CH619690A5 - - Google Patents
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Description
La présente invention concerne un procédé de préparation de nouveaux sulfures de bis-carbamoyle N- substitués symétriques de formule générale suivante:
OR' R' O
II I I II RO-C-N-S-N-C-OR (I)
dans laquelle:
R est un groupe
C=N- ou ** N*" I
où
R2 est un radical alkyle, alkylthio, alkoxy, alcanoyle ou alkoxycarbonyle, chacun pouvant être dépourvu de substituants ou pouvant porter un ou plusieurs substituants aliphatiques identiques ou différents choisis entre des groupes cyano, nitro, alkylthio, alkylsulfìnyle, alkylsulfonyle, alkoxy, R4R5 —NCO — ; ou bien R2 est un groupe phényle, R4R5NCO— ou ReCON(R4)— ;
R4 et R5 sont choisis, individuellement, entre de l'hydrogène et un groupe alkyle;
Rö est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alkoxy;
R3 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, alkylthio ou cyano;
A est une chaîne aliphatique divalente à quatre ou cinq maillons comprenant un ou deux atomes divalents d'oxygène ou de soufre ou groupes divalents sulfényle ou sulfonyle et ne pouvant pas renfermer plus d'un groupe amino, alkylamino ou carbonyle divalent en une association quelconque;
à condition que le nombre total d'atomes de carbone de R ne puisse pas dépasser 8 et à condition, en outre, que, lorsque R2 est un groupe alkyle portant un substituant alkylthio, R3 soit un groupe cyano, alkyle ou alkylthio; et
R' est un groupe alkyle en Ci à C4.
Les composés préférés sont ceux dans lesquels R' est un groupe méthyle. Ces composés déploient un très haut degré d'activité pesticide lié avec une toxicité sensiblement réduite envers les mammifères et les plantes, comparativement à d'autres pesticides connus couvrant un champ comparable d'action contre des insectes, des méthodes et des arachnides parasites. Toutefois, on a constaté que bien des composés répondant à la formule donnée ci-dessus (dans laquelle R2 est un substituant alkylthioalkyle et R3 est un atome d'hydrogène) déploient une bonne activité pesticide, leur toxicité envers les mammifères est bien trop forte comparativement aux propriétés de composés répondant à la formule générale donnée ci-dessus.
La préparation des sulfures de bis-carbamoyle symétriques par le procédé selon l'invention est illustrée par le schéma réactionnel suivant:
OR' O R' R' O
II I II I I II
2RO—C—NH+S2C12 RO-C-N-S-N-C-OR
Dans ce procédé, deux équivalents d'un carbamate sont amenés à réagir avec le monochlorure de soufre en présence de deux équivalents d'un accepteur d'acide tel que la pyridine, de préférence dans un solvant inerte.
Les carbamates utilisés dans ce procédé sont des composés connus que l'on prépare généralement par réaction des oximes correspondantes avec un isocyanate alkylique.
Les oximes réactionnelles (ROH) utilisées dans les réactions décrites ci-dessus sont des composés connus, que l'on peut obtenir par des procédés classiques (voir par exemple les brevets des Etats-Unis d'Amérique N°" 3752841,3726908 et 3843669 et les brevets belges N0! 813206 et 815513).
Les composés suivants sont des exemples représentatifs des nouveaux composés de l'invention:
sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyl)oxime de 1 -éthy lthioacétaldéhyde]
sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyl)oxime de 1-isopropyl-thioacétaldéhyde]
sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyl)oxime de l-(2-cyanéthylthio)acétaldéhyde]
sulfure de N,N'-bis-[5-méthyl-4-(0-(N-méthylcarbamoyl)-oximino)-1,3-oxathiolane]
sulfure de N,N'-bis-[2-(0-(N-méthylcarbamoyl)oximino)-l,4-dithiane]
sulfure de N,N'-bis-[4-(0-{N-méthylcarbamoyl)oximino)-l,3-dithiolane]
sulfure de N,N'-bis-[5,5-diméthyl-4-(0-(N-méthylcarbamoyl)-oximino)-l,3-dithiolane]
sulfure de N,N'-bis-[3,5,5-triméthyl-2-(0-(N-méthylcarbamoyl)-oximino)thiazolidine-4-one]
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
sulfure de N,N'-bis-[4,5,5-triméthyl-2-(0-(N-méthylcarbamoyl)-oximino)thiazolidine-3-one]
sulfure de N,N'-bis-[2-(0-(N-méthylcarbamoyl)oximino)-l,3-dithiolane]
sulfure de N,N'-bis-[0-(méthylcarbamoyl)oximine de 2-cyano- 5 2-méthylpropionaldéhyde]
sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyl)oxime de 2-nitro-
2-méthylpropionaldéhyde]
sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyl)oxime de 1-méthyl-thio-N",N"-diméthylcarbamoylformaldéhyde] 1 o sulfure de N,N'-bis-[4-méthyl-2-(0-(N-méthylcarbamoyl)-oximino)tétrahydro-1,4-thiazine-3-one]
sulfure de N,N'-bis-[0-{N-méthylcarbamoyl)oxime de 3,3-diméthyl-1 -méthy lthiobutanone-2]
sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyl)oxime de is
3-méthylthiobutanone-2]
sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyl)oxime de 3-méthylsulfonylbutanone-2]
sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyl)oxime de 2-méthylsulfonyl-2-méthylpropionaldéhyde] 20
sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyl)oxime de 1-méthyl-thiopyruvaldéhyde]
sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyl)oxime de 3,3-diméthyl-l-méthylsulfonylbutanone-2]
sulfure de N,N'-bis-l-{[0-(N-méthylcarbamoyl)oxime de 25
N-(diméthylaminométhylène)carbamoyl]-l-méthylthio-
formaldéhyde}
619 690
sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyl)oxime de 1 -méthylthio-1 -éthoxycarbonylformaldéhyde]
sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyloximine) de l,3,5-oxadithiane-4]
sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyloximine) de 1,3,5-trithiane-2]
sulfure de N,N'-bis-3-[0-(N-méthylcarbamoyl)oximino-l,4-oxathiane]
sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyloxime) de l-cyano-2,2-diméthylpropionaldéhyde]
sulfure de N,N'-bis-[4-méthyl-2-(0-(N-méthylcarbamoyl)-oximinotétrahydro-l,3-thiazine-5-one].
L'exemple suivant illustre l'invention.
Exemple:
Préparation du sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthyIcarbamoyl)-oximine de 1 -méthylthioacétaldéhyde~]
On ajoute 0,79 g de pyridine à une solution de 1,62 g de 0-(N-méthylcarbamoyl)oxime de 1-méthylthioacétaldéhyde et de 0,67 g de monochlorure de soufre dans 25 ml de toluène.
Après agitation pendant 16 h, on sépare la matière solide par fìltration, on la lave à l'eau et on la déshydrate, ce qui donne 0,7 g de sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyl)-oximine de 1-méthylthioacétaldéhyde] fondant à 174-178° C.
Claims (2)
1. Procédé de préparation d'un composé de formule:
OR' R' O
II ! I II RO-C-N-S-N-C-OR (I)
caractérisé en ce qu'on fait réagir le monochlorure de soufre et un composé de formule:
O R'
II I
RO-C-NH
en présence d'un accepteur d'acide, formules dans lesquelles:
R est un groupe r ^
0=N- ou A C = N- ;
où
R2 est un radical alkyle, alkylthio, alkoxy, alcanoyle ou alkoxycarbonyle, chacun pouvant être dépourvu de substituants ou pouvant porter un ou plusieurs substituants aliphatiques identiques ou différents choisis entre des groupes cyano, nitro, alkylthio, alkylsulfìnyle, alkylsulfonyle, alkoxy, R4R5—NCO — ; ou bien R2 est un groupe phényle, R4R5NCO — ou R6CON(R,t)— ;
R4 et R5 sont choisis, individuellement, entre de l'hydrogène et un groupe alkyle;
Rs est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alkoxy;
R3 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, alkylthio ou cyano;
A est une chaîne aliphatique divalente à quatre ou cinq maillons comprenant un ou deux atomes divalents d'oxygène ou de soufre ou groupes divalents sulfényle ou sulfonyle et ne pouvant pas renfermer plus d'un groupe amino, alkylamino ou carbonyle divalent, en une association quelconque;
à condition que le nombre total d'atomes de carbone de R ne puisse pas dépasser 8 et à condition, en outre, que, lorsque R2 est un groupe alkyle portant un substituant alkylthio, R3 soit un groupe cyano, alkyle ou alkylthio; et R' est un groupe alkyle en Ci à C4.
2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on prépare le sulfure de N,N'-bis-[0-(N-méthylcarbamoyl)-oximine de 1-méthylthioacétaldéhyde].
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