SU710517A3 - Способ выделени -капролактама - Google Patents
Способ выделени -капролактама Download PDFInfo
- Publication number
- SU710517A3 SU710517A3 SU772499152A SU2499152A SU710517A3 SU 710517 A3 SU710517 A3 SU 710517A3 SU 772499152 A SU772499152 A SU 772499152A SU 2499152 A SU2499152 A SU 2499152A SU 710517 A3 SU710517 A3 SU 710517A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ammonium
- sulfuric acid
- caprolactam
- ammonia
- mixture
- Prior art date
Links
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 22
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 14
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 abstract description 11
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 abstract description 9
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 abstract description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 3
- WWILHZQYNPQALT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-morpholin-4-ylpropanal Chemical compound O=CC(C)(C)N1CCOCC1 WWILHZQYNPQALT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 abstract 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 2
- BIGPRXCJEDHCLP-UHFFFAOYSA-N ammonium bisulfate Chemical compound [NH4+].OS([O-])(=O)=O BIGPRXCJEDHCLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- -1 1-2-dichloroethane Chemical compound 0.000 description 1
- PWXIKGAMKWRXHD-UHFFFAOYSA-N 3-butylaziridin-2-one Chemical compound CCCCC1NC1=O PWXIKGAMKWRXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- FCBBRODPXVPZAH-UHFFFAOYSA-N nonan-5-ol Chemical compound CCCCC(O)CCCC FCBBRODPXVPZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- VBMHLJHEUUUOEG-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid sulfur trioxide Chemical compound S(O)(O)(=O)=O.S(=O)(=O)=O.S(O)(O)(=O)=O VBMHLJHEUUUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/16—Separation or purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Physical Water Treatments (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу выделени й-капролактама из реакционной сернокислотной смеси, который находит широкое применение в си тезе полиамидов. Известен способ выделени fe-капролактама -из сернокислотной смеси путем св зывани серной кислоты в соль аммони а1 миаксодержащей смесью , состо щей из аммиака и двуокис серы, полученной при разложении всей соли аммони , с последующей экстракцией 6, -капролактама органическим растворителем и разложением полученной соли аммони 1. Недостатком данного способа вл етс сложность технологического про цесса, заключающа с в необходимости разложени всей полученной соли аммони . Целью изобретени вл етс упрощ ние процесса. Поставленна цель достигаетс те что разложению подвергают 45-50% со аммони и полученные аммиак и двуок серы до возврата на нейтрализацию смешивают с оставшимс количеством соли аммони . На чертеже приведена схема установки дл осуществлени предлагаемого способа. На схеме позицией 1 обозначен реактор перевода циклогексаноноксима в & -капролактам,2-нейтрализатор дл частичной нейтрализации смеси лактама и серной кислоты, 3 - устройство дл экстрагировани лактама из смеси лактама и бисульфата аммони , образованной в ЭТОМнейтрализаторе, 4 нейтрализатор дл полной или частичной нейтрализации бисульфата аммони , 5 - устройство дл восстановительного разложени бисульфата аммони и 6 - установка дл серной кислоты (олеума). Циклогексаноноксий пг трубопроводу 7 поступает в реактор перегруппировки 1, например реактор, снабженный мешалкой, или емкость с .циклонным смешиванием, в который по трубопроводу 8 подают также серную кислоту или олеум, содержащеес в установке 6. Через трубопровод 9 смесь прохоит в нейтрализатор 2, в который по рубопроводу 10 из нейтрализатора 4 подают раствор сульфата аммони , через трубопровод 11 - аммиак и через трубопровод 12 - воду . Можно полностью или частично заменить аммиак и воду гткшачной водой . Подвергаема перегруппировке смесь, нейтрализованна в бисульфат аммони , через трубопровод 13 поступает в устройство дл экстрагировани 3, в которое по трубопроводу 14 проходит растворитель дл капролактама , в котором плохо раствор ют; ; серна кислота сульфат аммони и бисульфат аммони . К этому растворителю относ тс , например, бенпол, толуол, 1-2-дихлорэтан, хлороформ, 1,1,2-тетрахлорэтан, этиловый эфир или дибутилкарбинол. Капролактам , растворенный в экстрагирующем агенте, выходит из системы через трубопровод 15. и поступает в установку (не показана) дл получени лактама . Полученный водный раствор бисульфата аммони выгружают через трубопровод 16. Часть раствора бисульфата аммони , выгружаемую по трубопроводу 16, перевод т в устройство дл разложени 5 по трубопроводу 17 и разлагают в восстановительных услови х на газовую смесь, содержащую в основном аммиак, двуокись серы и пары воды. По трубопроводу .18 эту газовую смесь направл ют в нейтрализатор 4, в который по трубопроводу 19 подают оставшуюс часть водного раствора бисульфата аммони , выход щего из экстрагирующего устройства 3 по трубопроводу 16. С помощью аммиака, присутствующего в газовой , из трубоп зЫвода 18 бисульфат
1ммони в нейтрализаторе 4 переводитс в сульфат аммони . Газова смесь, содержаща в основном двуокись серы, выходит из нейтрализатора 4 и направл етс ц установку дл серной кислоты олеума) б по трубопроводу 20,
содержание вода можно поддерживать на требуемом уровне испарением раствора, проход щего в устройство дл разложени 5 через трубопровод
17.
Из нейтрализатора 4 полученный .
раствор сульфата ги мони /бисульфата аммони после очистки можно переводить в нейтрализатор 2 по трубопроводу 1р.
Пример. В соответствии с приведенной схемой ежедневно производитс около 100 т {,-капролактама. Нейтрализацию смеси лактама и серной
кислоты производ т при атмосферном
давлении и температуре 40с. Полученный й -капролактам экстрагируют хлороформом . Бисульфат аммони , полученный при нейтрализации, термически разлагают с помощью нейтргшьного газа по следующему уравнению
КН Н50 СН М|202- МНз4502 ЭН,,
Состав различных потоков материалов , выраженный в к мол/ч, приведены в таблице,
lio этому примеру .азот получгиот из раствора сульфата аммони /бисульфата аммони в количестве до 70% в виде -аммиака, а серу в виде двуокиси серы до 100%,
37.6
I
56
TB
пересчете на
56 56
Разложение 45-50% соли амиони до аммиака и двуокиси серы и смешение полученной газовой смеси до возврата на нейтрализацию с оставшимс количеством соли аммони позвол ет упростить технологический процесс выделени -капролактама за счет сокращени трудоемкости ступени разложени соли аммони .
Claims (1)
1. Патент СССР по за вке 2444805/04 с приоритетом от
5 03.02.76 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7607047A NL7607047A (nl) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | Werkwijze voor het winnen van epsilon-caprolac- tam uit een epsilon-caprolactam-zwavelzuur- -reactiemengsel. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU710517A3 true SU710517A3 (ru) | 1980-01-15 |
Family
ID=19826462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772499152A SU710517A3 (ru) | 1976-06-28 | 1977-06-22 | Способ выделени -капролактама |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4140685A (ru) |
| JP (1) | JPS6047254B2 (ru) |
| AR (1) | AR216766A1 (ru) |
| BE (1) | BE856019A (ru) |
| BR (1) | BR7704190A (ru) |
| CA (1) | CA1085836A (ru) |
| CH (1) | CH629784A5 (ru) |
| DE (1) | DE2728606A1 (ru) |
| ES (1) | ES460035A1 (ru) |
| FR (1) | FR2356640A1 (ru) |
| GB (1) | GB1522584A (ru) |
| IT (1) | IT1079706B (ru) |
| MX (1) | MX4280E (ru) |
| NL (1) | NL7607047A (ru) |
| SU (1) | SU710517A3 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7700882A (nl) * | 1977-01-28 | 1978-08-01 | Stamicarbon | Werkwijze voor het winnen van epsilon-caprolac- tam uit een epsilon-caprolactamzwavelzuurreac- tiemengsel. |
| US5900482A (en) * | 1995-07-20 | 1999-05-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for the preparation of ε-caprolactam |
| US7022844B2 (en) | 2002-09-21 | 2006-04-04 | Honeywell International Inc. | Amide-based compounds, production, recovery, purification and uses thereof |
| HRP20211378T1 (hr) | 2017-03-31 | 2021-12-24 | Senju Metal Industry Co., Ltd | Spojna legura, spojna pasta i spojni zglob |
| EP3862321A1 (en) * | 2020-02-07 | 2021-08-11 | Cap Iii B.V. | Ammonium sulphate production on industrial scale |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE621900A (ru) * | 1961-08-30 | 1900-01-01 | ||
| NL164028C (nl) * | 1971-05-07 | 1980-11-17 | Stamicarbon | Werkwijze voor de afscheiding van lactamen. |
| US3852273A (en) * | 1971-05-07 | 1974-12-03 | Stamicarbon | Process for preparing and recovering lactams |
| DE2130036B2 (de) * | 1971-06-18 | 1977-02-10 | Davy Powergas GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur herstellung von lactamen |
| DE2130037B2 (de) * | 1971-06-18 | 1977-02-10 | Davy Powergas GmbH, 5000Köln | Verfahren zur herstellung von lactamen |
| BE792559A (fr) * | 1971-12-11 | 1973-06-12 | Stamicarbon | Procede pour la separation de lactames |
| US3859278A (en) * | 1972-12-11 | 1975-01-07 | Stamicarbon | Process for separating lactams |
-
1976
- 1976-06-28 NL NL7607047A patent/NL7607047A/xx not_active Application Discontinuation
-
1977
- 1977-06-21 GB GB25903/77A patent/GB1522584A/en not_active Expired
- 1977-06-21 IT IT49923/77A patent/IT1079706B/it active
- 1977-06-22 SU SU772499152A patent/SU710517A3/ru active
- 1977-06-23 ES ES460035A patent/ES460035A1/es not_active Expired
- 1977-06-23 AR AR268170A patent/AR216766A1/es active
- 1977-06-23 BE BE178699A patent/BE856019A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-24 DE DE19772728606 patent/DE2728606A1/de not_active Ceased
- 1977-06-24 FR FR7719412A patent/FR2356640A1/fr active Granted
- 1977-06-24 JP JP52075369A patent/JPS6047254B2/ja not_active Expired
- 1977-06-24 CA CA281,360A patent/CA1085836A/en not_active Expired
- 1977-06-27 US US05/810,568 patent/US4140685A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-06-27 BR BR7704190A patent/BR7704190A/pt unknown
- 1977-06-27 MX MX775844U patent/MX4280E/es unknown
- 1977-06-28 CH CH792477A patent/CH629784A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6047254B2 (ja) | 1985-10-21 |
| MX4280E (es) | 1982-03-11 |
| DE2728606A1 (de) | 1977-12-29 |
| IT1079706B (it) | 1985-05-13 |
| CA1085836A (en) | 1980-09-16 |
| JPS532490A (en) | 1978-01-11 |
| BR7704190A (pt) | 1978-03-21 |
| GB1522584A (en) | 1978-08-23 |
| AR216766A1 (es) | 1980-01-31 |
| NL7607047A (nl) | 1977-12-30 |
| FR2356640A1 (fr) | 1978-01-27 |
| ES460035A1 (es) | 1978-05-01 |
| BE856019A (nl) | 1977-12-23 |
| FR2356640B1 (ru) | 1982-07-16 |
| US4140685A (en) | 1979-02-20 |
| CH629784A5 (de) | 1982-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU710517A3 (ru) | Способ выделени -капролактама | |
| SU1494864A3 (ru) | Способ получени мочевины | |
| US4072678A (en) | Process for producing caprolactam | |
| US3761575A (en) | Process for the cracking of ammonium sulfate | |
| US4054562A (en) | Process for the manufacture of lactams | |
| SU712023A3 (ru) | Способ выделени -капролактама | |
| ATE179413T1 (de) | Verfahren und anlage zur herstellung von harnstoff mit hohem umsatz und niedrigem energieverbrauch | |
| US3852273A (en) | Process for preparing and recovering lactams | |
| SU656513A3 (ru) | Способ выделени -капролактама | |
| US4029744A (en) | Process for removing the salt of a weak acid and a weak base from solution | |
| US3991047A (en) | Process for preparing lactams | |
| JP5014791B2 (ja) | カプロラクタムの調製方法 | |
| US4133810A (en) | Process for the recovery of ε-caprolactam from a reaction mixture of ε-caprolactam and sulfuric acid | |
| CS249529B2 (en) | Method of urea production | |
| KR100732799B1 (ko) | 황산암모늄 용액 상과 수성 락탐 상을 포함하는 혼합물의 처리 방법 | |
| US3525585A (en) | Process of preparing water-soluble phosphates | |
| US4021422A (en) | Process for the recovery of ε-caprolactam from reaction mixture of ε-caprolactam and sulphuric acid | |
| KR810000781B1 (ko) | ε-카프로락탐과 황산의 반응혼합물로부터 ε-카프로락탐을 회수하는 방법 | |
| SU504761A1 (ru) | Способ получени мочевины и солей аммони | |
| GB1595884A (en) | Process for the recovery of ammonia and sulphur dioxide from a contaminated ammonium salt of sulphuric acid | |
| CH532053A (de) | Verfahren zur Herstellung von Lactamen | |
| IT8420018A1 (it) | Procedimento per la depurazione della soluzione acquosa di solfato ammonico proveniente dalla preparazione del caprolattame mediante trasposizione di beckman a freddo della cicloesanonossima | |
| PL81745B1 (en) | Separation of lactams from a medium coating concentrated sulphuric trioxide in combination with the preparation of phosphate fertilizers[us3820972a] | |
| CS270788B1 (cs) | Způsob výroby cyklohexanonoxitnu | |
| UA68638A (en) | Method for synthesizing hydroxylaminesulfate |