SU825548A1 - Способ получения гидрогельного полимерного материала 1 - Google Patents
Способ получения гидрогельного полимерного материала 1 Download PDFInfo
- Publication number
- SU825548A1 SU825548A1 SU782598051A SU2598051A SU825548A1 SU 825548 A1 SU825548 A1 SU 825548A1 SU 782598051 A SU782598051 A SU 782598051A SU 2598051 A SU2598051 A SU 2598051A SU 825548 A1 SU825548 A1 SU 825548A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dry state
- strength
- state
- polymeric material
- pvp
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 13
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 title description 7
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 16
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 9
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 hydroxyalkyl methacrylates Chemical class 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 4
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОГЕЛЬНОГО ПОЛИМЕРНОГО
МАТЕРИАЛА
Изобретение относитс к получению гидрогельного полиг/ерного материала, примен емого, например дл изготовлени м гких контактных линз, Известны способы получени гидрогельных полимерных материалов различ ного состава, примен емых дл изготовлени м гких контактных линз. Син тез таких полимеров по известным спо собам заключаетс в радиальной сополимеризации гидрофильных мономеров акриламида и монометакриловыхэфиров гликолей, монометакриловых зфиров гликолей и диметакриловых эфиров полиэтйленгликол .-Материалы, полученные таким способом прозрачны, имеют достаточную прочность 1 и -2. Однако эти способы характеризуют- с недостаточной проницаемостью: пог лощают до 38% воды. Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етс способ получени гидрогельного. полимерного материала путем взаимодействи поливинилпирролидона с гидроксиалкилметакрилатами в присутствии ини циаторов радикальной полимеризации и сшивающего агента. По известному способу материал получают из суспензии поливинилпирро лидона молекул рной массы 37000, вз .того в количестве 20-45%, в монометакриловом эфире гликолей (этиленгликоль , пропиленгликоль, диэтиленгликоль , дипропиленглико.) , вз того в количестве 80-55% и содержащего 1% метакриловой кислоты и 0,2% диметакрилата соответствук дих гликолей. Полимеризациюпровод т при двухступенчатом температурном режиме - 40-60 с в течение 4-24 ч и 90-120 С в течение 0,5-2 ч. Полученна заготовка поддаетс дальнейшей обработке с целью уп рочненй материала - обработка ультрафиолетовыми лучами или радиацией до 95 мин и вьщержка в перекиси водорода до 4 ч. Материал согласно изобретению , имеет водопоглощение 4080% (преимущественно 50-55%) и показатель преломлени 1,49 в сухом состо нии и 1,39-1,40 - в гидроатированном з }. . Однако следует отметить, что полимерный блок, полученный из дисперсии реагентов об зательно будет иметь неоднородные по объему свойства: образуютс отдельные микроблоки. Это общеизвестный факт. Неоднородность блока пблимера вызывает ухудшение его свойств, таких как светопропускание. поскольку при неоднородной структуре в большей мере создаютс благопри тные услови светорассеивани : прочность - ибо всегда возможна концентраци внутренних напр жений на существунлцих в блоке материала отдельных микроблоках. Указанные же свойства имеют важное значение дл тонких (0,1-0,5 мм) линз, изгoтoвл e ыx механическим путем. Цель изобретени улучшение механических и оптических свойств матери- О ала при сохранении высокого водопоглощени , т. е. повышени прочности, эластичности, светопропускани и коэффициента преломлени при сохранении высокого водопоглощени .15 Поставленна це-ль достигаетс тем, что в способе получени гидрогельного полимерного материала путем взаимодействи поливинилпирролидона с гидроксиалкилметакрилатами в присутствии 20 инициаторов радикальной полимеризации и сшивающего агента, пОливинилпирролидон используют молекул рной массы 11000-16000 в количестве 10 40 вес.%,гидрокоиалкилметакрилат ос количестве 40-85 вес.%, а в качестве сшивающего агента используют полиэтиленгликольдиметакрилат молекул рной массы 1500 или олигоуретандиметакрилат молекул рной массы 456 в количестве 5-20 вес.%.30 Олигоуретандиметакрилат имеет формулу г П Сн с-с-о-сн-сн- с-о-с- w 1 1 II а 2 „ о . .0 где R и п 2. Полиэтиленгликольдиметакрилат имеет формулу40 СН --С-с-о -СИ,, CHs О Процесс получени материала состо ит в проведении радикальной полимеризации в присутствии 0,5 вес.% инициаторов при 50-55 0 в течение 4-7 ч, jO 78°С в течение 1-3 ч и - 1 ч. При этом образуетс материал, имеющий хорошие оптические и физико-механические свойства. Пример 1. 75 вес.% гидроксигэтилметакриалат , очищенного экстракцией из водного раствора гексаном с последующим высаливанием NaCI и перегонкой в вакууме, смешивают с 20 вес.% предварительно прогретого поливинилпирролидона молекул рной массы 16000 60 и 5 вес.% полиэтиленгликольдиметакрилата молекул рной массы 1500. К смеси прибавл ют 0,3 вес.% реакционной массы перекиси бензоила. и 0,2% динитрилазоизомасл ной кислоты (ДАК), 65 См но во в из Ге щи во эт че ту ис о вл м в ж в сл в ви 1 и Р в н с м к г есь перемешивают на холоду до полго растворени компонентов. Растр деарируют в вакууме и заливают реакционньй сосуд, изготовленный полиэтилена или фторопласта,Ф-И. рметично закрытый сосуд, содержай реакционную массу, помещают в здушный термостат при . При ой температуре ведут реакцию в тение 4 ч. Дальше поднимают темперару до и вьвдерживают 3 ч. По течении времени нагревани реакциный сосуд медленно охлаждают, изекают полученную заготовку и на таллической подложке помещают ее печь при . При 110°С выдервают 1 ч. Блок медленно остывает термостате. Конечный продукт имеет едуюсще свойства: Предел прочности при раст жении, кгс/см 555 Удлинение при разрыве, % 15 Светопрозрачность пленки в сухом состо нии, % 92 Светопрозрачность , пленки в набухшем состо нии, %. -96 Показатель преломлени в сухом состо нии 1,52 в набухи;ем состо нии 1,425 Водопоглощение, % 75 Пример 2. Композицию готот аналогично примеру 1 из 10 полинилпирролидона молекул рной массы 000, 85% гидроксиэтилметакрилата 5% полиэтиленгликольдиметакрилата. акцию ведут по режиму: 55с - 7ч 78 °С - 1ч 110°С - 1 ч Полученный материал имеет свойст: Предел прочности при раст жении в сухом состо нии, кг(/см 520 Удлинение при разрыве , %12 Светопрозрачность пленки в сухом состо нии, % 93 в набухшем состо нии , %97 . Показатель преломлени в сухом состо нии 1,51 в набухшем состо нии 1,415. Водопоглощение, % 64 Пример 3. Материал аналогичпримеру 1 получают из композиции, держащей 10% поливинилпирролидона лекул рной массы 16000, 70% гидроиэтилметакрилата и 20% полиэтиленикольдиметакрилата . Материал имеет свойства: Предел прочности при раст жении, кп/см 650 Удлинение при разрыве , %. 20 Светопрозрачность пленки
в сухом состо нии, % 93 в набухшем состо нии , %97 Показатель преломлени
в сухом состо нии 1,525 в набухшем состо нии 1,43 Водопоглощение, % 61 Пример. 4. Крмпозицию готов т из 30% поливинилпирролидона молекул рной массы 16000, 60% гидроксиэтилметакрилата и 10% полиэтиленгликольдиметакриалата . Синтез ведут по режиму г
- 5 ч
78°С - 2 ч
110 С - 1 ч
Полученный материал имеет следующие свойства:
Предел прочности при раст жении в сухом состо нии, кгтсм 490 Удлинение при разрыве , %. 12 Светопрозрачность пленки
в сухом состо нии, % 91 в набухшем состо нии, % 96 Показатель преломлени
в сухом состо нии 1,53 в набухшемСОСТОЯНИИ 1,43 Водопоглощение, % 84 Пример 5, Материал аналогичо примеру 1 получают из композиции, одержащей 40% поливинилпирролидона олекул рной массы 12500, 40% гидросиэтилметакрилата и 20% олигоуретаниметакриалата .
Материал имеет следующие свойства: Предел прочности при раст жении в сухом состо нии, кп/см 461 Удлинение при разрыве , %11 Светопрозрачность пленки
в сухом состо нии, % 91 в набухшем состо нии , %95 Водопоглощение, % 77 Показатель преломлени ,
в сухом состо нии 1,53 в набухшем состо нии 1,43
Пример 6. Повтор ют пример 1 олько вместо 75% гидроксиэтилметакилата берут 75% гидроксипропилметакилата .
При этом получен материал со свойтвами:
Предел прочности при раст жении в сухом состо нии, кгс/см
505
Удлинение при разрыве , %17 Светопрозрачность пленки
в сухом состо нии, %92
в набухшем состо нии,% 96 .Показатель преломлени
в сухом состо нии1,52
в набухшем состо нии1,42
Водопоглощение, %71
. Приведенные в примерах данные подтверждаютс актом сравнительных испытаний синтезированных материалов.
15 в сухом состо нии полимеры, полученные по примерам 1-6 характеризуютс высокой дл этого случа удельной ударной в зкостью - 2,8-6,5 кгс х X см/см.
0 В набухшем состо нии синтезированные полимеры отличаютс высокой эластичностью и достаточной прочностью. Как видно из приведенных примеров .гидрогельные полимерные ма.териалы,
5 полученные по предлагаемому способу характеризуютс заметной прочностью (Gf 460-650 кг/см), эластичностью (удлинение равно 11-20%) и удельной ударной .в зкостью (2,8-6,6 кгс-см/см ., в сухом состо нии). А это значительно облегчает процесс изготовлени м гких контактных линз; позвол ет уменьшить количество брака при изготовлении; повышает качество тонких линз (0,10 ,5 мм), изготовленных методом выта5
чивани .
Более высокий показатель преломлени материала, полученного по предлагаемому способу, в сравнении с материалом , полученным по известному
способу, дает возможность изготовл ть линзы меньшей толщины, что по известным причинам должно повысить проницаемость линз, а в св зи с этим улучшить переносимость линз на глазах.
В набухшем состо нии материала показатели, полученные по предлагаемому способу характеризуютс хорошей прочностью, высокой эластичностью, светопрозрачностью (96-97%). Они впитывают 61-84% влаги. Эти характеристики определ ют высокое качество контактнЕлх м гких линз на основе предлагаемого материала.
Физико-механические свойства гидролизного материала
1. ПВП-10% (11000) 64 МЭГ - 85 % ТГМ - 5% 2.ПВП - 20% (16000) МЭГ - 75% ТГМ - 13-5% 3.ПВП - 10% (16000) МЭГ -,70% ТГМ - 20% 4.ПВП - 30% (16000) МЭГ - 60% ТГМ - 10% 5.ПВП - 40% (12500) , МЭГ - 40% Олигоуретандимет . -20% 6.ПВП - 20% (16000) 71 92 96 МПГ - 75% ТГМ - 5% 7.ПВП - 20% (37000) 51-53 90 95 МЭГ - 80% ДМЭГ - 0,2% 8.ПВП - 35% (37000) 55-59 88 93 МЭГ - 65% ДМЭГ - 0,2%
9. ПВП - 20%
(16000) 47
МЭГ - 80%
93 . 97 1,51 1,415 520 12 92 96 93 97 91 96 91 96
Известный материал
Без сшивающего агента
92 89 1,50 1,385 250 6 1,52 1,425 555 15 1,525 1,43 650 20 1,53 1,43 490 / .12 1,53 1,43 461 11 1,52 1,42 . 505 17 1,490 1,39 410 9 1,492 1,40 350 6
Claims (3)
1.Патент ЧССР № 133433, кл. 39 а 11/00, опублик. 1968.
2.Патент США 3505942,
0 кл. 98-115, опублик. 1970.
3.Патент США 3822196,
кл. 204-159.16, опублик. 1974 (прототип ) .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782598051A SU825548A1 (ru) | 1978-04-03 | 1978-04-03 | Способ получения гидрогельного полимерного материала 1 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782598051A SU825548A1 (ru) | 1978-04-03 | 1978-04-03 | Способ получения гидрогельного полимерного материала 1 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU825548A1 true SU825548A1 (ru) | 1981-04-30 |
Family
ID=20756811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782598051A SU825548A1 (ru) | 1978-04-03 | 1978-04-03 | Способ получения гидрогельного полимерного материала 1 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU825548A1 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4859719A (en) * | 1983-09-08 | 1989-08-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymer blends with high water absorption |
| US5162469A (en) * | 1991-08-05 | 1992-11-10 | Optical Research Inc. | Composition for rigid gas permeable contact lenses |
| US5514732A (en) * | 1993-07-22 | 1996-05-07 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Anti-bacterial, insoluble, metal-chelating polymers |
| US5770637A (en) * | 1996-05-01 | 1998-06-23 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Anti-bacterial, UV absorbable, tinted, metal-chelating polymers |
| WO1998036006A1 (fr) * | 1997-02-14 | 1998-08-20 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Compositions polymerisables comprenant un oligomere urethane comme agent de reticulation, polymeres et polymeres hydrates obtenus a partir de ces compositions, et articles finis et semi-finis formes a partir de ces polymeres |
-
1978
- 1978-04-03 SU SU782598051A patent/SU825548A1/ru active
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4859719A (en) * | 1983-09-08 | 1989-08-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymer blends with high water absorption |
| US5162469A (en) * | 1991-08-05 | 1992-11-10 | Optical Research Inc. | Composition for rigid gas permeable contact lenses |
| US5514732A (en) * | 1993-07-22 | 1996-05-07 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Anti-bacterial, insoluble, metal-chelating polymers |
| US5770637A (en) * | 1996-05-01 | 1998-06-23 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Anti-bacterial, UV absorbable, tinted, metal-chelating polymers |
| WO1998036006A1 (fr) * | 1997-02-14 | 1998-08-20 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Compositions polymerisables comprenant un oligomere urethane comme agent de reticulation, polymeres et polymeres hydrates obtenus a partir de ces compositions, et articles finis et semi-finis formes a partir de ces polymeres |
| FR2759702A1 (fr) * | 1997-02-14 | 1998-08-21 | Essilor Int | Compositions polymerisables comprenant un oligomere urethane comme agent de reticulation, polymeres et polymeres hydrates obtenus a partir de ces compositions, et articles finis et semi-finis formes a partir de ces polymeres |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9523793B2 (en) | Composition for manufacturing contact lenses and method for manufacturing contact lenses by using the same | |
| USRE31406E (en) | Oxygen permeable contact lens composition, methods and article of manufacture | |
| EP2765165B1 (en) | Material for contact lenses, method for manufacturing contact lenses and contact lenses obtained thereby | |
| US3949021A (en) | Cross-linked n-vinyl pyrrolidone polymer composition suitable for contact lenses | |
| US20110046332A1 (en) | Hydrogel based on copolymers containing silicone | |
| JPH08509227A (ja) | スチレン基を有するｕｖ吸収ベンゾトリアゾール | |
| JP2009526561A (ja) | グリスニングが実質的に存在しない眼内レンズ | |
| JPH0270713A (ja) | 高酸素透過性を有するジメチルアクリルアミド―コポリマーヒドロゲル | |
| CN1063551C (zh) | 具有含糖化物残基的交联剂的聚合物眼镜片 | |
| US4492776A (en) | Hydrogel contact lenses for permanent wear | |
| JPS606444A (ja) | 付形品の製造方法 | |
| US4408016A (en) | Monomeric composition of a diol bis(allyl carbonate), a dispersed polymer, and a multifunctional acrylate monomer, and polymers prepared therefrom | |
| HK1047124A1 (zh) | 反應性染料的製法、透鏡用的共聚物及由它製得的透鏡 | |
| SU825548A1 (ru) | Способ получения гидрогельного полимерного материала 1 | |
| JP2003530472A (ja) | ヒドロゲルおよびその製造方法 | |
| KR920000191B1 (ko) | 높은 열안정도가 부여된 유기유리를 얻기 위해 중합가능한 액체조성물 | |
| JP6674536B2 (ja) | 光学物品のための組成物およびこの組成物で作製された光学物品 | |
| US4205154A (en) | Triallyl carbonate polymers | |
| Lai | A novel crosslinker for UV copolymerization of N‐vinyl pyrrolidone and methacrylates to give hydrogels | |
| US5565539A (en) | Contact lenses with hydrophilic crosslinkers | |
| US5654350A (en) | Contact lenses with hydrophilic crosslinkers | |
| JPH0529091B2 (ru) | ||
| EP0747734B1 (en) | Contact lenses with hydrophilic crosslinkers | |
| JPH01310325A (ja) | ポリオキシアレキレン骨格単位を含有する湿潤性、可撓性、酸素透過性のコンタクトレンズ及びその用途 | |
| US5563183A (en) | Contact lenses with hydrophilic crosslinkers |