SU743579A3 - Способ получени смазочного масла - Google Patents
Способ получени смазочного масла Download PDFInfo
- Publication number
- SU743579A3 SU743579A3 SU752129353A SU2129353A SU743579A3 SU 743579 A3 SU743579 A3 SU 743579A3 SU 752129353 A SU752129353 A SU 752129353A SU 2129353 A SU2129353 A SU 2129353A SU 743579 A3 SU743579 A3 SU 743579A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acids
- pentaerythritol
- dipentaerythritol
- heptanoic
- mol
- Prior art date
Links
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000837 carbohydrate group Chemical group 0.000 claims 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid group Chemical class C(CCCCCC)(=O)O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 abstract 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 abstract 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 abstract 1
- 125000005473 octanoic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002842 nonanoic acids Chemical class 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical class CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007867 post-reaction treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
- C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
I
Изобретение относитс к способу получени нового смазочного масла на основе смеси сложных эфиров общей формулы
CH OCOTl СИз-СН -С- O120COR
снгосон
скаосон ксооскг-с-снгосов и
CHjOCOR
снгосок сигосок
RCOOCHj-C-CH20Cll2-(s-CH20COft
CHgOCOKCHjOCOK
где R- -(СН ), n - 5-6 и 10-16.
Известно применение сложных эфиров в качестве смазочных масел,которые получают путем реакции пентаэритрита (ПеЭ) или дипентаэритрита (ДпеЭ) или триметилолпропана (ТМП) с монокарбоновыми кислотами.
ТМП с нонановой и изодекановой кислотами 1 дает эфир с в зкостью при 98,9°С равной 6,25 ест,индекс в зкости (и.в.) 106, с пентановой
2-этилгексановой, тетрадекановой кислотами получают продукт с в зкостью при 98,9°С равной 5,83 ест, и. в. 131, точка потери текучести - .
Аналогично ПеЭ с изооктановой и нонановой кислотами дает в зкость при 98, равную 6,81 ест, и.в. 115; точка потери текучести - 4.0С,
to смесь с гептановой и нонановой кислотами дает в зкость при 98,9°С равную 5,23 ест, и.в. 125, точка потери текучести -20°С, смесь октановой , нонановой и декановой кис15 лот дает в зкость при 98,9°С равную 6,42 ест, и.в. 143; точка потери текучести +4°С.
Производные ДПеЭ также не вход а
20 в указанный интервал в зкости также из-за применени кислот, имеющих короткую цепь, например, гексабутанат имеет в зкость при 98, выше 8 ест.
Цель изобретени - способ получе25 ни нового смазочного масла с минимальной температурой текучести и максимально возможным индексом в зкости .
Это достигаетс предлагаемым
30 способом получени смазочного масла
на основе смеси сложных эфиров формулы
CHgOCOR
cKj-снг-е-CHzqcoB
CWgOCOK
RCOOCHj-C-CH OCOH и
сщосок
снгосон с зосок 1:соосиг-1:-cH20CH2-c-CH20cOR
СН20СОТ1 снгосок
где R- -(СН2)пСН. , п - 5-6 и 10-16,
эаключакнцимс зо взаимодействии смеси триметилолпропана,пентаэритрита и дипентаэритрита, в которой мол рное соотношение триметилолпропан: сумма пентаэритрита и дипентаэритрита равно 0,5:10, а соотношение дипентаэритрит: пентаэритрит равно 0:1,2, со смесью карбоновых кислот, в которой мол рное соотношение кислот с 7-8 атомами углерода к кислотам с 12-18 атомс1ми углерода равно 1,5:6 при температуре 210-240°С.
Реакци между кислотами и полиолами происходит в одной фазе и проводитс преимущественно в присутствии и при температуре от 70 до , предпочтительнее от 150 до 250с.
Удсшение воды производитс продувкой азотом или другим инертным газом или путем проведени реакции под умеренньом вакуумом.
Обработка после реакции состойт в промывке водным раствором щелочи (и затем водой), если примен етс не летучий катализатор и затем в прдувке .инертным газом или применении пониженного давлени дл удалени следов воды и побочных продуктов, имеющих.более низкую точку кипени .
Если катализатор не примен юх,то щелочную промывку можно не производить и пр мо подвергать продукт продувке и по возможности удал ть остаточные кислоты по одному из примен емых и известных дл этого методов, например путем обработки твердым адсорбером, отделимым фильтрованием и т.д.
Пример 1. Продукт А.
В стекл нной колбе, снабженной мешалкой, патрубком дл впуска азот термометром и водоотделителем с соответствующим холодильником с пропуском азота подвергают взаимодействию 1,147 мол (229,4 г) додекановой кислоты, мол (254,26 г) гептановой кислоты, 0,9 (120,76 г) триметилолпропана (ТиП) и 0,1 мол (13,61 г) пентаэритрита ().
Температуру постепенно повышают так, что через 2,5 час она достигает 210°С и последующие 4 час ее поддерживают 215-220 С и наконец поднимают до 230-240 0 и поддерживают ее в течение 12 ч. В отделителе собирают большую часть воды реакции . Добавл ют избыток исходной смеси кислот, соответствующий 10% первоначально загруженного количества , затем реакцию продолжают еще 4 час при 230С.
Затем продувают азотом при 230°С. Через 3 час кислотность соетавл ет 0,3 мг КОН/г и в зкость 5 ест при . Продувку продолжают еще час до достижени кислотности 0,05 мг КОН/Г. Выход 94%.
Пример 2. Продукт В.
В услови х примера 1 подвергают взаимодействию 0,34 мол (45,6 г) ТИП, 0,075 мол (10,2 г) ПеЭ 0,005 мол (21,6 г) ДПеЭ,1,464,мол (190,6 г) гептановой кислоты, 0,22 л (44,1 г) додекановой кислоты и 0,146 мол (37,44 г) гексадекановой кислоты.
Дл завершени реакции добавл ют 6 8 г исходной смеси кислот.
После продувки азотом и последующего фильтровани кислотность равна 2 мг КОН/Г. Затем после обработки глиноземом кислотность составл ет 0,65 Мг КОН/Г и в зкость конечного продукта 6,21 ест при 99°С.
Пример 3. Продукт С.
В услови х примера 1 подвергают взаимодействию 0,15 мол (20,13 г) TIffl, 0,2 мол (27,23 г) ПеЭ, 0,075 мол (19,05 г) ДПеЭ,0,051 мол ( 13,08 г) гексадекановой кислоты), 0,204 мол (98,07 г) додекановой кислоты и 0,765 мол гептановой кислоты . После продувки азотом кислотность составл ет 0,1 мг КОН/г и в зкость при 6,61 ест.
Пример 4. Продукт Д.
Аналогично примеру 1 берут 0,13 мол (33,02 г) ДПеЭ,0,20 мол (27,23 г) ПеЭ, 0,17 мол (22,81 г) ТИП, 1,105 мол (143,86 г) гептановой кислоты, 0,65 мол (93,74 г) октановой кислоты и 0,334 мол (66,9 г) додекановой кислоты.
После продувки азотом и конечного фильтровани кислотность составл ет 0,04 мг КОН/г. В зкость при равна 6,65 ест.
Пример 5. Продукт Е.
Аналогично примеру 1 берут 0,32 мол (42,9 г) ТИП, 0,10 мол (13,6 г) ПеЭ, 0,0.8 мол (20,3 г) ДПЭ, 0,368 мол (73,7 г) додеканово кислоты, 0,920 мол (119,8 г) гептановой кислоты и 0,552 мол (79,6 г) октановой кислоты.
Готовый продукт имеет в зкость при 5,85 сет и кислотность 0,84 мг КОН/г.
В табл.1 приведены характеристики продуктов.
В табл.2 приведены реологические свойства продуктов.
Таблица 1
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения смазочного масла на основе смеси сложных эфиров общей формулы ch2ocorICHj—сн2— С— СН2 ОС OR ch2ocor CH2OCOR45RCOOCH3—С—CH2OC0R и ch2ocor ch2ocor ch2ocor50RCOOCHZ -с—ск2 осв2— с - СВ2ОС0Я сн2осои ch2ocor где R— -(CHg )nCHy η — 5-6 й 10-16, отличающийся тем, что смесь триметилолпропана, пентаэритрита и дипентаэритрита, в которой молярное соотношение триметилолпропан: сумма пентаэритрита и дипентаэритрита равно 0,5:10, а соотношение дипентаэритрит:пентаэритрит равно 0:1,2, подвергают взаимодействию со смесью карбоновых кислот, в которой молярное соотношение кислот с 7-8 атомами углерода к кислотам с 12-18 атомами углевода равно 1,5:6 при температуре 210— 240°С на последней стадии реакции.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22398/74A IT1010487B (it) | 1974-05-08 | 1974-05-08 | Esteri come componenti di lubrifi canti |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU743579A3 true SU743579A3 (ru) | 1980-06-25 |
Family
ID=11195746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752129353A SU743579A3 (ru) | 1974-05-08 | 1975-05-07 | Способ получени смазочного масла |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4025447A (ru) |
| JP (1) | JPS5726554B2 (ru) |
| BE (1) | BE828807A (ru) |
| CA (1) | CA1060040A (ru) |
| CH (1) | CH617419A5 (ru) |
| CS (1) | CS187321B2 (ru) |
| DD (2) | DD124389A5 (ru) |
| DE (1) | DE2520459C3 (ru) |
| DK (1) | DK147978C (ru) |
| FR (1) | FR2270230B1 (ru) |
| GB (1) | GB1462027A (ru) |
| HU (1) | HU170743B (ru) |
| IT (1) | IT1010487B (ru) |
| LU (1) | LU72396A1 (ru) |
| NL (1) | NL181105B (ru) |
| NO (1) | NO143529C (ru) |
| PL (1) | PL102226B1 (ru) |
| RO (1) | RO70591A (ru) |
| SE (1) | SE426389B (ru) |
| SU (1) | SU743579A3 (ru) |
| YU (1) | YU36191B (ru) |
| ZA (1) | ZA752955B (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2165408C2 (ru) * | 1994-12-12 | 2001-04-20 | Хенкель КГАА | Синтетические сложные эфиры смесей жирных кислот и спиртов для получения гидравлического масла и гидравлическое масло на их основе |
| RU2704978C1 (ru) * | 2018-12-26 | 2019-11-01 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" | Основа смазочного масла |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4144183A (en) * | 1973-01-22 | 1979-03-13 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Mixed branched and straight chain ester oils |
| IT1050335B (it) * | 1975-12-11 | 1981-03-10 | Snam Progetti | Esteri organici da impiegare in composizioni lubrificanti |
| US4290337A (en) * | 1977-01-03 | 1981-09-22 | Nittetsu Bolten Kabushiki Kaisha | Fastener set |
| US4477383A (en) * | 1982-05-05 | 1984-10-16 | National Distillers And Chemical Corporation | Di- and tripentaerythritol esters of isostearic acid |
| JPS5965101U (ja) * | 1982-10-25 | 1984-05-01 | ワイケイケイ株式会社 | 建物の躯体への取付装置 |
| JPS5965103U (ja) * | 1982-10-26 | 1984-05-01 | ワイケイケイ株式会社 | 簡易構造物 |
| JPH0730345B2 (ja) * | 1986-09-08 | 1995-04-05 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
| US5665683A (en) * | 1987-04-10 | 1997-09-09 | Bremer & Leguil Gmbh | Lubricant and lubricant concentrate |
| DE3712132A1 (de) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Grill Max Gmbh | Schmiermittel bzw. schmiermittelkonzentrat |
| DE3712133A1 (de) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Siwa Gmbh | Schmiermittel bzw. schmiermittelkonzentrat |
| DE3927155A1 (de) * | 1989-08-17 | 1991-02-21 | Henkel Kgaa | Umweltfreundliches grundoel fuer die formulierung von hydraulikoelen |
| DE4214653A1 (de) * | 1992-05-02 | 1993-11-04 | Henkel Kgaa | Motorengrundoele mit verbesserter dichtungsvertraeglichkeit |
| AU2507297A (en) | 1996-04-16 | 1997-11-07 | Unichema Chemie Bv | Hydraulic fluids |
| US20040075079A1 (en) * | 1998-10-13 | 2004-04-22 | Unichema Chemie Bv | Hydraulic fluids |
| JP2011528723A (ja) * | 2008-07-18 | 2011-11-24 | ハンツマン ペトロケミカル エルエルシー | 天然油に基く自触媒ポリオール |
| CN107735484B (zh) * | 2015-06-12 | 2021-05-07 | 诺瓦蒙特股份公司 | 低倾点的三羟甲基丙烷酯 |
| JP7059248B2 (ja) * | 2017-11-02 | 2022-04-25 | 花王株式会社 | 潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3048608A (en) * | 1959-03-18 | 1962-08-07 | Heyden Newport Chemical Corp | Neopentyl glycol esters |
| US3309318A (en) * | 1965-04-30 | 1967-03-14 | Emery Industries Inc | Blends of ester lubricants |
| US3673226A (en) * | 1968-04-10 | 1972-06-27 | Ethyl Corp | Synthetic lubricants |
| GB1301003A (en) * | 1969-07-10 | 1972-12-29 | Ethyl Corp | Lubricant materials |
| US3670013A (en) * | 1969-10-16 | 1972-06-13 | Hercules Inc | Synthesis of partial esters of certain poly(neopentyl polyols) and aliphatic monocarboxylic acids |
-
1974
- 1974-05-08 IT IT22398/74A patent/IT1010487B/it active
-
1975
- 1975-04-21 GB GB1648075A patent/GB1462027A/en not_active Expired
- 1975-04-24 YU YU1047/75A patent/YU36191B/xx unknown
- 1975-04-28 CH CH541175A patent/CH617419A5/it not_active IP Right Cessation
- 1975-04-29 US US05/572,651 patent/US4025447A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-05-02 LU LU72396A patent/LU72396A1/xx unknown
- 1975-05-05 RO RO7582141A patent/RO70591A/ro unknown
- 1975-05-05 HU HUSA2787A patent/HU170743B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-05-06 SE SE7505291A patent/SE426389B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-06 PL PL1975180186A patent/PL102226B1/pl unknown
- 1975-05-06 FR FR7514127A patent/FR2270230B1/fr not_active Expired
- 1975-05-06 NL NLAANVRAGE7505342,A patent/NL181105B/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-05-06 NO NO751627A patent/NO143529C/no unknown
- 1975-05-07 DK DK203475A patent/DK147978C/da active
- 1975-05-07 SU SU752129353A patent/SU743579A3/ru active
- 1975-05-07 BE BE156123A patent/BE828807A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-07 DE DE2520459A patent/DE2520459C3/de not_active Expired
- 1975-05-07 CA CA226,495A patent/CA1060040A/en not_active Expired
- 1975-05-07 CS CS753212A patent/CS187321B2/cs unknown
- 1975-05-07 ZA ZA00752955A patent/ZA752955B/xx unknown
- 1975-05-08 JP JP5432575A patent/JPS5726554B2/ja not_active Expired
- 1975-05-08 DD DD193315A patent/DD124389A5/xx unknown
- 1975-05-08 DD DD185930A patent/DD119204A5/xx unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2165408C2 (ru) * | 1994-12-12 | 2001-04-20 | Хенкель КГАА | Синтетические сложные эфиры смесей жирных кислот и спиртов для получения гидравлического масла и гидравлическое масло на их основе |
| RU2704978C1 (ru) * | 2018-12-26 | 2019-11-01 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" | Основа смазочного масла |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1010487B (it) | 1977-01-10 |
| LU72396A1 (ru) | 1975-08-26 |
| JPS50153172A (ru) | 1975-12-09 |
| HU170743B (ru) | 1977-08-28 |
| AU8010075A (en) | 1976-10-21 |
| NO143529B (no) | 1980-11-24 |
| RO70591A (ro) | 1980-08-15 |
| CS187321B2 (en) | 1979-01-31 |
| ZA752955B (en) | 1976-03-31 |
| NL181105B (nl) | 1987-01-16 |
| YU36191B (en) | 1982-02-25 |
| SE7505291L (sv) | 1975-11-10 |
| GB1462027A (en) | 1977-01-19 |
| DE2520459C3 (de) | 1989-05-18 |
| BE828807A (fr) | 1975-09-01 |
| NL7505342A (nl) | 1975-11-11 |
| PL102226B1 (pl) | 1979-03-31 |
| NO751627L (ru) | 1975-11-11 |
| FR2270230A1 (ru) | 1975-12-05 |
| DD124389A5 (ru) | 1977-02-16 |
| SE426389B (sv) | 1983-01-17 |
| DK203475A (da) | 1975-11-09 |
| US4025447A (en) | 1977-05-24 |
| DE2520459B2 (de) | 1979-06-21 |
| CA1060040A (en) | 1979-08-07 |
| CH617419A5 (ru) | 1980-05-30 |
| DE2520459A1 (de) | 1975-11-13 |
| NO143529C (no) | 1981-03-04 |
| FR2270230B1 (ru) | 1977-12-09 |
| JPS5726554B2 (ru) | 1982-06-04 |
| YU104775A (en) | 1981-04-30 |
| DD119204A5 (ru) | 1976-04-12 |
| DK147978B (da) | 1985-01-21 |
| DK147978C (da) | 1985-08-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU743579A3 (ru) | Способ получени смазочного масла | |
| EP0781265B1 (en) | Process for preparing a synthetic ester from a vegetable oil | |
| US4212816A (en) | Carboxylic acid esters of pentaerythritol | |
| US3335189A (en) | Process for the production of polyether-thioethers | |
| GB1593113A (en) | Carboxylic acid esters and their preparation and use as a base lubricating oil | |
| CN113710783B (zh) | 油剂添加剂及油剂组合物 | |
| US4514313A (en) | High alkalinity sulfurized alkylphenates of alkaline earth metals and method of making same | |
| CN102782100A (zh) | 可用作生物润滑剂的酸酐衍生物 | |
| US4243540A (en) | Organic esters for lubricating compositions | |
| US6362362B1 (en) | Process for preparing and purifying complex esters | |
| JP2005133093A6 (ja) | ナフタレンジカルボン酸のエステル化反応生成物混合液または混合物およびこれらの製造方法、ならびにポリエチレンナフタレートの製造方法 | |
| JPS58109432A (ja) | カルボン酸およびカルボン酸エステル同時製造方法 | |
| US4232167A (en) | Preparation of alkyl mercaptocarboxylate/dialkyl thiodicarboxylate mixture using sulfur and/or water cocatalyst | |
| US4307225A (en) | Preparation of alkyl mercaptocarboxylate/dialkyl thiodicarboxylate mixture using sulfur and/or water cocatalyst | |
| US2939874A (en) | Preparation of polyesters | |
| JP4200971B2 (ja) | アリルエーテル類の製法 | |
| GB1587623A (en) | Poly(oxyalkylene)-polyester-poly(sulphide)-polythiols and a process for the preparation thereof | |
| JPS62178541A (ja) | グリオキシル酸エステルの半アセタ−ルおよびグリオキシル酸エステルの単離方法 | |
| CN114044740B (zh) | 一种超高粘度指数酯类基础油及其制备方法 | |
| BE885158A (fr) | Nouveaux esters de polyols, procede pour leur preparation et leur application comme huiles lubrifiantes | |
| US2648692A (en) | Process for making ethereal esters from aliphatic aldehyde esters and aliphatic alcohols | |
| SU1133287A1 (ru) | Способ получени депрессорной присадки к нефтепродуктам | |
| SU1047951A1 (ru) | Способ получени депрессорной присадки к нефтепродуктам | |
| KR970003956B1 (ko) | R-134a를 냉매로 사용한 가정용 냉장고용 냉동기유의 제조방법 | |
| SU478055A1 (ru) | Способ получени синтетического смазочного масла |