SU795457A3 - Способ получени цианистого бензоила - Google Patents
Способ получени цианистого бензоила Download PDFInfo
- Publication number
- SU795457A3 SU795457A3 SU772490022A SU2490022A SU795457A3 SU 795457 A3 SU795457 A3 SU 795457A3 SU 772490022 A SU772490022 A SU 772490022A SU 2490022 A SU2490022 A SU 2490022A SU 795457 A3 SU795457 A3 SU 795457A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cyanide
- benzoyl
- mol
- water
- benzoyl chloride
- Prior art date
Links
- GJQBHOAJJGIPRH-UHFFFAOYSA-N benzoyl cyanide Chemical compound N#CC(=O)C1=CC=CC=C1 GJQBHOAJJGIPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- -1 alkali metal cyanide Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000003408 phase transfer catalysis Methods 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/14—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of cyanides with halogen-containing compounds with replacement of halogen atoms by cyano groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
растворител . В качестве цианида щелочного металла используют главным образом цианистый калий и цианистый натрий в количестве 0,8-2,0 моль цианида щелочного металла на 1 моль хлористого бензоила. Взаимодействие реагентов при температуре (-110-(4)4СГС можно осуществл ть периодически или непрерывным способом. Предпочтительно хлористый бензоил .используют в виде раствора в органическом растворителе, цианид щёЛочного металла - в водном растворе с концентрацией 10-50 вес.%. Обычно готов т раствор хлористого бензоила в органическом растворителе, содержащем третичный ароматический ймин, затем смешивают с цианистым водородом , после чего - с водным раствором цианида щелочного металла.
Указанный способ позвол ет получить цианистый бензоил, содержащий 1% трудноотделимой примеси малодинитрила бензоилокси.фенила с выходом73-94% .
Пример 1. 140,5 г(1,0 моль) хлористого бензоила раствор ют в 600 мл хлористого метилена. Этот расвор одновременно смешивают с 27 г (1,0 -моль) цианистого метилена и 1,83 г (0,014 моль) N,N-диметилбензиламина и затем охлаждают до . Затем в течение 30 мин прикапывают раствор 51 г (1,04 моль) цианистого натри в 65 г воды, который имеет температуру 50с.
Температуру реакционной смеси во врем прикапывани и следующие 2 ч поддерживают при . Затем смесь освобождают от выпавшего в осадок твердого вещества. Жидкие фазы раздел ют и -органическую фазу перегон ют с получением цианистого бензоила, избыточного цианистого водорода и растворител .
Получают 135 г сырого 93%-ного цианистого бензоила. Его очищают путем фракционной перегонки . Получают 123 г чистого цианистого бензоила (т.ки-п. 86-88/0,1 мм рт.ст.). Выход 94% на хлористый бензоил, содержание димера 1%.
П р и м ё р 2. 140,5 г (1,0 моль) хлористого бензоила раствор ют в 600 мл хлористого метилена. Этот рас вор одновременно смешивают с 27 г (1,0 моль) цианистого водорода и 1,83 г. (0,014 моль) NJN-диметилбензиламина . Затем в течение 20 мин ввод т. 171 г 29,8%-ного водного раствора цианистого натри (1,04 моль цианистого натри ) . Температуру реакционной смеси во врем этого введени и следующие 2 ч поддерживают в интервале -15-35с. Затем добавл ют 60 г воды и фазы раздел ют. После удсшени цианистого водорода и хлористого метилена путем отгонки получают 136 г сырого, 91%-ного цианистого бензоила. При Фракционной перегонке получают 122 г чистого цианистого бензоила. Это соответствует выходу 93% по отношению к использованному хлористому бензоилу.
Пример 3. Процесс ведут в услови х примера 2, однако вместо раствора цианистого натри используют раствор 65 г цианистого кали (1,0 моль) в 120 мл воды. Выход чистого цианистого бензоила составл ет 121 г, соответственно 92%, по отношению к использованному хлористому бензоилу.
П р и м е р 4. Процесс ведут-в услови х примера 2, однако вместо 15 600 мл хлористого метилена используют 600 мл другого растворител (см . табл . 1) .
Таблица
Растворитель
Выход чистого цианистого бензоила , %
ia) хлороформ
б), четыреххлористый углерод
в)1,2-дихлорэтан
г)1,1-дихлорэтан д) трихлорзтилен
е) легкий бензин (т.кип. 40-60°С)
П р и м е р 5. Процесс ведут в услови х примера 2, однако, цианистый водород используют в других количествах (см. табл. 2).
Таблица2
П р и м е р 6. Процесс ведут в услови х примера 2, однако, температуру реакционной смеси во врем прибавлени раствора цианистого натри и послед1ующие 2 ч поддерживают при (-)8-(-). Выход чистого цианистого бензоила по отношению к использованному хлористому бензоилу составл ет 91%.
Прим ер 7. Процесс ведут в услови х примера 2, однако используют 0,014 моль N , N-диметил-fb-фенилэтиламина вместо N,N-диметилбензиламина, Выход цианистого бензоила по .отношению к использованному хлористому бензоилу составл ет 73%.
Claims (3)
- Формула изобретени1 . Способ получени цианистого бензоила путем взаимодействи хлористого бензоила и цианида щелочного металла в двухфазной системе из воды и органического растворител / не смешивающегос с водой, о т л и ч а ющ и и с тем, что, с целью повышени выхода и чистоты целевого продукта , процесс ведут в присутствии третичного алкароматического и цианистого водорода при температуре (-)10 (+)40°С.
- 2,Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут вг присутствии 0,005-0,05 моль третичного алкароматического амина и 0,5-1,5 моль цианистого водорода на 1 моль бенэоилхлорида .
- 3.Способ попп.1и2, о т л и ч аю щ и и с тем, что в качестве алo кароматического амина используютN,N-диметилбензиламин.Источник1 информации, прин тые во внимание при экспертизе151. Koenig К. Е. Synthesis of benzoyl cyanides by phase transfer catalysis , Tetrahedron Letters. 26,2275, 1974 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772717075 DE2717075A1 (de) | 1977-04-18 | 1977-04-18 | Verfahren zur herstellung von benzoylcyanid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU795457A3 true SU795457A3 (ru) | 1981-01-07 |
Family
ID=6006545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772490022A SU795457A3 (ru) | 1977-04-18 | 1977-06-02 | Способ получени цианистого бензоила |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4144269A (ru) |
| JP (1) | JPS53130636A (ru) |
| AT (1) | AT347440B (ru) |
| BE (1) | BE855258A (ru) |
| CH (1) | CH626874A5 (ru) |
| DD (1) | DD130144A5 (ru) |
| DE (1) | DE2717075A1 (ru) |
| FR (1) | FR2387944A1 (ru) |
| GB (1) | GB1524660A (ru) |
| IL (1) | IL52235A (ru) |
| IT (1) | IT1143578B (ru) |
| NL (1) | NL7706162A (ru) |
| SU (1) | SU795457A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4695673A (en) * | 1985-11-20 | 1987-09-22 | Stauffer Chemical Company | Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds |
| US5352827A (en) * | 1989-05-19 | 1994-10-04 | Atochem | Synthesis of acyl cyanides in a hydrous reaction medium |
| DE4311722C1 (de) * | 1993-04-08 | 1994-04-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Halogenmethyl-benzoylcyaniden und neue Halogenmethyl-benzoylcyanide |
| US6191300B1 (en) * | 1999-04-16 | 2001-02-20 | Eastman Chemical Company | Process for the preparation of cyclopropylacetonitrile |
| AU2003233911A1 (en) | 2002-03-07 | 2003-09-16 | Karl-Heinz Hinrichs | Heat exchanger and device for recovering the thermal energy stored in the wastewater of a building |
| CN109651193A (zh) * | 2019-01-22 | 2019-04-19 | 江苏佳麦化工有限公司 | 一种苯甲酰氰的合成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2528211C3 (de) * | 1975-06-25 | 1980-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden |
-
1977
- 1977-04-18 DE DE19772717075 patent/DE2717075A1/de not_active Withdrawn
- 1977-05-31 BE BE6046036A patent/BE855258A/xx unknown
- 1977-06-01 IT IT49652/77A patent/IT1143578B/it active
- 1977-06-02 AT AT392377A patent/AT347440B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-02 US US05/802,943 patent/US4144269A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-06-02 SU SU772490022A patent/SU795457A3/ru active
- 1977-06-03 CH CH690577A patent/CH626874A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-03 JP JP6565077A patent/JPS53130636A/ja active Pending
- 1977-06-03 IL IL52235A patent/IL52235A/xx unknown
- 1977-06-03 NL NL7706162A patent/NL7706162A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-06-03 GB GB23670/77A patent/GB1524660A/en not_active Expired
- 1977-06-03 FR FR7717129A patent/FR2387944A1/fr active Granted
- 1977-06-03 DD DD7700199297A patent/DD130144A5/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD130144A5 (de) | 1978-03-08 |
| US4144269A (en) | 1979-03-13 |
| DE2717075A1 (de) | 1978-10-26 |
| BE855258A (fr) | 1977-11-30 |
| CH626874A5 (ru) | 1981-12-15 |
| IT1143578B (it) | 1986-10-22 |
| IL52235A (en) | 1980-09-16 |
| FR2387944B1 (ru) | 1983-05-27 |
| GB1524660A (en) | 1978-09-13 |
| AT347440B (de) | 1978-12-27 |
| ATA392377A (de) | 1978-05-15 |
| FR2387944A1 (fr) | 1978-11-17 |
| JPS53130636A (en) | 1978-11-14 |
| IL52235A0 (en) | 1977-08-31 |
| NL7706162A (nl) | 1978-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU795457A3 (ru) | Способ получени цианистого бензоила | |
| US4595541A (en) | Process for the preparation of trifluoroacetic anhydride | |
| US3223712A (en) | Synthesis of thioctic acid and thioctic acid amide | |
| CA1042917A (en) | Method for racemization of optically active amines | |
| JPH0641463B2 (ja) | チオテトロン酸の製造方法 | |
| US4229366A (en) | Process for heterogeneous nucleophilic substitution reactions | |
| FR2564093A1 (fr) | Procede pour la preparation d'adenosine3', 5'-monophosphate cyclique n6-substitue ou des sels correspondants | |
| US3767644A (en) | Process for the preparation of n-alkyl substituted lactams | |
| KR100286639B1 (ko) | 이오프로마이드의 제조방법 | |
| JPS59186955A (ja) | β−メルカプトプロピオン酸エステルの製造法 | |
| US4337362A (en) | Conversion of hexafluorothioacetone dimer into hexafluoroacetone | |
| JPS5944315B2 (ja) | ２−ペンチニルエ−テルの製造法 | |
| US3318911A (en) | Method of preparing gamma-cyanobutyraldehyde acetals | |
| JPS5817458B2 (ja) | ４−クロル−２−ブチニルｍ−クロルカルバニレ−トの製造方法 | |
| ITMI961605A1 (it) | Procedimento per la preparazione di un naftilbutanone | |
| SU978726A3 (ru) | Способ получени 2-пирролидона | |
| SU1567565A1 (ru) | Способ получени 1-хлор-4-метилпентан-2-ола | |
| US3448155A (en) | Process for the hydrolysis of 7,7-dihalobicyclo - (3.2.0) - 2 - heptene - 6 - ones to tropolones | |
| Soulen et al. | Vinylic halogen exchange reactions in 1, 2-dihaloperfluorocycloalkenes | |
| US4021489A (en) | Reaction of sulfur trioxide with cyclic (4- and 5-membered ring) fluorovinylethers | |
| SU721422A1 (ru) | Способ получени этилалкил- монотиоацеталей глиоксал | |
| SU416342A1 (ru) | Способ получения 4-дихлорметиленгексахлорциклопентена | |
| JPH04356439A (ja) | ジフルオロメトキシフェニルアルキルケトン類の製造方法 | |
| SU523095A1 (ru) | Способ получени 2,3,4-трихлортиофена | |
| US3626013A (en) | Process for producing nitroacetylenes |