SU890981A3 - Способ получени полимерных четвертичных аммониевых солей - Google Patents
Способ получени полимерных четвертичных аммониевых солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU890981A3 SU890981A3 SU762430502A SU2430502A SU890981A3 SU 890981 A3 SU890981 A3 SU 890981A3 SU 762430502 A SU762430502 A SU 762430502A SU 2430502 A SU2430502 A SU 2430502A SU 890981 A3 SU890981 A3 SU 890981A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- ammonium salts
- reaction
- quaternary ammonium
- radical
- Prior art date
Links
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000004985 diamines Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 3
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 13
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 9
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 5
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 abstract 1
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 71
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000047 product Substances 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 21
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 11
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 11
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 9
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- -1 halogen anions Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 7
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 7
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 7
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 4
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRVPOURSNDQODC-UHFFFAOYSA-M 4-[(2,4-dimethyl-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=NN1C ZRVPOURSNDQODC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 2
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical class NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVBUZBPJAGZHSQ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobutanoic acid Chemical compound CCC(Cl)C(O)=O RVBUZBPJAGZHSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920001747 Cellulose diacetate Polymers 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000013840 Non-involuting congenital hemangioma Diseases 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000001112 coagulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010842 industrial wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- RQIDGZHMTWSMMC-TZNPKLQUSA-N juvenile hormone I Chemical compound COC(=O)/C=C(C)/CC\C=C(/CC)CC[C@H]1O[C@@]1(C)CC RQIDGZHMTWSMMC-TZNPKLQUSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N methanol;propan-2-one Chemical compound OC.CC(C)=O NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroacetate Chemical compound COC(=O)CCl QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 239000001022 rhodamine dye Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
- C08G73/0213—Preparatory process
- C08G73/0226—Quaternisation of polyalkylene(poly)amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0246—Polyamines containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/0253—Polyamines containing sulfur in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0273—Polyamines containing heterocyclic moieties in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/028—Polyamidoamines
- C08G73/0293—Quaternisation of polyamidoamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/61—Polyamines polyimines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
- D06P1/5264—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only unsaturated carbon-to-carbon bonds
- D06P1/5278—Polyamides; Polyimides; Polylactames; Polyalkyleneimines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
- D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/70—Material containing nitrile groups
- D06P3/76—Material containing nitrile groups using basic dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/02—After-treatment
- D06P5/04—After-treatment with organic compounds
- D06P5/08—After-treatment with organic compounds macromolecular
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
где R., Rrt, Rq 4 одинаковы или различны и означают метил; алкил(C( , замещенный гидроксилом, алкенил (Cij), бензил или R/j и/или RnH R вместе с атомом азота, с которым они св заны , образуют 6-членное гетероциклическое кольцо; А - радикал-(CH|j) (m 1-12), который может быть прерван группой -О- или , или может быть замещен гидроксилом или метилом, группа
- (in- ut2--o - нили Сн, СНз
(Ь1г)„,1где В - проста св зь, -0-, метилен, р 1,2 или А вместе с атомами азота означает остаток формул
-HN NHr -ir N-,
ч-У
-1/
где R(3 равно R и означают радикал -СНо СООСНо или -CHQCOOCrj Hj, а в качестве дигалоидного соединени используют соединение формулы
,
где X - галоген; а Яс-представл ет собой
-енг СНгс1Нг ,
-еНг-С-СНг0
-НгС1
В результате осуществлени способа получают полимеры формулы
.е
КАл Бц.
где .RrtR, А и R - имеют указанные значени .
В качестве анионов дл предлагаемых полимерных четвертичных аммониевых солей пригодны все обычные неорганические или органические анионы, которые не образуют с катионами никаких труднорастворимых комплексов, так как аммониевые соли должны быть предпочтительно растворимы в воде Следует назвать, например, анионы минеральных кислот или низкомолекул рных органических кислот. Пригодны , например, анионы галогенов, как 1, Вг и в особенности СР или метилсульфат (CHnSO), этилсульфат
(СлНе504) и толуолсульфонат или нитрат и сульфат.
Полученные полимерные четвертичные аммониевые соли могут иметь молекул рные массы (веса) 400-50000,
предпочтительно 25000.
Получение аммониевых солей может осуществл тьс по известным способам, например, взаимодействием диаминов с соответствующими дигалоидными соединени ми в мол рных соотношени х 1:2-2:1, предпочтительно в эквимол рных количествах. Получение аммониевых солей может осуществл тьс в инертных по отношению к компонентам
5 реакции растворител х, например,
спиртах, гликол х, кетонах, таких как ацетон, или циклических эфирах, диоксане или тетрагидрофуране. Из спиртов
предпочтительны низшие спирты, в особенности метанол„ При Boi6ope температуры реакции обычно руководствуютс точками кипени используемых растворителей , котора может быть 20ISO C , предпочтительно ЗО-ЮО С. Можно также осуществить синтез в воде или водноспиртовых смес х в качестве растворител или без них,
При применении дешевых и легкодоступных дихлорсодержащих соединений при получении полимерных четвертичных аммониевых солей последние содержат в качестве анионов ионы хлора. Введение других анионов может осуществл тьс , например, путем ионного обмена. Полученные полимерные четвертичные аммониевые соли выпадают при получении,как правило, в виде смесей, а не в виде чистых соединений.
Полученные полимерные четвертичные аммониевые соли могут использоватьс в отделочных ваннах, которые могут быть нейтральными, кислыми или щелочными. Они пригодны в качестве вспомогательных средств дл крашени , в особенности в качестве выравнивающих средств, в способах крашени и печатани текстильных материалов из природных или синтетических волокон. В качестве текстильных материалов из природных волокон используютс материалы из целлюлозных волокон, в особенности из хлопка, шерсти и шелка, текстильными материалами из синтетических волокон вл ютс , например, материалы из высокомолекул рных сложных полиэфиров, например из полиэтилентерефталата или полициклогександиметилентерефталата; полиамидов (на основе гексаметилендиаминадипата , поли-Е -капралактама или ии -аминоундекановой кислоты ) ; полиолефинов или полиакрилонитрилов , из полиуретанов, поли винилхлоридов , поливинилацетатов, а также из диацетата целлюлозы и триацетата целлюлозы. Указанные синтетические волокна могут использоватьс также в виде смесей друг с другом или в смеси с природными волокнами, например целлюлозные волокна или шерсть. Эти волокнистые материалы могут быть во всех пригодных дл непрерывного способа работы готовых состо ни х, как, например, в виде кабел , гребенного прочеса, нитей, пр жи, ткани, трикотажа или непр денных изделий.
909816
Красильные композиции могут быть в виде водных или водноорганических растворов или дисперсий или в виде печатных паст, которые нар ду с красителем и полученными согласно изобретению полимерными четвертичными аммониевыми сол ми содержат еще другие добавки, например кислоты, соли, мочевину и другие вспомогательные
to средства, например продукты оксиалкилировани жирных аминов, жирных спиртов, алкилфенолов, жирных кислот и амидов жирных кислот.
Особенно пригодны полимерные четвертичные аммониевые соли в качестве замедлителей при крашении полиакрилонитрильных волокнистых материалов с помощью катионных красителей и также при крашении аниономодифи20 цированных полиэфирных волокнистых материалов, Катионные красители,которые примен ютс , могут относитьс к самым различным группам. Пригодными крас.тел ми вл ютс , например,
25 дифенилметановые, трифенилметановые, родаминовые красители и содержащие ониевые группы азо-и/или антрахиноновые красители;триазиновые, оксиазиновые , метиновые и азометиновые красители ,
30
Крашение полиакрилонитрильных волокнистых материалов может осуществл тьс обычным образом, дл этого окрашиваемый материал внос т в нагретую примерно до 50-60°С водную ванну , котора содержит катионный краситель , полимерную четвертичную аммониевую соль, добавки солей, как ацетат натри и сульфат натри , а также
кислот, таких как уксусна кислота или муравьина кислота, затем температура красильной ванны в течение примерно 30 мин повышаетс примерно до 100°С и потом красильную ванну выдерживают при этой температуре до тех пор, пока она не истощитс . Можно, однако, также сначала дополнительно к красильной ванне прибавл ть основной краситель, например тогда, когда температура ванны повышаетс примерно до 60°С. Окрашиваемый материал можно также предварительно обрабатывать при 0-100°С с помощью ванны, котора содержит обычные соли и кислоты, а также полимерную аммониевую соль, однако не содержит никакого красител , затем лишь добавл ют краситель и крашение осуществл ют при 100°С. Наконец, также можно окрашиваемый материал вводить непосредственно в нагретую примерно до красильную ванну, котора содержит полимерную аммониевую соль Под полиакрилонитрильными волокнистыми материалами нужно понимать такие материалы, дл изготовлени которых кроме акрилонитрила также примен ютс еще другие виниловые соединени , например винилхлорид, винилацетат, винилденхлбрид, винилденцианид и алкиловые эфиры акриловой кислоты, причем дол этих виниловых соединений не.выше чем 20 по отношению к весу материалов Целесообразные количества полимерные четвертичных аммониевых солей которые примен ютс согласно этому способу крашени ,составл ют в общем 0,01-2 вес.% в особенности 0,05-1 или 0,1-1 весД по отношению к весу волокнистых материалов Получаемые с помощью полимерных четвертичных аммониевых солей в качестве вспомогательных средств окрас ки полиакрилонитрильные волокна отличаютс очень хорошей ровностью окраски и одновременно наблюдаетс . хороший выход красител на волокне. Другими цел ми применени полученных полимерных четвертичных аммониевых солей вл ютс резервирующие средств при крашении полиакрилонитрильных волокон; диспергаторы, например, дл пигментов; эмульгаторы; катионоактив ные фиксаторы дл улучшени устойчиБости к мокрым обработкам окрашенных пр мыми и дисперсными красител ми целлюлозных текстильных волокнистых материалов или бумаги; антистатичес
CiHa
I
Си г
-Tsr -
to,
В зкость 0,Ц дл/г (25°С, метанол ). Средний молекул рный вес (масса ) 7900..
В зкость в этом и последующих примерах представл ет собой приведенную в зкость. Измеренные значени относ тс к 0, (г/объем) растворам в метаноле. Средние молекул рные веса определ ютс на основании этих в зкостейо
Пример 16, Во втором приготовлении с такими же компонентами
2Cil
Сн.-
реакции получают продукт взаимодействи с в зкостью vj 0,52 дл/л. (, метанол) и со средним молекул рным весом 7600i
Пример 1в, В приготовлении с такими же компонентами реак .ции (мол рное соотношение диамина к галогениду 2:1) получают продукт вза-, имодействи с в зкостью i 0,10 дл/л (25-С, метанол), и со средним молекул рным весом 1500, чие средства, в особенности дл содержащих синтетические органические волокна текстильныхматериалов; антимикробные средства; осадители, например, при очистке сточных вод, или флокулирующие средства, например, дисперсий красителей. Полимерные четвертичные аммониевые соли в особенности наход т при этом применение в способах крашени и печатани , содержащих природные или синтетические волокна, текстильных материалов, например при крашении текстильных материалов из полиакрилонитрильных волокон; фиксации красителей; отделки, в особенности . дл придани антистатических свойств текстильным материалам, содержащим синтетические органические волокна; очистки сточных вод, где онимогут примен тьс в качестве осадителей, а также в способе коагулировани , например, коллоидальных водных дислерсий в качестве флоккулирующего средства. Пример 1а. 109г (0,435 моль) 4,4-бис-(хлорметил)-дифенила и 111 г (0,t35 моль) Ы,Ы,М ,М-тетраметил-1,12-диаминододекана в kkQ мл метанола нагревают 2k ч при температуре кипени с обратным холодильником. Затем растворитель отгон ют и остаток вы- . сушивают при . Продукт взаимодействи растворим в воде с образова ,нием прозрачного раствора. Выход 220 г (100 от теории) продукта взаимодействи с повтор ющимис звень ми формулы Путем аналогичного взаимодействи +,4 -бис-(-xлopмeти,)-дифeнилa с N,N,N,N -тетраметил-замещенным этилендиамином , 1,3 диаминопропаном, 1,-диаминобутаном, 1,6-диаминогекса-зД- () ciH2 - СНд
в табл, 1 указаны значени х, в зкость и средний молекул рный вес, дл примеров 1г-1и.
Пример 2, 12,7г (0,05 моль) N, N, N J N -тетраметил- 4, -диаминодифе нилметана и 11,5 г- (0, моль) ,Ц-бис- (хлорметил)-дифенила в 100 мл метанола кип т т с обратным холодильником 2k ч. Затем растворитель отгон ют , остаток обрабатывают 150 мл эфира и перемешивают, затем отфильтровывают и высушивают в вакууме при , Получают порсшюк, который растворим в воде с образованием прозрачного раствора.
Выход составл ет 23,7 г (ЭВ% от теории) продукта взаимодействи с повтор ющимис звень ми формулы 81 ном, 1 ,8-диаминоокгганом и 1,10-диаминодеканом получают также с количественными выходами продукты взаимодействи с повтор ющимис звень ми общей форм,лы
В зкость танол) , с При . Получают с количественными выходами. продуктд 1 взаимодействи с повтор ю-
УенгСн .
Сн,
ф( Нг) Y@CiH2-/
с:нз СНз «iHa
VI/
еНг+гс
v/t) It 0,13 дл/л (25°С, мередний молекул рный вес мер Зо Следуют методике н-(енг1е-1 (й:н:г) енГс з и-з ( CH CH-CH) CH -NICH iVj) примера 1 и ввод т во взаимодействие эквимол рные количества 4,-бис- (хлорметил)-дифенила с диаминами следующих формул СНч димис звень ми формул
.Нг
y
/
CKz- r dHffJ
CiHa В зкости, дл/г: а. равна 0,23; б.t - 0,19; в. t - О J2 (25С, мета нол). Средние молекул рные веса соответственно равны а. б. 280 в.1700. Пример ta. 88,15 г (0,5 моль) N,N,N,N-тетраметилдиаминогексана и 125,5 г (0,5 моль) tj -eHC-(хлорметил )-дифенила в 300 мл метанола кип еНлСКз -ir«(ciHe) СНзСНз Продукт растворим в воде с образованием прозрачного раствора. В зкость t 1,5t ДЛ/г (25°С, метанол);средний молекул рный вес 23000, Пример 4Во25,12 г (0,1 моль) +, -бис- (хлорметил)-дифенила раствор ют в 80 мл ацетона и нагревают до температуры кипени с обратным холодильником (5б°С), При перемешивании в течение минуты добавл ют 17,23 г (0,1 моль) 1,6-бис-(диметиламино)гексана , растворенные в 20 мл ацето на. Начинаетс экзотермическа реакци и одновременно начинаетс выпадение бесцветного осадка, Посге кип чени в течение k ч при температуре кипени с обратным холодильником реакци заканчиваетс , осадок отфильтровывают и высушивают Получают 2,3 г (100 от теории) продукта т т с обратным холодильником при перемешивании . В реакционную смесь, станов щуюс более в зкой с увеличением времени реакции, добавл ют 200 мл метанола После кип чени с обратным холодильником 2 ч реакци заканчиваетс и растворитель отгон ют. Получают 212 г (100% от теории) продукта взаимодействи с повтор ющимис звень ми формулы Снг --ecii взаимодействи с повтор ющимис Звень ми формулы 5Го Продукт представл ет собой белый, гигроскопический порошок, раствор ющийс в воде с образованием прозрачного раствора. В зкость 0,30 дл/г (, метанол). Средний молекул рный вес АОО. Пример 5ао 12,5б г (0,05 моль) i,4-6Mc-(хлорметил)-дифенила и 13 г (0,1 моль) 1,(диметиламино)пропана при перемешивании 30 ч нагре вают при , Получают в зко-жидкую реакционную смесь, которую суспендируют в 50 мл воды и путем фильтрации осветл ют. Фильтрат выпаривают досуха Получают 16 г продукта взаимодействи с повтор ющимис звень ми формулы
ciH5Снз
-1Т (СНг),- - СНг
CH.J
CJH,
Выход 62,2% от теории. В зкость 0,1 дл/г (25°С, метанол). Средний молекул рный вес 2000.
. Аналогичным образом, однако, при применении растворител получают про дукты взаимодействи из +, -бис (хлорметил)-дифенила и указанных
в табЛо 2 диаминов. Услови проведени реакции, выход и характеристики продуктов приведены в табл. 2.
П р и м е р 6„ Следуют методике примера k и ввод т во взаимодейртвие эквимолекул рные количества ,4-бис13890981 ц
-(хлорметил)-дифенила и одного изПродукты взаимодействи примеров
диаминов. Диамины,используемые в реак6а-6ж могут быть представлены следуюции ,услови проведени реакцией,харак- цими структурными формулами (повтор теристики продуктов приведены а табл.3.ющиес звень )
Г1 Г1
-О
)V(ciHe)2 -V(iHe-f VVeH,2Й1
X//
®..,д® Сне Л/ЛCkh- СНг doodzH CoodzHs
А АЛ§ Д,
-N -( УС Ч FN-CJ нМ ЬнМ Ьнз
®/ енгОО V-/
0
. zdi
X//I
zdr v.
.0
zdi
XV
©
-ООУ-
0
2Br
XVI
СНгXV
ОНгZdl
Ш
СНгО С)
W-(te,l,,
ZBr
XX
(iH.7Выход 30 от теории. В зкость , 0,06 дл/г , метанол). Средний молекул рный вес 900°
Пример 8„ Эквимол рные количества диамина формулы
9«1 сн
pi(cH-сн -of-OH -он-N ХУ-1
СНо, с.н„ .OHij СНо, ОНз лч| -N - (Сн- с;Нг-о)н С1Нг. - ЬнэСНэ. CjHj
Характеристики продуктов реакции приведены в табл k.
Пример 9. Эквимол рные количества указанных в табл. 5 дихлоридов и,ч-бис-(диметиламинометил )-дифенила нагревают в ацетоне 2 ч при температуре кипени с обратным холодильником. В процессе реакции выпадает в осадок продукт реакции . По окончании реакции реакциони ,Ц-бис-(хлорметил}-дифенила ввод т во взаимодействие, в метаноле, 2 ч при температуре кипени с обратным холодильником. После удалени растворител получают продукты взаимодействи с повтор ющимис звень ми формулы
гег
х;(|1
ную смесь охлаждают, выделившийс продукт отфильтровывают и высушивают, Дихлориды, используемые в реакции, и характеристики продуктов реакции приведены в тбал. 5.
Продукты взаимодействи примеров 9а-9д могут быть представлены следующими структурными формулами (повтор ющиес звень ) Сн, I N
zdi
XXI//
ЪCjHj
N- dHz - V ciHz-N eH2-/ / c:ii2 Сн, Ьнз
d.tM.S изомереры как 40:60)
е
zdi
dHe-j CHrTVYeil, Ьнз
2(l
XXV
.
,СНг - бНг
Сн,
XXW
(н.
©
N - CHj- С
пример 10, Эквимол рные количества диамина формулы
НзОНс1Нз
к- СНг-Ск-СНг-и
ilH.
CHi и
xxv/i
ciHjи «,-бис-(хлорметил)-дифенил кип т т с обратным холодильником (5б°С) с 1,1 эквивалентами йодистого натри
10 в ацетоне «8 ч. Затем реакционный раствор фильтруют. Растворитель отXYI/l гон ют и получают в виде остатка бесцветный реакционный продукт с повтор ющимис звень ми формулы
Нз ОН ч,Л5 J . J Ф1
-К - с1Нг - СН-СНг -N - СНг
- Снte .
XXIX
СН,
Выход 72,7% от теории.
Иодид-можно превратить в соответствующий хлорид путем введени во взаимодействие со свежеосажденным хлористым серебром (2 ч в метаноле при 64°С, затем отфильтровать, отоdH 7 СНг-он
СНгСН ЙНС Н2 -N
-л
и Ц,« -бис-(хлорметил)-дифенила кип т т в ацетоне с обратным холодильником (5б°С) ч. По окончании реакции растворитель отгон ют и остаток JH -И - СНгСН Выход 7,7 от теории. В зкость ij 0,1 дл/г (, метанол). Средний молекул рный вес Т+ОО. ИК-спектр (КВг) показывает полосы поглощени при 3310, 3050, 29бО,, 2620, 1970, 1925, 1835, 1660, 1615, 1590, 1505, 1+бО, 1220, 109.0,. 1055, 1010, 960, 930, 815. 755, 705 и 665 см-1
гнать растворитель и высушить оставшийс продукт). В зкость , 0,38дл/г (25°С, метанол). Средний молекул рный вес filOO.
Пример 11, Эквимол рные количества диамина формулы
Снг-СНг он
XXX
С1Нг-С1бН5 экстрагируют гор чей водой. Из водного раствора после удалени воды получают бесцветный продукт реакции с повтор ющимис звень ми формулы Zdl XXX/ , г р и м е р 12, Эквимол рные количества дихлорсодержащего соединени формулы С1 XXXII и ,4-бис- (диметиламинометил)-дифе19
нила ввод т во взаимодействие как описано в примере 9. Получают про890981
20
дукт взаимодействи с повтор ющимис -ЯвенbИМИ формулы
zdi xxxiK
Выход 23% от теории.
Продукт недостаточно растворим в метаноле, так что значени в зкости в этом растворителе не смогли определить . ИК-спектр (КВг) показывает полосы поглощени при 3+70, 3280, 1615, 1565, U65, , , 1120, 1075, , 995, 970, 82, 735, 600, 575, 505, +75 и см
Пример 13 25,5 г (0,1 моль) 4,4-бис-(хлорметил)-дифенила и 8,88 г (0,1 моль) пиперазина вместе с 11,7 г карбоната натри раствор ют в 200 мл бензола и нагревают при перемешивании 20 ч при По окончании реакции реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры. (20-25С) , фильтруют, остаток промывают tOO мл
© /-V® J
-К 1Г- с1нг
СНгСООСНз CiHgCOOdH,
В зкость 0,17 дл/г (25С, метанол ). Средний молекул рный вес 2500.
Пример Ц. 50,23 г (о,2 моль) 4,4-бис-(хлорметил)-дифенила и 26,05 г (0,2 моль) N,N,N,N-TeTpaMeтил-1 ,3-диаминопропана нагревают 2 ч в 200 мл воды при 95°С. Реакциводы и затем высушивают. Получают О k,J г (55,6 от теории) соединени с повтор ющимис звень ми формулы
-енг
-К1
3,97 г (0,015 моль) этого продукта взаимодействи с 13,0 г (0,12 моль) метилового эфира хлоруксусной кислоты нагревают 15 ч при перемешивании при 80-90°С. По окончании реакции реакционную смесь охлаждают и экстрагируют 100 мл воды. После выпаривани водного раствора получают 101 г (Н от теории) продукта взаимодействи с повтор ющимис звень ми формулы
z(ir
XXXV
онную смесь, полученную по окончании реакции, после охлаждени до комнатной температуры ( С) можно далее разбавл ть водой, например 100 мл и таким образом, пр мо использовать дл различных целей Полученный продукт реакции содержит повтор ющиес
звень формулы
-ЪГ-(е11г)
2Cll XXXVI
(1нгСодержание сухого вещества в водно растворе (после разбавлени 100 мл воды), вес.:
Рассчитано 21,6.
Найдено.22,6.
Содержание хлора (титрование), вес.:
Рассчитано (полное четвертование ) Ц,0,
Найдено 3,9
Путем удалени воды или осаждени ацетоном может получитьс продукт взаимодействи формулы XXXVI в виде вещества
Выход 100 от теории. В зкость
ij 0,А2 дл/г (25°С, метанол).Средний молекул рный вес бЗОО
Вместо воды в качестве растворител можно использовать смеси воды с другими растворител ми,
в особенности с такими, которые гомогенно смешиваютс с водой, например изопропанол, и таким образом, улучшить гомогенность реакционной смеси. 2189П98 Таким образом,можно получать аналогичные продукты со средним молекул рным весом 8800-15200, Пример 15. 5г ткани из полиакрилонитрила (Орлон 42-Дюпон)s обрабатывают 20 мин при 98°С в красильном аппарате в 200 мл ванны, котора содержит 0,01 г вспомогательного средства формулы t (пример 1а) и в которой с помощью 80|-ной ° уксусной кислоты устанавливаетс значение рН k, причем ткань посто нно движетс . Затем добавл ют ванну, состо щую из следующей смеси красителей: 0,007 г красител формулы 5 0,007 г красител формулы Р-и-енз Нз , J N-CHj 0,01 г красител формулы 238 уксусной кислоты кислоты уста навливают значение рН 6. Таким образом подвергнута последу ющей обработке окраска значительно улучшаетс , по сравнению с не подвер - нутой последующей обработке окраской, при испытании устойчивости, проводимок в воде (норма SNV 195819 ДИН ). Последующа обработка (фиксаци красител ) может также осуществл тьс с помощью остальных, указанных в примерах продуктов взаимодействи , Причем также достигаютс отчетливые улучшени устойчивости окрасоко Пример 19 Ткань (Орлон А2-Дюпон) плюсуют с помощью ванны, ко тора содержит в литре 15 г вспомогательного средства по примеру 1е, отжимают до увеличени веса на 110 и высушивают 30 мин при 80°Со Затем ткань фиксируют 30 с при После высушивани ,фиксировани измер ют поверхностное сопротивление ткани„Во втором опыте измерение повтор ют после 5 промывок. Поверхностное сопротивление не обработанных и обработанных тканей до и после 5 промывок приведено в табл.6 За счет описанной обработки с помощью указанного вспомогательного средства достигают отчетливого уменьшени поверхностного сопротивлени ; эти эффекты показывают хорошую устойчивость к стирке (перманентный антистатик ) . Примененное вспомогательное средство практически не оказывает вли ни на характер (свойства) загр з нени ткани. Аналогично можно примен ть также другие продукты взаимодействи по при мерам 1-14, причем также в результате получаютс хорошие антистатические эффекты Пример 20 о В отстойнике стан ции очистки сточных вод вместе с про ышленнои сточной водой, котора соержит примерно 100 МоДо (миллионных олей) смеси реактивных красителей и кислые красители, ввод т водный раствор продукта взаимодействи по примеру 1в. Количество продукта взаимодействи , который вводитс в сточную воду , составл ет 60 м.д Наступает самопроизвольное (спонтанное) осаждение красител Уже спуст 30 мин выпавший в осадок краситель можно отдел ть путем фильтровани , причем ост;альную сточную воду (фильтрат), полностью обесцвеченную, можно выбрасывать в канализацию. Как правило, не нужно фильтровать, а можно седиментировать осадки В насто щем случае осажденный краситель примерно за ч собираетс на дне и полностью обесцвеченную, наход щуюс над ним воду можно перекачивать насосом в канализацию. При излишней дозировке осадител не наблюдаетс растворени вновь осадков. Вместо продукта взаимодействи по примеру 1в можно также примен ть остальные, указанные в примерах 1-1, продукты взаимодействи с таким же хорошим успехом Пример 21 о 20 г ткани из полиакрилонитрила (Орлон 42-Дюпон) обрабатывают 60 мин при 98°С в красильном аппарате в 800 мл ванны,котора содержит 0,02 вспомогательного средства по примеру 1ж, в которой с помощью уксусной кислоты устанавливаетс значение рН k. Затем ванну охлаждают и ткань споласкивают. Предварительно обработанную ткань вместе с таким же количеством необработанной предварительно ткани окрашивают следующим образом 10 г предварительно обработанной и 10 г предварительно не обработанной ткани внос т в красильный аппарат в 800 мл ванны, котора содержит 0,03 г смеси красителей (1:1) из красител формулы
аС1г
и основного красного 22 (C.I. 11055) и в которой с помощью уксусной кислоты устанавливаетс значение рН k, и обрабатывают 60 мин при После
55 ЭТОГО ванну охлаждают, ткань споласкивают как обычно и довод т до готового состо ни . Предварительно обработанна ткань хорошо резервиро25 вана и показывает только слабое (светло-красное) закрашивание, в то врем как не подвергнута предварительной обработке ткань показывает темно-красное закрашивание.Подобных резервирующих эффектов можно также достичь при использовании прочих про дуктов взаимодействи примеров 1-1. Пример 22 о Определение бактерицидного действи . Подавл ющий жи неде тельность бактерий эффект полимерных четвертичных аммониевых солей определ етс в опыте с суспензией. Приготовл ютс растворы в воде с содержанием вещества 1-30 м.д. В5 мл полученных растворов добавл ют примерно по 10 микроорганизмов на 1 мл суспензии. Испыть1вают микроорганизмы: 1; Staphilococcus aurens SG 5t1 Z/Escherichiacoli NCTC 8196 3.Pseudomonas aerug.inosa NCTC 8060
(CH3)(CH5,)(,N(CH3).i: 1 ч,
(CH,,).N(CH,)feN(CHo))Q f ч,
Таблица
Ч,
ацетон,56°С 100 0,26 3800
AIIPT
ацетон,5б°С 100 0,30 00 Спуст определенные промет/тки времени 0,1 мл смеси заражают твердую питательну среду, котора содержит блокирующее средство (например, полиоксиэтиленсорбитанмоноолеат ). Определ етс число живых микроорганизмов. Результаты испытаний указаны в табл. 7-9о Продукты взаимодействи показывают хорошую антибактериальную (противомикробную ) активность по отношению к трем испытуемым микроорганизмам . Таким образом, полученные согласно изобретению полимерные соединени могут быть с успехом использованы в качестве вспомогательных материалов при крашении текстильных изделий и в качестве веществ, обладающих антимикробной активностью блица 1
(CHj),N(CH3,),N(CH, i, ч.
(CH3)(CH2)feN(CH ). i ч,
(CH,.)nN(CHfsUN(CHj. 2А ч,
- метанол,63°С
{CH)N(CH)N(CHo), 2 ч,
Т1обавка диамина в течение 1,5 ч.
с° л
1Т-(с1Нг)г HI/ ЪЗН / Н 27 ч, 1 Г- I /-Ч ЬТ -ч V-с-( VNметанол N L V-/ L бо°с 1/ N
Продолжение табл. 2
ацетон,
0,26 3300
ацетон,20°С 0,31 tSOO 1 ,5 23000 0,11 1600
метанол,
ацетон, об/об„ 1:1, ,
Таблица 3
0,06 900
25 27 ч, метанол ацетон, м, ацетонитрил , бЗ-УО С , 600 , 35 5100 , 05 700 ДиЬ
на основании элементного анализа,ИК-спектроскопии и ЯМР-спектрЗо
Использовали Ц ,Ц-бис- (бромметил)-дифенил,
Четвертичный продукт экстрагируетс водой из реакционной смеси,
Использовали ,4-бис- (иодметил) -дифенил,
Продукт реакции затем кватернизировали с помощью этилового эфира хлоруксусной кислоты.
СНг-(1
о
СНг-(1 (Jl-CJUz
Продолжение табл. 3
Таблица
Таблица 5
0.36
5300
88,3
300
9,3
0,29
Продолжение табл. 5
2800
100
0,10
(соотношение 1,4:1,5 изомеров равно tO:60)
г ОЬЙНг СНу-с /
д di-dHj-d-ciKz-clL
о Реакционные услови : 2 ч в пературе (20-25 с) .
Испытуемый микроорганизм Staphyloccus aureaus SG 511
100
0,22
3200
0,07
1000
70,5
Таблица 7 ацетоне при комнатной темТаблица 6
33
бг ,5-10 мо «Ю а-ю 0,5-10 з-ю О
8а МО 1,5-10 5-10 2-10 О 9ИО О Испытуемый микроорганизм Escherichia со)i NCTC 8196 Испытуемый микроорганизм Pseudomonas
8909813
Продолжение табл. 7
Таблица 8 Таблица 9 aeruginosa NCTC 80бО
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения полимерных четвертичных аммониевых солей путем взаимодействия третичных диаминов с ди- 5 галоидными соединениями, отличающийся тем, что, с целью получения полимеров, обладающих высокими показателями при использовании их в качестве вспомогательных ю средств при крашении, в качестве третичных диаминов используют соединения формулыR-i R а ί ί Ώ 15Ν-Α-ΝI \ ®R^ Ад где R^ ,Rq_, Rj,R4 одинаковы или различны и означают метил,алкил (Cq~$) , . 20 замещенный гидроксилом, алкенил (Cq, ), бензил, или А^ и Rq. и/или R 3 и Rv вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 6-тичленное гетероциклическое кольцо; А - радикал 25-(CH^)W- (ш = 1т12), который может быть прерван группой -0- или -СН=СН-, или может быть замещен гидроксилом.или метилом, группа-СН-СНг-0 -0Иг-0НСН3 или остаток формулы где В - простая связь, -0-, метилен, р = 1,2 или А вместе с атомами азота означает остаток формул *5 где Re, равно А7 и означают радикал -CH^COOCHj или СН^СООС^Н^, а в качестве дигалоидного соединения используют соединение формулыX-R5-X где X - галоген, а А^представляет собой
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1669775A CH599389B5 (ru) | 1975-12-23 | 1975-12-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU890981A3 true SU890981A3 (ru) | 1981-12-15 |
Family
ID=4419475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762430502A SU890981A3 (ru) | 1975-12-23 | 1976-12-23 | Способ получени полимерных четвертичных аммониевых солей |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU511139B2 (ru) |
| BE (1) | BE849728A (ru) |
| CA (1) | CA1069522A (ru) |
| CH (2) | CH1669775A4 (ru) |
| DD (1) | DD129075A5 (ru) |
| DE (1) | DE2657582A1 (ru) |
| DK (1) | DK580476A (ru) |
| ES (1) | ES454490A1 (ru) |
| FR (1) | FR2336434A1 (ru) |
| GB (1) | GB1546809A (ru) |
| NL (1) | NL7613931A (ru) |
| PL (1) | PL108409B1 (ru) |
| SE (1) | SE7614450L (ru) |
| SU (1) | SU890981A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA767612B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA016428B1 (ru) * | 2006-02-07 | 2012-04-30 | Басф Се | Ячеистый полиуретан, его получение, ролики, пленка, половое покрытие, детали внутреннего оснащения автомобилей, антистатическая подошва, защитная подошва и применение ионной жидкости в качестве антистатической добавки |
Families Citing this family (349)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4180084A (en) * | 1977-05-02 | 1979-12-25 | Ciba-Geigy Corporation | Cosmetic compositions containing polymeric quaternary ammonium salts |
| CH638362GA3 (ru) * | 1977-06-10 | 1983-09-30 | ||
| DE2967159D1 (en) * | 1978-03-06 | 1984-09-13 | Procter & Gamble | Process for making detergent compositions |
| DE3068220D1 (en) * | 1979-09-20 | 1984-07-19 | Ciba Geigy Ag | Quaternary ammonium salts from diepoxydes and diamines, their preparation and their use |
| LU83020A1 (fr) * | 1980-12-19 | 1982-07-07 | Oreal | Composition huileuse destinee au traitement des matieres keratiniques et de la peau |
| US4436524A (en) * | 1981-05-16 | 1984-03-13 | Sandoz Ltd. | After treating composition for direct or reactive dyeings on cellulose |
| US4484927A (en) * | 1981-05-16 | 1984-11-27 | Sandoz Ltd. | Polymers useful for improving the fastness of dyes and optical brighteners on hydroxy group-containing substrates |
| DE3225877A1 (de) * | 1982-07-10 | 1984-01-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zum faerben von textilen materialien aus polyacrylnitril |
| US4664848A (en) | 1982-12-23 | 1987-05-12 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties |
| EP0111965B1 (en) * | 1982-12-23 | 1989-07-26 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Detergent compositions containing cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties |
| FR2560240B1 (fr) * | 1984-02-24 | 1987-07-10 | Sandoz Sa | Procede de post-traitement des fibres textiles |
| GB8512937D0 (en) * | 1985-05-22 | 1985-06-26 | Allied Colloids Ltd | Water treatment |
| DE3674640D1 (de) * | 1985-05-28 | 1990-11-08 | Ciba Geigy Ag | Ein mit biozid ausgeruestetes waessriges system. |
| DE3526101A1 (de) * | 1985-07-22 | 1987-01-22 | Basf Ag | Verfahren zur nachbehandlung von faerbungen mit reaktivfarbstoffen auf cellulose-fasermaterialien |
| US4728337A (en) * | 1985-11-08 | 1988-03-01 | Ciba-Geigy Corporation | Assistant combination and use thereof as wool textile finishing agent |
| US4721512A (en) * | 1985-11-25 | 1988-01-26 | Ciba-Geigy Corporation | Process for aftertreating dyed cellulosic material |
| US4677182A (en) * | 1985-11-25 | 1987-06-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Ionene elastomers |
| DE3738962A1 (de) * | 1987-11-17 | 1989-05-24 | Bayer Ag | Farbstoffeinstellungen fuer die lederfaerbung und lederhilfsmittel |
| US5283367A (en) * | 1989-08-30 | 1994-02-01 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted 1,4-diamino-2-butene stabilizers |
| FR2718960B1 (fr) * | 1994-04-22 | 1996-06-07 | Oreal | Compositions pour le traitement et la protection des cheveux, à base de céramide et de polymères à groupements cationiques. |
| FR2718961B1 (fr) * | 1994-04-22 | 1996-06-21 | Oreal | Compositions pour le lavage et le traitement des cheveux et de la peau à base de céramide et de polymères à groupements cationiques. |
| FR2729852A1 (fr) | 1995-01-30 | 1996-08-02 | Oreal | Composition reductrice comprenant un acide amine basique et un polymere cationique |
| FR2749507B1 (fr) * | 1996-06-07 | 1998-08-07 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes et utilisation |
| FR2749506B1 (fr) | 1996-06-07 | 1998-08-07 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes a usage capillaire et utilisation |
| US6034129A (en) | 1996-06-24 | 2000-03-07 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Ionic polymers as anti-infective agents |
| FR2751532B1 (fr) * | 1996-07-23 | 1998-08-28 | Oreal | Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether |
| FR2767473B1 (fr) | 1997-08-25 | 2000-03-10 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere bloc silicone polyoxyalkylene amine et un agent conditionneur et leurs utilisations |
| US6290947B1 (en) | 1997-09-19 | 2001-09-18 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Ionic polymers as toxin-binding agents |
| FR2773069B1 (fr) | 1997-12-29 | 2001-02-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un tensioactif acide amidoethercarboxylique et au moins une association d'un polymere anionique et d'un polymere cationique |
| FR2785799B1 (fr) | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Composition cosmetique conditionnante et detergente comprenant un tensioactif carboxylique, une silicone et un polymere cationique, utilisation et procede. |
| US6114484A (en) * | 1998-11-16 | 2000-09-05 | Nalco Chemical Company | Polymers for chemical treatment and precipitation of soluble metal cyanide and oxoanion compounds from waste water |
| FR2788974B1 (fr) | 1999-01-29 | 2001-03-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration des fibres keratiniques comprenant l'association de polymeres amphiphiles anioniques et/ou non ioniques comportant au moins une chaine grasse et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres |
| FR2788976B1 (fr) | 1999-01-29 | 2003-05-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration de fibres keratiniques comprenant l'association d'un polymere epaississant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique comportant au moins une chaine grasse |
| FR2788973B1 (fr) | 1999-02-03 | 2002-04-05 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotere, une huile de type polyolefine, un polymere cationique et un sel ou un alcool hydrosoluble, utilisation et procede |
| FR2788972B1 (fr) | 1999-02-03 | 2001-04-13 | Oreal | Composition capillaire comprenant une base lavante, un polymere cationique et un polyurethane anionique et utilisation |
| FR2795310B1 (fr) | 1999-06-25 | 2003-02-14 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un polymere fixant/conditionneur et leurs utilisations |
| FR2795316B1 (fr) | 1999-06-28 | 2004-12-24 | Oreal | Procede de permanente comprenant l'application preliminaire d'une composition comprenant au moins un polymere anionique |
| FR2795634A1 (fr) | 1999-06-30 | 2001-01-05 | Oreal | Mascara comprenant des polymeres filmogenes |
| FR2795635B1 (fr) | 1999-06-30 | 2006-09-15 | Oreal | Mascara comprenant des polymeres filmogenes |
| FR2799971B1 (fr) | 1999-10-20 | 2001-12-07 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un polymere cationique et leurs utilisations |
| FR2802089B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keranitiques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
| FR2802093B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
| FR2802092B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
| FR2802090B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
| FR2802094B1 (fr) | 1999-12-13 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant une association de deux polyethers polyurethanes |
| FR2803196B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5 |
| FR2803197B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone |
| FR2806299B1 (fr) | 2000-03-14 | 2002-12-20 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle |
| FR2806274B1 (fr) | 2000-03-14 | 2002-09-20 | Oreal | Applicateur a bille contenant une composition capilaire |
| WO2002006380A2 (en) * | 2000-07-18 | 2002-01-24 | The Procter & Gamble Company | Anti-microbial polymers and composition containing same |
| FR2812810B1 (fr) | 2000-08-11 | 2002-10-11 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile cationique, un alcool gras oxyalkylene ou polyglycerole et un solvant hydroxyle |
| CA2354836A1 (en) | 2000-08-25 | 2002-02-25 | L'oreal S.A. | Protection of keratinous fibers using ceramides and/or glycoceramides |
| FR2816209B1 (fr) | 2000-11-08 | 2005-02-25 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
| FR2816207B1 (fr) | 2000-11-08 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
| FR2816210B1 (fr) | 2000-11-08 | 2005-02-25 | Oreal | Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
| FR2816208B1 (fr) | 2000-11-08 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
| FR2817466B1 (fr) | 2000-12-04 | 2004-12-24 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant |
| FR2817467B1 (fr) | 2000-12-04 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique |
| US20030021761A1 (en) * | 2001-01-18 | 2003-01-30 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Ionene polymers and their use in treating mucositis |
| FR2820312B1 (fr) | 2001-02-02 | 2003-05-02 | Oreal | Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines |
| FR2824734B1 (fr) | 2001-05-16 | 2003-06-27 | Oreal | Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines |
| FR2825624B1 (fr) | 2001-06-12 | 2005-06-03 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques |
| FR2827761B1 (fr) | 2001-07-27 | 2005-09-02 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras mono- ou poly-glycerole et un polyol particulier |
| FR2829385B1 (fr) | 2001-09-11 | 2005-08-05 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere d'acide methacrylique, une huile et leurs utilisations |
| FR2830189B1 (fr) | 2001-09-28 | 2004-10-01 | Oreal | Composition de teinture a effet eclaircissant pour fibres keratiniques humaines |
| FR2831814B1 (fr) | 2001-11-08 | 2004-09-10 | Oreal | Utilisations de silicones aminees particulieres en pre- ou post-traitement de decolorations de fibres keratiniques |
| FR2831818B1 (fr) | 2001-11-08 | 2004-07-16 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| FR2831804B1 (fr) | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees particulieres |
| FR2831815B1 (fr) | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| FR2831807B1 (fr) | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| FR2831803B1 (fr) | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations |
| AU2002301803B2 (en) | 2001-11-08 | 2004-09-09 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
| FR2833837B1 (fr) | 2001-12-21 | 2005-08-05 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene |
| US6946005B2 (en) | 2002-03-27 | 2005-09-20 | L'oreal S.A. | Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers |
| US7232561B2 (en) | 2002-05-31 | 2007-06-19 | L'oreal S.A. | Washing compositions comprising at least one amphiphilic block copolymer and at least one cationic or amphoteric polymer |
| US7132534B2 (en) | 2002-07-05 | 2006-11-07 | L'oreal | Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers |
| US7157413B2 (en) | 2002-07-08 | 2007-01-02 | L'oreal | Detergent cosmetic compositions comprising an anionic surfactant, an amphoteric, cationic, and/or nonionic surfactant, and a polysacchardie, and use thereof |
| US6923835B2 (en) | 2002-09-09 | 2005-08-02 | L'oreal S.A. | Bis-para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group and use of these derivatives for dyeing keratin fibres |
| US7323015B2 (en) | 2002-10-21 | 2008-01-29 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least One C10-C14 fatty alcohol, methods and devices for oxidation dyeing |
| US7147672B2 (en) | 2002-10-21 | 2006-12-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least one C10-C14 fatty acid, methods and devices for oxidation dyeing |
| FR2848102B1 (fr) | 2002-12-06 | 2007-08-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique |
| US7326256B2 (en) | 2002-12-06 | 2008-02-05 | L'ORéAL S.A. | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least one non-oxyalkenylated fatty alcohol, at least one oxidation dye, at least one associative polymer, and at least one amide of an alkanolamine and a C14-C30 fatty acid |
| US7329287B2 (en) | 2002-12-06 | 2008-02-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dye composition for keratin fibers, comprising at least one oxidation dye, at least one associative polymer, at least one nonionic cellulose-based compound not comprising a C8-C30 fatty chain, and at least one cationic polymer with a charge density of greater than 1 meq/g and not comprising a C8-C30 fatty chain |
| FR2848105B1 (fr) | 2002-12-06 | 2006-11-17 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un alcool gras, un colorant d'oxydation, un polymere associatif et un alkyl sulfate en c14-c30. |
| US7261744B2 (en) | 2002-12-24 | 2007-08-28 | L'oreal S.A. | Method for dyeing or coloring human keratin materials with lightening effect using a composition comprising at least one fluorescent compound and at least one optical brightener |
| US7217298B2 (en) | 2003-01-16 | 2007-05-15 | L'oreal S.A. | Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process |
| US7226486B2 (en) | 2003-01-16 | 2007-06-05 | L'oreal S.A | Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process |
| US7708981B2 (en) | 2003-03-11 | 2010-05-04 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions comprising at least one crosslinked copolymer, at least one insoluble mineral particle and at least one polymer, and uses thereof |
| US7303588B2 (en) | 2003-03-25 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratinous fibers, comprising at least one polycarboxylic acid or a salt, ready-to-use composition comprising it, implementation process and device |
| FR2852832B1 (fr) | 2003-03-25 | 2008-06-27 | Oreal | Composition de coloration pour fibres keratiniques comprenant un acide hydroxycarboxilique ou un sel, composition prete a l'emploi la comprenant, procede de mise en oeuvre et dispositif |
| US7150764B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-12-19 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing a human keratin material, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble conditioning agent, process thereof, use thereof, and devices thereof |
| US7250064B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-07-31 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one fluorescent dye and a non-associative thickening polymer for human keratin materials, process therefor, and method thereof |
| US7147673B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-12-12 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble polyorganosiloxane conditioning polymer, process therefor and use thereof |
| US7195650B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-03-27 | L'oreal S.A. | Process for dyeing, with a lightening effect, human keratin fibers that have been permanently reshaped, using at least one composition comprising at least one fluorescent dye |
| US7208018B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-04-24 | L'oreal | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one associative polymer, process therefor and use thereof |
| US7303589B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Process for dyeing human keratin fibers, having a lightening effect, comprising at least one fluorescent compound and compositions of the same |
| US7192454B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-03-20 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing human keratin materials, comprising a fluorescent dye and a particular sequestering agent, process therefor and use thereof |
| US7198650B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-04-03 | L'oreal S.A. | Method of dyeing human keratin materials with a lightening effect with compositions comprising at least one fluorescent dye and at least one amphoteric or nonionic surfactant, composition thereof, process thereof, and device therefor |
| US7736631B2 (en) | 2003-04-01 | 2010-06-15 | L'oreal S.A. | Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing |
| US7195651B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-03-27 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one cationic polymer, and a dyeing process therefor |
| US7186278B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-03-06 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one compound comprising an acid functional group and processes therefor |
| US7204860B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-04-17 | L'oreal | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one polyol, process therefor and use thereof |
| FR2854570B1 (fr) | 2003-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques par application de chaleur |
| US7294152B2 (en) | 2004-01-07 | 2007-11-13 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one fluorindine compound for the dyeing of keratinic fibers, dyeing process comprising the composition and compound |
| US7976831B2 (en) | 2004-04-02 | 2011-07-12 | L'oreal S.A. | Method for treating hair fibers |
| FR2868305B1 (fr) | 2004-04-02 | 2006-06-30 | Oreal | Procede de traitement capillaire et utilisation dudit procede |
| DE102004018051A1 (de) * | 2004-04-08 | 2005-11-10 | Clariant Gmbh | Wasch- und Reinigungsmittel enthaltend Farbfixiermittel und Soil Release Polymere |
| FR2874820B1 (fr) | 2004-09-08 | 2007-06-22 | Oreal | Composition cosmetique a base d'un tensioactif cationique, d'un alcool gras et d'un diol |
| US7429275B2 (en) | 2004-12-23 | 2008-09-30 | L'oreal S.A. | Use of at least one compound chosen from porphyrin compounds and phthalocyanin compounds for dyeing human keratin materials, compositions comprising them, a dyeing process, and compounds therefor |
| FR2880801B1 (fr) | 2005-01-18 | 2008-12-19 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un alcool aromatique, un acide carboxylique aromatique et un agent protecteur |
| US8790623B2 (en) | 2005-01-18 | 2014-07-29 | Il'Oreal | Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent |
| FR2881954B1 (fr) | 2005-02-11 | 2007-03-30 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un cation, un polymere cationique, un compose solide et un amidon et procede de traitement cosmetique |
| US7550015B2 (en) | 2005-03-31 | 2009-06-23 | L'oreal S.A. | Dye composition with a reduced content of starting materials, and process for dyeing keratin fibers using the same |
| US7651533B2 (en) | 2005-03-31 | 2010-01-26 | Oreal | Dye composition with a reduced content of starting materials, process for dyeing keratin fibers using the same and device therefor |
| FR2883737B1 (fr) | 2005-03-31 | 2009-06-12 | Oreal | Composition colorante comprenant un ester de glyceryle et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| US7578854B2 (en) | 2005-03-31 | 2009-08-25 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one fatty acid ester and process for dyeing keratin fibers using the same |
| US7569078B2 (en) | 2005-03-31 | 2009-08-04 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one cellulose and process for dyeing keratin fibers using the dye composition |
| US7575605B2 (en) | 2005-03-31 | 2009-08-18 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one glycerol ester and a process for dyeing keratin fibers using the composition |
| US7442214B2 (en) | 2005-03-31 | 2008-10-28 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one non-ionic associative polymer and process for dyeing keratin fibers using same |
| FR2883735B1 (fr) | 2005-03-31 | 2009-06-12 | Oreal | Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif |
| FR2883746B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-25 | Oreal | Composition colorante comprenant une cellulose et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| FR2883738B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-18 | Oreal | Composition colorante comprenant un polymere associatif non ionique, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| FR2883734B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-09-07 | Oreal | Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| FR2883736B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-25 | Oreal | Composition colorante comprenant un ester d'acide gras et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| US7998464B2 (en) | 2005-09-29 | 2011-08-16 | L'oreal S.A. | Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture |
| US7867969B2 (en) | 2005-10-28 | 2011-01-11 | L'oreal S.A. | Composition for washing keratin materials comprising a magnesium salt anionic surfactant |
| US8586014B2 (en) | 2005-10-28 | 2013-11-19 | L'oreal | Composition for the care of keratin material and cosmetic treatment process using said composition |
| US7357909B2 (en) | 2006-06-28 | 2008-04-15 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Process for producing hydrogen peroxide |
| FR2907678B1 (fr) | 2006-10-25 | 2012-10-26 | Oreal | Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un copolymere bloc polysiloxane/polyuree |
| FR2910274B1 (fr) | 2006-12-22 | 2009-04-03 | Oreal | Procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant une etape d'application d'une composition reductrice faiblement concentree et une etape intermediaire de sechage |
| FR2911272B1 (fr) | 2007-01-12 | 2009-03-06 | Oreal | Composition reductrice destinee a etre mise en oeuvre dans un procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant de la cysteine et de l'acide thiolactique ou l'un de leurs sels |
| FR2915376B1 (fr) | 2007-04-30 | 2011-06-24 | Oreal | Utilisation d'un agent de couplage multi-carbo sites multi-groupements pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement; procedes de coloration |
| FR2917972B1 (fr) | 2007-06-29 | 2009-10-16 | Oreal | Composition anhydre sous forme de pate pour la decoloration des fibres keratiniques |
| DE102007030642A1 (de) | 2007-07-02 | 2009-01-08 | Momentive Performance Materials Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanen mit (C6-C60)-Alkylmethylsiloxygruppen und Dimethylsiloxygruppen |
| FR2920969B1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-12-18 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere cationique, une silicone aminee et un polymere cationique et leurs utilisations. |
| FR2920976B1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-12-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un polymere associatif anionique et procede de traitement cosmetique. |
| FR2920978B1 (fr) | 2007-09-14 | 2012-04-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un amidon et procede de traitement cosmetique. |
| FR2920972B1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-12-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere cationique particulier et au moins un ester d'acide gras en c8-c24 et de sorbitan oxyethylene comprenant 2 a 10 motifs d'oxyethylene, et procede de traitement cosmetique. |
| FR2920971B1 (fr) | 2007-09-14 | 2014-03-28 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique particulier, au moins un agent tensioactif, au moins un polymere cationique ou amphotere et au moins une particule minerale, et procede de traitement cosmetique. |
| FR2920977B1 (fr) | 2007-09-14 | 2012-07-27 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere cationique et un triglyceride particulier et leurs utilisations. |
| FR2923389B1 (fr) | 2007-11-09 | 2009-11-27 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une cellulose a substituant(s) hydrophobe(s), un colorant d'oxydation et un polymere cationique |
| FR2924338B1 (fr) | 2007-11-30 | 2010-09-03 | Oreal | Composition de coiffage comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins un agent nacrant. |
| FR2924337A1 (fr) | 2007-11-30 | 2009-06-05 | Oreal | Composition de coiffage repositionnable comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins une silicone. |
| FR2927806B1 (fr) | 2008-02-22 | 2012-01-20 | Oreal | Utilisation de polymeres cationiques particuliers comme agents anti-oxydants ou anti-radicalaires |
| FR2927807B1 (fr) | 2008-02-22 | 2010-08-20 | Oreal | Utilisation de polymeres cationiques particuliers dans une composition de teinture et associes a un agent chelatant comme agents anti-oxydants ou anti-radicalaires |
| EP2111842A1 (fr) | 2008-03-28 | 2009-10-28 | L'Oréal | Composition tinctoriale comprenant du chlorure d'ammonium, procédé de coloration de fibres kératiniques et dispositif |
| FR2930436B1 (fr) | 2008-04-28 | 2010-06-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par un procede pit |
| FR2930442B1 (fr) | 2008-04-28 | 2010-06-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par procede pit |
| FR2940063B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-11 | Oreal | Compositions anti-transpirantes contenant au moins un complexe forme par l'association d'au moins une espece anionique et d'au moins une espece cationique et procede de traitement de la transpiration humaine. |
| FR2940078B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-05-13 | Oreal | Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs |
| FR2940067B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-25 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene |
| FR2940094B1 (fr) | 2008-12-22 | 2011-02-25 | Oreal | Composition cosmetique detergente comprenant quatre tensioactifs, un polymere cationique et un sel de zinc |
| EP2198850A1 (fr) | 2008-12-22 | 2010-06-23 | L'oreal | Composition cosmétique détergente comprenant quatre tensioactifs et un corps gras non siliconé |
| FR2943895B1 (fr) | 2009-04-03 | 2011-05-06 | Oreal | Procede de traitement des cheveux a l'aide de vapeur d'eau. |
| FR2944438B1 (fr) | 2009-04-15 | 2011-06-17 | Oreal | Procede de mise en forme des cheveux au moyen d'une composition reductrice et d'un chauffage. |
| FR2944961B1 (fr) | 2009-04-30 | 2011-05-27 | Oreal | Procede coloration des cheveux comprenant une etape de traitement des cheveux a partir d'un compose organique du silicium |
| JP2011001344A (ja) | 2009-04-30 | 2011-01-06 | L'oreal Sa | アミノトリアルコキシシランまたはアミノトリアルケニルオキシシラン組成物を用いたヒトケラチン繊維の明色化および／または着色ならびに装置 |
| FR2949970B1 (fr) | 2009-09-15 | 2011-09-02 | Oreal | Utilisation d'une huile siccative pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration |
| FR2954114B1 (fr) | 2009-12-17 | 2013-10-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un ether d'alcool gras oxyethylene et procede de traitement cosmetique |
| FR2954149B1 (fr) | 2009-12-17 | 2014-10-24 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un polymere associatif non ionique et procede de traitement cosmetique |
| EP2512602B1 (en) | 2009-12-18 | 2017-11-22 | L'Oréal | Process for treating keratin fibers |
| FR2954129B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins deux tensioactifs anioniques et au moins un tensioactif amphotere |
| FR2954100B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-09 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un polymere cationique |
| FR2954128B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-02-17 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un agent epaississant non ionique ainsi qu'un procede mettant en oeuvre la composition |
| FR2954135B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-02-24 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins une silicone aminee ainsi qu'un procede mettant en oeuvre ladite composition |
| FR2954108B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-09 | Oreal | Utilisation d'une composition cosmetique contenant un alcane lineaire volatil et un polymere associatif non ionique pour le conditionnement des cheveux |
| FR2954139B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-05-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil et au moins un polymere cationique non-proteique |
| FR2956809B1 (fr) | 2010-03-01 | 2014-09-26 | Oreal | Composition comprenant de l'acide ellagique et un tensioactif cationique particulier et son utilisation en cosmetique |
| FR2956808B1 (fr) | 2010-03-01 | 2012-05-25 | Oreal | Utilisation de l'acide ellagique comme agent anti-pelliculaire. |
| FR2956811B1 (fr) | 2010-03-01 | 2012-05-25 | Oreal | Composition cosmetique anti-pelliculaire a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un second compose actif different dans un rapport ponderal particulier. |
| EP2542216A2 (en) | 2010-03-01 | 2013-01-09 | L'Oréal | Cosmetic composition based on ellagic acid or a derivative thereof and on a particular mixture of surfactants |
| FR2956812B1 (fr) | 2010-03-01 | 2013-03-08 | Oreal | Composition cosmetique a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un extrait de bacterie. |
| FR2959666B1 (fr) | 2010-05-07 | 2012-07-20 | Oreal | Composition cosmetique moussante a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'huile essentielle. |
| FR2964319B1 (fr) | 2010-09-06 | 2017-01-13 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique et au moins deux tensioactifs |
| JP2013537165A (ja) | 2010-09-08 | 2013-09-30 | ロレアル | ケラチン繊維用化粧料組成物 |
| FR2965174B1 (fr) | 2010-09-24 | 2013-04-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un sel hygroscopique, au moins un ether aromatique de polyol et au moins un diol, procede de traitement cosmetique |
| FR2965481B1 (fr) | 2010-10-01 | 2013-04-19 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un reducteur soufre, au moins un polymere cationique et au moins un mercaptosiloxane |
| WO2012049145A1 (en) | 2010-10-12 | 2012-04-19 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a particular silicon derivative and one or more acrylic thickening polymers |
| FR2966352B1 (fr) | 2010-10-26 | 2016-03-25 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un polymere cationique |
| FR2966357A1 (fr) | 2010-10-26 | 2012-04-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un agent antipelliculaire |
| FR2966725B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-02-22 | Oreal | Composition de coloration a faible teneur en ammoniaque |
| FR2968209B1 (fr) | 2010-12-03 | 2013-07-12 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone non aminee, un ester gras liquide et une silicone aminee, procedes et utilisations |
| FR2968204B1 (fr) | 2010-12-07 | 2012-12-14 | Oreal | Composition comprenant un precurseur de colorant d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un polymere cationique de densite de charge superieure ou egale a 4 meq/g |
| FR2968940B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-04-19 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et une silicone aminee |
| FR2968944B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-07-12 | Oreal | Composition comprenant un sel de zinc non azote et un agent tensioactif cationique particulier |
| FR2968941B1 (fr) | 2010-12-21 | 2014-06-06 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un amidon |
| FR2968942B1 (fr) | 2010-12-21 | 2016-02-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc et du 1,2-octanediol |
| FR2968943B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-07-05 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc, un polymere cationique et un agent propulseur |
| FR2968939B1 (fr) | 2010-12-21 | 2014-03-14 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un ester gras |
| WO2012110608A2 (fr) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | L'oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en oeuvre une silicone élastomère en association avec de la chaleur |
| FR2973661A1 (fr) | 2011-04-08 | 2012-10-12 | Oreal | Procede de traitement des cheveux. |
| WO2012149617A1 (en) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | L'oreal S.A. | Detergent cosmetic compositions comprising four surfactants, a cationic polymer and a silicone, and use thereof |
| FR2975593B1 (fr) | 2011-05-27 | 2013-05-10 | Oreal | Composition comprenant un alcoxysilane et un amidon modifie et son utilisation en cosmetique |
| FR2975594B1 (fr) | 2011-05-27 | 2013-05-10 | Oreal | Composition comprenant un alcoxysilane, un ester gras et une silicone et son utilisation en cosmetique |
| US9180086B2 (en) | 2011-06-01 | 2015-11-10 | L'oreal | Process for treating straightened keratin fibres |
| FR2976483B1 (fr) | 2011-06-17 | 2013-07-26 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif non ionique ou amphotere et un alcool gras solide et procede de traitement cosmetique |
| ES2619404T3 (es) | 2011-07-05 | 2017-06-26 | L'oreal | Composición de tinte que comprende un éter de alcohol graso alcoxilado y un alcohol graso o un éster de ácido graso |
| FR2977482B1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-11-08 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs |
| JP6208123B2 (ja) | 2011-07-05 | 2017-10-04 | ロレアル | ポリオキシアルキレン化脂肪アルコールエーテルおよび直接染料および／または酸化染料を含む、脂肪物質に富んだ化粧用組成物、染色方法、ならびにデバイス |
| JP6317252B2 (ja) | 2011-09-22 | 2018-04-25 | ロレアル | 化粧料組成物 |
| FR2980697B1 (fr) | 2011-09-30 | 2013-09-20 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant au moins un alcool gras liquide et un polymere cationique particulier |
| US9226879B2 (en) | 2011-09-30 | 2016-01-05 | L'oreal | Foam dye composition comprising at least one particular oxyethylenated nonionic surfactant |
| FR2980695B1 (fr) | 2011-09-30 | 2015-04-10 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene |
| FR2984156B1 (fr) | 2011-12-19 | 2016-08-26 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee et un tensioactif anionique a groupement(s) carboxylate(s) |
| FR2984159B1 (fr) | 2011-12-19 | 2014-01-31 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee, un tensioactif anionique sulfate ou sulfonate, et un alcool gras ramifie. |
| WO2013093332A2 (fr) | 2011-12-20 | 2013-06-27 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique, un alcool gras solide et un ester gras solide, et procédé de traitement cosmétique |
| FR2985905B1 (fr) | 2012-01-23 | 2014-10-17 | Oreal | Composition comprenant au moins un polymere alcoxysilane particulier |
| US9572412B2 (en) | 2012-06-07 | 2017-02-21 | L'oreal | Hair shaping process using fatty substances, non-silicone polymers or surfactants |
| CN104519862A (zh) | 2012-06-29 | 2015-04-15 | 莱雅公司 | 用于角蛋白纤维的化妆品组合物 |
| WO2014020147A2 (en) | 2012-08-02 | 2014-02-06 | L'oreal | Dyeing composition comprising a fatty substance, a non-ionic guar gum, an amphoteric surfactant and a non-ionic or anionic surfactant, and an oxidizing agent, dyeing process and suitable device |
| CN104507445A (zh) | 2012-08-02 | 2015-04-08 | 莱雅公司 | 包含至少一种脂肪物质、至少一种氧化剂和至少一种非离子、阴离子和两性表面活性剂的染色组合物 |
| FR2994084B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-10-31 | Oreal | Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie |
| FR2994091B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-08-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif |
| WO2014056962A2 (en) | 2012-10-11 | 2014-04-17 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a bacterial lysate, a thickener and a particular surfactant system, and cosmetic treatment process |
| WO2014068795A1 (en) | 2012-10-31 | 2014-05-08 | L'oreal | Use of triazine derivatives for permanent deformation of keratin fibers |
| FR2997848B1 (fr) | 2012-11-09 | 2015-01-16 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
| FR2997845B1 (fr) | 2012-11-09 | 2015-03-06 | Oreal | Procede de lissage des cheveux a partir d'une composition contenant de l'acide glyoxylique et/ou un de ses derives |
| FR2999078B1 (fr) | 2012-12-11 | 2015-08-07 | Oreal | Composition cosmetique comprenant l'association de tensioactifs non ionique et cationique, et procede de traitement cosmetique |
| FR2999077B1 (fr) | 2012-12-11 | 2019-06-07 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif non ionique, un ten-sioactif cationique, un ester gras liquide et une silicone particuliere, et pro-cede de traitement cosmetique |
| FR3001144B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-07-17 | Oreal | Composition cosmetique solide souple comprenant des tensioactifs anioniques et des agents conditionneurs polymeriques, et procede de traitement cosmetique |
| FR3001149B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-01-16 | Oreal | Procede de mise en forme des cheveux dans lequel on applique une composition de coiffage particuliere que l'on rince |
| FR3001145B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-07-17 | Oreal | Composition cosmetique solide souple comprenant des tensioactifs anio-niques et des polyols, et procede de traitement cosmetique |
| FR3001147B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-07-17 | Oreal | Composition cosmetique solide souple, comprenant des tensioactifs anio-niques et des particules solides, et procede de traitement cosmetique |
| FR3010900B1 (fr) | 2013-09-24 | 2017-02-17 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une association d'agents tensioactifs de types carboxylate, acyl-isethionate, et alkyl(poly)glycoside. |
| FR3010899B1 (fr) | 2013-09-24 | 2017-02-17 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une association d'agents tensioactifs anioniques de types carboxylate et acyl-isethionate. |
| WO2015063122A1 (en) | 2013-10-30 | 2015-05-07 | L'oreal | Expanded dyeing composition comprising an inert gas, an oxidation dye and an oxyalkylenated nonionic surfactant |
| FR3015274B1 (fr) | 2013-12-19 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant au moins 70% de corps gras et un melange de tensioactifs oxyethylenes |
| FR3015252B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Oreal | Composition riche en corps gras comprenant du peroxyde d'hydrogene, un persel et des tensioactifs oxyethylenes |
| FR3015273B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Oreal | Composition de coloration riche en corps gras comprenant un melange de tensioactifs oxyethylenes |
| FR3015272B1 (fr) | 2013-12-19 | 2016-01-08 | Oreal | Procede de coloration mettant en œuvre des compositions riches en corps gras |
| FR3029110B1 (fr) | 2014-11-27 | 2018-03-09 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un organosilane, un tensioactif cationique et un polymere cationique ayant une densite de charge superieure ou egale a 4 meq/g |
| FR3030239B1 (fr) | 2014-12-17 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base additionnelle |
| FR3030233B1 (fr) | 2014-12-17 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, et un polymere amphotere ou cationique dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030255B1 (fr) | 2014-12-17 | 2016-12-23 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un epaississant polysaccharide dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030243B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-11-09 | L'oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base d'oxydation heterocyclique |
| FR3030237B1 (fr) | 2014-12-17 | 2017-07-14 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif amphotere dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030234B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-05-18 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif non ionique dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030244B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-07-06 | L'oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et un coupleur particulier |
| WO2016156486A1 (en) | 2015-04-02 | 2016-10-06 | L'oreal | Cosmetic composition comprising non-amino polyalkylsiloxanes, oxyethylenated polymers and fatty alcohols |
| JP2018514570A (ja) | 2015-05-01 | 2018-06-07 | ロレアル | 化学処理における活性剤の使用 |
| JP2017025051A (ja) | 2015-07-28 | 2017-02-02 | ロレアル | ケラチン繊維用の組成物、プロセス、方法及び使用 |
| EP3344345B1 (en) | 2015-09-01 | 2020-10-21 | L'Oréal | Composition comprising at least one anionic surfactant, at least one nonionic surfactant, at least one amphoteric surfactant, at least one cationic polymer and at least one amphoteric polymer |
| CN108495686A (zh) | 2015-11-24 | 2018-09-04 | 欧莱雅 | 用于处理毛发的组合物 |
| EP3380062B1 (en) | 2015-11-24 | 2021-07-07 | L'oreal | Compositions for treating the hair |
| JP6873994B2 (ja) | 2015-11-24 | 2021-05-19 | ロレアル | 毛髪を処置するための組成物 |
| FR3044879B1 (fr) | 2015-12-14 | 2018-01-19 | L'oreal | Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere associatif |
| FR3044904B1 (fr) | 2015-12-14 | 2019-05-31 | L'oreal | Composition comprenant l'association d'alcoxysilanes particuliers et d'un tensioactif |
| JP6812100B2 (ja) | 2015-12-15 | 2021-01-13 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス粒子と親水性又は水溶性ｕｖ遮蔽剤との組合せ |
| JP6921476B2 (ja) | 2015-12-15 | 2021-08-18 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス粒子と２つ以上の酸解離定数を有する非ポリマー酸との組合せ |
| FR3045346B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-08-30 | L'oreal | Composition de coloration comprenant un colorant direct de structure triarylmethane, et une silicone |
| FR3045331B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-09-06 | L'oreal | Composition de coloration a ph acide comprenant un colorant direct de structure triarylmethane |
| FR3045376B1 (fr) | 2015-12-22 | 2018-02-16 | L'oreal | Procede de traitement capillaire mettant en oeuvre une composition comprenant au moins un copolymere acrylique cationique |
| FR3045375B1 (fr) | 2015-12-22 | 2020-02-21 | L'oreal | Composition non colorante comprenant un copolymere acrylique cationique et un agent de conditionnement |
| EP3481507B1 (en) | 2016-07-07 | 2021-10-27 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a particular combination of surfactants, a silicone, a cationic polymer, a fatty alcohol and a clay |
| JP6914632B2 (ja) | 2016-09-20 | 2021-08-04 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
| US20180116942A1 (en) | 2016-10-31 | 2018-05-03 | L'oreal | Compositions for chemically treated hair |
| US11135150B2 (en) | 2016-11-21 | 2021-10-05 | L'oreal | Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair |
| FR3060332B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-11-01 | L'oreal | Composition multiphasique conditionnante avec effet remanent aux shampoings |
| FR3060381B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-05-31 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs |
| FR3060370B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-07-19 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un homopolymere de type acrylamidoalkyltrialkylammonium et une silicone aminee |
| FR3060335B1 (fr) | 2016-12-21 | 2019-05-24 | L'oreal | Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine et de l’hydroxyde d’ammonium et des polymeres cationiques et/ou amphoteres. |
| FR3060336B1 (fr) | 2016-12-21 | 2020-10-16 | Oreal | Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine, de l’hydroxyde d’ammonium et un polyol |
| FR3064475B1 (fr) | 2017-03-31 | 2020-10-23 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant un polyol |
| FR3064476B1 (fr) | 2017-03-31 | 2020-10-23 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant un tensioactif cationique |
| FR3064477B1 (fr) | 2017-03-31 | 2020-10-23 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant une silicone aminee |
| US11433011B2 (en) | 2017-05-24 | 2022-09-06 | L'oreal | Methods for treating chemically relaxed hair |
| JP7442953B2 (ja) | 2017-05-31 | 2024-03-05 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
| JP2018203699A (ja) | 2017-06-09 | 2018-12-27 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
| JP7063549B2 (ja) | 2017-06-13 | 2022-05-09 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス粒子と２つ以上の解離定数を有する非ポリマー酸又は塩基との組合せ |
| JP7176836B2 (ja) | 2017-06-13 | 2022-11-22 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス粒子と油とを含む組成物 |
| JP7127966B2 (ja) | 2017-06-13 | 2022-08-30 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス粒子と２つ以上の解離定数を有する非ポリマー塩基との組合せ |
| FR3068246B1 (fr) | 2017-06-30 | 2020-11-06 | Oreal | Procede de coloration de fibres keratiniques avec trois compositions distinctes |
| JP7246848B2 (ja) | 2017-10-12 | 2023-03-28 | ロレアル | ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用 |
| JP7139104B2 (ja) | 2017-10-12 | 2022-09-20 | ロレアル | ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用 |
| JP7063593B2 (ja) | 2017-12-12 | 2022-05-09 | ロレアル | 油と、少なくとも１つの脂肪鎖を有するセルロース系カチオン性ポリマーを含むポリイオンコンプレックスとを含む組成物 |
| EP4011355A1 (en) | 2017-12-29 | 2022-06-15 | L'oreal | Compositions for altering the color of hair |
| FR3082738B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-07-10 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere cationique. |
| FR3082740B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, une alcalnolamine et un agent alcalin mineral. |
| FR3082735B1 (fr) | 2018-06-20 | 2022-03-11 | Oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere associatif. |
| FR3082736B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et agent alcalin de type acide amine. |
| FR3082710B1 (fr) | 2018-06-20 | 2021-11-26 | Oreal | Dispositif de distribution d’un produit de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante comprenant une gomme de scleroglucane. |
| FR3082739B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante, lesdites compositions comprenant une gomme de scleroglucane. |
| FR3082742B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, et un alkylpolyglycoside. |
| US11090249B2 (en) | 2018-10-31 | 2021-08-17 | L'oreal | Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair |
| JP7353754B2 (ja) | 2018-12-14 | 2023-10-02 | ロレアル | ケラチン繊維の矯正法 |
| FR3095756B1 (fr) | 2019-05-07 | 2021-04-16 | Oreal | Procede de lissage des fibres keratiniques a partir d’une une composition comprenant un acide amine |
| US11419809B2 (en) | 2019-06-27 | 2022-08-23 | L'oreal | Hair treatment compositions and methods for treating hair |
| JP7827403B2 (ja) | 2019-08-28 | 2026-03-10 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス及びテクスチャー剤を含む組成物 |
| JP2021095361A (ja) | 2019-12-17 | 2021-06-24 | ロレアル | ヒアルロン酸系ポリイオンコンプレックス粒子を含む組成物 |
| US11826451B2 (en) | 2019-12-31 | 2023-11-28 | L'oreal | Compositions for treating hair |
| WO2021171909A1 (en) | 2020-02-26 | 2021-09-02 | L'oreal | Composition comprising positively charged polyion complex |
| FR3108511A1 (fr) | 2020-03-26 | 2021-10-01 | L'oreal | Composition comprenant un complexe polyion et un alcool gras |
| WO2021171908A1 (en) | 2020-02-26 | 2021-09-02 | L'oreal | Composition comprising polyion complex and fatty alcohol |
| FR3108510A1 (fr) | 2020-03-26 | 2021-10-01 | L'oreal | Composition comprenant un complexe polyion chargé positivement |
| FR3113240B1 (fr) | 2020-08-10 | 2024-01-12 | Oreal | Composition comprenant au moins un silicone particulier, au moins un alcane et au moins une teinte directe et/ou au moins un pigment |
| EP4240311B1 (en) | 2020-11-06 | 2026-04-01 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
| FR3117017B1 (fr) | 2020-12-07 | 2023-04-21 | Oreal | Composition pour fibres kératiniques |
| WO2022131351A1 (en) | 2020-12-14 | 2022-06-23 | L'oreal | Composition comprising polyion complex particle and filler |
| FR3118700B1 (fr) | 2021-01-13 | 2024-11-15 | Oreal | Composition comprenant une particule de complexe polyionique et une charge |
| FR3125707B1 (fr) | 2021-07-27 | 2024-05-31 | Oreal | Composition d’émulsion e/h |
| WO2023277194A1 (en) | 2021-06-30 | 2023-01-05 | L'oreal | Sunscreen w/o emulsion |
| US12036299B2 (en) | 2021-06-30 | 2024-07-16 | L'oreal | Compositions containing direct dyes for imparting color and tone to the hair |
| US12109289B2 (en) | 2021-06-30 | 2024-10-08 | L'oreal | Compositions for imparting color and tone to the hair |
| WO2023106217A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | L'oreal | Composition comprising polyion complex particle |
| FR3130143B1 (fr) | 2021-12-10 | 2024-08-02 | Oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière |
| FR3130150B1 (fr) | 2021-12-10 | 2024-08-09 | Oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière |
| FR3130142B1 (fr) | 2021-12-10 | 2024-08-02 | Oreal | Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et une silicone aminée particulière |
| FR3130144B1 (fr) | 2021-12-10 | 2024-08-30 | Oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier, une silicone aminée particulière et un polyol |
| WO2023112867A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | L'oreal | Composition comprising hyaluronic acid-based polyion complex particle and surfactant |
| FR3131842B1 (fr) | 2022-01-20 | 2025-03-14 | Oreal | Composition comprenant des particules complexes polyioniques à base d'acide hyaluronique et un tensioactif |
| FR3131846B1 (fr) | 2022-01-19 | 2025-03-14 | Oreal | Composition comprenant une particule de complexe polyionique hydrophobisée |
| EP4452188A1 (en) | 2021-12-20 | 2024-10-30 | L'oreal | Composition comprising hydrophobicized cationic polymer |
| FR3131847B1 (fr) | 2022-01-20 | 2025-03-14 | Oreal | Composition comprenant un polymère cationique hydrophobisé |
| WO2023120388A1 (en) | 2021-12-20 | 2023-06-29 | L'oreal | Composition comprising hydrophobicized polyion complex particle |
| CN114560778B (zh) * | 2022-03-02 | 2024-01-02 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | 双子季铵盐及其制备方法与应用 |
| CN114907531A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-08-16 | 西南石油大学 | 一种盐响应的疏水缔合聚合物的制备方法以及在压裂液上的应用 |
| US12109287B2 (en) | 2022-07-31 | 2024-10-08 | L'oreal | Compositions and methods for altering the color of hair |
| US12144879B2 (en) | 2022-07-31 | 2024-11-19 | L'oreal | Compositions and methods for altering the color of hair |
| US12409123B2 (en) | 2022-07-31 | 2025-09-09 | L'oreal | Compositions and methods for altering the color of hair |
| FR3141342B1 (fr) | 2022-10-28 | 2024-11-01 | Oreal | Composition comprenant un complexe polyionique à base d’acide hyaluronique et un polymère superabsorbant |
| WO2024070749A1 (en) | 2022-09-27 | 2024-04-04 | L'oreal | Composition comprising hyaluronic acid-based polyion complex and superabsorbent polymer |
| FR3142086B1 (fr) | 2022-11-17 | 2025-09-05 | Oreal | Composition comprenant une grande quantité de polyol |
| WO2024075555A1 (en) | 2022-10-04 | 2024-04-11 | L'oreal | Composition comprising large amount of polyol |
| FR3142896A1 (fr) | 2022-12-09 | 2024-06-14 | L'oreal | Systèmes et procédés de stabilisation de compositions, et compositions comprenant les systèmes |
| WO2024097256A1 (en) | 2022-10-31 | 2024-05-10 | L'oreal | Systems and methods for stabilizing compositions, and compositions comprising the systems |
| FR3142355B1 (fr) | 2022-11-24 | 2025-08-29 | Oreal | Composition comprenant du polymère réticulé ioniquement et de l’huile non volatile non siliconée et du silicone non volatil |
| FR3142347B1 (fr) | 2022-11-24 | 2025-08-29 | Oreal | Composition comprenant un polymère réticulé ioniquement et au moins deux silicones à viscosités élevées et faibles |
| WO2024135301A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | L'oreal | Composition comprising hyaluronic acid-including hydrophobicized nanoparticles |
| FR3145282B1 (fr) | 2023-01-30 | 2025-02-28 | Oreal | Composition comprenant de l’acide hyaluronique, incluant des nano particules hydrophobes |
| FR3145279B1 (fr) | 2023-01-30 | 2026-01-30 | Oreal | Composition comprenant un complexe polyionique à base d’acide hyaluronique et un antioxydant lipophile |
| FR3145281B1 (fr) | 2023-01-27 | 2026-01-30 | Oreal | Composition comprenant un complexe polyionique à base d’acide hyaluronique et un antioxydant hydrophile |
| CN120359012A (zh) | 2022-12-20 | 2025-07-22 | 莱雅公司 | 包含基于透明质酸的聚离子复合物和亲水性或亲脂性抗氧化剂的组合物 |
| WO2024135577A1 (en) | 2022-12-23 | 2024-06-27 | L'oreal | Stable dispersion composition comprising retinoid |
| FR3145278B1 (fr) | 2023-01-30 | 2026-04-10 | Oreal | Composition de dispersion stable comprenant un rétinoïde |
| CN116410464B (zh) * | 2023-04-14 | 2024-07-30 | 湖南大学 | 可点击化学修饰的主链阳离子聚合物及其制备方法 |
| WO2024262654A1 (en) | 2023-06-20 | 2024-12-26 | L'oreal | Composition comprising hydrophobicized cationic polymer |
| WO2024262651A1 (en) | 2023-06-20 | 2024-12-26 | L'oreal | Composition comprising cationic polymer and basic amino acid |
| FR3151213B3 (fr) | 2023-07-21 | 2025-08-15 | Oreal | Composition comprenant du polymère cationique et de l’acide amino basique |
| CN121263171A (zh) | 2023-06-20 | 2026-01-02 | 莱雅公司 | 包含阳离子聚合物和至少两种脂肪酸的组合物 |
| WO2024262652A1 (en) | 2023-06-20 | 2024-12-26 | L'oreal | Composition comprising hydrophobicized cationic polymer and water-insoluble particle |
| FR3151211B3 (fr) | 2023-07-21 | 2025-08-15 | Oreal | Composition comprenant un polymère cationique hydrophobilisé et un composé zwitterionique |
| JP2025001454A (ja) | 2023-06-20 | 2025-01-08 | ロレアル | 疎水化カチオン性ポリマー及び非水溶性粒子を含む組成物 |
| FR3151490B3 (fr) | 2023-07-24 | 2025-08-15 | Oreal | Composition comprenant un polymère cationique hydrophobisé |
| WO2025249584A1 (en) | 2024-05-31 | 2025-12-04 | L'oreal | Kit and cosmetic process for skin |
| FR3164378A3 (fr) | 2024-07-09 | 2026-01-16 | L'oreal | Nécessaire et processus cosmétique pour la peau |
| WO2025263639A1 (en) | 2024-06-20 | 2025-12-26 | L'oreal | Stable w/o emulsion composition |
| WO2025263638A1 (en) | 2024-06-20 | 2025-12-26 | L'oreal | Improved emulsion composition |
| FR3164909A3 (fr) | 2024-07-25 | 2026-01-30 | L'oreal | Composition d’émulsion comprenant un polymère cationique et des poudres inorganiques |
| WO2026054128A1 (en) | 2024-09-09 | 2026-03-12 | L'oreal | Composition comprising polymer blend and polyol |
-
1975
- 1975-12-23 CH CH1669775D patent/CH1669775A4/xx unknown
- 1975-12-23 CH CH1669775A patent/CH599389B5/xx not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-12-15 NL NL7613931A patent/NL7613931A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-12-18 DE DE19762657582 patent/DE2657582A1/de not_active Withdrawn
- 1976-12-21 DD DD7600196516A patent/DD129075A5/xx unknown
- 1976-12-21 GB GB53309/76A patent/GB1546809A/en not_active Expired
- 1976-12-21 CA CA268,361A patent/CA1069522A/en not_active Expired
- 1976-12-22 BE BE173528A patent/BE849728A/xx unknown
- 1976-12-22 ES ES454490A patent/ES454490A1/es not_active Expired
- 1976-12-22 ZA ZA767612A patent/ZA767612B/xx unknown
- 1976-12-22 AU AU20820/76A patent/AU511139B2/en not_active Expired
- 1976-12-22 SE SE7614450A patent/SE7614450L/ not_active Application Discontinuation
- 1976-12-22 DK DK580476A patent/DK580476A/da unknown
- 1976-12-22 FR FR7638758A patent/FR2336434A1/fr active Granted
- 1976-12-23 PL PL1976194673A patent/PL108409B1/pl unknown
- 1976-12-23 SU SU762430502A patent/SU890981A3/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA016428B1 (ru) * | 2006-02-07 | 2012-04-30 | Басф Се | Ячеистый полиуретан, его получение, ролики, пленка, половое покрытие, детали внутреннего оснащения автомобилей, антистатическая подошва, защитная подошва и применение ионной жидкости в качестве антистатической добавки |
| EA016428B9 (ru) * | 2006-02-07 | 2013-01-30 | Басф Се | Ячеистый полиуретан, его получение, ролики, пленка, половое покрытие, детали внутреннего оснащения автомобилей, антистатическая подошва, защитная подошва и применение ионной жидкости в качестве антистатической добавки |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH1669775A4 (ru) | 1977-06-30 |
| ES454490A1 (es) | 1978-03-01 |
| GB1546809A (en) | 1979-05-31 |
| FR2336434A1 (fr) | 1977-07-22 |
| DK580476A (da) | 1977-06-24 |
| AU2082076A (en) | 1978-06-29 |
| BE849728A (fr) | 1977-06-22 |
| DD129075A5 (de) | 1977-12-28 |
| SE7614450L (sv) | 1977-06-24 |
| CA1069522A (en) | 1980-01-08 |
| NL7613931A (nl) | 1977-06-27 |
| CH599389B5 (ru) | 1978-05-31 |
| FR2336434B1 (ru) | 1980-10-31 |
| AU511139B2 (en) | 1980-07-31 |
| ZA767612B (en) | 1977-11-30 |
| PL108409B1 (en) | 1980-04-30 |
| DE2657582A1 (de) | 1977-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU890981A3 (ru) | Способ получени полимерных четвертичных аммониевых солей | |
| EP0113856B1 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen | |
| US4668273A (en) | Quaternary ammonium salts of diepoxides and diamines, their preparation and use | |
| EP0259251B1 (de) | Kationische Umsetzungsprodukte aus basischen Carbamiden und Epihalogenhydrinen | |
| EP0431423B1 (de) | Basische Polykondensationsprodukte sowie deren Verwendung als Färbereihilfsmittel | |
| DE1906709C3 (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Azofarbstoffe und ihre Verwendung | |
| EP0238948A2 (de) | Basische Polykondensate | |
| EP0221855A2 (de) | Diquaternäre Ammoniumsalze und deren Herstellung und Verwendung als Textilveredelungsmittel | |
| EP0038299B1 (de) | Kationische Verbindungen | |
| US4758671A (en) | Water-soluble cation-active polyelectrolytes | |
| DE1220066B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Chinophthalonreihe | |
| DE2924471C2 (de) | Quaternierte Polyamine und ihre Herstellung | |
| CH457662A (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe | |
| JPS6140365A (ja) | カチオン性フタロシアニン染料 | |
| DE69706062T2 (de) | Polykondensationsprodukte sowie deren verwendung als färbereihilfsmittel | |
| EP0142777A2 (de) | Basische Triphendioxazinfarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung | |
| US4087247A (en) | Process for the dyeing of polyacrylonitrile fibers | |
| DE3525104C2 (ru) | ||
| US3966405A (en) | N-Alkyl nitro phenyl diethylene triamine dyeing of acid modified synthetic fibers | |
| EP0103274A2 (de) | Perfluoralkyl-malein- und -fumarsäureamide, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als schmutzabweisendes Mittel | |
| EP0013540A1 (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung von quaternären polymerisierten Ammoniumsalzen als Hilfsmittel | |
| EP0248356A1 (de) | Schwefelsäureester-Gruppen enthaltende Naphthalimide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2442250A1 (de) | Verfahren zur ausruestung von natuerlichen und synthetischen fasermaterialien | |
| US3574515A (en) | Process for dyeing and printing of cellulose fibre materials using a copper ammine complex of trimethylamine-tricarboxylic acid | |
| US4091004A (en) | Triazine dyes reactive through their phosphorus acid groups |