SU856385A3 - Способ получени производных 3-(1-пиразолил)-пиридазина или их солей - Google Patents

Способ получени производных 3-(1-пиразолил)-пиридазина или их солей Download PDF

Info

Publication number
SU856385A3
SU856385A3 SU792804755A SU2804755A SU856385A3 SU 856385 A3 SU856385 A3 SU 856385A3 SU 792804755 A SU792804755 A SU 792804755A SU 2804755 A SU2804755 A SU 2804755A SU 856385 A3 SU856385 A3 SU 856385A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
alkyl
hydroxyalkyl
pyrazolyl
pyridazine
Prior art date
Application number
SU792804755A
Other languages
English (en)
Inventor
Силадьи Геза
Кастрайнер Эндре
Тардош Ласло
Коша Эдит
Яслитш Ласло
Чех Дьердь
Ковач Илона
Толнаи Пал
Элек Шандор
Элекеш Иштван
Полгари Иштван
Original Assignee
Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр Рт (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр Рт (Инопредприятие) filed Critical Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр Рт (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU856385A3 publication Critical patent/SU856385A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

где R , R и R. имеют значени ,
указанные выше,
гидрируют в низшем спирте в присутствии паллади  на активированном угле 15-20 ч, и выдел ют в свободном виде или в виде соли.
Соли соединений общей формулы Г с кислотами получают следующим путем.
Свободное основание общей формулы 1 раствор ют в подход щем органическом растворителе, например в метаноле/ этаноле, изопропаноле или диэтиловом эфире, и к полученному раствору прибавл ют раствор соответствуннцей нес1ргш1ической кислоты в метаноле, этаноле или диэтиловом эфире, или раствор соответствуквдей органической кислоты в метаноле,этаноле , изопропаноле, диэтиловом эфире или ацетоне, причем прибавлен-и раствора кислоты осуществл ют постепенно (по капл м) и при охлаждении. Выпавший в осадок П родукт отдел ют ОТ маточного раствора фильтрацией и затем, если желательно, подвергают очистке путем п.ерекрнсталлизации В качестве неорганических кислот дл  солео€;разовани  удобно использовать хлористоводородную кислоту, бромистоводородную кислоту, серную кислоту и фосфорную кислоту. Примерами органических кислот, пригодных дл  образовани  солей соединений формулы 1, могут быть винна  кислота, малеинова  кислота, фумарова  кислота, метансульфокислота , этансульфокислота или пара толуолсульфокислота.
Пример 1. Получение З-гидразино-6-{3 ,5 ДИметил-4-аминопиразолил-пиридазина . Гидрируют встр хива  смесь, состо щую из 9 г полученного 3-1гидразйно-б-(3,5-диметил-4-нитропиразолил )-пиридазина, 250 мл метанола и 2 г палладированного угл . После поглощени  смесью теоретического количества водорода (примерно через 16-20 ч) катализатор отфильтровывают и промывают 6%-ной водной сол ной кислотой. Фильтрат, объедйнен.ный с промывной жидкостью, упаривают досуха , и сухой остаток перекрйсталлизовывают из ЙОДНОГО спирта.
Выход: 7,4 г (70%) дигидрохлорида; т.Ш1.2б2-2б4°€.
Аналогично получаютс  соединени  примеров 2-7, соответственно их гидрохлориды . Приведенные величины выходов относ тс  к количествам продуктов , полученных после перекристаллизации ..
Пример 2. Получение 3-гидраэино-бг (4-амино-1-пиразолил)-пириазин-дигидрохлорида . Провод т те же операции, что и в примере 1, п той разницей, что в качестве исходного соединени  используют 3-гидразино-б- (4-нитро-1-пиразолил)-пиридазин.
Выход: 50%; т.пл. 240-244 С.
Пример 3. Получение 3-гидразино-б- (3,5-диэтил-4-амино-1-пиразолил )пиридазин-дигидрохлорида. Провод т те же операции, что и впримере 1, с той разницей,что в каI честве исходного соединени  используют 3-гидразино-6-(3,5-диэтил-4-нитро-1-пиразолил )-пиридазин. выход: 44%j т.пл.242-245.°С. Пример 4. Получение 3-мор .,. фолино-€-(3,5-диметил-4-амино-1-пир азолил)-пиридазин-дигидрохлорида. Провод т те же операции, что и в примере 1, с той разницей, что в качестве исходного соединени  примен ют , 3-морфалино-б-(3,5-диметил-4-ни5 тро-1-пиразолил)-пиридазин.
ВЫХОД: 2S,5% ; т.пл.223-228с. П р-и м е р 5. Получение 3-(бис-t экcиэтил )-aмин6 -б- (3,5-диметил-4-амино-1-пиразолил )-пиридазин-дигиД0 рохлорида. Провод т те же операции, что и В примере 1,с той разницей,что в качестве исходного соединени  используют 3- Гбис-оксиэтил) -амино -6- (3,5-диметил-4-нитро-1-пиразолил)5 -пиридазин.
Выход: 48%; т.пл.234-237°С. Пример б, Получение 3-цикло пропиламино-6- (3, 5-диметил-4-амино-1 -1 -пиразолил)-пиридазиндигидрохлорида. Q Провод т те же операции, что и в при-: мере 1, с той разницей, что в качестве исходного соединени  используют 3-диклопропиламино-б-(3,5-диметил-4-нитро-1-пиразолил}-пиридазин . Выход: 70%; Т.пл.212-214°С. , Пример 7. Получение 3-С2- (трет,бутоксикарбонил)-1-гйдразино||-6-|3 ,5-диметил-4-амино-1-пиразолйл)пиридазина . Провод т те же операции, что и в случае примера 1, с тёй раз- 0 ницей, что в качестве исходного соединени  используют 3-Г2-(тpeт-бyтoкcикap6oнил )-l-гидpaзинo -6-(3,5-диметил-4-нитро-1- пиразолил)-пиридазин . 5 Выход: 51,5%; т.плЛ95-198°С.
Примеры 8-17 показывают получение исходных соединений.
П р и м е р 8. Получение 3-хлор-б- (3,5-диметил-4-нит -1-пиразолил) П -пиридазина. К смеси 230 мл концентрированной серной кислоты и 230 мл 100%-ной азотной кислоты добавл ют при 0-5°С в течение 30 мин 26 г 3-хлор-6- (3,5-диметил-1-пиразолил)-пиридазина . Реакционную смесь перемешивают при 25С 2 ч и затем выливают в -1 л воды. Выпавший осадок отфильтровывают , промывают водой и высушивают .
Выход: 26,7 г (84,5% )т.пл. 164167 С .
Пример 9. Получение 3-хлор- б- (4 -нитро-1-пид аэолил) -пиридазина. Процесс провод т так же, как и в примере 8, но в качестве исходного соединени  используют 3,6 г
(0,02 моль)Гз-клс - )1-пираэолил)-ииридаэйна .
Выход 4,05 г 90%):т. л.1б9-172 с
Пример 10. Получение З-хлор-б- (-йиэтил-4-иитро-1-1Шразолил)-пир1щази на . Прсщесс провод т так же, как в примере 8, с 7Ой разницей, что в ка«1ествв исйодного соединени  используют 2,37 г (0,01 моль) 3-хлор-6- (3,5-диэтил-1-пиразолил) -пиридазина .
Выход: 1,55 г (55%)-, т.пл.83-85 С.
Получение 3-хлор-6-(3,5-диэтил-1-пиразолил )-пйридазина. Смесь, состо щую из 12,8 F (0,1 моль) 3,5-гептандиона , 14,5 г (0,1 июль) 6-хлор-З-пиридазинилгидрази а и 145 мл спивз та кип т т 6 ч. Сйирт затем отгов  т и остаток перекристаллизовывают из изопропанола.
Выход: 12,1 г (51%), т.пл.103-104 0
П р и м ё р 12. Волучение 3-гидразино-6- (4-нитро-1-пиразолил)- и здазина . Провод т процесс так же, как в примере 11, с той только разницей, что в качестве исходного соединени  используют З-х ор-6-(4-нитро-1-пиразолил ) -пиридаэин.
Выход: 60,0%; т.пл.208-210 С.
Пример 11. Получение 3-гидразино-б- (3,5-диметил-4-нитро-1-пиразолил )-пи ридазина; Смесь, состо щую из 25,3 г (0,10 моль) 3-хлор-б-СЗ ,5-диметил (4-нитро-1-пиразолил)-пиридазина полученного в соответствии с примером 8, 160 мл 72%-ного гидрата гидразина и 200 мл диоксана перемешивают при 90-95 С 14 ч и затем вливают реакционную смесь в 1 л воды. Из раствора трижды провод т экстракцию хлороформом порци ми по 150 мл. Хлороформенные выт жки объедин ют и высушивают над сульфатом магни . Растворитель отгон ют, а остаток перекристаллизовывают из изопропанола ,
№о€од$ 20,Я г 81%) ;Т.пл.240-242 Т.пл. гидрохлорида полученного продукта - 213-215«С.
Пример13. Получение 3-гидразино-б- (3,5-диэтил-4-нитро-1-пиразолил )-пиридаэнна. Процесс провод т так же, как в примере 11, с toK разницей , что в качестве исходного соединени  используют 3-хлор-6-(3,5-днэтил-4-нитро-1-пиразолил )-пиридазин. Выход: 78%; т.Ш1.148-150 С.
Пример 14. Получение 3-циклопропиламино-6- (3,5-диметил-4-нитро-1-пиразолил )-пиридазнна. 5,06 г (0,02 моль) полученного по способу в соответствии с примером 8 3-хлор-6- (3,5-диметил-4-нитро-1-пиразолил) -пиридазина, 5,7 г (0,10 моль) циклопропиламина и 10 мл диоксана вьадерживают 14 ч в тугоплавкой трубке при 150°С. После охлаждени  реакционную смесь растйор ют в воде. Осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта.
выход: 5,0.г (91%);т.пл.255-258°С. Пример 15. Получение 3-морфолино-б- (3,5-диметил-4-нитро-1-пиразолил )-пиридазина. Процесс провод т так же, как в примере 14, с той разницей , что в качестде исходного соединени  используют морфолин. Выход: 76%; т.Ш1.184-185°С. Пример 16. Получение 3-/бис- (оксиэтил)-амино( -б- (3, 5-диметил-4-нитро-1-пиразолил )-пиридазина. Процесс провод т так же, как в примере 14, с той только разницей, что в качестве исходного соединени  йспользу5 ют бис-(оксиэтил)-амин.
Выход: 72%; т.пл.171-174°С. . П р-и м е р 17. Получение 3-(2-трет .бутоксйкарбонил)-1-гидразино-б- (3,5-диметил-4-нитро-1-пнразолил) -пиридазина. Смесь 2,29 г (9 ммоль) полученного по способу в соответствии с примером 8 3-хлор-6-(3,5-днметил-4-нитро-1-пиразолил )-пиридазина и 2,64 г (20 ммоль) трет.-бутоксикарбонил-гидразида вьвдержнвают 2 ч при
5
130 С. После охлаждени  реакционную смесь смешивают с 25 мл воды. Образующийс  осадок перекристсшлизовыBcUDT из 40 мл спирта.
Выход: 1,95 г (59%);т.пл.19б198°С .
Гипотензивное действие соединений формулы I продемонстрнровсши на кошках обоего пола, вес щих 2-4 кг, наркотизированных внутрибрюшинным
5 введением 30 мг/кг Пентобарбитала (5-ЗТИЛ-5-(1-метилбутил -барбитуровой кислчты). йспытуелше вещества ввод т животным в дозах 5 мг/кг,2 ,5 мг/кг. и 1 мг/кг соответственно,, причем в качестве этгшонного вещест0 ва сравнени  используют препарат Гидралазин (гидрохлорид-1-гидразинофтгшазина ).
Гипотензивное действие нескольких веществ, получаеваох-в соответствии с
S изобретением, показано в табл.1.
Таблица 1
55
«О

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения производных 3 (1-пиразолил)-пиридазина формулы 1 где или : с я
    - водород или.алкилгруппа с 1-4 атомами углерода;.
    - водород или алкилгруппа с 1-4 атомами углерода;
    - группа общей формулы NRZ-NHR ,где R7 -водород и R - водород или алкоксикарбонилгруппа с 2-4 атомами углерода в алкильной части или группа общей формулы -NR9R , где R.9 и R10, независимо друг от друга, означают водород, гидроксиалкилгруппу с 2-4 атомами углерода, или циклоал’килгруппу с 3 или 4 атомами углерода, или группа -NR9R’i- означает морфолиногруппу, их солей, отличающийтем, что соединение формулы И
    R1 б4·
    Пример, № и5о%' мП ПГДГ { ПГАИ 1 0 0,070 Гидрализин - 0,09 Эстрон 0,01 - Трийоди-троук- .сусная кислота 0,005
    *И50 - индекс ингибирования (уровень ингибирования . при конечной концентрации , определяется как концентрация вещества, обеспечивающая 50%-ное ингибирование функции соответствующего фермента.
    й/1 , R* и R4- имеют значения, указанные выше, гидрируют в низшем спирте в присутствии палладия на активированном угле 15-20 ч, и выделяют в свободном виде или в виде соли.
SU792804755A 1977-10-25 1979-08-23 Способ получени производных 3-(1-пиразолил)-пиридазина или их солей SU856385A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU77GO1381A HU176100B (en) 1977-10-25 1977-10-25 Process for preparing new 3-/1-pyrazolyl/-pyridazine derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU856385A3 true SU856385A3 (ru) 1981-08-15

Family

ID=10996838

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782639448A SU847920A3 (ru) 1977-10-25 1978-07-14 Способ получени производных -( -пира-зОлил)-пиРидАзиНА или иХ СОлЕй C фАРМАцЕВТи-чЕСКи пРиЕМлЕМыМи КиСлОТАМи
SU792803900A SU845786A3 (ru) 1977-10-25 1979-08-23 Способ получени гидрохлоридов1-пиРАзОлилпиРидАзиНА
SU792804755A SU856385A3 (ru) 1977-10-25 1979-08-23 Способ получени производных 3-(1-пиразолил)-пиридазина или их солей

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782639448A SU847920A3 (ru) 1977-10-25 1978-07-14 Способ получени производных -( -пира-зОлил)-пиРидАзиНА или иХ СОлЕй C фАРМАцЕВТи-чЕСКи пРиЕМлЕМыМи КиСлОТАМи
SU792803900A SU845786A3 (ru) 1977-10-25 1979-08-23 Способ получени гидрохлоридов1-пиРАзОлилпиРидАзиНА

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4224325A (ru)
JP (1) JPS5461187A (ru)
AT (1) AT359076B (ru)
AU (1) AU525814B2 (ru)
BE (1) BE868987A (ru)
CA (1) CA1090337A (ru)
CH (1) CH637951A5 (ru)
CS (1) CS217964B2 (ru)
DD (1) DD139848A5 (ru)
DE (1) DE2831072A1 (ru)
DK (1) DK317678A (ru)
ES (1) ES471779A1 (ru)
FI (1) FI63397C (ru)
FR (1) FR2407211A1 (ru)
GB (1) GB2007644B (ru)
HU (1) HU176100B (ru)
IL (1) IL55120A (ru)
IT (1) IT1097156B (ru)
NL (1) NL7807572A (ru)
NO (1) NO149354C (ru)
PL (2) PL115063B1 (ru)
SE (1) SE437988B (ru)
SU (3) SU847920A3 (ru)
YU (1) YU169878A (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4302457A (en) * 1977-04-13 1981-11-24 The Upjohn Company Process for therapeutic treatment
US4302456A (en) * 1977-04-13 1981-11-24 The Upjohn Company Process for therapeutic treatment
DE2935359A1 (de) * 1979-09-01 1981-03-26 Basf Ag, 67063 Ludwigshafen 6-imidazolyl-3-hydrazino-pyridazine
US4304775A (en) * 1979-12-13 1981-12-08 Sterling Drug Inc. 3-Hydrazino-6-(pyridinyl) pyridazines and cardiotonic use thereof
US4503056A (en) * 1982-03-02 1985-03-05 Abbott Laboratories 1-(Pyridazinyl)pyrazoline derivatives
US5001125A (en) * 1984-03-26 1991-03-19 Janssen Pharmaceutica N.V. Anti-virally active pyridazinamines

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1220428B (de) 1960-03-25 1966-07-07 Takeda Pharmaceutical Verfahren zur Herstellung von 2-Pyrazolyl-(1')-pyrimidinderivaten und deren Salzen
JPS5831347B2 (ja) * 1975-09-05 1983-07-05 中外製薬株式会社 ピラゾリルピリダジンユウドウタイノ セイホウ
HU175471B (hu) * 1977-06-13 1980-08-28 Gyogyszerkutato Intezet Sposob poluchenija novykh proizvodnykh 3-skobka-1-pirazolil-skobka zakryta-piridazina

Also Published As

Publication number Publication date
GB2007644A (en) 1979-05-23
DK317678A (da) 1979-04-26
PL115063B1 (en) 1981-03-31
AU3799778A (en) 1980-01-17
SE437988B (sv) 1985-03-25
YU169878A (en) 1983-01-21
IT7825681A0 (it) 1978-07-14
SU847920A3 (ru) 1981-07-15
FR2407211A1 (fr) 1979-05-25
US4224325A (en) 1980-09-23
NL7807572A (nl) 1979-04-27
SE7807822L (sv) 1979-04-26
CA1090337A (en) 1980-11-25
PL218031A1 (ru) 1980-07-14
GB2007644B (en) 1982-03-10
JPS5527063B2 (ru) 1980-07-17
CS217964B2 (en) 1983-02-25
NO782446L (no) 1979-04-26
NO149354B (no) 1983-12-27
SU845786A3 (ru) 1981-07-07
FI63397C (fi) 1983-06-10
DD139848A5 (de) 1980-01-23
FR2407211B1 (ru) 1982-09-03
PL208409A1 (ru) 1980-02-25
NO149354C (no) 1984-04-04
FI63397B (fi) 1983-02-28
AT359076B (de) 1980-10-27
ES471779A1 (es) 1979-10-01
BE868987A (fr) 1979-01-15
PL118799B1 (en) 1981-10-31
HU176100B (en) 1980-12-28
DE2831072A1 (de) 1979-05-10
IT1097156B (it) 1985-08-26
FI782237A7 (fi) 1979-04-26
AU525814B2 (en) 1982-12-02
IL55120A0 (en) 1978-09-29
JPS5461187A (en) 1979-05-17
IL55120A (en) 1982-05-31
CH637951A5 (de) 1983-08-31
ATA509278A (de) 1980-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4251658A (en) 3-(1-Pyrazolyl)-pyridazine derivatives
US4670434A (en) (2-oxo-3-methylene-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolinyl)oxyalkylamides useful as cyclic AMP phosphodiesterase inhibitors
SU978730A3 (ru) Способ получени этилового эфира 9-фенилгидразоно-6-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидро-4н-пиридо/1,2-а/-пиримидин-3-карбоновой кислоты
US4690924A (en) 1,7-Naphthyridine derivatives and medicinal preparations containing same
HU183441B (en) Process for producing pyridoxine derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active agents
US3705907A (en) 4-(2-hydroxy)-3-aminopropoxy)-indole derivatives
SU856385A3 (ru) Способ получени производных 3-(1-пиразолил)-пиридазина или их солей
US3558653A (en) Dialkylaminoalkyl-indolines
US4379160A (en) Carbazole compounds and medicinal use thereof
US3806509A (en) 6-acylaminophenyl-4,5-dihydropyridazones
US3994898A (en) 1,2,4-Triazolo (4,3-b) pyridazin-3-ones
SU1170970A3 (ru) Способ получени производных пиридазина или их кислотно-аддитивных солей (его варианты)
EP0551527B1 (en) Pyrroloazepine derivative
US4512990A (en) Benzthiazine analogs as antiinflammatory agents
US3118884A (en) Derivatives of 3-azaphenothiazine and 3-azaphenoxazine
US3819630A (en) 3-(1-piperazinylalkyl)-2,4-quinazolinedione compounds and methods for their production
SU936811A3 (ru) Способ получени пиридазинилгидразонов или их кислотно-аддитивных солей
US3318880A (en) Novel[1, 2-alpha]imidazopyridines and a process for the manufacture thereof
EP0336555A1 (en) 4,5,6,7-Tetrahydroisothiazolo (4,5-c)pyridine derivatives and isomers
US4983606A (en) Pharmaceutically-active phthalazine compounds
US3898224A (en) 1,6,7,8-Tetrahydro-4-oxo-4H-pyrido {8 1,2-A{9 pyrimidine-9-carboalkoxy compounds
US3535317A (en) 3-hydrazinopyridazines having hypotensive activity
FI59593B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya prolaktinutsoendring foerhindrande och gonadotropinutsoendring stimulerande nbeta-substituerade 8-beta-aminoetylergolin-i-derivat och dessas salter
US3478028A (en) 4-substituted-1-hydroxylaminophthalazines
JPH02200685A (ja) 新規なインドール誘導体