SU90664A1 - Способ получени полиазокрасителей - Google Patents
Способ получени полиазокрасителейInfo
- Publication number
- SU90664A1 SU90664A1 SU385464A SU385464A SU90664A1 SU 90664 A1 SU90664 A1 SU 90664A1 SU 385464 A SU385464 A SU 385464A SU 385464 A SU385464 A SU 385464A SU 90664 A1 SU90664 A1 SU 90664A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- parts
- dye
- hydrochloric acid
- combined
- sodium nitrite
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 40
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 23
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 4
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 4
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- -1 2-acetylaminooxynaphthalene-7-sulfonic acid Chemical compound 0.000 description 2
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWVMZDJPMCAKD-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1O VNWVMZDJPMCAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- DLDUYQPEEYBCKE-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1N DLDUYQPEEYBCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQSSZTDQUIRFNT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-methoxy-2-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=C(S(O)(=O)=O)C=C1N QQSSZTDQUIRFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVXBSSNCCKVVMH-UHFFFAOYSA-N 6-diazo-4-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical compound [N+](=[N-])=C1C(C=CC(=C1)[N+](=O)[O-])N CVXBSSNCCKVVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N isometheptene Chemical compound CNC(C)CCC=C(C)C XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Предлагаемый способ получени полиазокрасчтел-ей позвол ет получать красители глубокого синего «ли сине-черного цвета, обладающие хорошим сродством к растительному волокну и высокой прочностью к мокрьш обработкам.
Особенность этого способа за-ключаетс в том, что диазокраситель состава
Л-N N-S-N N-С
(где: Л - остаток 4 - нитро- или 4-ациламинобензола, В-остаток замещенного амИНОбензола, не содержащего сульфогруппы и способного к сочетанию, и С-остаток аминонафтолсульфо- или дисульфокислоты) после восстановлени известным способом диазотнруют и сочетают с производными 1,3-фенилендиамина, особенно с 3-окси-алкиламиноанилином , причем краситель должен содержать не больше двух сульфогрупп в молекуле.
Пример 1. 24,8 части 1-амино4-нитро - 6 - метоксибензол-3-сульфоновой кислоты диазотируют 6,9 части нитрита натри и сол ной кислоты, а затем; раствор ют в сол ной кислоте и сочетают с 14 част ми 1-амино-2-метоксч-5-метилбензола , после чего диазотирование продолжают при 45-50° с 7,5 части нитрита натри , причем образующеес диазосоединение отдел ют от жидких составов. Взмученное диазосоедчнение снова сочетают с растворенными в соде 23,9 части 2-амино-8-оксинафталин - 6 - сульфоновой кислоты. После окончани сочетани диазосоединение восстанавливают посредством 12 частей сернистого натри в продолжение получаса при 60°, а затем высаливают небольшим .количеством соли. После размещивани в 1000 част х воды при 15° отделенный краситель диазотируют с прибавкой 10,5 части нитрита натри и сол ной кислоты и сочетают содово-щелочным способом с 23 част ми 1-оксиэтиламчн-Заминобензола . По окончании сочетани краситель отжим1ают и сущат, не прибега к высаливанию. Полученный краситель хорошо впитываетс в растительныеволокна, дава при этом сине-черный тон, и отличаетс хорошей светостойкостью и прочностью к стирке, а также хорошими качествами при протраве.
Пример 2. 24,8 части -амино4-нитро-6-метоксибензол - 3-сульфоковой «ислоты диазотируют обычным способом -&,9 части щгрита натри S Ыл ной кислоты и сочетают с 11 част ми З-метил-1-аминОбензола в сол нс даслом, растворе. После 24-часового размешивани раствор подогревают до 40° разбавл ют 20 част ми сол ной кислоты (12° Боме) и диазотирование продолжают при этой температуре с прибавкой 7,5 части нитрита натри . Образующеес диазосоединение отдел ют от жидкости фильтрованием, снова замешивают и сочетают с 23,9 части 2-амино - 5-оксинафталин - 7-сульфоновой кислоты в содово-шелочном растворе. По окончании св зывани диазосоедин-ение восстанавливают с 12 част ми сернистого натра в продолжение получаса при 60°, а затем высаливают небольшим количеством соли. После нового замешивани с водой выделенный краситель дчазотируют обычным способом при 15° с 10,5 части нитрита натри и сол ной кислоты и сочетают содово-шелочным способом с 16 част ми 1,3-диаминобензола. По окончании сочетани красчтель высаливают небольшим количеством соли, отжимают и сушат.
Пример 3. Диазотируют обычным способом 23 части 2-ам1Ино-4ацетил-аминобензол - 6-сульфоновую кислоту 6,9 части нитрита натри и в продолжение двух суток сочетают Б сол нокислом растворе с 14 част ми I -амкно-2-метокси-5-метилбензола , затем отжимают и продолжают диазотирование известным способом с сол ной кислотой и 6,9 части нитрита натри . После этого полученное диазосоединение сочетают в содово-щелочном растворе с 23,9 части 2-амйно-8-оксинафталин-6-сульфоновой кислоты. После сочетани краситель разбавл ют приблизительно с 2000 частей воды, а затем омыл ют при 90-95° в 100 част х раствора едкого натра (35° Боме) в продолжение 45 мин., высаливают и отжимают. Затем краситель диазотируют дальше приблизительно с 10,5 части нитрита натри и сол ной кислоты, сочетают содово-шелочным способом с 23 част ми 3-oiKсиэтиламино-Ьаминобензоаом и после окончани сочетани отдел ют и сушат.
Пример 4. Длазотируют обычным способом 16,8 части 1-амино4-нитро-6-метоксибензола с 6,9 части нитрита натри и сол ной кислоты , а затем сочетают с 14 част ми 1-амино-2-.метокси-5-метил - бензолом в сол нокислом растворе. По окончании сочетани отдел ют краситель , который снова замешивают примерно с 1000 частей воды и диазотируют с прибавкой 7,5 части нитрита натри и сол ной кислоты при 40°. Полученный диазораствор сочетают в содово-щелочном растворе с 31,9 части 2-амино-8-оксинафталин-3 ,6-дисульфоновой кислоты, а после ОКОнчани сочетани восстанавливают в продолжение получаса в 12 част х сернистого натри при 60°. Затем полученное диазосоединение высаливают, отдел ют, снова замешивают в 100 част х воды и диазотируют 10-,5 части нитрита натри и сол ной кислоты и сочетают содово-щелочным способом с 23 част ми З-оксиэтиламин-1-аминобензола . По окончании св зывани краситель отдел ют, высаливают и сушат.
Пример 5. Если вместо упом нутой в примере 4, употребл емой дл второго сочетани 2-амино-8-оксинафталнн-3 ,6-дисульфоновой кислоты , воспользоватьс 1-амино-8-О1Ксинафталин-3 ,6-дисульфоновой кислотой , но в остальном придерживатьс условий примера 4, то можно получить краситель, который нри пр мом окрашивании дает сине-черный оттенок, а при по следующей обработке диазо-4-нитро-1 -аминобензолом густой черный цвет с зеленоватым отливом.
Пример 6. Обычным способом диазотируют 13,7 части 4-нитро-1аминобензола , 6,9 части нитрита натри и сол ной кислоты, после чего производ т сочетание с 13,8 части 1-амино -2-метокси-5 -метилбензола. После размешивани в продолжение суток подогревают до 40° и отсасывают . Продолжают диазотирование снова замешанного в 1000 част х воды диазосоединени при 40° с 7,5 части нитрита натри и с дальнейшей прибавкой сол ной кислоты обычным способом. Растворивщеес диазосоединение сочетают с 28,1 части 2-ацетиламино-5-оксинафгалин7-сульфоновой кислоты, а после окончани сочетани восстанавливают с 12 част ми сернистого натри при 60°. Снова замешанный в 1000 част х воды краситель диазотируют при 15° обычным способом с 6,9 части нитрита натри и сол ной кислоты , сочетают с 16,6 части 3-глицин-амин-1-аминобензола в содовощелочном растворе, отдел ют и сушат .
Пример 7. Диазотируют обычным способом 13,7 части 4-нитра1-ами нобензола с сол ной кислотой и 6,9 части нитрита натри , после чего сочетают в сол нокислом растворе с 13,8 части 1-амино-2-метокси-5-метилбензола . После размешивани в течение суток подогревают смесь до 40° и отсасывают. Снова замешиваемый с 1000 частей воды моноазокраситель диазотируют при 40° с 7,5 части нитрита натри и с дальнейшей прибавкой сол ной кислоты , после чего сочетают перешедшее в раствор диазосоединение с 23,9 части 2-амино-5-оксинафталин7-сульфоновой кислоты в содовощелочном растворе. По окончании сочетани диазосоединение восстанавливают 12 част м:И сернистого натри при 60° и высаливают небольшим количеством соли. Снова замешанный примерно в 1000 част х воды краситель диазотируют с 10,5 части нитрита натри и сол ной кислоты и сочетают с 25 част ми 3 - глицин - амино-1-аминбензола в содово-щелочном растворе. Полученный краситель высаливают небольшим количество.м соли, отдел ют и сушат.
Пример 8. Диазотируют 16,8 части 1-амино - 4-нитро-6-метоксибензола 6,9 части нитрита натри .
затем сочетают в слабокислом растворе с 22,3 части смеси из 1-ам но-нафталин-6- и 7-сульфоновой кислот и по окончании сочетани отдел ют краситель. Снова замешанный с водой краситель подогревают до 40° и примерно при 50° продолжают диазотирование, предвари тельно прибавив сол ной кислоты 7,5 части нитрита натри , после чего сочетают с 28,1 части 2-ацетиламино- оксинафталин-7-сульфоновой кислоты в содово-щелочном растворе . По окончании сочетани диазо соединение восстанавливают 12 чст ми сернистого натри при 60° высаливают и изолируют. Снова замешанный приблизительно в 1000 част х воды краситель диазотируют 6,9 части нитрита натри и сол ной кислоты, сочетают приблизительно с 16 част ми З-оксиэтил-амин-1-аминобензоло .м, высаливают и отдел ют.
Предмет изобретени Способ получени полиазокрасителей синего и сине-черного цвета, отличающийс тем, что диазокраситель состава
Л-N N-В-N N-С
(где: А - остаток 4-нитро- или 4ациламинобензола , В - остаток замещеного аминобензола, не содержащего сульфогруппы и способного к сочетанию, и С-остаток аминонафтолсульфо - или дисульфокислоты ) после восстановлени нитрогруппы или омылени ациламиногруппы известным способом диазотируют и сочетают с производными 1,3-фенилендиамина, особенно с 3-оксиалкиламино-анилином, причем краситель должен содержать не больше двух сульфогрупп в молекуле .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU385464A SU90664A1 (ru) | 1949-04-11 | 1949-04-11 | Способ получени полиазокрасителей |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU385464A SU90664A1 (ru) | 1949-04-11 | 1949-04-11 | Способ получени полиазокрасителей |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU90664A1 true SU90664A1 (ru) | 1949-11-30 |
Family
ID=48366791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU385464A SU90664A1 (ru) | 1949-04-11 | 1949-04-11 | Способ получени полиазокрасителей |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU90664A1 (ru) |
-
1949
- 1949-04-11 SU SU385464A patent/SU90664A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE845088C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE2910458A1 (de) | Polyazofarbstoffe | |
| SU16325A1 (ru) | Способ получени моноазокрасителей | |
| SU95528A1 (ru) | Способ получени протравных моноазокрасителей | |
| SU13955A1 (ru) | Способ получени моноазокрасителей | |
| DE870883C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono-, Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| DE583036C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstoffen | |
| DE711386C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| AT37561B (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen . | |
| DE706672C (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen | |
| DE704455C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE888291C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE693023C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| US2076921A (en) | Azo: dyestuffs | |
| DE411467C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| SU111486A1 (ru) | Способ крашени меха | |
| DE636355C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| US1609793A (en) | Direct blue disazo dyestuff | |
| DE625778C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE629812C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE652725C (ru) | ||
| CH227981A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH203693A (de) | Verfahren zur Darstellung eines grünen Trisazofarbstoffes. | |
| CH235445A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH275801A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Monoazofarbstoffes. |