SU799655A3 - Способ получени -замещенного бис- КАРбАМОилСульфидА - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N -ЗЛМЕЦЩННОГО БИС-КАРБЛМОИЛСУЛЬФИДЛ

После перемешивани  в течение 16 ч получающиес  в результате твердые  астицы отфильтровывают, прокывают водой и сушат. В результате получают 0,7 г N,N -бис- l-метилтиоацетальдегид-О- (М-метилкарбамоил)оксим-Л сульфида с Т-п 174-175 с.

Элекен т ный аи али з:

алчислено,%: С 33,88; Н 5,12; N 15,81.

в 3

Найдено,: С 33,72; Н 5Д5;

N 15,49.

В табл. 1 представлены экспериментальные данные о получении характерных N-замещенных бис-карбамоилсулфидных соединений.

Биологическа  активность получаемых соединений изучаетс  на взрослых экземпл рах и личинках, наход щихс  в предкуколочном периоде развити , бобовой тли (Aphis fabae Scof), выращенных на посаженных в горшках растени х карликовой настурации при 18-2lc и относительной влажности 50-70%.

Дл  целей проверки вводитс  стандарт на число экземпл ров тли на оди горс иек - 100-150 насекомых. Если на растении находитс  большее количество тли, их число на растении уменьшгиот с целью приближени  этого числа к стандарту.

Необходимой концентрации провер емого соединени  добиваютс  при помощи разбавлении исходной суспензии водой, в результате чего получаетс  суспензи , содержаща  500 частей провер емого соединени  на миллион частей окончательного объема.

Выраценные в горшках растени  оди гоуааок на одно провер емое соединевне ) заражаютс  100-150 особ ми тли, а затем помещаютс  на поворотный кру где обрабатываютс  разбрызгиванием 100-110 мл провер емого соединени  упом нутой концентрации, при этом используетс  группа пульверизаторов Де Вилбисса и избыточное давление

40 фунтов/кв. дюйм (2,8 кг/cNf).Обработка продолжаетс  в течение 25 с, это достаточно, чтобы смочить растени  до стадии сбегани . В качестве контрол  эксперимента 100-110 мл раствора вода-ацетон-эмульгатор, не содержащего провер емого соединени , также разбрызгиваетс  на зараженные растени . После проведенной обработки горшки помещаютс  на лист белой стандартной бумаги дл  мимеографического аппарата, котора  разлинована дл  облегчени  счета. Температура и влажность в помещении, где провод тс  эксперименты, в течение 24 ч поддерживаютс  на уровне 18-21с и 60-70% соответственно. Тл , котора  падает на бумагу и не в состо нии сохран ть нормальное положение своего тела после того, как ей придано нормальное положение, считаетс  погибшей. Особи тли, которые остаютс  на растени х, тщательно изучгиотс  на предмет их двжени , и те, которые не в состо нии передвигать всю длину своего тела при стимул ции уколами острым предметом , считаютс  погибшими. Фиксируетс  процент гибели тли дл  различны уровней концентрации.

В табл. 2 представлены результаты испытаний N.N -бис- 2- о-(N-метилкарбамоил )оксимино -1,3-дитиолан}сулфида .

Инсектицидна  активность и митицидна  активность выражены летальной дозой LDgQ, т.е.количеством соединени  (в част х на миллион), необходимым дл  достижени  50%-ной смертности . Токсичность по отношению к млекопитающим выражена в миллигра1 1ах соединени  на 1 кг веса тела крысы, которые необходикы дл  достижени  50%-ной смертности крыс. Фитотоксичность соединени  выражена числами от 1 до 5: 1 показывает, что нет заметного повреждени  листьев , 5 растение погибло, промежуточные степени повреждени  листьев, А - полное подавление , С - подавл ющее воздействие не наблюдаетс .

Таблица 1

N,N -6ИС-Г1-(2-цианоэтилтио )-ацетальдегид-О-(N-метилкарбамоил )OKCHMJ сульфид

го 6

СН-О О СН.

I V

«NO-C-N-S-N-CON CCH,

- - NCCHj CH s

N, н-бис l-изопропилтиоацетальдегид-0- (N-мвтилкарба115-116 моил)оксим сульфид

9 «i CrijO «N00 -« -5-Ы

t-

N,N -бис- 1-мвтилтио-1- (диметилкарбамоил)формальдегид-О- (N-метилкарбамоил )оксик| сульфид190

,

СНл О

9 /сн

лио СНа СН, о

СНлV 2 I 5 ,(в .,„.

;;;NC-C NOC-H -S-N -CON C-CN; он

. SCH

N, N-бис- fl-метилтиоацетальдегид-О- (N-метилкарбамоил )оксим сульфид

173-174

§ СНъ HvCC NOCN-S-N

2 1I

SCH,

SCH.

N.N -бис-55-мeтил-4- LO- ( N -метил карбамоил ) оксиминоЗ -1, 3-01 сатиолан1 сульфид- 146-148,76,5

N Ы-бис-{ 3,5,5-триметил-20- (Мметилкарбамоил)оксиимино1-тиазолидин-4-он сульфид

О СНт, СН,0

II I I ||rU ,.м .,,: NOC-N-5-N-CON,4/

INfl

У

у0

. , 0

н с--снз

СН, CHj

40

33,50 4,61 19,11 38,87 4,66 19,43

61

40,84 6,87 13,5 40,95 6,38 13,65

45

Э5,75 5,56 17,5 35,88 5,16 17,9

36

33,72 5,15 15,49 33,38 5,12 15,81

38,95 4,88 16,84 39,01 4,91 17,06

N,N -бис- 1-метилтио-1-этоксикарбамоил-формальдегид 0-(М-метилкарбамоил )оксим сульфид

-м гг

9 9 ь ьо о

U HgOCCiNOC-H-fe-N -CON CCOCij,H

SCHv

&CW,

Н,М-бис- (N-метилкарбамоил )oKCHMHHoJ-1 , З-дитиолан сульфид

130-135

V14

сн,

мех:.- -VN-C-ON

о

N, N-бис- (М-метилкарбамоил;оксиминоJ-1 ,3-дитиолану сульфид

187-189 14,5

So% 4°455

S C«b CHiO 6-,

С ) -NOt-N -b-N-CON( 5S-,

N,N -бис- 1,4-дитиан-2-О- (N-метилкарбамоил)оксИмино сульфид

209-211 63,6

2 19 4°4S6

9 f

NOC-N-S-N-OON

Г

V

Vy

I IrN ,IN -бис- 2-мегилсульфонил-2-метилпропиональдегид О-(N-метилкарбамоил) оксим сульфид

С« )

«

NOC-S-b-N-OON OHO &НР и Ь

CHjO

Продолжение табл. 1

35,99 5,04 11,83 35,73 4,71 11,91

28,93 3,68 13,00 28,97 3,40 13,51

28,72 3,29 13,10 28,97 3,40 13.51

.32,10 3,87 12,21 32,56 4,10 12,66

35,38 5,56 11,57 35,43 5,52 11,81

N,N -Оис- 2-циано-2-метилпропиональдегид-0- (М-метилкарбамоил) оксим сульфид

Ь «i

сн

НСО VtC-NOC-N -CONtCHCCK

0«,

СИ.

N,N -бис 1 этилтиоацетальдегид-О- (N-метилкарбамоил ) оксимДсульфид

137-138 61,4

,

Hjt-0 fH, CHj

4с и- HOt-N -Ь-К , i 5 J

г. Биологическа  активность N ,Н-бис-| 2- о-1 ,3-дитиолан сульфида

Claims (1)

1. Биологическа  активность Формула изобретени  Способ получени  N-эамещениого бис-карбамоилсульфида общей формулы Т ) 9 . TZ-OC-N-5- 4-С-О-И / где R, - алкил С, - Сд , R - может представл ть собой груп пу

   где Rn- алкил С,- С, который может быть замещен алксилсульфенильной группой С , алкилтио С -- С, , котоцмлй

   Продолжение табл.1

   45,49 5,49 22,44 45,64 5,46 22,81

   37,43 5,76 14,18 37,68 5,80 14,65 50 55

   9

   тго-с-ми Таблица ( Н-метилкарбамоил)оксимино мэжет быть замещен циангруппой, алканоил Со алкоксикарбонил С 2 R.- водород, алкид С. алкилтио С,, А - алифатическа  цепь, содержа аа  от 3 до 5 атоьюв углерода, и включает атом О, и/или N и/или 1 или 2 атома S, отличающийс  тем, что, монохлористую серу подвергают взаимодействию с соединением общей формулы

   1179965512

   где R и К имеют указанные значени , 1. Burgess Е.Н., Penton H.R.

   в присутствии акцептора кислоты.Synthesis and cyclogaddition reactions

   Источники информации,of fIuorenetttone S-benzoy1imide, прин тые BO внимание при экспертизе,J . Org .ChemJ, 1974, 39, 19, p.2885.