SU825480A1 - СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАЛОНА-1 и ТЕТРАЛОЛА-1 - Google Patents
СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАЛОНА-1 и ТЕТРАЛОЛА-1 Download PDFInfo
- Publication number
- SU825480A1 SU825480A1 SU782616338A SU2616338A SU825480A1 SU 825480 A1 SU825480 A1 SU 825480A1 SU 782616338 A SU782616338 A SU 782616338A SU 2616338 A SU2616338 A SU 2616338A SU 825480 A1 SU825480 A1 SU 825480A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetralin
- tetralol
- tetralone
- cobalt
- iron
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 7
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 14
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 14
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 8
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 4
- KMHSUNDEGHRBNV-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound ClC1=NC=C(C#N)C(Cl)=N1 KMHSUNDEGHRBNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 3
- YWBMNCRJFZGXJY-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OO)CCCC2=C1 YWBMNCRJFZGXJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C=CCCC2=C1 KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIINHRNQLVVCEW-UHFFFAOYSA-N 132-16-1 Chemical compound [Fe+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 MIINHRNQLVVCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNRJTBAOUJJKDY-UHFFFAOYSA-N 2-Acetyl-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-5,6,7,8- tetrahydronaphthalene Chemical compound CC(=O)C1=C(C)C=C2C(C)(C)C(C)CC(C)(C)C2=C1 DNRJTBAOUJJKDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N cobalt phthalocyanine Chemical compound [Co+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 transition metal cations Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу совместного получени тетралона-1 и тетралола-1 - технически важных полупродуктов, идущих на переработку в нафтол-1 и 1,2-дигидронафталин. Известен способ совместного получени тетралона-1 и тетрапола-1 жидкофазным окислением тетралина„в поисутствии гетерогенных катализаторов, которые представл ют собой цеолиты, содержащие ионообменные катионы металлов переменной валентности, в основном кобальт, марганец, железо l J Однако в процессе окислени образуетс большое количество продуктов глубокого окислени тетралина. Так, например, при окислении тетралида при 150 С с катализатором CoY через 270 мин с момента начала окислени конверси тетралина составила 65,0 вес.%, а суммарный выход тетралона-1 и тетрапола-1 - 32,0 вес.%. Малый выхо; тетралона-1 и тетрапола-1 на . прореагировавший тетралин и большой выход побочных продуктов реакции значительно осложн ют совместное получение тетрапона-1 и тетралола-1. жидкофазным окислением тетралина с применением гетерогенных катализаторов на основе цеолитов с наиесенными на их поверхность ионами металлов переменной валентности. Известен также способ совместного получени тетралона-1 и тетралола-1 жидкофазным каталитическим окислением тетралина цсислородсодержащим газом при повьш1енной температуре (80-100 С) в присутствии гетерогенного катализатора - полиуретана, со-, держащего катионы переходных металлов , например кобальта 2. Применение этого полимерного гетерогенного катализатора позвол ет увеличить выход тетралона-1 и тетрало-. ла-1 по сравнению с процессом жидкофазного окислени в присутствии цеолитных катализаторов. Так, например, при жидкофазном окислении тетралина 38 при аиС 1сислородом воздуха в присутствии полимерного катализатора через 240 мин с момента начала реакции в оксидате образуетс 29,19 вес.% тетралона-1 и тетралола-Ij 5,78 вес,% побочных продуктов, при этом количест во непрореагировавшего тетрапина 65,01%. Таким образом, основной показатель процесса - выход тетралона-1 и тетралола-1 на прореагировавший тетралин 83,47%. . . Недостатки способа - значительное количество побочных продуктов реакции (5,78%) и невысокий выход тетралона 1 и тетралола-1 на прореагировав ший тетралин. Наиболее близким к предлагаемому вл етс способ совместного получени тетралона-1 и тетралола-1 путем жидко фазного окислени тетралина кислород содержащим газом при 140-150 С в присутствии гетерогенных катализаторов серебра , железа или кобальта. Катализ тор используют в восстановленной форме З . Способ обеспечивает селективность .процесса по целевому продукту (тетралон-1 и тетралол-1), равную 93%. Недостатком этого способа вл етс сравнительно низка селективность по целевомупродукту. Цель изобретени ,- увеличение селе тивности процесса по целевому продукт Поставленна цель достигаетс тем, что совместное получение тетралона-1 и тетралола-1 провод т путем жидкофаз ного окислени тетралина кислородсодержащим газом при повышенной темпера туре в присутствии гетерогенного кобальт-или железосодержащего каталиаатора , при этом в качестве кобальтили железосодержащего катализатора используют фталоцианин кобальта или железа, вз тых в количестве 0,5-10 г/ окисл емого тетралина. хГредпочтительно процесс ведут при 50-150С. Катализаторы готов т следую1цим образом . В трехгорлую колбу с мешалкой, термометром и обратным холодильником помещают С6С12(безводный), фталонитрил, ацетамид, мочевину. Смесь раствор ют в осушенном нитробензоле, нагревают при 180-190С до темно-сине-фиолетового цвета и выдерживают при 195-197 С в течение 6 ч при непрерывном перемешивании , после чего в гор чем состо нии отфильтровывают ,и промывают гор чей водой. Полученный фтаЛоцианин кобальта (РсСо) очищают от нитробензола перегонкой с паром. Затем РсСо тщательно очищают ацетоном и спиртом в аппарате Сокслета. Фталоцианин железа (PcFe) готов т по аналогичной методике. Анализ продуктов реакции провод т методом газо-жидкостной хроматографии. Гидроперекись тетралина анализируют методом иодометрического титровани . Предлагаемый способ позвол ет увеличить селективность процесса до 98,55%. Пример Г. Жидкофазнсе окисление. тетралина (2мл) провод т при. 8ос в присутствии РсСо (1 мг) на бароцетрической установке в реакторе с мешалкой. При конверсии тетралина 34,08 вес.% в продуктах реакции обнаруженыувес.% гидроперекись тетралина (,59; тетралон-1 (ОН-1) 19,0: тетралол-1 (ОЛ-1) 13,49. Других продуктов в оксидате не обнаружено. Выход тетралона-1 и тетралола-1 на прореагировавший тетралин (селективность) 95,33%. Пример 2-9. Жидкофазное окисление тетралина провод т аналогично примеру 1. Услови ведени процесса и результаты опытов приведены в таблице. Таблица
Claims (3)
- РсСо 20,0 2ВО Тот же 3,0 397 3,0 497 31,42 2,27 30,01 0,91 30,58 1,47 17,3 11,85 92,78 16,7 12,34 96,77 18,1 11,01 95,19 Формула изобретени I .Способ совместного получени тетрапона-1 и тетралола-1 путем жидкофазного окислени тетралина кислородосодержащим газом при повьшенной температуре в присутствии гетерогенного кобальт-или железосодержащего катализатора , отличающийс тем что, с целью увеличени селективности процесса, в качестве кобальт-или железосодержащего катализатора используют фталоцианин кобальта или железа, вз тых в-количестве 0,5-10 г/л окисл емого тетралина.Продолжение таблицы 2. Способ поп.1,о тличающийс тем, что процесс ведут при 80-1 50С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Авторское свидетельство СССР № 425896, кл. С 07 С 49/27, 1974.
- 2.Авторское свидетельство СССР по за вке № 2182670/23-04, кл. С 07 49/27, 1976.
- 3.Авторское свидетельство СССР по за вке № 2467239/23-4, . кл. С 07 С 27/12, 1977 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782616338A SU825480A1 (ru) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАЛОНА-1 и ТЕТРАЛОЛА-1 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782616338A SU825480A1 (ru) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАЛОНА-1 и ТЕТРАЛОЛА-1 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU825480A1 true SU825480A1 (ru) | 1981-04-30 |
Family
ID=20764887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782616338A SU825480A1 (ru) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАЛОНА-1 и ТЕТРАЛОЛА-1 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU825480A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0079705A1 (en) * | 1981-10-31 | 1983-05-25 | The British Petroleum Company p.l.c. | Process for the conversion of an alkane to a mixture of an alcohol and a ketone |
| US4960944A (en) * | 1989-07-19 | 1990-10-02 | Wesley Ii Limited Partnership | Tetralin oxidation |
-
1978
- 1978-05-16 SU SU782616338A patent/SU825480A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0079705A1 (en) * | 1981-10-31 | 1983-05-25 | The British Petroleum Company p.l.c. | Process for the conversion of an alkane to a mixture of an alcohol and a ketone |
| US4960944A (en) * | 1989-07-19 | 1990-10-02 | Wesley Ii Limited Partnership | Tetralin oxidation |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4754064A (en) | Preparation of cyclohexane dicarboxylic acids | |
| JPH04352780A (ja) | 5−(2,4−ジオキソテトラヒドロ−3− フラニルメチル)ノルボルナン−2,3− ジカルボン酸無水物及びその製造法 | |
| Herndon et al. | Cyclopentenones from the reaction of alkynes with cyclopropylcarbenechromium complexes | |
| JPH01146840A (ja) | エーテルカルボン酸の製法 | |
| US4366325A (en) | Process for the preparation of 3-phenoxy-benzaldehydes | |
| JPH0579055B2 (ru) | ||
| US6274764B1 (en) | Process for one step gas phase production of acetic acid from ethylene | |
| JPS5834457B2 (ja) | フホウワアルデヒドオサンニヘンカンヨウカイリヨウシヨクバイ | |
| JPS58219944A (ja) | コバルトを含有する担体触媒及びその製法 | |
| CN112479171A (zh) | 一种金属磷酸盐及其制备方法与用于催化酯化反应的应用 | |
| US3979450A (en) | Method for preparing dicarboxylic acids | |
| RU2164510C1 (ru) | Способ получения 2,3,6-триметилбензохинона и катализатор для его осуществления | |
| JPS582218B2 (ja) | フホウワアルデヒドオ サンニヘンカンヨウ カイリヨウシヨクバイ | |
| SU1541210A1 (ru) | Способ получени ангидрида нтарной кислоты | |
| SU565910A1 (ru) | Способ получени тетралона-1 | |
| US5126490A (en) | Process for the catalytic oxidation of olefins to carbonyl compounds | |
| JPH03391B2 (ru) | ||
| SU924032A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ сС-ТЕТРАЛОНА1 | |
| Delmas et al. | Nafion-H as Catalyst in a New Synthesis of 1, 3-Dioxanes from Ketones and Paraformaldehyde | |
| AU726899B2 (en) | Process for the manufacture of carboxylic acids | |
| SU825138A1 (ru) | Способ приготовления катализатора для жидкофазного окисления тетралина или фенантрена 1 | |
| JPS60209543A (ja) | 脂肪族カルボン酸の製造方法 | |
| JPH03255049A (ja) | ビフェニルカルボン酸の製造方法 | |
| JPH03101672A (ja) | 2,5―フランジカルボキシアルデヒドの製法 | |
| JPS58121239A (ja) | カプリル酸の製造方法 |