SU932983A3 - Способ получени производных аланина - Google Patents

Description

Пример 1, Получение .(+)2 СЗ хпор 4 фторанилино ) пропноновой №слоты8 метилового . моль S (-)-мети лактатмезилата и Sj-S к/;олей 3 хлоо 4«-фторанилина сме шивают и нагревают в течение 8,5 ч при Ш5°С. После охлаждени  продукт очищают перегонкой. Чистый продукт, -(+) ( 3-хлор- 4-фторанилино)-фопионова  кислота, метиловый эфир, подучают с выходом 79% (т,кип. при 0,02 мм) Вращение, измеренное при С 2 п метаноле , составл ет +79,0 гран. П р и м е р 2. Получение Р-{-) (VI-бeнзoиn-3-xлop-4- фтopaки pшo -пропионоврй кислоты, метилового эфир Смесь О,О2 мол  продукта примера 1, 0,02 мол  бензокл-хлорида иО, Ю мол  бензола кип т т с обратным холодильником в течение 2 ч. Целевой продукт по лучают с вькодом 93%; аи имеет значение вращени  - 79 град. П р и м,е р 3. Получение R-(+) (3-хлор-4 фторанилино)-пропионовой кислоты , изоп|э6пилово.о а})ира, Смесь 3,0 мол  5 -{-)-Изопрош1Ллактатмезилата и 7,5 мол  3 Хлор 4-фторанилина нагревают при 111- 14О С в течение 14 Чо 3 послес ющем смесь охлаждают и выпавшее твердое вещество выдел ют и очищают посредством кристаллизации , температура плавлени  Зб-Зв С. Выход целевого продукта составл ет 79% вращение +87,3 град. П р и м е р 4. Получение R-{-) (N -бензоип-3-хлор-4-фторанилино) пропионовой-кислоты , изопропиловс о эфира. Смесь 2,3 мол  изофопилового эфира, подученного как описано в примере 3, 2,4 -мол  хлористого бензшла и 1О,О моль толуола кип т т с обратным холощгльником в течекйе 4 ч. Целевой продукт, который имеет температуру плавлени  69Tl C , с Выходом 96%. Величин вращени  составл ет- 26,6 , что ука зь вает на предполагаемую оптическую чистоту 95%. П р и м е р 5. Получение R-(+)- 2-3 ,4-дихлоранипино)-пропионовой ютслот . этилового эфира. Смесь 3,4 мол  S -(-) этиллактатме- зилата и 8,8 мол  3,4-дихлоранилина нагревают при НО С в течение 24 ч.Смес затем оослаждают и выоел ют твердый tipoдукт . Выделенный этиловый эфир получают с выходом 89%, величина вращени  составл ет +86,0 град. П р и м е р 6. Получение К() -(М-бензшл-3,4-дихлоранилнно)прошоновой кислоты, этилового эфйра. Смесь 2,0 мол  этилового эфира, пот ченного как описано в предыдущем примере , 2,1 мол  хлористогт) бензоила и 7,7 мол  толуола кип т ат с обратным холош лышком в течение 2 ч. Продукт выдел ют , после кристаллизации он имеет температуру плавлени  86-92 С, Выход93% , вращение - 26,1 . П р и м ер 7. Пол(учеше -(+)- 2«{3 ,4-дихлоранил но)-прош1оновой кислоты изопропилового эфира. Смесь 2,О мол  5-(-)-изопропиллак- татмезилата и 5,О моль 3,4-дихлоранилина нагревают пр  в течение 23 ч, Смесь охлаждают и выдел ют твердый продукт. После кристаллизации целевой эфир имеет тестера туру пдавтени  в5 67 С. Выход составл ет 78%, враиение + 100,2°. - П р и м е р 8. Получение ()-.2-. -{ N -бензоил-3,4-дихлоранилино)-пропио новой кислоты, изопрогалового adjipBj. Смесь 1,23 мол  изопрогьлэйого зф:г-« ра, подученного согласно примеру 7 1,29 мол  хлористого бензоила и н 5 моль толуо.ю К1;п г г с обратным холодильником в 4 ч, ПОСЛЗ ОХглажоени  выдеп тог гверцое вещество и перекргсгаллив жывают. Температура плавлени  целевого соединени , очюдетюго тахнм образом, составл ют 51-53°С. В уащение равно -31°, выход 74%, Соединени  СЛ),Н,Т ,ЗГ ,К,Ь и М  вл ютс  гербицидно активными соединени ми, дл  которых способ согласно изобретению  в.тавтс  целевым, а соединени  A,B,E,F и С  вл ютс  промежуточными дл  использовани  при поцученин гербицидно активных соединений. Соединени  C,HJ и L  вл ютс  правовращающими селективными гербицидами против щирсжолиственных сорн ков Р злаковых культурах, тогда как соединени  D ,3 t К и М  вл ютс  лэвоврагщак дими селективными гербицидами про-, тив дикого овса в злак{%ых культурах. Использу  методики примеров 1-8 получены и соесинени  A,B,E,F,Qj. Физико-химические оанные всех соединений сведены в табл. 1. Предпочтительные гер&щиды, селективные против дикого овса ;ал  злаковых культур, показаны в табл. 2. Там же исходные соединени  и обший выход в расчете на исходные соединени .

11

Claims (2)

1. Формула изобретени  1. Способ получени  прои одных аланина общей формулы 1 doow н-с rnsYC -R - конфигурации Y и Z - водород, хлс или фтор; Д/ - водород, алкил, С алкенил , арил, алкарил, со аержашие,до 1О атомов у лерода, аралкил; R - водород, бензоил или тиобензшл , взаимодействием при нагревании в присутст осншани  соединени  общ формулы Tt coow -f-H СНз

   932983

   12 Т а б ли ц а 2

   с анилином общей формулы И1 roeW, Y , Z имеюг указанные аначеIT-O-50 -Q , где Q - алкил или арил, содержащие до 10 атомов углероаа, отличающийс  тем, что, с целью повышени  Выхода целевого продукта и упрощени  процесса, используют соединение формулы П, где у конфигурацию и процесс провод т при 5О-200 С.
2. 2. Способ по п. 1, отличающий с   тем, что в качестве основани  используют карбонат или бикарбонат щелочного металла. Источники информации, прин тые во внимание при асспергизе 1. Патент СССР № 422138, кл. С О7 С 1О1/44, опублик. 1974 (прототип).