SU965338A3 - Гербицидное средство - Google Patents
Гербицидное средство Download PDFInfo
- Publication number
- SU965338A3 SU965338A3 SU802921954A SU2921954A SU965338A3 SU 965338 A3 SU965338 A3 SU 965338A3 SU 802921954 A SU802921954 A SU 802921954A SU 2921954 A SU2921954 A SU 2921954A SU 965338 A3 SU965338 A3 SU 965338A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- denotes
- methyl
- sodium salt
- unsubstituted
- methoxycarbonyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- -1 dichloroacetyl Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims abstract description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 3
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 9
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylpropyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC=C21 KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 claims 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 abstract description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений, а именно к гербицйдным средствам, содержащим активные вещества и вспомогательные компоненты.
Известны гербицидные средства, содержащие в качестве активных веществ различные производные пиразола . К ним относитс , например, средство на основе 1-алкил-3 арил- -алкоксикарбонилпиразола , содержащее также вспомогательные компоненты натриевую соль диизобутилнафталин-о{ ,-сульфокислоты, натриевую соль лигнинсульфокислоты и силикагельt l.
Однако известные средства недостаточно эффективны по отношению к целому р ду сорных растений. Кроме того, в эффективных дозах они повреждают некоторые культурные растени .
Цель изобретени - усиление тербицидной активности средства на основе производного пиразола.
Указанна цель достигаетс тербицидкым средством, содержащим активное вещество - производное пиразола общей формулы
II)
CHjOC
R
jl || Cif
СН5.,,
где R - аодород, ацетил, хлораце10 тил, метоксиацетил, метоксикарбонил или феноксикарбонил;
R - фенил, который может иметь 1 или 2 заместител из группы фтора,
15 хлора брома, циано, нитро, метила, метокси или трифтормётила, 2,6-дихлорпиридил- , фурил или тиенил, при весовом соотношении с натриевой солью диизобутилнафталин-оЬ-сульфо20 кислоты, натриевой солью лигни-нсульфокислоты и силикател , равном 20:3:17:60 соответственно.
Предлагаемое средство готов т простым смешиванием вход щих в не25 го ингредиентов, Активные вещества общей формулы (I) получают различными способами, например реакцией а; килового эфира 2-ароил-З-метиламинокротонЬвой кислоты , с гйдразингидратом или взаимодействием 2-ароил-ацетоуксусных эфиров с гйдразингидратом. Их можно синтезировать и некоторыми другими способами, В табл. 1 представлены активные вещества общей формулы (1) и примеры , иллюстрирующие эффективность предлагаемого гербицидн го средства по сравнению с известными, содержащими в качестве активных веществ 1 - мети л- 3- (3 - трифторметилфенил) - -метоксикарбонилпиразол (соединение А) и 1-метил-З-фенил- -этоксикарбонилпиразол (соединение Б)Подопытные растени выращивают в пластмассовых горшочках емкостью 300 см на глинисто-песчаном культурном субстрате с 1,5 гумуса. Семена подопытных растений неглубоко се т и дл послевсходовой обработки выращивают до высоты 3-10 см. Некоторые виды подопытных растений 8 сад т в отдельных сосудах до всхода ростков, а потом пересаживают в упом нутые выше горшки. Обработка гербицидом, содержащим 20 вес.ч. активного вещества (указанного в табл. 2-5) 5 вес.ч. натриевой соли диизс утилнафталинт5 -сульфокислоты , 17 вес.ч. натриевой соли лигнинсульфокислоты и 60 вес.ч. силикагел , осуществл етс после проращивани . Гербицид примен ют в виде водного препарата, который напрыскивают растени с помощью сопел. Опыты на провод т в теплице при С в зависимости от вида растении в течение 3-6 недель. В течение этого времени за растени ми ухаживают и оценивают их реакцию на обработку гербицидом. Оценку провод т по шкале от 1 до 100, причем О - никаких повреждений или нормальный всход, а 100 растени не взошли или полностью отмерли по меньшей мере ростки, наход щиес над поверхностью земли. Результаты послевсходовой обработки активными веществами различных растений сведены в табл. 2-5. Т а б л и ц а 1
Таблица 2
Claims (1)
- Формула изобретени Гербицидное средство, содержащее активное вещество - производное пирезола и вспомогательные компоненты натриевую соль диизобутилнафталин-т гсульфокислоты , натриевую соль 13 . лигнинсульфокислоты и силикагель, отличающеес тем, что, с целью усилени гербицидной активности , оно содержит а качестве производного пиразола соединение общей формулы (1) СНзОС , лд где R - водород, ацетил, хлорацети метоксиацетил, метоксикарбонил или феноксикарбонил; 8 R - фенил, который может иметь 1 или 2 заместител , из группы фтора, хлора, брома, циано, нитро, метила, метокси или трифторметила, 2,6-дихлорпиридил- , фурил или тиенил, при весовом соотношении с натриевой солью диизобутилнафталин-в1 -сульфокислоты , натриевой ;олью лигнинсульфокислоты и силикател , равном 20:3:17:60 соответственно. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент США № 4П6673, кл. 71/92, олублик. 1978 ,(прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792920933 DE2920933A1 (de) | 1979-05-23 | 1979-05-23 | 3-aryl-5-methyl-pyrazol-4-carbonsaeureester enthaltende herbizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU965338A3 true SU965338A3 (ru) | 1982-10-07 |
Family
ID=6071544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802921954A SU965338A3 (ru) | 1979-05-23 | 1980-05-20 | Гербицидное средство |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4401821A (ru) |
| EP (1) | EP0019760B1 (ru) |
| JP (1) | JPS55157505A (ru) |
| AT (1) | ATE1213T1 (ru) |
| BR (1) | BR8003179A (ru) |
| CA (1) | CA1169070A (ru) |
| DE (2) | DE2920933A1 (ru) |
| DK (1) | DK223780A (ru) |
| HU (1) | HU185891B (ru) |
| IL (1) | IL60009A (ru) |
| SU (1) | SU965338A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA803077B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD1762B2 (ru) * | 1992-10-22 | 2001-10-31 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Производные пиразолилоксипиридинов, способ их получения, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3331692A1 (de) * | 1983-09-02 | 1985-03-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| US4820335A (en) * | 1983-11-02 | 1989-04-11 | Hoechst Ag | 1-substituted imidazole-5-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use as biocides |
| HU198711B (en) * | 1984-06-22 | 1989-11-28 | Sandoz Ag | Process for producing mevalolacton, derivatives and pyrazol analogues and pharmaceutical composition containing them |
| GB9422708D0 (en) * | 1994-11-10 | 1995-01-04 | Zeneca Ltd | Herbicides |
| BR112020000959A2 (pt) * | 2017-07-18 | 2020-07-14 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 5-(het-)arilpirazolamidas substituídas e sais das mesmas e seu uso como substâncias ativas herbicidas |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3449350A (en) * | 1968-06-24 | 1969-06-10 | Ciba Geigy Corp | Certain pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide derivatives |
| US4166673A (en) * | 1975-06-16 | 1979-09-04 | Mekontrol, Inc. | Signal device having adjustable coding indicators |
| US4116673A (en) * | 1975-12-29 | 1978-09-26 | Monsanto Company | 1-Alkyl-3-aryl-4-pyrazolecarboxylates |
| DE2747531A1 (de) * | 1977-10-22 | 1979-04-26 | Basf Ag | Substituierte 3-aminopyrazole |
| DE2829289A1 (de) * | 1978-07-04 | 1980-01-24 | Basf Ag | Pyrazolaetherderivate |
-
1979
- 1979-05-23 DE DE19792920933 patent/DE2920933A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-05-05 CA CA000351286A patent/CA1169070A/en not_active Expired
- 1980-05-06 IL IL60009A patent/IL60009A/xx unknown
- 1980-05-07 DE DE8080102483T patent/DE3060580D1/de not_active Expired
- 1980-05-07 AT AT80102483T patent/ATE1213T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-07 EP EP80102483A patent/EP0019760B1/de not_active Expired
- 1980-05-20 SU SU802921954A patent/SU965338A3/ru active
- 1980-05-21 BR BR8003179A patent/BR8003179A/pt unknown
- 1980-05-21 JP JP6658480A patent/JPS55157505A/ja active Pending
- 1980-05-22 HU HU801295A patent/HU185891B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-05-22 ZA ZA00803077A patent/ZA803077B/xx unknown
- 1980-05-22 DK DK223780A patent/DK223780A/da not_active Application Discontinuation
-
1981
- 1981-07-02 US US06/279,696 patent/US4401821A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-04-02 US US06/595,968 patent/US4505741A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD1762B2 (ru) * | 1992-10-22 | 2001-10-31 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Производные пиразолилоксипиридинов, способ их получения, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8003179A (pt) | 1980-12-30 |
| JPS55157505A (en) | 1980-12-08 |
| EP0019760A1 (de) | 1980-12-10 |
| EP0019760B1 (de) | 1982-06-23 |
| US4401821A (en) | 1983-08-30 |
| ZA803077B (en) | 1981-06-24 |
| HU185891B (en) | 1985-04-28 |
| CA1169070A (en) | 1984-06-12 |
| DK223780A (da) | 1980-11-24 |
| IL60009A0 (en) | 1980-07-31 |
| DE3060580D1 (en) | 1982-08-12 |
| IL60009A (en) | 1983-11-30 |
| DE2920933A1 (de) | 1980-12-04 |
| US4505741A (en) | 1985-03-19 |
| ATE1213T1 (de) | 1982-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3131509A (en) | Compositions and methods for reducing herbicidal injury | |
| CA1050558A (en) | N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal compositions and methods | |
| SU1271371A3 (ru) | Способ получени производных простого дифенилового эфира | |
| SU518105A3 (ru) | Фунгицид | |
| HU182942B (en) | Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote | |
| NO144962B (no) | Mikrobicid virksomme n-halogenacyl-anilineddiksyrestere og anvendelse av samme for bekjempelse av phytopatogene sopper | |
| CN1188395A (zh) | N－芳基吡唑或n－杂芳基吡唑化合物调节植物生长的应用 | |
| FR2514766A1 (fr) | Nouveaux derives de 1,2,4-triazole et leurs applications comme produits fongicides | |
| SU936792A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| DE2902832C2 (ru) | ||
| HU182905B (en) | Compositions for the plant growth regulation containing substituted benzazolyl-thio-alkancarboxylic acid derivatives | |
| JPS6239563A (ja) | β−ニトロフエネチル誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| AU595269B2 (en) | Plant growth promotion | |
| JPS60130507A (ja) | サリノマイシン除草剤 | |
| SU921448A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательными растени ми | |
| FR2590573A1 (fr) | Composes heterocycliques, leur procede de production et leurs applications fongicides | |
| SU849976A3 (ru) | Фунгицидоинсектицидное средство | |
| DE3060580D1 (en) | Esters of 3-aryl-5-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid, herbicides containing them, process for their preparation and their use | |
| SU1410859A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
| RU2831200C1 (ru) | 3-Амино-4,6-диметил-N-(4-циано-3-(цианометил)-1H-пиразол-5-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2805917C1 (ru) | 3-(2-Тиоцианатоацетил)-2H-хромен-2-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2812601C1 (ru) | Этиловые эфиры 3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2799422C1 (ru) | Замещенные эфиры 6-амино-7-фенил-3-(фенилимино)-4,7-дигидро-3H-[1,2]дитиоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| JPS6249275B2 (ru) | ||
| SU1005648A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками |