SU771102A1 - Производные тионафтенон-(3)-диоксида1,1 в качестве противоореольных красителей в фотографии - Google Patents
Производные тионафтенон-(3)-диоксида1,1 в качестве противоореольных красителей в фотографии Download PDFInfo
- Publication number
- SU771102A1 SU771102A1 SU782628961A SU2628961A SU771102A1 SU 771102 A1 SU771102 A1 SU 771102A1 SU 782628961 A SU782628961 A SU 782628961A SU 2628961 A SU2628961 A SU 2628961A SU 771102 A1 SU771102 A1 SU 771102A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxide
- dyes
- methanol
- derivatives
- thionaphthenone
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- -1 aldehyde hydrochloride Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMUWWBNTTNUCDI-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1h-imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-7-one Chemical compound O=C1OC(N)=NC2=C1N=CN2 KMUWWBNTTNUCDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920004936 Lavsan® Polymers 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUMMBDBTERQYCG-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC(CO)=C(O)C(CO)=C1 KUMMBDBTERQYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241001290307 Thalassoma bifasciatum Species 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
Пример 1. Бис тионафтенон-З-диоксид-1 ,1 пентаметиноксанин.
Смесь 10,92 г (0,06 мол ) тионафтенон-З-диоксида-1 ,1, 8,52г (0,03 мол ) хлоргидрата дианила глутаконового альдегида, 480 мл метанола.и 24 мл триэтиламина кип т т при перемешивании 4 ч. Отгон ют 300 мл метанола, к остатку добавл ют 0 мл концентрированной сол ной кислоты , охлаждают до . Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 50 мл метанола 1 Получают 10,45 г (81,8%) красител , т.пл. 212-214 С, максимум поглощени при 650 нм (в спирте).
S 14,96, 14,81.
Найдено,% : SaOfc S 15,04.
Вычислено,%:
2 . Бис тионафтенонПример -(3) -диоксид-1,1-триметиноксанин.
Смесь 13,56 г (0,075 мол ) тионафтенон- (3)-дирксида-1,1, 23,6 г (0,136 мол ), диэтилацетал fb-этоксиакролеина , 300 мл метанола и 22 мл триэтилат шна кип т т при перемешивании 4 ч добавл ют 2,7 мл концентрированной сол ной кислоты, охлаждают до 20с. Выпавший осадок отфильтровывают , промывают 50 мл метанола. Получают 11,1 г (74%) красител , т.пл.24247°С , максимум поглощени при 548555 нм (В спирте).
Найдено, % : S 16,03, 16,36.
9 i
Вычислено,: S 16,02.
Пример 3. Бис(тионафтенон-З-диоксид-1 ,1)монометиноксанин.
Смесь 1,82 г (0,01 мол ) тионафтенон- (З)-диоксида-1,1, 2 г (0,014 мол ) ортомуравьиного эфира, 1,5 мл триэтиламина и 20 мл метанола кип т т при перемешивании 0,5 ч, добавл ют неб , охлаждают осадок отфильтровывают , перекристаллизовывают из метанола. Получают 0,75 г (40%) красител , т.пл. 300°С, максимум поглощени при 411 нм (в метаноле).
Найдено, % : S 17,18, 17,44. Ci7H-foSi06
Вычислено,%: S 17ДЗ.
Пример 4. Бис(тионафтенон -З-диоксид-1,1)мезохлортриметиноксанин .
0,5 г (0,0027 мол ) тионафтенон-З-диоксида-1 ,1, 0,36 г (0,0013 мол хлоргидрата дианила хлормалонового альдегида, 0,5 мл триэтиламина и 25 мл метанола кип т т при перемешивании 2 ч, добавл ют 2 мл концентрированной сол ной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают, кристаллизуют из этилового спирта. Получают 0,45 г (75%) красител , т.пл.175176°С , максимум поглощени при 543 н ( в метаноле).
Найдено, % : С1 7,80, 8,05. Ci H CESjOfc
Вычислено,%: С1 8,15.
Пример 5. Бис(тионафтенон-З-диоксид-1 ,1)мезометилпентаме-тиноксанин .
0,182 г (0,001 мол ) тионафтенон-З-диоксида-1 ,1, 0,15г (0,0005 мол ) хлоргидрата дианила «ЗГ-метилглутаконового альдегида, 0,5 мл триэтиламина и 10 мл метанола кип т т при перемешивании 3 ч, добавл ют 1 мл концентрированной сол ной кислоты, охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают , перекристаллизовывают из спирта. Получают 0,12 г (55%) красител , т.пл. 225-22бс, максимум поглощени при 670 нм в.спирте . Найдено, % : S 14,26, 14,57.
СздН 2
Вычислено, %. S 14,54. Новые производные тионафтенон-13/-диоксида-1 ,1 общей формулы I про вл ют противоореольные свойства и могут поэтому найти применение в фотографии в качестве красител при приготовлении противоореольных защитных слоев кино- и фотоматериалов, наносимых на противоположную от эмульсии сторону основы и предназначенных дл предотвращени орюолов отражени .
Оксаниновые красители, производны тионафтенон-(3)-диоксида-1,1 общей формулы I в отличие от целого р да известных красителей, которые плохо совмещались с полимерными пленкообразующими веществами: ацетофталатом и ОК-лаком (продуктом конденсации 2,6-ди(оксиметил)-4-метилфенола с п-оксибензойной кислотой, СзэНз О-) позволили создать противоореольный слой дл лавсановой основы, с -хорошей спектральной кривой поглощени в области 400-700 нм, обесцвечивающийс в процессе химико-фотографической обработки пленки.
Пример 6. Раствор ют 0,6 г красител бис(тионафтенон-3-диоксид-1 ,1)пентаметиноксанин и 0,3 г красител бис тионафтенон-3-диоксид-1 ,1 триметиноксанина в 30 мл диметилформамида и при медленном перемешивании ввод т в 30 мл раствора 1,6 г ацетофталат.а целлюлозы в диметилформамиде. Совмещенный раствор перемешивают в течение 1 ч и добавл ют: 30 мл метилэтилкетона, 10 мл изобутилового спирта и 2-2,5 г 0,5 раствора едкого кали в метаноле.
Полученный раствор нанос т на полиэтиленфталатную подложку методом купани и сушат в течение 20 мин при .
Оптическа плотность (D) лакового сло за светофильтрами составл ет
D D О .D
красный зеленый синий серый 1,3 0,9 0,13 0,66
Аналогичные данные показывают другие новые соединени .
Оптическа плотность (D) лаковог сло с известным красителем зеленым противоореольным Ф-2 составл ет сооветстэенно
D D D О красный зеленый синий серый 0,9 0,6 0,09 0,5
Из приведенных данных следует, что использование новых красителей позвол ет получать лаковые слои с большей оптической плотностью по сравнению с лаковыми сло ми, в которых используетс известный краситель .
Пример 7. Способ изготов , лени противоореольного лака аналогичен примеру б, но в дополнение вводитс 0,3 г Lil(LiCE) дл придани противоореольному слою анти татических свойств. Изготовленный лаковый , слой имеет удельное поверхностное сопротивление 0,3-10 °-6м (при б5%-ной относительной влажност воздуха).
Фактическое же удельное поверхностное сопротивление лаковых слоев с известным красителем зеленым противоореольным Ф-2 составл ет 0,1-10 - 0,2 , Ю Ом.
Фотопленки, приготовленные с использованием новых соединений, имеют коэффициент противоореольности (Ah) 70, тогда как у известного красител он равен 50.
Новые оксаниновые красители позвол ют создать противоореольный слой дл лавсановой основы с хорошей спектральной кривой поглощени в области 400-70 нм, обесцвечивающейс в процессе химико-фотографической обработки пленки.
Они могут быть использованы в промьпиленности в качестве противоореольных красителей в светочувствительных кино-фотоматериалах.
o
Claims (2)
1.Патент США № 2.748114, кл.260-240.4, опублик.1956. .
2.Технологический регламент по производству красител зеленого противоореольного Ф-2, ff ДЗТОС-6-136,
(1973), Долгопрудненский завод тонкого органического синтеза.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782628961A SU771102A1 (ru) | 1978-06-16 | 1978-06-16 | Производные тионафтенон-(3)-диоксида1,1 в качестве противоореольных красителей в фотографии |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782628961A SU771102A1 (ru) | 1978-06-16 | 1978-06-16 | Производные тионафтенон-(3)-диоксида1,1 в качестве противоореольных красителей в фотографии |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU771102A1 true SU771102A1 (ru) | 1980-10-15 |
Family
ID=20770260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782628961A SU771102A1 (ru) | 1978-06-16 | 1978-06-16 | Производные тионафтенон-(3)-диоксида1,1 в качестве противоореольных красителей в фотографии |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU771102A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0985969A1 (en) * | 1998-09-11 | 2000-03-15 | Eastman Kodak Company | Liquid crystalline filter dyes for imaging elements |
-
1978
- 1978-06-16 SU SU782628961A patent/SU771102A1/ru active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0985969A1 (en) * | 1998-09-11 | 2000-03-15 | Eastman Kodak Company | Liquid crystalline filter dyes for imaging elements |
| US6093510A (en) * | 1998-09-11 | 2000-07-25 | Eastman Kodak Company | Liquid crystalline filter dyes for imaging elements |
| US6245255B1 (en) | 1998-09-11 | 2001-06-12 | Eastman Kodak Company | Liquid crystalline filter dyes for imaging elements |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2846091B2 (ja) | インドール系化合物およびその用途 | |
| DE2220597B2 (de) | Thermophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE69126284T2 (de) | Photochrome Indolinospirobenzoxazine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3215530A (en) | Color photographic element protected against fading and method of applying protective film thereto | |
| DE69601384T2 (de) | Auf Benzotriazol basierende UV-Absorber und photographische Elemente, welche diese enthalten | |
| JPS59122577A (ja) | フオトクロミツク感光性組成物 | |
| US5021505A (en) | Photosensitive poly(vinyl alcohol) derivative | |
| US3394395A (en) | Photosensitive medium comprising a furfurylidene, a primary aromatic amine and a lower haloalkane | |
| DE901498C (de) | Lichtempfindliches fotografisches Material | |
| SU771102A1 (ru) | Производные тионафтенон-(3)-диоксида1,1 в качестве противоореольных красителей в фотографии | |
| EP0184808B1 (en) | Photochromic photosensitive compositions | |
| DE69517886T2 (de) | Spiropyranverbindung | |
| US4882428A (en) | Azaporphyrin compounds | |
| US4904578A (en) | Light absorbing dye for photography | |
| US3271156A (en) | Photographic element | |
| JP2009029955A (ja) | ナフタロシアニン色素化合物、その製造方法及び近赤外線吸収材料 | |
| US5814438A (en) | Benzotriazole-based novel UV absorbers and photographic elements containing them | |
| US2877166A (en) | Dye cyanides and photosensitive compositions containing same | |
| JPS5867702A (ja) | 光不溶化性ポリビニルアルコ−ル誘導体の製造方法 | |
| JPS6023138B2 (ja) | ロイコ染料混合物 | |
| US2526477A (en) | 5-hydroxy-1, 3, 4-triazaindolizines and process of preparing the same | |
| EP0325742A2 (en) | Phthalocyanine compound and optical recording material using it | |
| DE3406246A1 (de) | Photographisches, lichtempfindliches silberhalogenidmaterial | |
| JPH0555057B2 (ru) | ||
| SU1671663A1 (ru) | 1-(1,2,4-Триазолил-4-аминометилен)-бензазолтионы-2 в качестве стабилизаторов негативных галогенсеребр ных фотографических материалов |