SU764314A1 - Способ очистки терефталевой кислоты - Google Patents
Способ очистки терефталевой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU764314A1 SU764314A1 SU782602296A SU2602296A SU764314A1 SU 764314 A1 SU764314 A1 SU 764314A1 SU 782602296 A SU782602296 A SU 782602296A SU 2602296 A SU2602296 A SU 2602296A SU 764314 A1 SU764314 A1 SU 764314A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- terephthalic acid
- pressure
- hydrogen
- ruthenium
- atm
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 56
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910001252 Pd alloy Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 3
- 229910000929 Ru alloy Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 abstract description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 10
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 6
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 abstract description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RVCKCEDKBVEEHL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentachlorobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RVCKCEDKBVEEHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 2
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- UOWPCCFUAUVJKX-UHFFFAOYSA-N 1-formylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound C(=O)(O)C1(C=O)CC=CC=C1 UOWPCCFUAUVJKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZJAIRCFCMQFIF-UHFFFAOYSA-N 1-phenylcyclobutan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(N)CCC1 OZJAIRCFCMQFIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006810 Caesalpinia ciliata Nutrition 0.000 description 1
- 241000059739 Caesalpinia ciliata Species 0.000 description 1
- 241001026509 Kata Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N niclosamide Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 nitrogen containing hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- RGELPTBMYNRHGF-UHFFFAOYSA-N terephthalic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 RGELPTBMYNRHGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. СПОСОВ ОЧИСТКИ ТЕРЕФТАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ, полученной окислением .п-ксилола, путем гидрировани ее в 10-30%-ном водном растворе при температур ё 240-374 С .и давлении , позвол ющем поддерживать реакционную массу в жидком состо нии, в присутствии палладий содержащего катализатора, отличающий с тем, что, с целью удешевле, ни и упрощени .процесса, очистку провод т на мембранном катализаторе, представл ющем собой трубку из сплава паллади и рутени с соотношением толщины стенки к диаметру 0,05-0,1 и содержанием рутени 2-10 вес. %, при давлении подаваемого внутрь трубки водорода или воi дорода в смеси с азотом в мольном соотношении 1-6:1 соответственно от (Л 10 до 150 атм.: 2. Способ по п. 1, о т л И С чаю щ тем,- что содержа-.. ние рутени в катализаторе составл ет 4-8 вес.%. § 4: сс
Description
« rweawrts
, - „
Wbl.«SA.l f «Knia- Йзобретёние Относитс к способу каталитического гидрировани , а /именно к сЪособу очистки терефтаг ,„ левой кйсТюты, котора вл етс мьнОмероМ дл получени синтетйчес , крго волокна, В производстве терефталевой кис лоты (ТФК) окислением п-ксилола , очистка получаемой кислоты от примеси (1-карбоксибензальдегида, при- -; сУте виё которого ухудшает свойст -: продуктой, получаемых из - при ёе дальнейшей пёрера боткё, ймё ёт существенное значение, , В насто щее врем Дл очистки Тёрё фтал ёвой киолЬть от Г -карбоксибензальдегнда примен ют каталити ческие .методы, согласно которда - примеси восстанавливают гидрогенизацией ;над металлайй вдсЪм6й .группи .периодической системы, преиму щёственно платиной, палладием, ниЧсёлёй на тМёрдОм носителе При высо ком давлении ij . Г. - Наиболее близким к предлагаемом по технической сущности и достигае мым результатам вл етс способ -.--Очйс гки терефталевой кислоты, полученной окислением и-ксилола, путем гидрировани ее и 10-30%-номводном растйоре при температуре 24-0-374 С и давлении, позвол ющем поддерживать реакционную массу в жидком состо нии, при парциональ-ИОМдайленийводорода 2.-10 атм в присутствии катализатора, содержащего 0,1-5% паллади , или 0,5%. роди , или 5% платины на угольном порошке. После обработки Водный . раствор ТФК фильтруют. Получают целевой продукт с содержанием п-кар боксибензальдегида 0,003-0,1% 2Г . Недостатками способа вл етсй использование металлических катаKи ..tьS..----------- -----лиэаторов ИЗ драгоценных металлов и виде пЪрошка, что вызывает не-..,:..,.,, обходимость фильтрации от катализа тора. Это приводит к потер м драгметалла и целевой кислоты. Кроме того, отделение катализатора от , ТФК производ т при температуре . вр избежание выпадани кристаллов терефталевой кислоты, растворимостьКоторой-при температу ре ниже 100°С составл ет всего IrXXvP Л9Р - ЁОЯЫ. НеобходиЙ0с т6 фильтровани при температуре 15jD°C и выше требует применени аппаратур высокого давлени (40- .. 60 атм}, что значительно услржн -. ei: ш:па рат Урноё т хнойогического процесса.- Цель .изобретени - УдешевитЗь и упростить процесс. Поставленна цель достигае тс тем, что в способе очистки терефталевой КйСлб№, полученной окислени м П-ксилола,путём гидрировйнй
764314 ее в 10-io%-HOM водном растйОре при температуре 240-374с и давлении, позвол ющем поддерживать реакционную массу в жидком состо нии, в присутствии палладий содержащего катализатора, 6чис11су провод т на мембранном катализаторе, представл ющем собой трубку из сплава паллади и с соотношением толщины стенки к диаметру 0,05-0,1 и содержанием рутени 2-10 вес. %, Обьлчно 4-8 вес. %, при давлений подаваемого внутрь трубки Водорода , или водорода в рмеси с азотОм в мольном соотношении l-&Viсоответственно от 10 до 150 атм. Получают целевой продукт с содержа кёмп -карёоксибёнзальдегида О , 0020 ,1%. :--- -: , При умёнЬщенйи содержани рутени ниже 2 вес. % сплав паллади становитс неустойчивым в атмосфере водорода и легко охрупчиваётс . При увеличетйии: содержани рутени до 10 вер.ёгб прючность возрас таёт , ОдйаЙб сплавы, содержащие 10 вес. % рутени обладают НизкОй водородопроницаемостью ,что делает нецёлёсообразньви их применение . Наибольшей активностью, водородопроницаемостью , высокой прочностью в сочетании с достаточной пластичностью обладает сплав, содержащий б вес. ,% рутени , который также устойчиВ в агрёссивной кислотной среде. На чертеже показана схема установки дл гидрировани примесей в растворе терефталевой кислоты. Установка содержит реактор 1, представл ющий собой сосуд, в который заливают суспензию терефталевой кислоты. Сосуд закрывают фланцем 2, в котором впа на тонкостенна трубка 3 из сплава паллади с рутением .Чере з краны 4 и 5 обеспечиваетШ п(3дача й Ш1рд по трубопроводам б и 7 водорода liли смеси водорода с азотом внутрь трубки при давлении от 10 до 150 атм. Через кран 8 подают азот при давлении 20-60 атм дл продувки реакционного сосуда и Поддержани раствора ТФК в ЖИДКОЙ с6стг6- в1йй и через кран 9 вывод т поток азота, содержащий водород, п юшедший через стенки трубки 3 и не вступивший в реакцию. Кран 10 служит дл соеинени пространства сосуда с внутенним пространством :трубки 3. Нагревают реактор до температуры ре а1кции. После ркойчани реакции реактор охлаждают, снимают фланец. 2, а маточный раствор с выпавшими кристаллами терефталевой кислоты фильтруют. Регенерацию катализатора провод т , Обраj5атйВа ТЕ)убку ..3 в6здухом при температуре 450-500°С в течение 1 ч, а затем в токе водорода при температуре в течение 2ч. .Пример 1. Во фланец 2 реактора впаивают трубку 3 из сплава паллади с 5,87 вес. % рутени диаметром 1 мм с толщиной стенки 100 мкм, длиной 2 м. В реакционный сосуд заливают суспензию 6,00 г терефталевой кислоты, содержащую 0,23% И-карбокс ибензальдегида .(ПКБА), в 24 мл воды. Закрывают герметично реактор 1 фланцем 2 и подают внутрь трубки 3 смесь во дорода с азотом в соотношении 1:1 по объему при давлении 56-58 атм. Дл продувки реактора используют азот, давление которого над суспе зией поддерживают от 56 до 58 атм С Помощью кранов 5 и 9 устанавливают скорость потоков азота с водо родом, равную 30 мл/мин. Затем тем пературу в реакторе 1 поднимают до 260°С. Гидрирование осуществл ют в течение 4 ч. После окончани гид рировани реактор охлаждают до ком натной температуры, снижают давление до нормального и фильтруют суспензию очищенной ТФК. После уд лени MaTo iHoro раствора и промыв ки осадка терефталевой кислоты ее сушат.Количество выделенной ТФК составл ет 5,9 г (98,3%). Пoл poгpaфичeckий анализ показы вает, что образец ТФК содержит 0,1 ПКБА. Пример 2. Дл гидрировани берут терёфталевую кислоту, со держащую 0,04% ПКБ, и реактор с трубкой, как в примере 1. Суспензи 5,52 г ТФК в 24 мл воды заливают в реактор, который нагревают до 275°С. Внутрь трубки 3 подают чистый водород, устанавлива его давление 60 атм. Давление азота над суспензией устанавливают 54-; 60 атм. Скорость продувки азота « водорода 30 мл/мин. Врем гидрировани 1ч. После высушивани вес ТФК составил 5,48 г (99,2% от вз той). По лученна терефталева кислота содержит 0,004% ПКБА. . ; Пример 3. Во фланец 2 уст новки дл гидрировани впаивают трубку из сплава паллади с 2,3вес рутени длиной 2,5 м, диаметром 1 мм, с толщиной стенки 50 мкм-. Дл гидрировани берут терефталеЬую кислоту, содержащую 0,047% ПКБА. Заливают в реактор суспензию 7,36 г ТФК в 25 мл воды. Внутрь трубки 3 подают водород при давлении . 150 атм со скоростью 50 мл/м Над поверхностью гидрируемого раствора пропускают азот при давлении 20 атм со скоростью 30 мл/мин. Нагревают , реактор до 248С. Врем гидрировани 1 ч. Получают 7,10 г терефталевой кислоты (96 , 4%) , котора содержит 0,002% ПКБА. П р и м е -р 4. Гидрирование провод т с исполь ов2н, трубки, описанной в примере 3. Дл гйдрйргва ни приготавливают суспензию 3,08 г терефталевой кислоты (0,047% ПКБА) в 25 мл воды. Внутрь трубки 3 из сплава паллади подают водород при давлении 10 атм со скоростью 45 мл/мин. Над поверхностью гидрируемого раствора при давлении 20 атм пропускают азот со скоросгтью 50 мл/мин. Нагревают реактор до 242°С. После 1 ч гидрировани раствор охлаждают. Получают , терефталевой кислоты (98,6%) , ко:тора содержит 0,003% ПКВА. Пример 5. Во фланец ррактора впаивают тонкостенную труЪку 3 из сплава паллади с 5,27 вес.% рутени длиной 3,2 м, диаметром . мм, с толщиной стенки 100 мкм, В сосуд заливают суспензию 6,81 г терефталевой кислоты в 25 мл воды. Енутри трубки продувают. поток смеси водорода с азотом, вз том i объемном соотношении 6:1 со ско- . ростью 35 мл/мин при давлении 125 атм. Над суспензией ТФК пропускают азот со скоростью 30 мл/мин при давлении 60 атм. Нагревают реактор до 294°С. Гидрируют в течение 30 мин. После охлаждени раствора, фильтровани и сушки получают 6,35 г терефталевой кислоты (93,2%), содержащей; 0,004% ПКБА. Пример 6. Гидрирование примеси в терефталевой кислоте провод т в реакторе, представл ющем собой сосуд, разделенный тонкостенной фольгой из сплава паллади с 9,87 вес. % рутени на две камеры. Толщина фольги 100 мкм, обща поверхность ее составл ет 22 см . В одну камеру заливают суспензию О.,3 г терефталевой кислоты в 3 мл воды. В другую камеру подают водород в смеси с азотом в мольном сротношеНИИ водорода к азоту 3:1. В камере с суспензией терефталевой кислоты и в камере со смесью водорода с азотом повышают давление до 40 атм. В камере с терефталевой кислотой давление создают азотом. Причем йри подъеме давлени в обеих камерах перепад давлени между камерами поддерживают +1 атм; После достижени давлени повыша- , ют температуру реактора до 320С
. ,.-i.« -ii- . 1;
. ;. . Гидрируют при это . / / « , Во всех приведенных примерах в течение 40 мим. После о5 7Й/Ьв , - f Я цйетность исходной ;терефталевой киси фильтровани получаютО ,2 7 лоты уменьшалась в 2-2,5 раза, терефталевой кислоты (70%) /котора , В таблице дл нагл дности приве-содержит 0,006% ПКБА, дены полученные результаты.
Claims (2)
1. СПОСОБ ОЧИСТКИ ТЕРЕФТА-’ ЛЕВОЙ КИСЛОТЫ, полученной окисле нием.п,-ксилола, путем гидрирования ее в 10-30%-ном водном растворе при температуре 240-374эС й давлении , позволяющем поддерживать реакционную массу в жидком состоянии, в присутствии палладий содержащего катализатора, отличающийся тем, что, с целью удешевле^ ния и упрощения процесса, очистку проводят на мембранном катализаторе, представляющем собой трубку из сплава палладия и рутения с соотношением толщины стенки к диаметру 0,05-0,1 и содержанием рутения 2-10 вес. %, при давлении подаваемого внутрь трубки водорода или водорода в смеси с азотом в мольном соотношении 1-6г 1 соответственно от' 10 до 150 атм.
2. Способ по п. 1, о т л и чающийся тем,, что содержа-., ние рутения в катализаторе составляет 4-8 вес.%.
sunu 764314
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782602296A SU764314A1 (ru) | 1978-04-05 | 1978-04-05 | Способ очистки терефталевой кислоты |
| FR7902205A FR2421863A1 (fr) | 1978-04-05 | 1979-01-29 | Procede de purification catalytique de l'acide terephtalique |
| GB7903340A GB2018252B (en) | 1978-04-05 | 1979-01-31 | Process for the purification of terephthalic acid |
| DE19792904227 DE2904227C2 (de) | 1978-04-05 | 1979-02-05 | Verfahren zur Reinigung von Terephthalsäure durch katalytische Hydrierung |
| JP1736179A JPS54132543A (en) | 1978-04-05 | 1979-02-19 | Catalytic purification process of terephthalic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782602296A SU764314A1 (ru) | 1978-04-05 | 1978-04-05 | Способ очистки терефталевой кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU764314A1 true SU764314A1 (ru) | 1983-02-15 |
Family
ID=20758738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782602296A SU764314A1 (ru) | 1978-04-05 | 1978-04-05 | Способ очистки терефталевой кислоты |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54132543A (ru) |
| DE (1) | DE2904227C2 (ru) |
| FR (1) | FR2421863A1 (ru) |
| GB (1) | GB2018252B (ru) |
| SU (1) | SU764314A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2695221C2 (ru) * | 2013-12-30 | 2019-07-22 | Бипи Корпорейшен Норт Америка Инк. | Находящиеся под давлением сырьевые смеси, содержащие неочищенные ароматические карбоновые кислоты |
| RU2864734C2 (ru) * | 2022-07-12 | 2026-06-25 | Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн | Катализатор гидропереработки неочищенной терефталевой кислоты, способ его изготовления и его применение |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3114240C2 (de) * | 1981-04-08 | 1984-11-08 | Institut neftechimičeskogo sinteza imeni A.V. Topčieva Akademii Nauk SSSR, Moskva | Verfahren zur Herstellung von Alkenolen |
| GB0614909D0 (en) | 2006-07-27 | 2006-09-06 | Johnson Matthey Plc | Catalyst |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1433325A (fr) * | 1963-03-29 | 1966-04-01 | Standard Oil Co | Perfectionnements à la purification de l'acide téréphtalique |
| US3584039A (en) * | 1967-08-30 | 1971-06-08 | Standard Oil Co | Fiber-grade terephthalic acid by catalytic hydrogen treatment of dissolved impure terephthalic acid |
| GB1578725A (en) * | 1977-03-02 | 1980-11-05 | Johnson Matthey Co Ltd | Catalytic process for the purification of terephthalic acid |
-
1978
- 1978-04-05 SU SU782602296A patent/SU764314A1/ru active
-
1979
- 1979-01-29 FR FR7902205A patent/FR2421863A1/fr active Granted
- 1979-01-31 GB GB7903340A patent/GB2018252B/en not_active Expired
- 1979-02-05 DE DE19792904227 patent/DE2904227C2/de not_active Expired
- 1979-02-19 JP JP1736179A patent/JPS54132543A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент US, №.3522298, кл. 260-525, опублик. 1971. 2. Патент US № 3584039, кл. 260-525, опублик.. .971 (прототип) , * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2695221C2 (ru) * | 2013-12-30 | 2019-07-22 | Бипи Корпорейшен Норт Америка Инк. | Находящиеся под давлением сырьевые смеси, содержащие неочищенные ароматические карбоновые кислоты |
| RU2864734C2 (ru) * | 2022-07-12 | 2026-06-25 | Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн | Катализатор гидропереработки неочищенной терефталевой кислоты, способ его изготовления и его применение |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2018252A (en) | 1979-10-17 |
| FR2421863A1 (fr) | 1979-11-02 |
| GB2018252B (en) | 1982-08-11 |
| JPS54132543A (en) | 1979-10-15 |
| DE2904227A1 (de) | 1979-10-31 |
| FR2421863B1 (ru) | 1983-01-28 |
| JPS5632319B2 (ru) | 1981-07-27 |
| DE2904227C2 (de) | 1982-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3584039A (en) | Fiber-grade terephthalic acid by catalytic hydrogen treatment of dissolved impure terephthalic acid | |
| EP0265137B1 (en) | Purifying terephthalic acid | |
| JP4217877B2 (ja) | 水素化芳香族ポリカルボン酸の製造方法及び水素化芳香族ポリカルボン酸無水物の製造方法 | |
| RU2267353C2 (ru) | Катализатор синтеза аммиака и способ его регенерации | |
| CN103694116B (zh) | 一种气相甲醇羰基化合成甲酸甲酯的方法 | |
| CN116217465B (zh) | 连续催化加氢合成四甲基哌啶醇的方法和系统 | |
| US20030120087A1 (en) | Methods of making pyrrolidones | |
| KR20200082915A (ko) | 탄소 기반의 귀금속-전이금속 복합촉매 및 이의 제조방법 | |
| JPH01219001A (ja) | 水素製造方法 | |
| US5348657A (en) | Process for the separation of catalyst-free working solution from the hydrogenation circuit of the anthraquinone process for the production of hydrogen peroxide | |
| JP3269508B2 (ja) | 高純度イソフタル酸を製造する方法 | |
| US20200070117A1 (en) | System and method of dehydrogenative coupling | |
| JP2003128622A (ja) | １，４−シクロヘキサンジカルボン酸の精製方法 | |
| JPH02258062A (ja) | ニッケル／アルミナ触媒の製造方法 | |
| DE2904227C2 (de) | Verfahren zur Reinigung von Terephthalsäure durch katalytische Hydrierung | |
| CN1191858A (zh) | 制备乙酸钌(iii)溶液的方法 | |
| RU2041200C1 (ru) | Способ получения 2`, 4`, 4-триаминобензанилида | |
| JPH04145044A (ja) | 高純度テレフタル酸の製造法 | |
| JP5031354B2 (ja) | 高純度テレフタル酸の製造方法 | |
| JP2001097904A (ja) | １，６−ヘキサンジオールの製造方法 | |
| JPH0235734B2 (ja) | Kojundoparajiumushibozokukarubonsanennoseizoho | |
| SU605542A3 (ru) | Способ получени амида натри | |
| CN107626310B (zh) | 一种2,3-二氢呋喃合成铜基催化剂及其制备方法与应用 | |
| US5171884A (en) | Preparation process for glyoxylic acid by catalytic oxidation of glyoxal in an aqueous medium in the presence of catalytic quantities of platinum | |
| CN120623099A (zh) | 一种连续流策略制备3-羟基哌啶的合成方法 |