SU942585A3

SU942585A3 - Способ получени карбаматов

Info

Publication number: SU942585A3
Application number: SU762356858A
Authority: SU
Inventors: Тот Геза; Тот Иштван; Монтай Тибор
Original assignee: Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра,Р.Т. (Инопредприятие)
Priority date: 1975-05-06
Filing date: 1976-05-06
Publication date: 1982-07-07

Description

(Sl) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБЛМАТОВ Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени карбаматов общей формулы R-N-CO-O-R, (t) где R CH(j- фенил, незамещенный или замещенный одним или двум атомами хлора, циклогексил, Rl - фенил, замещенный алкилом ,хлором, диоксоланом, диметилбензофуранил , которые имеют важное значение в очень широких област х органической химии в качестве лекарственных средств дл лечени людей и в качестве средств защиты растений Из числа соединений , которые могут быть получены в соответствии с предлагаемым способом, исключительное зн чение имеют следующие производные: 1-н-бутил-карбамоил-2-карбометоксиамино-бензимидазол- , 1-метил-2-(1,3-диоксолан-2-ил )-фенил-М-метил-карба маты в качестве средств защиты растений Известен двухстадийный способ получени карбаматов общей формулы О.) который заключаетс во взаимодействии гидроксилсодержащего соединени с фосгеном 1. Полученный и выделенный карбамоилхлорид обрабатывают раствором амина. Выход целевого продукта 7S% (счита на исходное соединение первой стадии). К недостаткам известного способа следует отнести сравнительно низкий выход целевого продукта, применение избытка фосгена, используемого на первой стадии, во избежание образовани побочных продуктов и двухстадийность способа. Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта. Поставленна цель достигаетс способом получени карбаматов общей формулы (1 ), при котором соединение общей формулы , (iT; где R имеет указанные значени ввод т во взаимодействие при с амином общей формулы И R- NHr где R имеет указанные значени , в присутствии триэтиламина в среде толуола, после чего реакционную массу обрабатывают фосгеном при Пример 1. В литровую колбу. снабженную мешалкой, газовводной трубкой, обратным холодильником, Vep мометром и капельной воронкой, загру жают 150 мл толуола, после чего при 0°С в течение 1 ч по капл м добавл ют раствор «6,5 г (0,5 моль)анилина и 70 мл толуола. В другом сосуде смешивают при перемешивании 80 г ( 0,+8 моль) 2-(1 ,.3ДИoкcoлaн-2-ил)-1-oкcибeнзoлa с 35 мл толуола и 10 мл триэтиламина и приготовленный 9 4 ранее толуольный раствор при посто нном введении фосгена вливают во второй сосуд. Температура реакции повышаетс до 90-92 С и реакционную смесь перемешивают 2 ч при посто нном введении фосгена. В сосуд в течение 2 ч при подают азот, после чего реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и перемешивают 8 ч. Осажденный продукт фильтруют и последовательно промывают небольшим количеством толуола и 60 мл этанола (0°С). Получают 124,5 г 2-(1,3-диоксолан-2-ил )-фенил-|Ч-фенилкарбамата (90%). П р и м е р ы 2-11. Аналогично примеру 1 получают указанные в таблице соединени формулы (1 ) R -K-C-O-B

СН 79

87

182-185

92

158-165

78

171-179

90

J 198-201

89

if ГСН,с 150-152

80

Claims

Формула изобретения

Способ получения карбаматов общей формулы

R¹-N -C0-0-К* , где fd-CHj, фенил, незамещенный или замещенный одним или двумя атомами хлора, циклогексил,

R* - фенил, замещенный алкилом C^-Cj, хлором, диокеоланом, диметилбензафуранил, с использованием гидроксилсодержащих соединений амина и фосгена, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, соединение общей формулы ' йЧ-он ’ где R¹^· имеет указанные значения, вводят во взаимодействие при 0°С с амином общей формулы • R^-ΝΗιχ где R! имеет указанные значения, в присутствии триэтиламина в среде толуола, после чего реакционную массу обрабатывают фосгеном при 90“92°С.