SU748948A1 - Катализатор дл гидрогенолиза @ -диметил-3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензиламина - Google Patents
Катализатор дл гидрогенолиза @ -диметил-3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензиламина Download PDFInfo
- Publication number
- SU748948A1 SU748948A1 SU762374525A SU2374525A SU748948A1 SU 748948 A1 SU748948 A1 SU 748948A1 SU 762374525 A SU762374525 A SU 762374525A SU 2374525 A SU2374525 A SU 2374525A SU 748948 A1 SU748948 A1 SU 748948A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- butyl
- catalyst
- hydrogenolysis
- dimethyl
- aluminum
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 10
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 10
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 4
- OGSYQYXYGXIQFH-UHFFFAOYSA-N chromium molybdenum nickel Chemical compound [Cr].[Ni].[Mo] OGSYQYXYGXIQFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000000956 alloy Substances 0.000 abstract description 7
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- JEGXLJDYOKKUNM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione Chemical compound O=C1C(=O)C=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 JEGXLJDYOKKUNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract 2
- JFLBZGZQRGKIGA-UHFFFAOYSA-N 4-(butylaminomethyl)phenol Chemical compound CCCCNCC1=CC=C(O)C=C1 JFLBZGZQRGKIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910003310 Ni-Al Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910005566 NiAlMo Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMZVBRIIHDRYGK-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VMZVBRIIHDRYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/89—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
- B01J23/892—Nickel and noble metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/89—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
- B01J23/8933—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals also combined with metals, or metal oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/8993—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals also combined with metals, or metal oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with chromium, molybdenum or tungsten
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Катализатор дл гидрогенолиза N,N -диметил-3,5-ди-трет-бутил-4окси;бензиламина , включающий никель, алюминий, хром, отличающийс тем, что, с целью повышени активности , он дополнительно содержит молибден и палладий при следующа соотношении компонентов, вес.%: 39,0 - 47,7 Никель 0,3 - 2,0 Хром 0,5 - 4,0 Молибден 0,01 - 0,20 Палладий Осталвное Алюминий (Л
Description
1
4i
ас со
4
00 Изобретение относитс к произволству катализаторов лл гидрогенолиза замещенных ароматических соединений в частности-N,N -диметил-3,5-ди-трет бутил-4-оксибенэиламина, до 2,б-дитрет-бутил-4-метилфенола (агидола). Гидрогенолиз С-N-св зи протекае на тех же катализаторах, что и гидрирование С5С-СВЯЗИ. Поскольку продукт конденсации N,N -диметил-3 ,5ди-трет-бутил-4-оксибензиламин ( основание Манниха) в летс термически нестойким, катализатор должен обладать высокой активностью при и он не должен вызывать гидрировани кольца и отщеплени трет-бутильной группы. Известен катализатор дл этого npouVcca на основё икельалюминиево го сплава с добаЪкой молибдена 1. Наиболее близким к предлагаемому катализатору по составу вл етс катализатор на основе сплава, содержащего , вес.%: никель 46-48; хром 2ю5, остальное алюминий 21. Однако активность этого катализатора недостаточно высока , а именно продолтгительность реакции при 120°С составл ет 2 ч, содержание стильбенхинона в реакционной смеси 0,1-0,2% Целью изобретени вл етс повышение активности катализатора. Цель достигаетс тем, что катализатор дополнительно содержит молибден и палладий при следующем соотношении компонентов, вес.%: Никель39,0 -47,7 Хром0,3-2,0 Молибден 0,5 - 4,0 Палладий 0,01-- 0,20 Алюминий Остальное Пример,. В индуктор высокочастотной плавильно-закалочной печи в графитовом тигле помещают 571,2 г . алюмини в виде кусочкой произвольной формы. На индуктор подают напр жение в,течение 15-20 мин до полного расплавлени алюмини и разогрева расплава до 1000-1100°С. После этого в расплавленный алюминий постепенно кусочками при непрерывном механическом перемешивании До полного растворени предБщущей порции энос т 396,0 г никел . За счет экзотермической реакции алюмини с никелем температура расплава повышаетс до 1800-2000°С. В этот же расплав осторожно при перемешивании загружают 40,0 г молибдена, 3,0. г хрома и 1,00+0,002 г паллади . Металлический палладий используйт в виде мелкодисперсного порошка,поэтому перед загрузкой его заворачивают в аллюминиевую фольгу.После растворени металлов на 5 мин включают напр жение индуктора, затем отключают и перемешивают расплав графитовой палочкой, Через 1-2 мин начинаетс реакци . Расплав непрерывно перемешивают и после охлаждени до выливают из тигл в разъемную чугунную изложницу. Полученный однородный сплав светло- .серого цвета имеет состав, вес.%5 никель 39,6; хром 0,3; молибен 4,0; палладий 0,1 и алюминий 56,0. Остывшие слитки дроб т и выдел ют нужную фракцию путем ситового рассева . Пример2.В индуктор печи в графитовом тигле помещают 571,2 г алюмини . По схеме, описанной в примере 1, загружают постепенно, г: никель 39 ,0 ,1у1олибден 40,0, хром 10,0 и палладий 0,30 0,002. Полученный сплав имеет состав, ник елБ 39,0; молибден 4,0; хром 1,0; палладий С,03 и алюминий 56,0, ( ПримерЗ. В индуктор печи в графитовом тигле помечают 510,0 Iалюмини . По схеме, описанной в п жмере 1, загружают постепенно, rs никель 474,0; молибден 5,0; хром 20,0 .и палладий 1,00+0,002 Полученный сплав имеет состав, вес.%| никель 47,4; хром 2,0; молибден 0,5; палладий 0,1 и алюминий 50,0. , . Катализаторы испытывают в процессе гидрогенолиза основани Манниха до агидола влабораторных услови х по следующей методике. В стекл нной реактор. Представл ющий собой цилиндрический сосуд ( -Ь 700 мм,d 35 мм) с обогревом и мешалкой , загружают под водой 0,84 г выщелоченного на 10-13% по алкминию склетного никелевого катализатора (фракци 0,5-0,2.5 мм), содержащего добавки молибдена, хрома, паллади . Воду удал ют нагревом в токе водорода при 120 С,. Затем в раактор загружают раствор 1,4 г основани Манниха в 15 мл декалина. Мешалка, вращающа с со скоростью 3000 об/мин, представл ет собой полую трубку с отверстием дл входа водорода . При перемешивании водород засысываетс в мешалку и через лопасти попадает в раствор, создава интенсивное Перемешивание реакционной системы ,. Через каждый 30 мин отбирают про-) бу на хроматограФический анализ. рем полупревращени ,которое как равило,пр мо пропорционально константе скорости реакции,определ ют рафически из зависимости степени конерсии основани Манниха от времени. онечный продукт - агидол чисто белоо цвета. Результаты испытаний приведены в таблице.
Сравнительна характеристика сплавных катализаторов в реакции гидролиза основани Канниха )
Дл определени выхода целевого продукта и содержани примесей в агидоле наиболее активные катализаторы испытывают по следующей мето-jj дика.
В стекл нный реактор, снабженный фильтром Шотта дл лучшего распределени водорода и обратным холодильни-40 ком, загружают 20 г активированного катализатора (фракци 0,5-0,25 мм). Реактор помещают в термостат с температурой 120°С, сушат катализатор от воды в токе водорода и загружают 45 в реактор 30 г основани Манниха в
виде 50%-ного раствора в декалине. Водород барботирует через реакционН5 ю систему со скоростью 25 мл/мин. При остаточном содержании основани Манниха в реакционной системе менее 1-2% начинаетс гидрирование бензольного кольца и увеличиваетс содержание примесей в целевом продукте При сипытании катализатора состава , %: Мо 4; Сг 1;Р61 0,03,-Mi 39; А 56 98%-ный выход агидола был достиг- ут в течение 75 мин, а содержание стильбенхинона снижено до 0,06%. Целевой продукт чисто белого цвета, который не измен етс после хранени в течение б мес.
Claims (1)
- Катализатор для гидрогенолиза Ν,Ν -диметил-3,5-дй-трет-бутил-4оксийензиламина, включающий никель, алюминий, хром, отличающий с я тем, что, с целью повышения активности, он дополнительно содержит молибден и палладий при следующем соотношении компонентов, вес.%:НикельХромМолибден Палладий Алюминий39,0 - 47,70,3 - 2,00,5 - 4,00,01 -0,20Остальное
Priority Applications (19)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762374525A SU748948A1 (ru) | 1976-06-21 | 1976-06-21 | Катализатор дл гидрогенолиза @ -диметил-3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензиламина |
| NO772075A NO146846C (no) | 1976-06-21 | 1977-06-14 | Katalysator for hydrogenolyse av n,n-dimetyl-3,5-ditert.-butyl-4-hydroksybenzylamin |
| FI771882A FI59034C (fi) | 1976-06-21 | 1977-06-15 | Katalysator foer hydrering av n n-dimetyl-3,5-di-tert -butyl-4-hydroxibensylamin |
| AT426977A AT355547B (de) | 1976-06-21 | 1977-06-16 | Katalysator zur hydrogenolyse von n, n- dimethyl-3,5-ditert. butyl-4-hydroxybenzyl- amin |
| US05/807,254 US4107090A (en) | 1976-06-21 | 1977-06-16 | Catalyst for hydrogenolysis of N,N-dimethyl-3,5-ditert.butyl-4-hydroxybenzylamine |
| IT24819/77A IT1115492B (it) | 1976-06-21 | 1977-06-17 | Catalizzatore per l'idrogenolisi di n,n-dimetil-3,5-di-terz.butil-4-ossibenzilammina |
| FR7718712A FR2355561A1 (fr) | 1976-06-21 | 1977-06-17 | Catalyseur d'hydrogenolyse de la n,n-dimethyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylamine |
| ES459942A ES459942A1 (es) | 1976-06-21 | 1977-06-20 | Procedimiento para preparar un catalizador para la hidroge- nolisis de n,n-dimetil-3,5-diterc. butil - 4-hidroxibencila-mina. |
| BE178571A BE855861A (fr) | 1976-06-21 | 1977-06-20 | Catalyseur d'hydrogenolyse de la n,n-dimethyl-3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzilamine |
| NLAANVRAGE7706746,A NL170600C (nl) | 1976-06-21 | 1977-06-20 | Werkwijze voor het bereiden van een hydrogenolysekatalysator en werkwijze voor de hydrogenolyse van een benzylaminederivaat onder toepassing van de aldus bereide katalysator. |
| DK272277A DK146412C (da) | 1976-06-21 | 1977-06-20 | Katalysator til hydrogenolyse af n,n-dimethyl-3,5-ditert.-butyl-4-hydroxybenzylamin |
| SE7707110A SE400481B (sv) | 1976-06-21 | 1977-06-20 | Katalysator for hydrogenolys av n,n-dimetyl 3,5-di-t-butyl-4-hydroxibensylamin |
| CA281,052A CA1095884A (en) | 1976-06-21 | 1977-06-20 | Catalyst for hydrogenolysis of n,n-dimethyl-3,5- ditert. butyl-4-hydroxybenzylamine |
| PT66684A PT66684B (en) | 1976-06-21 | 1977-06-20 | Cataly for hydrogenolysis of n,n-dimethyl-3,5-ditert.butyl-4-hydroxybenzylamine |
| JP7227477A JPS5386692A (en) | 1976-06-21 | 1977-06-20 | Catalyst for hydroocracking of n* nndimethyll 3*55ditertiary buthyll44hydroxy benzylamine |
| DE2727654A DE2727654C3 (de) | 1976-06-21 | 1977-06-20 | Katalysator für die Hydrogenolyse von N.N-Dimethyl-S^-di-tertbutyM-hydroxybenzylamin |
| BR7704012A BR7704012A (pt) | 1976-06-21 | 1977-06-21 | Catalisador para a hidrogenopolise de n,n-dimetil-3,5-diter-butil-4-hidroxibenzilamina |
| GB25911/77A GB1522586A (en) | 1976-06-21 | 1977-06-21 | Catalyst for hydrogenolysis of n,n-dimethyl-3,5-ditert.butyl-4-hydroxybenzylamine |
| CH762377A CH627667A5 (de) | 1976-06-21 | 1977-06-21 | Katalysator fuer hydrogenolyse von n,n-dimethyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylamin. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762374525A SU748948A1 (ru) | 1976-06-21 | 1976-06-21 | Катализатор дл гидрогенолиза @ -диметил-3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензиламина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU748948A1 true SU748948A1 (ru) | 1983-11-15 |
Family
ID=20666389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762374525A SU748948A1 (ru) | 1976-06-21 | 1976-06-21 | Катализатор дл гидрогенолиза @ -диметил-3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензиламина |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4107090A (ru) |
| JP (1) | JPS5386692A (ru) |
| AT (1) | AT355547B (ru) |
| BE (1) | BE855861A (ru) |
| BR (1) | BR7704012A (ru) |
| CA (1) | CA1095884A (ru) |
| CH (1) | CH627667A5 (ru) |
| DE (1) | DE2727654C3 (ru) |
| DK (1) | DK146412C (ru) |
| ES (1) | ES459942A1 (ru) |
| FI (1) | FI59034C (ru) |
| FR (1) | FR2355561A1 (ru) |
| GB (1) | GB1522586A (ru) |
| IT (1) | IT1115492B (ru) |
| NL (1) | NL170600C (ru) |
| NO (1) | NO146846C (ru) |
| PT (1) | PT66684B (ru) |
| SE (1) | SE400481B (ru) |
| SU (1) | SU748948A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4215229A (en) * | 1978-06-15 | 1980-07-29 | Koppers Company, Inc. | Process for alkylating phenolic compounds to produce ortho- and para-monoalkylated phenols and 2,4- and 2,6-dialkylated phenols |
| FR2459681A1 (fr) * | 1979-06-22 | 1981-01-16 | Renault | Alliage metallique a activite catalytique elevee |
| CN114702370B (zh) * | 2022-04-14 | 2023-06-27 | 北京化工大学 | 一种利用镍基催化剂制备邻位甲基化酚类化合物的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3919332A (en) * | 1973-06-25 | 1975-11-11 | Ethyl Corp | Phenol process |
-
1976
- 1976-06-21 SU SU762374525A patent/SU748948A1/ru active
-
1977
- 1977-06-14 NO NO772075A patent/NO146846C/no unknown
- 1977-06-15 FI FI771882A patent/FI59034C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-06-16 US US05/807,254 patent/US4107090A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-06-16 AT AT426977A patent/AT355547B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-17 FR FR7718712A patent/FR2355561A1/fr active Granted
- 1977-06-17 IT IT24819/77A patent/IT1115492B/it active
- 1977-06-20 SE SE7707110A patent/SE400481B/xx unknown
- 1977-06-20 ES ES459942A patent/ES459942A1/es not_active Expired
- 1977-06-20 DK DK272277A patent/DK146412C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-06-20 NL NLAANVRAGE7706746,A patent/NL170600C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-20 DE DE2727654A patent/DE2727654C3/de not_active Expired
- 1977-06-20 BE BE178571A patent/BE855861A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-20 PT PT66684A patent/PT66684B/pt unknown
- 1977-06-20 CA CA281,052A patent/CA1095884A/en not_active Expired
- 1977-06-20 JP JP7227477A patent/JPS5386692A/ja active Granted
- 1977-06-21 GB GB25911/77A patent/GB1522586A/en not_active Expired
- 1977-06-21 BR BR7704012A patent/BR7704012A/pt unknown
- 1977-06-21 CH CH762377A patent/CH627667A5/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Авторское свидетельство СССР № 259834, кл. В 013 25/01, 1968. 2. Авторское свидетельство СССР 207878, кл. В 01J 25/02, 1949. (прототип). * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK146412C (da) | 1984-03-12 |
| NO146846C (no) | 1982-12-22 |
| AT355547B (de) | 1980-03-10 |
| CH627667A5 (de) | 1982-01-29 |
| NL170600B (nl) | 1982-07-01 |
| JPS5551619B2 (ru) | 1980-12-25 |
| NL7706746A (nl) | 1977-12-23 |
| FI59034C (fi) | 1981-06-10 |
| BE855861A (fr) | 1977-12-20 |
| FI771882A7 (ru) | 1977-12-22 |
| DK146412B (da) | 1983-10-03 |
| SE400481B (sv) | 1978-04-03 |
| FR2355561B1 (ru) | 1981-01-02 |
| NO772075L (no) | 1977-12-22 |
| NL170600C (nl) | 1982-12-01 |
| SE7707110L (sv) | 1977-12-22 |
| DE2727654B2 (de) | 1979-12-06 |
| ATA426977A (de) | 1979-08-15 |
| GB1522586A (en) | 1978-08-23 |
| BR7704012A (pt) | 1978-06-06 |
| CA1095884A (en) | 1981-02-17 |
| JPS5386692A (en) | 1978-07-31 |
| US4107090A (en) | 1978-08-15 |
| DE2727654A1 (de) | 1977-12-29 |
| PT66684B (en) | 1978-11-17 |
| FI59034B (fi) | 1981-02-27 |
| ES459942A1 (es) | 1978-12-01 |
| IT1115492B (it) | 1986-02-03 |
| PT66684A (en) | 1977-07-01 |
| NO146846B (no) | 1982-09-13 |
| DK272277A (da) | 1977-12-22 |
| FR2355561A1 (fr) | 1978-01-20 |
| DE2727654C3 (de) | 1980-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7595423B2 (en) | Process for producing trans-1,4-cyclohexanedicarboxylic acid | |
| KR100531703B1 (ko) | 라니 니켈 촉매, 그의 제조 방법 및 그의 유기 화합물의 수소화 반응에서의 용도 | |
| SU748948A1 (ru) | Катализатор дл гидрогенолиза @ -диметил-3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензиламина | |
| US3627790A (en) | Activated nickel catalysts | |
| US4558164A (en) | Production of dinitrodiphenyl ether | |
| EP0512895A1 (fr) | Procédé de préparation d'un borohydrure de métal alcalin tel que le borohydrure de lithium | |
| JPS58131979A (ja) | フタリドの製法 | |
| SU931221A1 (ru) | Катализатор дл гидрировани антрахинонов | |
| SU449732A1 (ru) | Катализатор дл гидрогенолиза глюкозы | |
| US2130480A (en) | Process of hydrogenating 5-nitrophthalide | |
| RU1707936C (ru) | Способ получения мезитола | |
| SU655463A1 (ru) | Смесь дл изготовлени литейных стержней и форм | |
| HU176630B (en) | Process for producing alni alloys promoved with molibden,and in a given case with chrom,and/or cobalt,and/or iron,and/or rareearth,and/or magnesium | |
| SU568635A1 (ru) | Способ получени натриевой соли 4сульфокислоты 2-амино-1-метилоктадециланилина | |
| SU733712A1 (ru) | Катализатор дл получени циклогексана | |
| EP0461272B1 (en) | Process for producing 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone | |
| US3069433A (en) | Preparation of beta-propiolactone | |
| SU1113163A1 (ru) | Катализатор дл гидрировани фурфурола | |
| SU413980A1 (ru) | ||
| US2538105A (en) | Preparation of bromophenacetin | |
| SU660990A1 (ru) | Способ получени водной суспензии смолы | |
| SU882988A1 (ru) | Способ получени 1,3-дегидроадамантана | |
| SU239932A1 (ru) | Способ получения многоатомных спиртов | |
| SU1694201A1 (ru) | Катализатор дл гидрировани динитродифенилового эфира | |
| SU791413A1 (ru) | Катализатор дл гидрировани фурфурола |