SU946401A3 - Способ получени N-/1-метил-2-пирролидинилметил/-2,3-диметокси-5-метилсульфамоилбензамида или его окисей,или оптических изомеров - Google Patents
Способ получени N-/1-метил-2-пирролидинилметил/-2,3-диметокси-5-метилсульфамоилбензамида или его окисей,или оптических изомеров Download PDFInfo
- Publication number
- SU946401A3 SU946401A3 SU792830151A SU2830151A SU946401A3 SU 946401 A3 SU946401 A3 SU 946401A3 SU 792830151 A SU792830151 A SU 792830151A SU 2830151 A SU2830151 A SU 2830151A SU 946401 A3 SU946401 A3 SU 946401A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- dimethoxy
- solution
- water
- pyrrolidinylmethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- -1 1-methyl-2-pyrrolidinyl Chemical group 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 4
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- JUFKJRCMBLLXNH-UHFFFAOYSA-N (1-methylpyrrolidin-2-yl)methanamine Chemical compound CN1CCCC1CN JUFKJRCMBLLXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 claims 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- YEVQOPOKMKTXMD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethoxy-5-sulfamoylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(S(N)(=O)=O)=CC(C(O)=O)=C1OC YEVQOPOKMKTXMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SODOSTUXGWHQII-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethoxy-n-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-5-(methylsulfamoyl)benzamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(C(=O)NCC2N(CCC2)C)=C1 SODOSTUXGWHQII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRXJJUUGYPDALX-UHFFFAOYSA-N CNS(=O)(=O)C1=CC(C(C(=C1)C(=O)N)OC)(CC2CCCN2C)OC Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC(C(C(=C1)C(=O)N)OC)(CC2CCCN2C)OC MRXJJUUGYPDALX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- SCSLYXQZQWKMEW-UHFFFAOYSA-N methyl 2,3-dimethoxy-5-(methylsulfamoyl)benzoate Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(C(=O)OC)=C1 SCSLYXQZQWKMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- XNDZRGTVUVVHQT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=C(C(N)=O)C=C1OC XNDZRGTVUVVHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 abstract 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000002485 urinary effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- TWHADRKVBHEANG-UHFFFAOYSA-N 5-chlorosulfonyl-2,3-dimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(S(Cl)(=O)=O)=CC(C(O)=O)=C1OC TWHADRKVBHEANG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XXXLNTRZWHZOCN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethoxy-5-(methylsulfamoyl)benzoic acid Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(C(O)=O)=C1 XXXLNTRZWHZOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DERQDYLQLOIOIE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethoxy-5-methyl-4-sulfamoylbenzoic acid Chemical compound COC1=C(C(=O)O)C=C(C(=C1OC)S(N)(=O)=O)C DERQDYLQLOIOIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FODBVCSYJKNBLO-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=CC(C(O)=O)=C1OC FODBVCSYJKNBLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLWMMYZWEHHTFF-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(3-carbamimidoylphenoxy)-4-[di(propan-2-yl)amino]-3,5-difluoropyridin-2-yl]oxy-5-(2-methylpropylcarbamoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(=O)NCC(C)C)=CC=C1OC1=NC(OC=2C=C(C=CC=2)C(N)=N)=C(F)C(N(C(C)C)C(C)C)=C1F JLWMMYZWEHHTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000020897 Formins Human genes 0.000 description 1
- 108091022623 Formins Proteins 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Целевой продукт выдел ют в свободном виде , или в виде лево- или правовращащих изомеров.
Соединение может быть окислено до N-окиси, например с помощью перекиси водорода и двуокиси марганца.
Пример. N-0-Метил-2-пирролидинил-метил )-2,3-диметокси-5-метилсульфамоилбензамид .
Стади 1. 2,3-ДиметоксИ-5-хлор- сульфонилбензойна кислота.
1620 .см хлорсульфокислоты помещают в круглодонную колбу, оборудованную мешалкой, конденсатором-холодильником и термометром, после чего 16 г 2,3-ДИметоксибензойной кислоты добавл ют порци ми при поддержании температуры между 10 и ,
Смесь перемешивают мин при повышении температуры от 22 до , а затем выдерживают при температуре, окружающей среды.
После этого раствор капл ми выливают в круглодонную колбу, содержащую 600 г измельченного льда при охлаждении снаружи с тем, чтобы температура поддерживалась между О и, . Полученный осадок подвергают вакуум-фильтрованию, промывают водой и сушат на воздухе.
Получают 207,г 2,3-Диметокси-5-хлорсульфонилбензойной кислоты (т.пл. 155-15бС, выход 92%).
Стади 2. 2,3-Диметокси-5-метилсульфамоилбензойна кислота.
200 г 33%-ного водного раствора метиламина помещают в круглодонную колбу, о()орудованную мешалкой и термометров , после чего порци ми добавл ют 98,5 г 2,3-диметокси-5-хлорсульфонилбензойной кислоты при одновременном поддержании температуры на уровне .
После того, как температура вновь начнет повышатьс , смесь выливают на 1,7 л измельченного льда. Затем раствор фильтруют и обрабатывают 130 см концентрированной хлористоводородной кислоты. Образовавшиес кристаллы подвергают вакуумному фильтрованию , промывают водой и сушат при .
Получают 83 г 2,3-Диметокси-5-метил .сульфамоипбензойной кислоты (т.пл. , выход 84%).
Стади 3. Метиловый эфир 2,3-диме токси-5-метилсульфамомлбензойной кислоты.
310 см метилового спирта помещают в круглодонную колбу, оборудованную холодильником, а затем при охлаждении порци ми выливают 15,5 г серной кислоты и окончательно добавл ют 76 г 2,3-Диметокси-5-метилсульфамоилбензойной кислоты.
После нагревани ДО кипени с обратным холодильником в течение
6 ч раствор охлаждают и выливают в 3л воды, содержащей 20 г карбоната натри . Образовавшиес кристаллы подвергают вакуумному фильтрованию , промывают водой и сушат на воздухе ,,
Получают 76 г метилового эфира 2,3-диметокси-5-метилсульфамоилбент ЗОЙ ной кислоты (т.пл. 76 С, выход 95%). .
Стади . N-(1-Meтил-2-пиppoлидинилмeтил )-2,3-Димeтoкcи-5-мeтилcyльфaмoилбeнзaмид .
95 г метилов;ого эфира 2,3-диметокси-5-метилсульфамоилбензойной
кислоты и 443 см этиленгликол ввод т в круглодонную колбу, оборудованную мешалкой и термометром, при одновременном нагреве до 90 С. Смесь затем охлаждают до 50 С
с последующим добавлением 45 г 1-метил-2-аминометилпирролидина . Раствор перемешивают при 50С и выдерживают при этой температуре в течение нескольких часов , Затем раствор разбавл ют 1,8 л воды и подкисл ют добавлением 50 см концентрированной хлоржстоводородной кислоты . Кислый раствор фильтруют, затем обрабатывают 75 см 20%-ного аммиака . Образованные кристаллы подвергают вакуумному фильтрованию, про- мывают водой и сушат при .
После очистки путем пропускани через гидрохлорид и перекристаллизации основани в изопропилоьом спирте получают 66 г Ы-(1-метил-2-пирролидинидметил )-2,3-диметокси-г -5-метилсульфамоилбензамид (топл. 120121 С , выход 54%-).
П р и м е р 2. Левовращающий N- (1-метил-2-пирролидинилметил.) -2,3 -диметокси-5-метилсульфамоилбензамид .
Claims (2)
170 г метилового эфира 2,3-диметокси-5-метилсульфамоилбензойной кислоты и 850 см этиленгликол помещают в 2-литровую круглодонную колбу . Смесь нагревают до до полного растворени , а затем охлаждают до . Добавл ют 80 г левовращающего 1-метил-2-аминометилпирролидина и раствор выдерживают при 50 С до тех пор, пока, образец не будет полностью растворим в разбавленных кислотах. Реакционную смесь разбавл ют водой в количестве 3,5 л,, Образованные кристаллы подвергают вакуумному фильтрованию, промывают водой и при 150 г полученного ос .новани раствор ют в 500 см абсолютного спирта, а затем добавл ют 155 см спиртового раствора хлористого водорода. Раствор нагревают, затем фильтруют после добавлени растительной сажи. После охлаждени гидрохлоридный осадок подвергают вакуумному фильтрованию, промывают абсолютным спиртом и сушат при 50°С Получают Й1 г гидрохлорида (т.пл. 15б-158С), который затем раствор ют в 23 см воды. Полученный раствор фильтруют в присутствии растительной сажи, после чего основа ние осаждают добавлением 35 см 20 тного аммиака. Полученный осадок подвергают вакуумному фильтрованию, промывают водой, затем сушат при Получают 108,5 г левовращающего Н-(1-метил-2-пирролидинилметил)-2,3-диметокси-5-метилсульфамоилбензамида (т.пл.11-112 С, выход ,51, в 5%-ном диметилформамидном растворе). П р и м е р 3. Правовращающий N-(1-метил-2-пирролидинилметип)72,3-диметокси-5-метилсульфамоилбензаМИДо 170 г метилового эфира 2,3-Диметокси-5-сульфамоилбензойной кислоты и 850 см этиленгликол помещают в 2-литровую круглодонную колбу . Смесь нагревают до до растворени , затем добавл ют 82 г правовращащего 1 гметил-2-аминометил-пирролидина . Раствор выдерживают при до тех пор, пока образец не . стал полиостью растворимым в разбавленных кислотах. После охлаждени реакционную смес разбавл ют с помсхцью 3, л воды и Во см концентрированной хлористоводородной кислоты. Раствор фильтруют, после добавлени растительной сажи, а затем обрабатывают 70 см 20%-ного аммиака. Образовавшийс после добавлени 300 г карбоната кали осаДОК подвергают вакуумному фильтрованию , промывают водой и сушат. 180 г полученного основани очищают в соответствии с методикой примера
2. Получают 133 г правовращаю1цего N-(1-метил-2-пирролидинилметил)-2,3-диметокси-5-метилсульфамоилбензамцда (т.пв. 109-110 0, выход 6U, в 50%-ном диметилформамцдном растворе). П р и м е р 4. N-(1-Метил-2-пирролидинилметил )-2,З-диметокси-5-мeтилcyльфaмoилбeнзaмид-N-oкcид . 261 г N-(1-метил-2-пирролидинилметил )-2,3 Диметокси-5-метилсульфамоилбензамида и 875 см абсолютного этанола поме1цают в 2-литровую круглодонную колбу с последующим добавлением 142 см 110 объемов перекиси водорода. Раствор нагревают при в течение нескольких часов, а затвм охлаждают до ). Затем порци ми добавл ют 2 г двуокиси марганца и смесь перемешивают в течение получаса. После добавлени 20 г растительной,сажи и фильтровани , фильтрат упаривают. Полученный продукт перекристаллизовывают в воде. Получают 97 г Ы-(1-метил-2-пирролидинилметил )-2,3-диметокси-5-метилсульфамоилбензамид-М-оксида (т.пло Й1-1 2°С, выход 35,5%). Формула изобретени Способ получени М-(1-метил-2-пирролидинилметил )-2,3-Диметокси -5-метилсульфамоилбензамида общей формулы ONHCH Sjtx СНз HjCHHC или его окисей, или оптических изоеров , отличающийс ем, что, метиловый эфир 2,3-диметоки-5-метилсульфамоилбензойной килоты общей формулы соосн,
79 64018
подвергают взаимодействию с 1-метил-Источники информации,
-2-аминометилпирролидином в среде ор- прин тые во внимание при экспертизе ганического растворител и целевой
продукт выдел ют в свободном вцде1. Бюлер К., Пирсон Д. Органичесили в виде его окиси, или изо еров. S кие синтезы 1973, ч 2, с. 390.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7829005A FR2438650A1 (fr) | 1978-10-11 | 1978-10-11 | N-(1-methyl 2-pyrrolidinyl methyl) 2,3-dimethoxy 5-methylsulfamoyl benzamide et ses derives, leurs methodes de preparation et leur application dans le traitement des troubles du bas appareil urinaire |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU946401A3 true SU946401A3 (ru) | 1982-07-23 |
Family
ID=9213607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792830151A SU946401A3 (ru) | 1978-10-11 | 1979-10-08 | Способ получени N-/1-метил-2-пирролидинилметил/-2,3-диметокси-5-метилсульфамоилбензамида или его окисей,или оптических изомеров |
Country Status (44)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4364867A (ru) |
| JP (1) | JPS5553268A (ru) |
| AR (1) | AR223186A1 (ru) |
| AT (1) | AT376203B (ru) |
| AU (1) | AU528827B2 (ru) |
| BE (1) | BE879139A (ru) |
| BG (1) | BG30926A3 (ru) |
| CA (1) | CA1133913A (ru) |
| CH (1) | CH641775A5 (ru) |
| CS (1) | CS221527B2 (ru) |
| CY (1) | CY1203A (ru) |
| DD (1) | DD146459A5 (ru) |
| DE (1) | DE2939914C2 (ru) |
| DK (1) | DK146157C (ru) |
| EG (1) | EG14181A (ru) |
| ES (1) | ES484814A0 (ru) |
| FI (1) | FI68220C (ru) |
| FR (1) | FR2438650A1 (ru) |
| GB (1) | GB2033900B (ru) |
| GR (1) | GR65219B (ru) |
| HK (1) | HK12384A (ru) |
| HU (1) | HU178113B (ru) |
| IE (1) | IE48957B1 (ru) |
| IL (1) | IL58379A (ru) |
| IN (1) | IN151482B (ru) |
| IT (1) | IT1162680B (ru) |
| JO (1) | JO1041B1 (ru) |
| LU (1) | LU81745A1 (ru) |
| MA (1) | MA18603A1 (ru) |
| MC (1) | MC1288A1 (ru) |
| MX (1) | MX6194E (ru) |
| NL (1) | NL7907307A (ru) |
| NO (1) | NO152971C (ru) |
| NZ (1) | NZ191699A (ru) |
| OA (1) | OA06351A (ru) |
| PH (1) | PH15431A (ru) |
| PL (1) | PL125527B1 (ru) |
| PT (1) | PT70277A (ru) |
| RO (1) | RO78157A (ru) |
| SE (1) | SE434835B (ru) |
| SU (1) | SU946401A3 (ru) |
| YU (1) | YU43460B (ru) |
| ZA (1) | ZA795375B (ru) |
| ZM (1) | ZM8179A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2489327B1 (fr) * | 1980-08-28 | 1984-05-18 | Ile De France | N (1 allyl 2 pyrrolidinyl methyl) 2 methoxy 4 amino 5 methylsulfa moyl benzamide, son procede de preparation et son application comme medicament |
| SE8101536L (sv) * | 1981-03-11 | 1982-09-12 | Astra Laekemedel Ab | Bensamid-derivat |
| SE8205135D0 (sv) * | 1982-09-09 | 1982-09-09 | Astra Laekemedel Ab | Benzamido-derivatives |
| US4751236A (en) * | 1987-05-20 | 1988-06-14 | Avihou Mishniot | Method for treating genital herpes |
| JP3727538B2 (ja) | 1998-08-03 | 2005-12-14 | イー ホウィーラー，ロナルド | 前立腺配合物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3342826A (en) * | 1964-01-13 | 1967-09-19 | Ile De France | Heterocyclic aminoalkyl benzamides |
| FR5916M (ru) * | 1966-01-21 | 1968-05-06 | ||
| US3891671A (en) * | 1968-08-01 | 1975-06-24 | Ile De France | N-(2-pyrrolidyl or piperidyl alkyl)-4-hydroxy benzamides |
| FR2313935A1 (fr) * | 1975-06-10 | 1977-01-07 | Ile De France | Nouveaux benzamides substitues, leurs derives et leur procede de preparation |
| US3862139A (en) * | 1972-06-23 | 1975-01-21 | Delmar Chem | Heterocyclic benzamide compounds |
| CH605793A5 (fr) * | 1974-03-05 | 1978-10-13 | Soc Et Scient Et Ind | Procédé de préparation de nouveaux N-(1benzylpyrrollidinil 2-alkyl) benzamides substitués |
| US4158060A (en) * | 1974-12-18 | 1979-06-12 | Synthelabo | 2-Methoxy-benzamide derivatives |
| FR2358892A1 (fr) * | 1976-07-19 | 1978-02-17 | Ile De France | N(1'-allyl 2'-pyrrolidylmethyl)2,3-dimethoxy 5-sulfamoyl benzamide, ses derives |
-
1978
- 1978-10-11 FR FR7829005A patent/FR2438650A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-09-25 YU YU2322/79A patent/YU43460B/xx unknown
- 1979-09-25 MC MC791406A patent/MC1288A1/fr unknown
- 1979-09-28 NZ NZ191699A patent/NZ191699A/xx unknown
- 1979-09-28 HU HU79SO1261A patent/HU178113B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-09-28 AR AR278237A patent/AR223186A1/es active
- 1979-10-01 FI FI793041A patent/FI68220C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-10-01 PL PL1979218673A patent/PL125527B1/pl unknown
- 1979-10-01 BG BG045006A patent/BG30926A3/xx unknown
- 1979-10-01 AT AT0639179A patent/AT376203B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-02 MA MA18803A patent/MA18603A1/fr unknown
- 1979-10-02 CS CS796663A patent/CS221527B2/cs unknown
- 1979-10-02 CY CY1203A patent/CY1203A/en unknown
- 1979-10-02 BE BE1/9545A patent/BE879139A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-10-02 LU LU81745A patent/LU81745A1/fr unknown
- 1979-10-02 NL NL7907307A patent/NL7907307A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-10-02 DE DE2939914A patent/DE2939914C2/de not_active Expired
- 1979-10-02 GB GB7934163A patent/GB2033900B/en not_active Expired
- 1979-10-03 IN IN1023/CAL/79A patent/IN151482B/en unknown
- 1979-10-03 GR GR60172A patent/GR65219B/el unknown
- 1979-10-03 IL IL58379A patent/IL58379A/xx unknown
- 1979-10-03 IT IT50444/79A patent/IT1162680B/it active
- 1979-10-04 PH PH23121A patent/PH15431A/en unknown
- 1979-10-04 PT PT70277A patent/PT70277A/pt unknown
- 1979-10-04 SE SE7908227A patent/SE434835B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-10-04 RO RO7998853A patent/RO78157A/ro unknown
- 1979-10-05 AU AU51519/79A patent/AU528827B2/en not_active Ceased
- 1979-10-05 CA CA337,098A patent/CA1133913A/en not_active Expired
- 1979-10-08 ES ES484814A patent/ES484814A0/es active Granted
- 1979-10-08 ZM ZM81/79A patent/ZM8179A1/xx unknown
- 1979-10-08 SU SU792830151A patent/SU946401A3/ru active
- 1979-10-08 IE IE1903/79A patent/IE48957B1/en not_active IP Right Cessation
- 1979-10-09 DD DD79216114A patent/DD146459A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-09 ZA ZA00795375A patent/ZA795375B/xx unknown
- 1979-10-09 OA OA56910A patent/OA06351A/xx unknown
- 1979-10-09 CH CH907879A patent/CH641775A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-10-09 DK DK422879A patent/DK146157C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-10-09 JP JP13069979A patent/JPS5553268A/ja active Granted
- 1979-10-09 NO NO793240A patent/NO152971C/no unknown
- 1979-10-10 MX MX798433U patent/MX6194E/es unknown
- 1979-10-10 EG EG600/79A patent/EG14181A/xx active
- 1979-10-11 JO JO19791041A patent/JO1041B1/en active
-
1980
- 1980-12-11 US US06/215,210 patent/US4364867A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-02-16 HK HK123/84A patent/HK12384A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4289699A (en) | Process for the production of N-(hydroxyphenyl) maleimides | |
| SU629881A3 (ru) | Способ получени производных тиазоло (3,4 - ) изохинолина или их оптических изомеров или их солей | |
| SU946401A3 (ru) | Способ получени N-/1-метил-2-пирролидинилметил/-2,3-диметокси-5-метилсульфамоилбензамида или его окисей,или оптических изомеров | |
| US4151198A (en) | Resolution of N-acyl-DL (+)-phenylalanines | |
| Woods et al. | 5-Hydroxypentanal and Some of its Reactions | |
| SU520913A3 (ru) | Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина | |
| JPH01313457A (ja) | Ｎ‐（３’，４’‐ジメトキシ−シンナモイル）‐アンスラニル酸の製造方法 | |
| SU650499A3 (ru) | Способ получени аминоэфиров или их солей | |
| JP2971291B2 (ja) | 光学活性２−アミノ酪酸の製法 | |
| US3290325A (en) | Soluble alkanol ammonium thiazolidine carboxylates | |
| Frankel et al. | Preparation of aliphatic secondary nitramines | |
| SU1325050A1 (ru) | Способ получени 7-амино-4-метилкумарина | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| KR840000945B1 (ko) | 페닐 에탄올 아민의 제조방법 | |
| SU1426970A1 (ru) | Амиды о- пропенилбензойных кислот в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3- этилфталимидинов | |
| JPS60100554A (ja) | Ν−フエニルマレイミド化合物の製造方法 | |
| US5196573A (en) | Process for the preparation of sulfonated anthranilic acids | |
| SU365355A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ ТРУДНОДИАЗОТИРУЕМЫХ АМИНОВBlJt:(JU!<33h'A'S'ПАти17ес-,.:;:^::":г:йзE'^S.':;-!0 /НА ' | |
| SU1069344A1 (ru) | Бис (3,4-дикарбоксифенокси)перфторарилены в качестве промежуточных продуктов дл получени гидролитически устойчивых полимеров | |
| SU387990A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛАМИДОВ3-индолилпропионовых кислот | |
| US4375543A (en) | N-[3-(1'-3"-Oxapentamethylene-amino-ethylideneamino)-2,4,6-triiodobenzoyl]-β-amino-α- methylpropionitrile in process to make corresponding acid | |
| KR100503267B1 (ko) | 2-아세틸옥시-4-트리플루오로메틸 벤조산의 제조 방법 | |
| SU503408A1 (ru) | Способ получени симметричных незамещенных в цепи гекса- или гептакарбоцианиновых красителей | |
| JPS59148770A (ja) | ２，４−ジクロロ−５−チアゾ−ルカルボキサルデヒドとその製造方法 | |
| SU1696423A1 (ru) | Способ получени м-бензоилоксибензальдегида |