SU833156A3 - Способ очистки динитроанилинов от нитрозаминов - Google Patents
Способ очистки динитроанилинов от нитрозаминов Download PDFInfo
- Publication number
- SU833156A3 SU833156A3 SU782654652A SU2654652A SU833156A3 SU 833156 A3 SU833156 A3 SU 833156A3 SU 782654652 A SU782654652 A SU 782654652A SU 2654652 A SU2654652 A SU 2654652A SU 833156 A3 SU833156 A3 SU 833156A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dinitro
- trifluoromethyl
- nitrosamine
- propylaniline
- sample
- Prior art date
Links
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical class ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 3
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000005070 sampling Methods 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 nitroamine dinitroaniline Chemical compound 0.000 claims description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RQUUQXFFXNUPJW-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitro-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O RQUUQXFFXNUPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150025129 POP1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1 CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910020667 PBr3 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910019213 POCl3 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910018105 SCl2 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910006024 SO2Cl2 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910006121 SOBr2 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910006124 SOCl2 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910003074 TiCl4 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 101001135436 Urodacus yaschenkoi Antimicrobial peptide scorpine-like-2 Proteins 0.000 abstract 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N phosphorus tribromide Chemical compound BrP(Br)Br IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 abstract 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 7
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- DMJXRYSGXCLCFP-LBPRGKRZSA-N (3s)-n-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2CN[C@H](C(=O)NC(C)(C)C)CC2=C1 DMJXRYSGXCLCFP-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- CYTCTRAEJYIZRX-UHFFFAOYSA-N (9a-hydroxy-3,5a-dimethyl-9-methylidene-2-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-6-yl) acetate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(C)=O)CCC(=C)C2(O)C2C1C(C)C(=O)O2 CYTCTRAEJYIZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQOPBYPCEOILQM-UHFFFAOYSA-N CCCC1=CC=CC(C1)(CCC)N Chemical compound CCCC1=CC=CC(C1)(CCC)N SQOPBYPCEOILQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 102100021899 Cyclin-L2 Human genes 0.000 description 1
- 101710133883 Cyclin-L2 Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/84—Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/52—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу очистки динитроанилинов от нитрозам нов. . . Известна-реакци нитрозаминов с гапоидирующими неорганическими аген тами l .. Цель изобретени - повышение чис тоты целевого продукта. Поставленна цель достигаетс .те что содержащий нитрозамин динитроан ЛИН, выбранный из группы 4-трифторметил-2 ,6-динитро-Ы,N-ди-н-пропиланилина; 4-изопропил-2,6-динйтро-N ,N-ди-н-пропиланилина; 4-трифтор-2 ,6-динитро-М-н-бутил-М-этилани.пин 4-трйфторметил-2,6-динитро-М-этил-Ы -металлиланилина; 4-трет.-бутил-2,6 дкнитро-N-BTOp.бутиланилина; 3,4-диметил-2 ,6-динитро-Н-(1-этилпропил )-анилина, 4-трифторметил-2,6-динитро-М-пропил-Н- (2-хлорэтил)-анилина; 4-трифторметил-2,6-динитр -М-пропил-М- (циклопропилмётил)-анилина; 4-трифторметил-2,6-динитро-Замино-N ,N-диэтиланилина; 4-трифторметил-2 , б-динитро-З-хлор-N, N-диэтил анилина; 4-метил-2,6-динитро- 1, N-бис- (2-хлорэтил)-анилина; 4-сульфамоил-2 ,б-динитро-N,N-ди-н-пропиланилина и 4-метилсульфонил-2,6-динитро-N , N-ди-н-пропиланилина обрабаты .вают в жидкой фазе с .реагентом, таким как РССз , РСе , РЬг, , POCej , SCea, SoCE, 502.022.. и TiCe4 при температуре от комнатной до 140°С, предпочтительно при 70-90°С. Кроме того, динитроанилин можно использовать в расплавленном виде. Пример 1. Извлечение нитро3амина из 4-трйфторметил-2,6-диниТро-М N-ди-н-пропиланилина с помощью Смешивают 30 г навески 4-трифторметил-2 ,б-динитро-N/ N-ди-н-пропиланилина , содержащую 6В тыс. долей нитрозамина, и 0,5 г РСе и нагревают до 70®С. Реакционную смесь выдерживают при указанной температуре в Течение 1 ч, осуществл при этом перемешивание смеси. Пробы отбирают через 30 мин и 1 ч и анализируют на содержание нитрозамина. В пробе, отобранной через 30 мин, концентраци нитрозамина составл ет 1,2 ч на млн. Затем реакционную массу нейтрализуют 2 мл 10%-ного раствора карбоната натри ; слои раздел ют. Водный слой экстрагируют равным количеством х.пористого метилена. Хлористометиленовый экстракт также анализируют на содержание нитрозамина. Пример 2. Извлечение нитрозамина из 4-трифторметил-2,6-динитро -N,М-ди-н-пропиланилина с помощью Провод т аналогично примеру 1, однако используют 0.2 г РСЕэ , реакцию провод т при и завершают за 30 мин. Пробу анализируют на содержание нитрозамина, которое составл г ет 0,9 ч на миллион. Пример 3,Извлечение нитроза мина из 4-трифторметил-2,б-динитро-N М-ди-н-пропиланилпна с помощью РС Провод т аналогично примеру 2/ од нако примен ют лишь 0,02 г PCSj- Про бу анализируют на содержание нитрозамина . Нитрозамина в пробе не обнаружено . При ме р 4. Извлечение нитрозамина из 4-трифторметил-2,2-динитро -N, N-ди-н-пропиланилина с помощью PC Провод т аналогично примеру 3, од нако температура реакции равна Анализом пробы не обнаружено содержани в ней нитрозамина. Пример 5. Извлечение нитроз мина из 4-трифторметил-2,6-динитро-М-этил-М-металлиланилина с помощью 30 г 4-трифторметил-2,б-динитро-М-этиш-И-металлиланилина , содержавшего 8,6 ч. на миллион нитрозамина, нагревают до 90°С, добавл ют 0,2 г РС€ и перемешивают реакционную массу при этой температуре в течение . 1ч. Добавл ют 5 мл 10%-ного раствора карбоната натри и раздел ют слои . Отбирьэдт пробу из сло 4-трифтopмeтил-2 ,б-динитpo-N-этил-N-металлйланилина и анализируют ее на содержание нитрозамина. Содержание нитрозаг шна в пробе равно 4 ч. на миллион. Пример 6. Удаление нитрозам на из 4-изопропил-2,6-динитро-М,N -ди-н-пропиланилина с помощью РСЕ-,. 50 МП раствора 4-изопропил-2,6-динитро-NiN-ди-н-пропиланилина в ксилоле (35 л изопропилина с 33,5 ч на миллион нитрозамина) отгон ют на вращающемс испарителе в течение 20 мин при 90°С. Добавл ют 0,5 мл РС&7, и реакционную массу перемешивали , при в течение 30 мин. Затем добавл ют 20 мл 5%-ного раствора карбоната натри и перемешивают смесь в течение 10 мин, затем отгон ют на вращающемс испарителе в те чение 15 минут при 100°С и анализируют на содержание нитрозамина, которое составл ет 1,9 ч. на миллион. Примеры 7-9. Удаление нит розамина из 4-трифторметил-2,б-дини po-N,N-ди-н-пропиланилина с помощью SoCCi . В каждом опыте 30 г 4-трифтормеТИЛ- .2, 6-динитро-N , N-ди-н-пропиланил а, содержащих 68 ч. на миллион нитозамина , смешивают с SOCEj и нагреают до реакционной температуры, при оторой выдерживают в течение опрееленного периода времени, затем ейтрализуют 2 мл 10%-ного раствора арбоната натри . Слои раздел ют, и первом опыте органический слой эксрагируют равным количеством хлорисого метилена. Пробы анализируют на одержание нитрозамина. Результаты нализа представлены в табл. 1. Таблица 1 Пример 10. Удаление нитрозамина из 4-трифторметил-2,6-динитро.-М-этил-М-метиллиланилина с помощью soce . 30 г 4-трифторметил-2,б-динитро-М-этил-И-металлиланилина , содержащего 8,6-4. на миллион нитрозамина, нагревают до 90°С, добавл ют 0,2 г . и реакционную массу перемешивают при 90С. в т :шние 1 ч. Добав- л ют 5 мл 10%-но.:о раствора карбоната натри и раздел ют слои. Анализ органического сло показывает, что содержание нитрозамина равно 0,44 ч. на миллион. Примеры 11-13. Удаление нитрозамина из 4-трифторметил-2,6-динитро-NjN-ди-н-пропиланилина с помощью РВгз. 30 г 4-трифторметил-2,6-динитро-N ,N-ди-н-пропиланилина, содержащего 68 ч. на миллион нитрозамина, нагревают до и добавл ют 0,5 г РВга . Реакционную массу вьщерживают при 70°С в течение 30 мин, затем нейтрализуют разбавленным раствором карбоната натри и раздел ют слои. Органический слой анализируют на содержание нитрозамина. Концентраци нитрозамина равна 1,1 тыс. долей. Повтор ют реакцию при тех же услови х , однако температуру реакции поддерживают равной 90°С, добавл ют только 0,1 г РВг. содержание нитрозамина снижаетс до 2,3 ч. на миллион . Вновь повтор ют реакцию при тех же .УСЛОВИЯХ, но температура реакции равна 120С и количество РВг равно Анализом нитрозамин не обна0 ,1 г, ружен. Пример 14. Удаление нитрозамина из 4-трифторметил-2,6-динитро -N,Н-ди-н-пропиланилина с помощью TiCe4 . 30 г 4-трифторметил-2,б-динитро-N;N-ди-н-пропиланилина , содержащего 68 ч. на миллион нитрозамина, нагревают до и добавл ют ОД мл TiCC Реакцию провод т при той же -температуре . Периодически отбирают пробы и анализируют на содержание нитрозамина . При отборе пробы через 15 мин со держание нитрозамина составл ет 59 ч на миллион, при отборе через 30 мин 16 ч. на миллион, п|зи отборе через 1 ч - 21 ч. на миллион, через 2ч- 3,8 ч. на миллион. Пример 15. Удаление нитроза мина из 4-трифторметил-2,6-динитро-NIN-ди-н-пропйланилина с помощью SCEa . К 100 г расплавленного 4-трифтормeтил-2 ,6-динитpo-N|N-ди-н-пропиланилина , содержащего 50 ч. на миллио нитрозамина, добавл ют 0,2 г SCtj и реакционную массу перемешивают в течение 1 ч при . Отбирают образцы и анализируют на содержание нитрозам на без обработки. При отборе пробы через 30 мин содержание нитрозамина составл ет 7,4 на миллион, через 1 ч - 7,3 ч. на миллион. Примеры 16-18. Удаление нитрозамина из 4-трифторметйл-2,6-динитро-N N-ди-н-пропиланилина с помощью РОСе . 30 г 4-трифторметил-2,6-динитро-N ,N-ди-н-пропиланилина, содержащего 68 ч. на миллион нитрозамина, нагревают до реакционной температуры, добавл ют определенное количество POCt и реакционную смесь выдерживают при температуре реакции в течение 30 мин Реакционную смесь нейтрализуют кар-, бонатом натри , и пробу органического сло анализируют на содержание нитро.замина. Услови проведени реак ции и полученные результаты показаны в табл. 2. :. Таблица П р и м е р 19. Удаление нитрозамина из 4-трифторметйл-2,6-динитро- 65
Claims (3)
- Формула изобретени -N)N-ди-н-пpoпилaншIинa с помощью вли ние основани . 30г 4-трифторметил-2,6-динитро-N N-ди-н-пропиланилина со средней пробой на содержание нитрозамина 68 ч. На .миллион смешивают с 0,2 г РССз и 0,05 г .. Реакционнун). смесь нагревают до и выдерживают при этой температуре в течение 30 мин. Затем нейтрализуют 2 мл 10%-ного раствора ,-,,. Затем ана-лизируют на содержание ннтрозамина слой 4-трифторметил-2,6-динитро-Ы, N-ди-н-пропиланилина . Нитрозамин не обнаружен. П р и.м е р 20. Удаление нитрозамина из 4-трифторметил-2,6-динитpo-N N-ди-н-пропиланилина с помощью , вли ние времени. 30 г навески массы 4-трифторметил-2 ,ё-динитро-N N-ди-н-пропиланилина с содержанием нитрозамина 68 ч на миллион нагревают до -9 О С и добавл ют 0,03 мл PCfi. Реакционную массу выдерживают при в течение 2 ч и периодически отбирают пробы и анализируют . При отборе пробы через 15 мин концентраци .нитрозамина составл ет 6,6 тыс. долейJ при отборе через 30 мин - 21, при отборе через 1 ч 4,9; при отборе через 2 ч - 8,5. Пример 21. Удаление нитpO3 uviHHa из 4-трифторметил-2,6-динитро-N ,N-ди-н-пропиланилина с помощью 30 мл навески 4-трифторметил-2,6динитро-N ,N-ди-н-пропиланилина с содержанием нитрозамина 36 ч. на миллион нагревают до и добавл ют 0,5 мл SOiCe2 Реакционную массу выдерживают при этой же температуре в течение 1 ч. Отбирают пробы через 0,5 и 1 ч. Каждую пробу промывают 1.0 мл воды, сушат на вращающемс испарителе в течение 15 мин при и анализируют на содержание нитрозамина . При отборе пробы через 30 мин концентраци нитрозамина 4ч. на МИЛЛИОН; при отборе через 1 ч - 2. Пример 22. Удаление нитроэамина из 4- :рифторметил-2,6-динитpo-N N-ди-н-пропиланилина с помощью РС€5-. Осуществл ют аналогично примеру 21, однако вместо используют 0,5 г РСЕу. ,При отборе пробы через 30 мин концентраци нитрозамина составл ет 8ч. на миллион; при отборе через 1 ч. - 4.. Способ, очистки динитроа илинов от нитрозаминов, отличающийс тем, что, с целью повышени чистоты целевого продукта, содержащий нитроэамин динитроанилин, выбранный из группы 4-трифторметил-:2,6-динитро-N ,N-ди-н-пропиланилина; 4-изопропил-2 ,6-динитро-М/N-н-пропиланилина , 4-трифторметил-2,б-динитрот -Н-н-Оутил-М-этиланилина; 4-трифторметил-2 ,б-динитро-Н-этил-Н-металлиланилина ; 4-трет.-бутил-2,6-динитро ,-Н-втор.-бутиланилина; 3,4-диметил -2 ,6-динитро-Н-(1-этилпропил)-анилина , 4-трифторметил-2,б-динитро-М-пропил-N- (2-хлорэтил)-анилина, 4-трихлорметил-2 ,б-динитро-Н-пропил-N- (циклопропилметил)-анилина; 4-трифторметил-2 ,б-динитро-З-амино-N, N-диэтиланилина 4-Т; ифторметил-2,б ДИнитро-З-хлор-М ,N-диэтиланилина; 4-метил-2,б-динитро-N,N-бис(2-хлорэтил )-анилина; 4-сульфамоил- 2,6-динитро-Н ,N-ди-н-пропиланилина и 4-(метиЛсульфонил)-2,6-М N-ди-н-пропиланилина , обрабатывают в жидкой фазе реагентом, выбранным, из группырсе , , РВгз , Росез , soce ,, SCe. и- Tice при температуре от комнатной до 140С.
- 2.Способ, поп, 1, отличающий с тем, что процесс провод т при 70-90 с.
- 3.Способ поп, 1, отличающийс тем, что динитроанилин используют в ргизплавленном виде.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе1. Определение нитрозаминов и. нитрозамидов в микрограммовых количествах , Ала, Lett, 1973, 6(4), с, 369-72.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US83026177A | 1977-09-02 | 1977-09-02 | |
| US05/878,843 US4185035A (en) | 1977-09-02 | 1978-02-17 | Dinitroaniline purification with inorganic acid halides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU833156A3 true SU833156A3 (ru) | 1981-05-23 |
Family
ID=27125331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782654652A SU833156A3 (ru) | 1977-09-02 | 1978-08-31 | Способ очистки динитроанилинов от нитрозаминов |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4185035A (ru) |
| JP (1) | JPS5822103B2 (ru) |
| AR (1) | AR221221A1 (ru) |
| AU (1) | AU517691B2 (ru) |
| BG (1) | BG34333A3 (ru) |
| BR (1) | BR7805718A (ru) |
| CA (1) | CA1062729A (ru) |
| CS (1) | CS223824B2 (ru) |
| DD (1) | DD138545A5 (ru) |
| DE (1) | DE2837529C2 (ru) |
| DK (1) | DK152117C (ru) |
| ES (1) | ES473012A1 (ru) |
| FR (1) | FR2401904A1 (ru) |
| GB (1) | GB2008092B (ru) |
| HU (1) | HU179968B (ru) |
| IE (1) | IE47323B1 (ru) |
| IL (1) | IL55448A (ru) |
| IT (1) | IT1098806B (ru) |
| MX (1) | MX5334E (ru) |
| NL (1) | NL187350C (ru) |
| PL (1) | PL122762B1 (ru) |
| RO (1) | RO75820A (ru) |
| SU (1) | SU833156A3 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2918023A1 (de) * | 1979-05-04 | 1980-11-13 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von n-alkylierten aromatischen aminen |
| DE2926947C2 (de) * | 1979-07-04 | 1982-03-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Entfernung von Nitrosierungsmittel (n) aus nitrierten aromatischen Verbindungen |
| US4391992A (en) * | 1979-08-24 | 1983-07-05 | American Cyanamid Company | N-Denitration of N,2,6-trinitroanilines with phase transfer catalysts |
| EP0024503B1 (en) * | 1979-08-24 | 1983-06-15 | American Cyanamid Company | N-denitration of n,2,6-trinitroanilines with phase transfer catalysts |
| IT1131182B (it) * | 1980-05-15 | 1986-06-18 | Montedison Spa | Processo di preparazione di n-di-n-propil-2,6-dinitro-4-trifluorometilanilina a basso contenuto di nitrosammine |
| IL67948A (en) * | 1983-02-18 | 1988-05-31 | Agan Chemical Manufacturers | Method for removal of nitrosoamine impurities from herbicides |
| DE3345157A1 (de) * | 1983-12-14 | 1985-06-27 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von nitrosaminfreien n,n-disubstituierten nitroaromatischen aminen und deren stabilisierung gegen nitrosaminbildung |
| IT1190440B (it) * | 1985-12-18 | 1988-02-16 | Finchimica Spa | Procedimento migliorato per la purificazione della trifluralina |
| US4876388A (en) * | 1986-07-31 | 1989-10-24 | IΠCI. S.p.A. | Method for the purification of trifuraline |
| IT1195822B (it) * | 1986-08-12 | 1988-10-27 | I Pi Ci Spa | Procedimento per la purificazione della trifluralina |
| DE3785356T2 (de) * | 1987-12-29 | 1993-10-28 | Finchimica Srl | Methode zur Behandlung von Dinitroanilinen, um ihren Nitrosamingehalt zu vermindern und/oder zu deren Stabilisierung gegen die Bildung von Nitrosaminen. |
| AU594850B2 (en) * | 1987-12-29 | 1990-03-15 | Finchimica S.P.A. | A method for the treatment of dinitroanilines to reduce their nitrosamine content and/or to stabilise them against the formation of nitrosamines |
| US5461027A (en) * | 1989-01-24 | 1995-10-24 | Griffin Corporation | Microencapsulated pendimethalin and method of making and using same |
| US5510534A (en) * | 1995-01-04 | 1996-04-23 | Atanor S.A. | Process for reducing the nitrosamine content of herbicides |
| US5728881A (en) * | 1997-03-05 | 1998-03-17 | Srm Chemical, Ltd. Co. | Process for preparing trifluralin |
| US5922915A (en) * | 1998-05-11 | 1999-07-13 | Srm Chemical, Ltd., Co. | Process for removing N-nitroso compounds from organo-amine compositions including dinitroaniline herbicides |
| CN100491335C (zh) * | 2007-06-07 | 2009-05-27 | 吉化集团公司 | 从二甲戊乐灵中脱去n-亚硝基二甲戊乐灵的方法 |
| CN102766056B (zh) * | 2012-08-13 | 2014-07-02 | 江西盾牌化工有限责任公司 | 一种化学除草剂仲丁灵原药含量达90±1%的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE482795C (de) * | 1927-02-06 | 1929-09-20 | Chem Fab Gruenau Landshoff & M | Verfahren zur Darstellung von sekundaeren Aminen aus den entsprechenden N-Nitrosoderivaten und deren Kernsubstitutionsprodukten |
| DE2035800A1 (de) * | 1970-07-18 | 1972-01-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Reinigung von 1-N-substituierten Hexahydro-1,4-diazepinonen-(3) und -(5) |
-
1978
- 1978-02-17 US US05/878,843 patent/US4185035A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-08-28 AR AR273464A patent/AR221221A1/es active
- 1978-08-28 DE DE2837529A patent/DE2837529C2/de not_active Expired
- 1978-08-28 PL PL1978209254A patent/PL122762B1/pl unknown
- 1978-08-29 CA CA310,233A patent/CA1062729A/en not_active Expired
- 1978-08-29 RO RO7895059A patent/RO75820A/ro unknown
- 1978-08-29 IL IL55448A patent/IL55448A/xx unknown
- 1978-08-30 FR FR7825019A patent/FR2401904A1/fr active Granted
- 1978-08-30 MX MX787363U patent/MX5334E/es unknown
- 1978-08-30 NL NLAANVRAGE7808900,A patent/NL187350C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-08-31 SU SU782654652A patent/SU833156A3/ru active
- 1978-08-31 ES ES473012A patent/ES473012A1/es not_active Expired
- 1978-08-31 IT IT27228/78A patent/IT1098806B/it active
- 1978-08-31 AU AU39452/78A patent/AU517691B2/en not_active Expired
- 1978-09-01 BG BG040794A patent/BG34333A3/xx unknown
- 1978-09-01 IE IE1764/78A patent/IE47323B1/en not_active IP Right Cessation
- 1978-09-01 HU HU78EI808A patent/HU179968B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-09-01 GB GB7835329A patent/GB2008092B/en not_active Expired
- 1978-09-01 DD DD78207612A patent/DD138545A5/xx unknown
- 1978-09-01 CS CS785688A patent/CS223824B2/cs unknown
- 1978-09-01 BR BR7805718A patent/BR7805718A/pt unknown
- 1978-09-01 DK DK388278A patent/DK152117C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-09-02 JP JP53108035A patent/JPS5822103B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL187350C (nl) | 1991-09-02 |
| NL187350B (nl) | 1991-04-02 |
| JPS5822103B2 (ja) | 1983-05-06 |
| IE781764L (en) | 1979-03-02 |
| US4185035A (en) | 1980-01-22 |
| DK152117B (da) | 1988-02-01 |
| HU179968B (en) | 1983-01-28 |
| CA1062729A (en) | 1979-09-18 |
| BR7805718A (pt) | 1979-04-17 |
| IL55448A (en) | 1981-06-29 |
| IE47323B1 (en) | 1984-02-22 |
| PL122762B1 (en) | 1982-08-31 |
| DD138545A5 (de) | 1979-11-07 |
| CS223824B2 (en) | 1983-11-25 |
| DK388278A (da) | 1979-03-03 |
| BG34333A3 (en) | 1983-08-15 |
| DK152117C (da) | 1988-06-20 |
| FR2401904A1 (fr) | 1979-03-30 |
| DE2837529C2 (de) | 1983-05-11 |
| IT1098806B (it) | 1985-09-18 |
| PL209254A1 (pl) | 1979-05-07 |
| GB2008092B (en) | 1982-03-24 |
| JPS5448725A (en) | 1979-04-17 |
| FR2401904B1 (ru) | 1980-10-31 |
| IT7827228A0 (it) | 1978-08-31 |
| DE2837529A1 (de) | 1979-03-08 |
| NL7808900A (nl) | 1979-03-06 |
| IL55448A0 (en) | 1978-10-31 |
| AU517691B2 (en) | 1981-08-20 |
| GB2008092A (en) | 1979-05-31 |
| ES473012A1 (es) | 1979-10-16 |
| AU3945278A (en) | 1980-03-06 |
| AR221221A1 (es) | 1981-01-15 |
| MX5334E (es) | 1983-06-24 |
| RO75820A (ro) | 1981-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU833156A3 (ru) | Способ очистки динитроанилинов от нитрозаминов | |
| Patterson et al. | The isolation and characterization of a pteridine required for the growth of Crithidia fasciculata1 | |
| Davis et al. | The dearrangement of nitrourea and its application in synthesis | |
| Roush et al. | A Mild Procedure for the Preparation of 2-oxazolines | |
| DK156272B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 7-d-(-)-alpha-amino-alpha-(p-hydroxyphenylacetamido)desacetoxycephalosporansyre | |
| RU2270186C2 (ru) | Способ получения анилиновых производных и 3-метил-7-нитро-3н-изобензофуран-1-он | |
| KR920701119A (ko) | 무기염을 상분리제로서 사용하여 디니트로톨루엔을 제조하는 방법 | |
| Yu et al. | Synthesis of α-aliphatic and β-aromatic substituted taurines via regioselective ring opening of thiiranes with ammonia | |
| DK151955B (da) | Fremgangsmaade til fjernelse af nitroseringsmidler fra 1-chlor-2,6-dinitro-4-(trifluormethyl)-benzen | |
| Herbst et al. | The nitration of 5-aminotetrazole | |
| Diamond et al. | Preparation of N-substituted hydrazines from amines and chloramine | |
| Xu et al. | Versatile synthesis of α-substituted taurines from nitroolefins | |
| Armstrong et al. | Studies of enzyme action. XV.—Urease: a selective enzyme | |
| CN113234112A (zh) | 溴夫定的新合成工艺、溴夫定 | |
| Zhang et al. | Expeditious and practical synthesis of various substituted taurines from amino alcohols | |
| SU721437A1 (ru) | 2-/ -Гемдитиоалкил/-1,3- диоксаны в качестве экстрагентов серебра из водного раствора | |
| SU743999A1 (ru) | Способ получени 6-хлор-5-азаиндолина | |
| SU861307A1 (ru) | Способ устранени слеживаемости хлористого кали | |
| SU713855A1 (ru) | Способ получени суспендированного органо-минерального удобрени | |
| SU733720A1 (ru) | Способ приготовлени катализатора дл селективного гидрировани примеси дивинила в бутан-бутиленовой фракции | |
| RU2390010C1 (ru) | Способ определения аргинина, изолейцина и лизина в полиаминокислотных препаратах | |
| Dewing | 90. Substances allied to benzylamine-p-sulphonamide | |
| SU108135A1 (ru) | Способ получени органических соединений, содержащих серу и азот | |
| KR820000052B1 (ko) | 무기산 할라이드로 디니트로 아닐린을 정제하는 방법 | |
| SU62065A1 (ru) | Способ моносульфировани паранитротолуола |