с т. пл. 161-163 С; N--3TH7i-N 4- (гексафтор-2-окси-2 -пропил)-2-(метоксикарбонил)-фенил -N-метилмочевину с т. пл. 15О-153 С Н-этил-К- 4-(хлор-2-оксипентафтор-2-пропил )фенил -N-метилмочевину с т. пл. 137-138°С; -,- 2-хлор-4- (гексафтор-2--о; си-2-пропил )-фенил -мочевину с т. пл, 127-130°С; К-этил-Ы- 4-(гехсафтор-2-окси-2-пропил )-2-метилфенил -N-метилмочевину с т. пл. ИЗ-ИТ С; Ы-этил-Ы- 2-{метоксикарбонил)4- (гексафтор-2-окси 2-пропил)-фенил -мочевину с т, пл. 202-203°С; Н-этил-Ы 2-ХЛОР-4-(гексафтор-2-о :си-2-пропил ) -б-метил -фенил -мочевину с т. пл. ISS-ISS C; N-(2-бромэтил)(гексафтор-2 -окси 2-пропил)-фенил -N-метилмочевину с т. пл. 105-108 0; Н-этил-К- 4-(гексафтор-2-окси-2 пропил )-2-(2-пропоксикарбонил)-фенил -N-метилмочевину с т. пл. 149- 151 С; Ы-этил-Ы- 4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-2-метил-6-(метоксикарбонил) -фенил мочевину с т. пл. 168-169°С; N-этил-N- 4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -N-(2-метоксиэтил)-мочевину с т. пл, 132-134с; N-эEил-N - 2, З-диметил-6- (гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -мочевин с т. пл. 16 Б С; (1,З-дихлор-2-окситетрафтор-2-пропил )-2,б-диметилфенил -N-этил мочевину с т. пл. 184-185с; N-(2-хлорэтил)(гексафтор-2 -окси-2-пропил)-фенил -мочевину с То пл. 132-134°С; Ы-этил-Ы- 4-{гексафтор 2-окси-2-пропил )2-(оксиметил)-Фенил -N-мет мочевину с т. пл. 137-140С; N-этил-N- 2-(гексафтбр-2-окси-2-пропил )-1-нафтил -N-метилмочевину с т. пл. 172-174 С; Ы-этил-Н- 4-(2-оксипентафтор-2 пропил )-фенил -N-метилмочевину -с т. пл. 87 С; Н-этил-М- 4-(гексафтор-2-окси-2 пропил ) 2-аминокарбонилметил -N -ме тилмочевину с т. пл. 108°С; Ы-этил-К- 4-(гексафтор-2-окси-2 , -пропил)-2-метил-б-трет-бутилфенил -мочевину (в виде гидрата) с т. пл. 179° С; N- (2-хЛорэтил)-N-(2,б-диметил-4- (гексафтор-2-окси-2-пропил)фенил N-метилмочевину с т. пл. 183-185 с Ы-этил-М- 4-(2-ОКСИ-1,1,З-трихл -1,3,3-трифтор-2-пропил)-фенил -N-метилмочевину с т, пл. 163-164 С; N-этилтN-(2-этоксиэтил)(гек сафтор-2-окси-2-пропил)-фенил -мочев ну с т.пл. 72-75 С; Ы-этил-Н- 4-гексафтор-2-окси-2пропил )-фенил -М-(2,2-диэтоксиэтил)моч етз и и у с т . пл . 9 9° С ; N,Ы-диэтил-Ы 4-(гексафтор-2-окси2-пропил )-2,6-диметилфенил -мочевиу с т.пл. 184-18бс; Ы-этил-Ы- 2,6-диметил-4-{2-окси1 ,1,3-трихлорг1,3,З-трифтор-2-проил )-фенил -мочевину с т.пл. 1757б С; Ы-этил-Н- 4-(гексафтор-2-окси2-пропил )-2-метил-1-нафтил -мочевину т.пл.182-184С; (гексафтор-2-окси-2-пропил)1-нафтйл -N-метилмочавину с т.пл. 23-224° С; Ы-этил-ы- 4-(1,З-дихлор-2-оксиетрафтор-2-пропил )-2,б-диэтилфенил мочевину с т.пл. 134-136 С; N-2-(хлорэтил)(гексафтор-2кси-2-пропил )-1-нафтил -мочевину с .пл. 139-141 С; N-этил-N- 2,б-диэтил-4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -мочевину т.пл. К-этил-Ы- 2,б-диизопропил-4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -мочевины с т.пл. N-этил-N- 4-{гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенИл-N-(1,З-диоксолан-2-ил )-метил -мочевины с т.пл. 153155 С; К-этил-Ы- 2,6-диметил-4-(гексафтор2-окси-2-пропил ) -фенил -мочевины с т.пл. 195-197 С; Ы-этил-Н- (2 , 2-диметоксиэтил) -N- - 4-{гексафтор-2-окси-2-пропил)-2-метилфенил -мочевины с т.пл.132134V Н-этил-Н-метил-Н- 2,б-диметил-4- (1,4-дихлортетрафтор-2-окси-2-пропилТ фенил -мочевины с т.пл. 181182С; N-{2-хлорэтил)-Н- 4-{гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -N-{н-пpoпил)-мочевины с т.пл. 113-114 С; Н,Н-диэтил-К- 4-{гексафтор-2-окси-2-пропил )-2,6-диметилфенил -мочевины с т.пл. 184-186С; N- 4-{гексафтор-2-окси-2-пропил)-фенил -N-метилмочевины с т.пл.178179 С; N-этил-N- 4-{гексафтор-2-окси-2-пропил )-2-метоксифенил -мочевины с т.пл. 154-155С; N-этил-N- 2,5-димeтил-4-{гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -мочевины с т .пл. 174c; N-этил-N- 2- (гексафтор-2-окси-2-пропил )-1-нафтил -мочевины с т.пл. 145с и 222-223 С; Ы-этил-М- 2-ФТОР-4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -мочевины с т.пл. 140-142 С; , Ы-этил-Н-метил-Ы- 4-{1,1,1-трифтор-2-окси-2-пропил )-фенил -мочевины с,т.пл. масла; N-(н-бутил)-Ы-этил-Ы- 4-{гексафтор-2-окси-2-пропил ) -фенил -мочевины с т.пл. 127-128 С; М-этил-N- 2-(2-пропил)-4-(гексафтор-2-окси-2-пропил -мочевины с т.пл. 142-144 С;, Ы-н-пропил-Ы-метил-Ы- 4-(гексафто -2-окси-2-пропил)-фенил -мочевины с т.пл, (1,З-дихлор-2-ркситетрафтор-2-пропил )-1-на тил -Ы-этилмочевины с т.пл. 225-227 С; I Ыт-этил-Ы- (1, З-диоксан-2-Jii -метил) (гексафтор-2-окси-2-пропил)-фанил -мочевины с т.пл. 182°С; Ы-этил-К- 4-(1,3-дихлортетрафтор -2-ОКСИ-2-ПРОПИЛ)-2-метилфенил -моче вины с т.пл. 194-195с; N-(2-xлopэтил)-N-мeтил-N- 2-(1,3-дихлор-2-окситетрафтор-2-пропил ) -фенил -мочевины с т.пл. 126-127 С; ,6-ДИЭТИЛ-4-(гексафтор-2-окси -2-пропил)-фенил -N-этил-N-мeтилмoчевины с т.пл. 160-161 С; ,6-диметил-4-(гексафтор-2-окс -2-пропил) -фенил -N-этил-N- (н-пропил -мочевины с т.пл. 182-183 С; , Ы-этил-Ы-(2-метоксиэтил)-Ы-2,6-ди метил-4-(гексафтор-2-окси-2-пропил)-фенилмочевины с т.пл. 131-133С; N,N-диэтил-N-4-(гексафтор-2-окси -2-пропил)-2,6-диметилфенил-мочевин с т.пл. 184-186 С. Формула изобретени 1. Способ получени фенилмочевин общей формулы K-CO-NJ1R2 где R означает водород, низший ал кил, алкокси- низший алкил, или диалкокси- низший алкил водород, метил, этил или 2-галоэтил, один из радикалов х и Х означает оксиполигалоизопропиловую группу, . обозначенную символом R/ и имеющую формулу dY h -с-он где Y независимо друг от друга означает водород, хлор или фтор, а другой из радикалов Х и Xi, означает водород, низший алкил, галоид , низший алкокси-, шдрокси- низ-ший алкил, низший алкоксикарбонил или аминокарбонил, и Хз и Xg независимо друг от друга означают водород, низший алкил, низший алкокси или галоид или вместе с атомами углерода, с которыми они св заны, конденсированное бензольное дро, незамещенное или Зс1мещенное низыим алкилом, отличающийс тем, что амин общей формулы где R, Xj , Xj , Х,5 и Kg имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы ,(III) где R имеет вышеуказанное значение, в инертной среде при температуре от комнатной до температуры кипени реакционной смеси.
- 2. Способ ПОП.1, отличающийс тем, что в качестве соединени формулы (11) используют 4 - (гексафтор-2-окси-2-пропил)-N-метиланилин , а в качестве соединени формулы (III) - 2-хлорэтилизоцианат. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР № 453829, кл. С 07 С 143/833, 1968 г.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US52860374A | 1974-12-02 | 1974-12-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU685146A3 true SU685146A3 (ru) | 1979-09-05 |
Family
ID=24106378
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752194050A SU655311A3 (ru) | 1974-12-02 | 1975-12-01 | Способ получени 2-анилинооксазолинов или их солей |
| SU762414458A SU685146A3 (ru) | 1974-12-02 | 1976-10-26 | Способ получени фенилмочевины |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752194050A SU655311A3 (ru) | 1974-12-02 | 1975-12-01 | Способ получени 2-анилинооксазолинов или их солей |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5182239A (ru) |
| AR (2) | AR219478A1 (ru) |
| AT (1) | AT357557B (ru) |
| AU (1) | AU501512B2 (ru) |
| BE (1) | BE835899A (ru) |
| CA (1) | CA1063112A (ru) |
| CH (1) | CH623044A5 (ru) |
| CS (1) | CS188259B2 (ru) |
| DD (1) | DD124730A5 (ru) |
| DE (1) | DE2552933A1 (ru) |
| DK (1) | DK535275A (ru) |
| FI (1) | FI753332A7 (ru) |
| FR (1) | FR2346000A1 (ru) |
| GB (1) | GB1507340A (ru) |
| HU (1) | HU175541B (ru) |
| IE (1) | IE42759B1 (ru) |
| IL (1) | IL48557A (ru) |
| IT (1) | IT1051024B (ru) |
| LU (1) | LU73888A1 (ru) |
| NL (1) | NL7513804A (ru) |
| NO (1) | NO146497C (ru) |
| PH (1) | PH14474A (ru) |
| PL (2) | PL102327B1 (ru) |
| SE (2) | SE7513331L (ru) |
| SU (2) | SU655311A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA757457B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52111541A (en) * | 1976-02-19 | 1977-09-19 | Scherico Ltd | Substituted ureido compound and medical composition containing it as active ingredient |
| US4107303A (en) | 1976-06-24 | 1978-08-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antihypertensive hexafluorohydroxyisopropyl benzazepines and benzazocines |
| DE2839462A1 (de) * | 1978-09-11 | 1980-03-27 | Basf Ag | Aroylharnstoffe |
| US6316503B1 (en) * | 1999-03-15 | 2001-11-13 | Tularik Inc. | LXR modulators |
| JP4434744B2 (ja) | 2002-01-30 | 2010-03-17 | アムジェン インコーポレイテッド | アリールスルホンアミドベンジル化合物 |
| CA2474702A1 (en) | 2002-01-30 | 2003-08-07 | Tularik Inc | Heterocyclic arylsulfonamidobenzylic compounds |
| US20030199578A1 (en) * | 2002-04-19 | 2003-10-23 | Turner Sean C. | Naphthalene amides as potassium channel openers |
| JP4809338B2 (ja) * | 2004-06-28 | 2011-11-09 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 新規なヘキサフルオロイソプロパノール誘導体 |
| TWI664166B (zh) | 2014-10-24 | 2019-07-01 | 日商小野藥品工業股份有限公司 | Ｋｃｎｑ２至５通道活化劑 |
| JP6197971B1 (ja) * | 2016-04-22 | 2017-09-20 | 小野薬品工業株式会社 | Ｋｃｎｑ２〜５チャネル関連疾患の予防および／または治療剤 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3453284A (en) * | 1966-01-19 | 1969-07-01 | Du Pont | Certain 2-(substituted-anilino)-2-oxazolines |
| FR1543535A (fr) * | 1966-09-27 | 1968-10-25 | Bayer Ag | Procédé de fabrication de 2-phénylamino-2-oxazolines |
| FR1543534A (fr) * | 1966-09-27 | 1968-10-25 | Bayer Ag | Procédé de fabrication de 2-phénylimino-oxazolidines |
| DE1670751A1 (de) * | 1966-09-27 | 1970-12-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylamino-2-oxazolinen |
| DE1670752A1 (de) * | 1966-09-27 | 1970-12-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylamino-oxazolinen |
-
1975
- 1975-11-21 CH CH1516475A patent/CH623044A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-11-25 BE BE162139A patent/BE835899A/xx unknown
- 1975-11-26 AT AT898575A patent/AT357557B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-11-26 NL NL7513804A patent/NL7513804A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-11-26 GB GB48640/75A patent/GB1507340A/en not_active Expired
- 1975-11-26 IE IE2578/75A patent/IE42759B1/en unknown
- 1975-11-26 AR AR261362A patent/AR219478A1/es active
- 1975-11-26 AU AU86989/75A patent/AU501512B2/en not_active Ceased
- 1975-11-26 PH PH17810A patent/PH14474A/en unknown
- 1975-11-26 FR FR7536178A patent/FR2346000A1/fr active Granted
- 1975-11-26 SE SE7513331A patent/SE7513331L/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-11-26 ZA ZA757457A patent/ZA757457B/xx unknown
- 1975-11-26 DE DE19752552933 patent/DE2552933A1/de not_active Withdrawn
- 1975-11-26 NO NO753984A patent/NO146497C/no unknown
- 1975-11-26 CA CA240,512A patent/CA1063112A/en not_active Expired
- 1975-11-26 FI FI753332A patent/FI753332A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-11-27 LU LU73888A patent/LU73888A1/xx unknown
- 1975-11-27 DK DK535275A patent/DK535275A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-11-27 JP JP50141811A patent/JPS5182239A/ja active Pending
- 1975-11-27 IL IL48557A patent/IL48557A/xx unknown
- 1975-12-01 DD DD189793A patent/DD124730A5/xx unknown
- 1975-12-01 CS CS758133A patent/CS188259B2/cs unknown
- 1975-12-01 PL PL1975193580A patent/PL102327B1/pl unknown
- 1975-12-01 SU SU752194050A patent/SU655311A3/ru active
- 1975-12-01 PL PL1975185156A patent/PL99122B1/pl unknown
- 1975-12-01 HU HU75SCHE549A patent/HU175541B/hu unknown
- 1975-12-02 IT IT29923/75A patent/IT1051024B/it active
-
1976
- 1976-10-20 AR AR265154A patent/AR218436A1/es active
- 1976-10-26 SU SU762414458A patent/SU685146A3/ru active
-
1980
- 1980-06-11 SE SE8004364A patent/SE8004364L/sv unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2346000B1 (ru) | 1978-11-17 |
| DD124730A5 (ru) | 1977-03-09 |
| SU655311A3 (ru) | 1979-03-30 |
| NO753984L (ru) | 1976-06-03 |
| AU501512B2 (en) | 1979-06-21 |
| IL48557A0 (en) | 1976-01-30 |
| SE8004364L (sv) | 1980-06-11 |
| JPS5182239A (ru) | 1976-07-19 |
| AR219478A1 (es) | 1980-08-29 |
| PH14474A (en) | 1981-08-07 |
| CS188259B2 (en) | 1979-02-28 |
| AR218436A1 (es) | 1980-06-13 |
| GB1507340A (en) | 1978-04-12 |
| BE835899A (fr) | 1976-05-25 |
| PL99122B1 (pl) | 1978-06-30 |
| IE42759L (en) | 1976-06-02 |
| ZA757457B (en) | 1976-11-24 |
| DE2552933A1 (de) | 1976-06-10 |
| IT1051024B (it) | 1981-04-21 |
| AT357557B (de) | 1980-07-25 |
| FR2346000A1 (fr) | 1977-10-28 |
| DK535275A (da) | 1976-06-03 |
| HU175541B (hu) | 1980-08-28 |
| SE7513331L (sv) | 1976-06-03 |
| PL102327B1 (pl) | 1979-03-31 |
| ATA898575A (de) | 1979-12-15 |
| NL7513804A (nl) | 1976-06-04 |
| NO146497C (no) | 1982-10-13 |
| IE42759B1 (en) | 1980-10-08 |
| AU8698975A (en) | 1977-06-02 |
| FI753332A7 (ru) | 1976-06-03 |
| NO146497B (no) | 1982-07-05 |
| LU73888A1 (ru) | 1976-09-06 |
| CA1063112A (en) | 1979-09-25 |
| CH623044A5 (en) | 1981-05-15 |
| IL48557A (en) | 1979-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU585810A3 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
| US3755350A (en) | Substituted 3-phenyl hydantoins useful as fungicides | |
| SU685146A3 (ru) | Способ получени фенилмочевины | |
| NZ198608A (en) | Phenyl derivatives of benzoyl urea | |
| SU548207A3 (ru) | Способ получени производных 2-ариламино-2-имидазолина или их солей | |
| BG60602B1 (bg) | Хербицидно средство и метод за борба с плевели | |
| JPS61286371A (ja) | ５−オキソ−イミダゾリニル安息香酸類、ニコチン酸類及びキノリンカルボン酸類の製造法 | |
| US4426527A (en) | 3-[5- Or 3-substituted-1,2,4-oxadiazol-3- or -5-yl]-1-substituted-4-substituted-5-substituted or unsubstituted-2-imidazolidinones | |
| US4001234A (en) | Substituted pyrimidinyloxy(thio)phenyl ureas and derivatives thereof | |
| US3224862A (en) | Controlling vegetation with phenylthionocarbamates | |
| US3931200A (en) | Substituted pyridinylalkoxy-, pyridinylalkylsulfonyl- and pyridinylalkylthio- phenylureas | |
| US4358611A (en) | Preparation of 2-phenylsemicarbazides | |
| US4178167A (en) | Herbicidal N-(haloacetyl)-N-(N'-methylenepyrrolidonyl)-2-alkoxyanilines useful as herbicides | |
| SU1618273A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| US3217002A (en) | Phenylthionocarbamates | |
| US4739083A (en) | Process for preparing pyrone-3-carboxamide compounds | |
| US3997548A (en) | Hydroxy-2,1-benzisothiazoles | |
| US4753671A (en) | 1,2,4-oxadiazole derivatives, and selective herbicidal compositions containing them | |
| IL93393A (en) | Process for the preparation of omicron-carboxypyridyl and omicron-carboxyquinolyl- imidazolinones | |
| JPS5989673A (ja) | 植物病原性かび殺滅剤および製造方法 | |
| JPS62242656A (ja) | 殺菌作用を有するシアノアセトアミド誘導体 | |
| US3927070A (en) | M-(3,3-disubstituted ureido) phenyl {8 (substituted)methyl{9 {0 carbamates | |
| WO1995010509A1 (en) | 4-iminooxazolidin-2-one derivative, process for producing the same, and herbicide containing the same as active ingredient | |
| SU1121261A1 (ru) | Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот | |
| US4555576A (en) | 4,5-Dihydrothiazoles and preparation thereof |