SU965355A3 - Способ получени производных амидов 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (его варианты) - Google Patents
Способ получени производных амидов 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (его варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- SU965355A3 SU965355A3 SU802903448A SU2903448A SU965355A3 SU 965355 A3 SU965355 A3 SU 965355A3 SU 802903448 A SU802903448 A SU 802903448A SU 2903448 A SU2903448 A SU 2903448A SU 965355 A3 SU965355 A3 SU 965355A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- carboxylic acid
- thiadiazole
- amide
- cyclohexylmethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- BXCZJWHJYRELHY-UHFFFAOYSA-N thiadiazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=NS1 BXCZJWHJYRELHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 title 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 title 1
- -1 cinnamoyl Chemical group 0.000 claims abstract description 44
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- SZGOQYAJFJBSQD-UHFFFAOYSA-N thiadiazole-5-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=CN=NS1 SZGOQYAJFJBSQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 18
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 claims description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims 2
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 claims 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 26
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 23
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 abstract description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 abstract description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 abstract description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 abstract description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 abstract description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 abstract 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006331 halo benzoyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006277 halobenzyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- NHHQOYLPBUYHQU-UHFFFAOYSA-N 4-methylthiadiazole-5-carboxylic acid Chemical compound CC=1N=NSC=1C(O)=O NHHQOYLPBUYHQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=CNN=1 KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN1 WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- YMVFJGSXZNNUDW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(Cl)C=C1 YMVFJGSXZNNUDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYZSFZRRZVYDDA-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical compound CC1(N)CC(=CC=C1)C KYZSFZRRZVYDDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKYBVZVEJQIEJR-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-N-(cyclohexylmethyl)acetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)NCC1CCCCC1 RKYBVZVEJQIEJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBAYIBZITZBSFO-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F QBAYIBZITZBSFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003541 2-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 1
- OBJSERXHTZNJCR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethylmercury(1+);trihydroxy(oxido)silane Chemical compound COCC[Hg+].O[Si](O)(O)[O-] OBJSERXHTZNJCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASFAFOSQXBRFMV-LJQANCHMSA-N 3-n-(2-benzyl-1,3-dihydroxypropan-2-yl)-1-n-[(1r)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzene-1,3-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C)C=1C=CC(F)=CC=1)C(=O)C(C=1)=CC(N(C)S(C)(=O)=O)=CC=1C(=O)NC(CO)(CO)CC1=CC=CC=C1 ASFAFOSQXBRFMV-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- OFFFOVCCGHKJES-UHFFFAOYSA-N 4-methylthiadiazole Chemical compound CC1=CSN=N1 OFFFOVCCGHKJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJWSGYOCBFJBAX-UHFFFAOYSA-N 4-methylthiadiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=NSC=1C(N)=O SJWSGYOCBFJBAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- JRAKTHJWEXHNDV-UHFFFAOYSA-N C(CCCC)(=O)N(C(=O)C1=C(N=NS1)C)CC1CCCCC1 Chemical compound C(CCCC)(=O)N(C(=O)C1=C(N=NS1)C)CC1CCCCC1 JRAKTHJWEXHNDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZVJURHHOOSOBN-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(O)=O)SN=N1.O=C(C1=CC=CC=C1)NC1CCCCC1 Chemical compound CC1=C(C(O)=O)SN=N1.O=C(C1=CC=CC=C1)NC1CCCCC1 QZVJURHHOOSOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEYSDCNVEWBMNX-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(O)=O)SN=N1.O=C(C1CC1)NCC1CCCCC1 Chemical compound CC1=C(C(O)=O)SN=N1.O=C(C1CC1)NCC1CCCCC1 QEYSDCNVEWBMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZFRKYVRRVZZRH-UHFFFAOYSA-N CC=1N(NSC1)C(=O)O Chemical compound CC=1N(NSC1)C(=O)O VZFRKYVRRVZZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723343 Cichorium Species 0.000 description 1
- DSRGBKPEMHNPTK-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=O)N(C(=O)C2=C(N=NS2)C)CC2CCCCC2)C=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(C(=O)N(C(=O)C2=C(N=NS2)C)CC2CCCCC2)C=CC=C1 DSRGBKPEMHNPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 240000001879 Digitalis lutea Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000919496 Erysimum Species 0.000 description 1
- 241000901143 Etia Species 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241001071864 Lethrinus laticaudis Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 101100498160 Mus musculus Dach1 gene Proteins 0.000 description 1
- 206010029333 Neurosis Diseases 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- YXYZFZQXURJCSR-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-prop-1-enoxyprop-1-ene Chemical compound CC(O)=O.CC=COC=CC YXYZFZQXURJCSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- AVKNGPAMCBSNSO-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanamine Chemical compound NCC1CCCCC1 AVKNGPAMCBSNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 210000002257 embryonic structure Anatomy 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007726 management method Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- CPPCRKJNHYHEQT-UHFFFAOYSA-N n-(cyclohexylmethyl)-4-methylthiadiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=NSC(C(=O)NCC2CCCCC2)=C1C CPPCRKJNHYHEQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKABUWVWWVMDKY-UHFFFAOYSA-N n-(cyclohexylmethyl)cyclohexanecarboxamide Chemical compound C1CCCCC1C(=O)NCC1CCCCC1 UKABUWVWWVMDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFYJQXAGBTWCHT-UHFFFAOYSA-N n-(cyclohexylmethyl)cyclopropanecarboxamide Chemical compound C1CC1C(=O)NCC1CCCCC1 VFYJQXAGBTWCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015238 neurotic disease Diseases 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
карбоксймидхлорид общей формулы N- С- CHs II II где R имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с карбоновой кислотой общей формулы R СООН в которой R имеет указанные значени , в среде пол рного растворители в присутствии триэтиламина. . Поставлет1на цель достигаетс также тем, что получают соединени общей форму.ы (Г), где R - циклогексилметил; R -метил, взаимодействием амида 1,2,3-тиадиазол 5-карбоновой кислоты общей формулы N. С-CONH-R g/ где R -циклогексилметил, с пропениловым эфиром уксусной кислоты в присутствии кислотного катализатора ,. Соединени xapiaKTepHsSMTC поразительно эффективным земельно-герби цидным и/ или лиственно-гербицидным д ствием по отношению к семенам сорн ков и по отношению к проросшим сорн кам и превосход т известные соединени , близкие по своему строе нию,, такого же спектра действи . Действие вл етс частично системным . Особенно выгодно поддаютс действию предлагаемых соединений ди кольтильные и монокотильные сорн ки такие как Digitalis, TrifoEium, PortuKaca Papavqr, Daucas, Kochia, GypsophiEa, Lactuca, -Souanum, Esch- hoCtzia, cheiranthus , PhaceEia, Euphorbia, Linum, ConvoBvuCus, Bras sica. Datura/ Cichorium, JpomoSa, Setaria, Agrostis, PhEeum, ACopecur PhaEaris, DactyEis, Fectuea, Arrhenaterum, Broraus, Avena, Aeeium Cuctunis, Medicago, Steeearia, Senec Matricaria, Lamlum, Centaurea, Amaranthus , GaEium, Chrysanthemupi, Po8ygonum, Sorghxm, EchlnochE oa, Digitaria, Сурезпдз, Poa und audere, Расходные нормы дл борьбы с сорн ками составл ют приблизительно О,,5-5,0 кг эффективного вещества на гектар, - Возможна селективна борьба с со 1Мками, например, следующих культур злаковых,, хлопчатника, соевых бобов и бахчевых культур, .Наибольшим дейс вием предлагаемые вещества обладают в том случае, если их разб жгзгивают на имеющиес побеги сорн ков или перед их прорастанием. Названные культуры могут быть посе ны также через несколько дней после опрысКив , ни , . Предлагаемые соединени могут также измен ть естественное развитие растений до достижени различных необходимых в сельском хоз йстве или садоводстве свойств. Однако не каждое соединение вызывает такое регулирующее действие у каждого типа растений, независимо от способа и срока его применени или концентрации . Предлагаемые соединени можно наносить на семена, зародыши перед или после прорастани , на корни, стебель, листь , цветы, фрукты или другие части растений. За управлением природного роста можно наблюдать визуально по изменению величины, формы, окраски или структуры обработанных растений или его -частей,. Например, могут быть, названы следующие , вызванные Предлагаемыми соединени ми изменени в развитии растений: увеличение листьев, замедление вертикального роста, замедление развити КОРНЯ, толчок к образованию почек или побегов, интенсификаци , образовани красителей в растении, дефолиаци , .. Кроме того, обнар ено, что предлагаемые соединени эффективны по j отношению к различным вредным грибам, например Gattungeu Botrytis, Cercosрога , Erysiphe, HeEminthosporum, PiricuEaria, PEasmoparpa, Tieeetia и др. Одновременно с регулированием роста растений можно осуществл ть борьбу с патогенными грибами растений , что имеет особое техническое значение, Взаимодействие компонентов реакции ocsпцecтвл ют при 0-120 с, однако , как правило, в интервале от комнатной температуры до температуры кипени флегмы соответствующей реакционной смеси. Дл синтеза новых соединений используют реагенты приблизительно в эк имол рных количествах. Подход щей реакционной средой вл ютс инертные По отношению к реакционным компонентам растворители.- Выбор растворител или суспендирукадего вещества зависит от использовани соответствующих ацилгалогенйдов, используемых акцепторов кислот или соединений металлов В качестве растворителей или суспендирующих веществ используют,, например, эфиры (дизтиловый, тетрагидрофуран и диоксан), алифатические и ароматические углеводоррды (петролейный зфир и циклогексан , бензол, толуол и ксилол), нитрилы карбонрвой кислоты (ацетонит- , рил), кетоны (ацетон),
В качестве акцепторов кислот пригодны органические основани , например триэтиламин или Ы,М-диметиланилин , и пиридиновые основани или неорганические основани , такие как окиси, гидроокиси и карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов. Жидкие основани , например пирид;ин, могут служить одновременно растворителем .
Полученные предлагаемым способом новые соединени могут быть выделены Из реакционной смеси обычными методами , как, например, отгонкой используемого растворител при нормалЬ ном или пониженном давлении или осаждением водой.
Новые соединени представл ют собой как правило, бесцветные кристаллические вшцества без запаха или бесцветные жидкости без запаха, которые т жело растворимы в воде , относительно растворимы в алифатических углеводородах, {петролейный эфир и циклогексан), хорошо растворимы в галогенированных углеводородах (хлороформ и четыреххлористый углерод ) , ароматических углеводородах (бензол, толуол, ксилол), эфирах (диэтиловый, тетрагидрофуран и диоксан ), нитрилах карбоновых кислот (ацетонитрил), кетонах (ацетон), спиртах (метанол и этанол), амидах карбоновых кислот (диметилформамид), сульфоксидах (диметилсульфоксид).
В качестве растворителей дл Перекристаллизации особенно подход т циклогексан, ацетонитрил и дииэопропиловый эфир.
Исходные продукты дл получени новых соединений вл ютс известными веществами или могут быть получены известными способами.
Пример 1. (Ы-Ацетил-Ы-диклогексилметил )-амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
(N-Aцeтил-N-циклoгeкcилмeтил)амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты в количестве 16,8 г (0,07 моль) суспендируют в 35 мл (0,32 моль) пропенилового эфира уксусн .ой кислоты и смешивают с 0,04 мп концентрированной серной кислоты. Непосредственно после этого нагревают 28 ч при температуре кипени флегмы, после этого оставшеес масло внос т в 50 МП пентана дл кристаллизации . Перекристаллизовывают из циклогексана. Выход 14,7 г (74,6% от теоретического). 7374°С (бесцветные кристаллы).
П р и м е р 2. (Ы-Бензоил-Н-циклогексилметил )-амид 4-метил-1,2,3тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
Раствор 23,9 г (0,1 моль) циклогексилметиламида 4-метил-1,2,3тиадиазол-5-карбоновой кислоты в
200 мл тетрагидрофурана выдерживают в течение 2 ч с 2,4 г (0,1 моль) гидрида натри при температуре кипени флегмы. Затем при О-10°С при охлаждении добавл ют 14,06 г
5 (0,) бензоилхлррида. После двухчасовой , реакции раствор упаривают и конечный остаток осторожно смешивают с водой. Непосредственно после этого повтор ют встр хивание
10 с эфиром.
Эфирный экстракт, высушенный над сульфатом натри , испар ют и конечные кристаллы Перекристаллизовывают из изопропилового эфира. Выход 13,0 г
5 ( ° теоретического) . Трл 89-91°С
(бесцветные кристаллы).
П р и м е р 3. (N-Изoбyтиpил-Nциклогексилметил )-амид 4-метил-1,2, З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
20 4,7 мл (0,05 моль) изомасл ной
;кислоты в 50 мп тетрагидрофурана внос т вместе с 7,1 мл (0,05 моль) триэтиламина. Затегл при температуре .кипени флегмы прикапывают 12,9 г
25 (0,05 моль) 4-метил-1,2,3-тиадиазол5- (N-циклогексилметил)-карбоксимидхлорида , растворенных в 100 мл тетрагидрофурана . Непосредственно после этого нагревают еще 15 мин при температуре кипени флегмы. После этого охлаждают, осадок отфильтровывают и органическую фазу испар ют. Оставшеес масло внос т в эфир и многократно встр хивают с водой. Эфирную
35 фазу, высушеннхто над сульфатом магни , испар ют и оставшеес масло высушивают при 40°С Et вакууме. Выход 11,0 г (71,2% от теоретического), 1,5291 (бесцветное масло).
д0 Аналогично могут быть получены следующие соединени : (Ы-бензоил-Кбензил )-амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, 97-С; Сы-бензоил-Ы-(4-фторбензил) , амид- 4-метил-1,2,3-тиaдиaзoл-5-кaE бoнoвoй кислоты, Т пл 143-1440G; К-бензоил-К-(2-метилциклогексил) амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол-5-карбрновой кислйты, Трл 99-102°С; н-ацетил-Ы-(2-фторбензил) -амид
4-метил-1.,2,3-тиадиазол-5-карбоновоЙ кислоты, п1° 1,5627; N-aцeтил-N-(4фторбензилТ -амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, Пд 1,5625 ы-ацетил-Ы-(4-хлорбензил) амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, Трд 66-68°С; N-(4-хлорбензил)-Ы-циклогексилметил амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, Тпл И5-116°С; (N-npo60 пионил-N-циклогексилметил)-амид 4-метил-1 ,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты , Tfl, 64-65°С; Ш-(4-фт,орбензоил)N-циклогексилметил -амид 4-метил1 ,2,3-тиавиазол-; 5-карбоновой кислоты, Тпл 110 111°С;(Ы-хлорацетил-Мциклогексилметил )амкд 4-метил-1,2,3тиадиазол-5-карбоновой кислоты, Тпл 111-112°С; Гы-(3-хлорбензоил)-Ы-циклогек .силметил -амид 4-метил-1,2,3тиадиазол-5-кар6оновой кислоты, Т(,д 95-97С; К-{3-мeтшlбeнзoил)-Nциклoгeкcилмeтил -aмид 4-метил1 ,2,3-тиадиазол-5-кар6оновой кислоты, Тпд 73-74 Cf Ы-(4-метилбензоил)-Нциклогексилметил -амид 4-метил-1,2,3тйадиазол-5-кар6оновой кислоты, Т,,д 71-72С; (Ы-валерил-Ы-циклогексилметил )-амид- 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, 4647С; N-(2,4-дихлорфеноксиацетил)N-циклoгёкcилмeтилJ-aмид 4-метил1 ,2,3-тцадиазолг5-карбоновой кислоты , Тр. 87-89°С; .(К-бензоил-Ы-циклогексил )-амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол5-карбоновой . кислоты, Т-пл 81-83С; (Ы-ацетил-Ы-циклогексил}-амид 4-метил- 1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, Т„д 82-83°С; N-(2-хлорбензоил )-М-циклогексилматил -амид 4-метил- 1 ,2,3-тиадиазол-5-карбонрвой кислоты .,. Тпд 5 3-5 5 С; (N-цинaмoил-Nциклогексилметил )-амид 4-метил1 ,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты , 1,5947; (Н-циклогексилкарбонил-М-циклогексилметил )-амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, ТПА 96-97 0; (N-циклорексилметил-Ы-диклопропилкарбонил )амид 4-метил-1,2, 3-тиадиазол-5.-карбоновой кислоты nj) 1,5411; Ы-цйклогексилметил-N- (2 6-дихлорбензоил) амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, Тпд 81-8З С (N-циклогексилметил-Н-дихлорацетил )-амид 4-метил-1,2,3-тиг1диазол-5-карбоновой кислоты, Тпл 84-86°С; (N-кротоноилМ-циклогексилметил )-амид 4-метил1 ,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты , п2)° 1,5478; N-циклогексилметилЫ- (2-фурил) -амид 4-метил-1,2,3.-тиадиазол-5-карбоновой кислоты. Тол 80-81°С; tN-циклогексилметилN- (2,4-дизслорбензоил)-амид 4-метил1 ,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, ТПА 87-88°С; Ы-циклогексилметил-Ы (2-трифторметилбензоил) -амид 4-метил 1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты , Тпл 63-64°С; fN-циклогексилметилN- (2,6-дихлор-2-метилбензоил) -амид 4- 1етил-1,2,3-тиадиазсш-5-карбоновой К1 слоты, Тпл 76-77°С; N-циклогексилметил-N- (3-трифторметилбензоил) а11ид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, Трд 92-93 С; N-диклогексилметил-N- (3-фуроил) -амид 4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-карбоновой
кислоты, Тпл 8б-88°С; tN-циклогексилметил-N- (2,5-дихлорбен з оил) амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, Тпд 67-69 С М-циклогексилметил-N-{3 ,5-дихлорбензоил)амид 4-ме1;ил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, Тпд 67-69°С; Ы-циклогексилметил-М-(2-фенокси .бензоил) -амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, Тр 9193 С; См-циклогексилметил-Ы-4-метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-ил-карбрнил)амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, 64-67 С; Н-диклогексилметил-Ы- (.3,4 -дихлорбензоил ) -амид 4-метил-1,2,3-тиади
азол-5-карбоновой кислоты, Трд 113114С; См-ацетил-Ы-(3-метилциклогексил ) -амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол5-карбоновой кислоты, ТПА .68-70°С. Один из исходных продуктов дл
5 получени предлагаемых соединений . может быть лолучен, например, .следующим образом..
.4г-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-.(Ы- . циклогексилметил)-карбоксимидхлорид.
47,8 г (0,2 моль) диклогексилме-г тиламида 4-метил-1,2,3-карбоновой кислоты, растворенные в 100 мл толуола , сманиве1ют с 41,6 г (0,2 моль) п тихлористого фосфора при. комнат- ,
5 ной температуре и непосредственно после этого нагревают до температуры кипени флегмы. Послеэтого раствор испар ют и оставшеес маслр смешивают с циклогексаном. Пере0 кристаллизовывают из циклогексана. Выход 49,0 г (77,5% от теоретического ). Тпд 51-52°С (бесцветные кристаллы ) ,.
П р и м е р 4. В теплице соединени (см. табл..1) в виде водных эмульсий или суспензий разбрызгивают при расходных нормах 5 кг эффективного вещества на гектар в 600 л воды на гектар на испытуемые растени
Q Sinapis (Si), Soeonuin(So), Beta
vuRgaris (Be), Gossypium(Go) , Hordeiim , (Ho) , Zea mays (Ze) , Loeium(Lo), Seta- ria(Se), в огите до и после прорастани . Через 3 после обработки провод т оценку результатов. При.
этом принимают: О - нет действи ; 1-2 - эффект регулировани роста в виде интенсивной окраски листьев, замедление, замедление роста и уменьшение или увеличение листьев, незначительное развитие корн ; 3-4 - растени нежизнеспособны или ув дают. В табл.1 приведены следующие вещества: . :
1.(М-Ацетил-К-циклогексилметил)5 амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
2.(К-Бензоил-Ы-циклогексилметил)амид 4-метил-1,2,3 тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
0 3. (К-Изобутирил-Н-циклогексилметил )-амид 4-метил-1,2;З-тиадиазол5-карбоновой кислоты.
4. (Н-Вензоил-Ы-бензил)-амид 4метил-1 ,2,З-тиадиазол-5-карбоновой
5 кислоты..
5. Ы-Нензоил-Н-(4-фторбензил) амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол-5-кар-боновой кислоты.
6,ГМ-Бензоил-Ы-(2-метилциклогексил ) -амид 4-метил-1,2,3-ти диазол5-карбоновой кислоты.
7 М-Ацетил-Н- (2-фторбензил) амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
8и 9. tN-Aцeтил-N-(4-хлорбензиламид .4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
10.(4-Хлорбензоил)-N-циклогесилметил -амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
11.(Ы-Пропионил-М-циклогексилметил )-амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол-5карбоновой кислоты.
12.fN-(4-Фторбензоил)-N-циклогексилметил -амид 4-метил-1,2,3т aдиaзoл-5-кapбoнoвoй кислоты.
13.{Ы-Хлорацетил)-Ы-циклогексилметил-амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол5-карбоновой кислоты.
14.tw-(3-Хлорбензоил)-N-циклогексилметил -амид 4-метил-1,2,3тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
15.(з-JЛeтилбeнзoил)-N-циклoгeкcилмeтил -амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
16.(4-Метилбензоил)-Ы-циклогексилметил -амид 4-метил-1,2,3тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
17.(Ы-Валерил-Ы-циклогексилметил )-амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол5-карбоновой кислоты.
18.(2,4-Дихлорфеноксикацетил ) -N-циклогексилметил ) -амид 4-метил-1 ,2 ,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
19.(N-Beнзoил-N-циклoгeкcил)амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
20..(N-Aдeтил-N-циклoгeкcил)aмид 4-метил-1,2, 3 тиадиазол-5-карбоиовой кислоты.
21.(2-Хлорбензоил)-N-циклогексилметил - амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
22.(Ы-Цинамоил-Ы-циклогексилметил )-амид 4-метил-1,2,3-тиадиаз ол5-карбоновой кислоты.
23.(Ы-Циклогексилкарбонил-Ы-циклогексилметил )-амид 4-метил-1,2,3тИс1ДиазЬл-5-карбоновой кислоты.
24.(Ы-Циклогексилметил-Ы-циклопропилкарбонил )-амид 4-метил-1,2,3тиадиазолг5-карбоновой кислоты.
25. М-Циклогексилметил-Н-(2,6дихлорбензоил ) -амид 4-метил-1,2,35 тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
26,(N-Циклогексилметш:- N-дихлорацетил )-амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол5-карбоновой кислоты.
27.(Ы-Кротоноил-Ы-циклогексил10 метил)-амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол5-карбоновой кислоты.
28.Г Ы-Циклогексилметил-Ы-(2-фуроил ) -амид 4-метил-1,2-, 3-тис1диазол5-карбоновой кислоты.
5 29. н-Циклогексилметил-Ы-(2,4дихлорбензоил ) -амид 4-Л1етил-1,2,3тиадиазол-5-карбоновой кислоты,
30. н-Циклогексилметил-М-(2трифторметилбензоил ) -амид 4-метил0 1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты .
31. к-Циклогексилметил-М-(3,6дихлор-2-метоксибензоил ) -амид 4-.
5 метил-1,2,3-тиадиазол-5-:карбоновой кислоты.
32. Г1-Циклогексилметил-М-(3-трифторметилбензоил ) -амид 4-летил-1,
2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
33. н-Циклогексилметил-К-(3-фу
0 роил) -амид 4-метил-1,2, 3-тиадиазол5-карбочовой кислоты.
34 . tN-Циклогексилметил -Ы- (2,5дихлорбензоил ) -амид 4-метил-1,2,3- 5 тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
35. Н-Циклогексилметил-К-(3,5дихдорбензоил ) -амид 4-метил1 ,2, З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты .
36. ы-Циклогексилметил-Н-(20 феноксибензоил) -амид 4-метил-1,2,3тиaдиaзoл-5-кapбoнoвoй кислоты.
37. н-Циклогексилметил-Н-(4метил-1 ,2,3-тиадиазол-5-ил-карбо5 нил) -амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол5-карбоновой кислоты.
38. н-Циклогексилметил-Ы-(3,4дихлорбензоил ) -амид 4-метил-5-карбоновой кислоты.
0
39.1|Й-Ацетил-Ы- (3-метилциклогексил )} -амид 4-метил-1,2,З-тисЩиазол5-карбоновой кислоты.
40.Необработанные образцы.
Таблица 1
Продолжение табл. 1
Продолжение табл. 1
Примечание. 40 N П р и мер 5.В теплице обрабатывают указанные растени перед прорастанишв предлагаемым средством с расходной Hopf«3ft 1 кг эффективного вещества на гектар. Дл нанос т средство в виде суспензии с 500 мл воды на гектар равномерно на земтпо. Результаты (табл.2) показывают , что предлагаемое средство уничтожает важнейшие сорн ки, в то врем , как важные сельскохоз йственные соевые бо( остаютс неповрежденными. Прелхлагаемое средство - {N-ацетилМ-цИклогексйлметил ) -амИд 4-метил-1,2,. З-тиадиазол-5-карбоновой кислота.Ополное уничтожение; 10 - нет повреждений. Необработанные; V - до прЬростгши г после проростани .
33
Я а н о ю а л ю о ш Пр,имер6. В теплице огурцы обрабатывают перед прорастанием пре лагаемым соединением с расходной но мой 0,3; 1 и 3 кг на гектар. Дл этой цели используют эффективное ве щество в виде 20%-ного эмульсионног концентрата в виде водной эмульсии с расходом жидкости 500 л бульона дл раэб1%1згивани на гектар. Через три недели после обработки устанавливают эффект регулировани роста растений путем измерени длины и ширины первого зеленого листа (табл.3). Результаты измерений соот нос т с результатами,полученными с необработанными образцами. Как видно из результатов измерений, обработка предлагаемым соединением вызывает сильное увеличение листьев. Кроме того, обработанные растени имеют более интенсивную, зеленую окраску . Таблица 3 ( Ы-Ацетил-НциклогексилИО/107 метил)-амид
100 122lD9P ®4 6 У. 25Е5521 ййё2 25В22 Э1 Йоражёнйёнёобра6отанных образцов Вещества оформл ют в виде 20%-ного смачивающегос порошка. 1. (Ы-Бензоил-Н-циклоге1 силметил) - 40 амид 4-метил-1,2,3-тиад(иазолг5-карбоновой кислоты. - 2„ (К-Бензоил-Ы-бензил)-амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты. . 3. Ы-Бензонл-М-(2-мётилциклогексил ) -амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол5-карбоновой кислоты. 4. Ы-Ацетил-Ы-(2-фторбензил) амид 4-метил-1,2,3-тис1диазол-5-карбоновой кислоты. 5. ы-Ацетил-Ы-(4-фторбензил) амид 4-метил-1,2,З-тиадиазод-5-карбоновой кислоты. 6.СЫ-Ацетил-Ы-(4-хлорбензил) - . амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты. 7.(Ы-Хлорацетил-Ы-циклогексилметил )-амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол5-карбоновой кислоты. 8.(Ы-Валерил-Ы-циклогексилметил )-амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол5-карбоновой кислоты, 9.(2-Хлорбензоил)-N-циклогексилметил -амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол- 5-карбоновой кислоты. Iэффективности ме 5пр ти ди ти Продолжение табл. 3 Пример. Эффективность п,рофилактической p6paj6oTKH листьев против плазмопары витиколы на виноградной лозе в теплице. Молодые виноградные лозы приб- лизительно с 3-8 листь ми опрыскивают капл ми с указсшной концентрацией после высык ни суспензии разгрызгаиного сло обратную сторону листа опрыскивают водной взвесьюг спор гриба (приблизительно 20000 на 1 мл), и тотчас же инкубируют в теплице при 22-24°С в атмосфере, по воз-, можности насыщенной парами вод. Со второго дн влажность воздуха до 3-4 дн поддерживают нормальной (30-70% насыщени ) и затем один день поддерживают на насшцении вод ным парсил. Непосредственно после этого оценивают на каждом листе процентное количество поврежденных грибами п тен и рассчитывают среднее .значение в зависимости от обработки дн определени фунгицидного действи (табл.4). . л 10.(К-Циннамоил-М-циклргексилил ) -амид 4- «етил-1,2,3-тиадиазолар .боновой кислоты, . 11,(Ы-Циклогексилметил-Ы-циклопилкарбонил )-амид 4-метил-1,2,3диазол-5-карбоиовой кислоты, 12, Ы-циклогексилметил-Ы-(2,6орбензоил )-амид 4-метил-1,2,3диазол-5-карбоновой кислоты , . 1 Т а б л и ц а 4 Продолжение табл. 4 Процент эффективности Соединение после обработки активным веществом, вес.% 100-Поражение в обра ТОО в«мв1.в«вивв«- «eeeieeeeeeee ee J Поражение в нёобр Пораже в вийЬ 20%-но Вещества оформл ют в вийЬ 20%-но I смачивающего порошка. 1. (н-Ацетил-Ы-циклогексилметил) амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты. 2.(N-Бензоил-Ы-циклогексилметил амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты. 3.(к-Изобутирил-Ы-циклогексилме тил)-амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол5-карбоновой кислоты. 4.(Ы-Пропионил К-циклогексилметил )-амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол5-карбоновой кислоты. 5. (ы-Хлорадетил-Ы-циклогексилметйл )-амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол 5-карбоновой кислоты. б. (ы-Валерил-Ы-циклогексилметил )-амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол5-карбоновой кислоты. 7. tN- (2,-4-Дихлорфеноксиацетил) Н-циклогексилметил -амид . 4-метил100-Поражение обра , 100 - п5ражёнйё нёоб|ра Вещества оформл ют в виде 20%-но смачивающегос порошка. 1.(Н-Бензоил-Н-диклогексилметил )-амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол5-карбоновой кислоты. 2.(Ы-Бензоил-Н-бензил)-амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты. 3. н-Бензоил-М-{2-метилциклогек сил)-амид 4-метил-1,2,З-тиадиазол5-карбоновой кислоты. 4. (Ы-гХлорацетил-К-циклогексилме трл)-амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол5 карбоновой кислоты. Таблица Примере. Эффективность профилактической обработки листьев против Erysiphe Cichoracearum на растени х тыквы в теплице. Растени тыквы опрыскивают указанными концентраци ми эффективных веществ и после высыхани нанесенного сло с напыленным на него сухой муки спор Erysiphe Cichoracearxira инкубируют при 24°С. Через неделю пораженные поверхности мельдью оценивают в процентах от общей поверхности листьев (табл.5). Фунгицидное действие рассчитывают по формуле ных об азцах , нык образцах эффективности ... i «ч ЧТТ ХГ 1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты. 8, (Н-Циклогексилметил-Ы-циклопропилкарбонил )-амид 4-метил-1,2,3-тиа- диазол-5-карбоновой кислоты. Пример 9. Эффективность обработки листьев против PiricuQaria oryzae у се нцев риса в теплице. Молодые растени риса опрыскивают капл ми эффективного вещества указанной в табл.б концентрации. После высыхани распыленного сло обработанные растени , а также необработанные контрольные растени инокулируют путем распылени сус- . пензии спор (приблизительно 200000/мл) возбудител лиственных п теч Piri- cuCaria oryzae и влажными инкубируют при 25-27 С в теплице. Через 5 дней устанавливают процент поражени лиственной поверхности . Из этого числа повреждений рассчитывают фунгицидную активность по формуле ых о6разцов ьЁс обраэцов эффективности Продолжение табл, , Процент эффективности Соединение после обработки активным веществом, вес.%
Таблицаб
Процент эффективности после обработки 0,1 вес.% активного вещества
75
90
75
90 100 Поважение об2аботанных об азцдв 100 - пЗражёнйё нёо6работанн№с образцов
Соединени оформл ют в виде
(М-ацетил-Н-циклогексилметил )-амид 4-метил-1,2,3тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Метоксиэтил силикат ртути (дл сравнени )
Пример 11. Эффективность обработки сем н пшеницы против TiEEetia caries. .
Семена пшеницы смешивают со спорами TIE etia caries, причем добавл ют их в количестве 3 г на 1 кг зерна. Необработанные или обработанные , как указано в табл.8, зерна с мохнатым конЦоМ.закладывают в Вещества оформл ют в виде 20%-ного
Соединение
(Н-Хлорацетил-Ы-циклогексил)амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол5-кар6оновой кислоты
(Ы-Валерил-Ы-циклогексилметил)амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол5-карбоновой кислоты
Примечание. Растени м обработка не повредила.
Примерю. Эфф«эктивность обработки сем н чмен против HePminthosporun spec.
Семена чмен с натуральными поргикением Нее minthosporum spec/необработанными илк обработанными, как указано в табл.7 высевают в горшкиг с землей и выдерживают при 16° С до
0 прорастани . После прорастани побеги освещают искусственным светом ежедневно в течение 12 ч. Через 5 недель все проросшие растени , а также растени , пораженные грибами,. подсчитывают. Фунгицидное действие
5 подсчитывали по формуле
20%-ного смачивающегос порсшка. Т а б л и ц а 7
70
100
86
96
70
чашках Петрй звлажной глиной и ин:кубируют при 12°С в течение 3 дней. Непосредственно после этого зерна
вынимсшт и чашки Петри с оставшимис спорами инкубируют далее приблизительно при 12°С. Через 10 дней споры исследуют на прорастание. Фунгицидную эффективность подсчитыва-,
45 ли по формуле
Процент эффективности с 20 г эффективного вещества/100 кг сем н
75
75 ЮО-Процент ПЕоеастани 1 обЕаботанных обеазцов ..„„,. -п55515т пр5Й5та555 необработанных образцовэффективности эффективности смачивающегос порошка. Таблица 8
N-(2,4-Дихларфеноксиацетил)N-циклогексилметил -амид 4-метил-1 ,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Н-.{2-Хлорбенз9Ил) -N-циклогексилметил -амид 4-метил-1,2,3тиадиазол-5-карбоноэой кислоты
(М-Циннамоил-Ы-циклогексилметил )-амид 4-метил-1,2,3тиадиазол-5-карбонозой кислоты
(Ы-Циклогексилкарбонил-Ы-циклогексилметил )-амид 4-метил1 ,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
(Ы-Циклогексилметил-Н-цикло11ропилкарбонил )-амид 4-метил1 ,2,З-тиадиазол-З-карбоновой кислоты Пример 12. Растени хлолчатника на стадии развертывани полных 6-7 листьев опрыскивают предлагаемыми эффективными веществами в виде водной эмульсии или суспензии с расходной нормой 500 л воды на гектар Соединение ( Ы-Ацетил-К-циклогексилм амид 4-метил-1,2,З-тиади 5-карбоновой кислоты .
Три -н-бутилтритиофосфат (дл сравнени )
Приме р 13. Растени хлопчатника на стадии развертывани 5-6 листа опрыскивают предлагаемыми эффективными веществами в виде водной эмульсии или суспензии с расходной нормой 0,5 кг в 500 л воды
(К-Хлорацетил)-амид 4-метил1 ,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
(Ы-Валерил-Н-циклогексилметил)амид 4-метил-1,2,3-тиадйазол5-карбоновой кислоты
(N-Иэобутирил-Ы-цйклогексилметил-амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Продолжение табл. 8 I
75
84
80
82
90
0,5
65,4
на гектар (повторение 4 раза). Подсчет опавших листьев через 14 дней после нанесени сло .приведен в процентном выражении по отношению ко всем имеющимс к моменту обработки листь м (табл.10).
Claims (3)
- Таблица 10 ( повторение 4 paaia) , Подсчет опавших листьев через 9 дней после, нанесени эффективного вещества провод т как процентное изменение всех первоначально имеющихс листьев/ что указано в табл.9. Таблица 9 I Содержание, Процент L кг/га дефолиации ) 0 ,5 76,9 Формула изобретени 1. Способ получени производных амидов 1,2,З-тиадиазол-5-карбоновой кислоты общей формулы I , Ц с-CON-COR -CON А« S/ 4l где циклогексил, метилциклогексил , циклогексилметил, бензил , фторбенэнл, хлорбензил R - алкил с 1-4 атомами углерода , циклопропил, циклогексил , пропенил, стирил, хлор метил, дихлорметил, дихлорфеноксиметйл , фенил, метилфенил , феноксифенил, фторфе нил, трифторметилфенил, хло фенил, дихлорфенил, метокси дихлорфенил, фурил, 4-метил 1,2,З-тиадиазол-5-ил, заключающийс в том, что амид щелоч ного металла общей формулы ч NС-СНл N с- с- N® R В® / где К имеет указанные ЗЙГйчени ; В - щелочной металл, подвергают взаимодействию с ацилгалогенидом общей формулы R -СО-X, гд R имеет, указанные значени , в сред пол рного растворител . . .
- 2. Способ получени производных амидов 1,2,З-тиадиазол-5-карбоново кислоты общей формулы I N-С-СЖз II II N С- CGN- COR / .А где R -цикло -ексил,. метилциклогексил , циклогексилметил, бензил , фтс бензил, хлорбенR - алкил с 1-4 атомами углерода , циклопропил, циклогексил , пропенил, стирил, хлорметил , дихлорметил, дихлорфеноксиметил , фенил метилфенил , феноксифенил, фторфенил , трифторметилфенил, хлорфенил, дихлорфенил, метоксидихлорфенил , фурил, 4-метил-1,2,З-тиадиазол5-ил ,... заключающийс в том, что 1,2,3-тиадиазол-5-карбоксимидхлорид общей формулы ill , N е- C N-R „/ I , S. ,ее где R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с карбоновой кислотой общей формулы R CO-OH в среде пол рного растворител в Присутствии триэтиламина.
- 3. Способ получени производных амидов 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты общей формулы I N-C-CH, . N С-CON-dOR N/ А где R - циклогексилметил; R - метил, заключающийс в том, что амид 1,2,3тиадиазол-5-карбоновой кислоты общей формулы И N-гС-CHj N С- COTiH-B где R циклогексилметил, подвергают взаимодействию с пропениловым эфиром уксусной кислотй в присутствии кислотного катализатора. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Вейганд Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Хими , 1968, с. 453.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792913977 DE2913977A1 (de) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid- derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU965355A3 true SU965355A3 (ru) | 1982-10-07 |
Family
ID=6067688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802903448A SU965355A3 (ru) | 1979-04-05 | 1980-04-01 | Способ получени производных амидов 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (его варианты) |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4314839A (ru) |
| JP (1) | JPS55133368A (ru) |
| AR (1) | AR223705A1 (ru) |
| AT (1) | AT367603B (ru) |
| AU (1) | AU535236B2 (ru) |
| BE (1) | BE882628A (ru) |
| BG (3) | BG32418A3 (ru) |
| BR (1) | BR8001999A (ru) |
| CA (1) | CA1142945A (ru) |
| CH (1) | CH646161A5 (ru) |
| CS (1) | CS220326B2 (ru) |
| DD (1) | DD149994A5 (ru) |
| DE (1) | DE2913977A1 (ru) |
| DK (1) | DK146380A (ru) |
| ES (1) | ES8200671A1 (ru) |
| FR (1) | FR2453165A1 (ru) |
| GB (1) | GB2047695B (ru) |
| GR (1) | GR66675B (ru) |
| HU (1) | HU185216B (ru) |
| IE (1) | IE49980B1 (ru) |
| IL (1) | IL59737A (ru) |
| IT (1) | IT1148809B (ru) |
| LU (1) | LU82326A1 (ru) |
| NL (1) | NL8001477A (ru) |
| PL (1) | PL121775B1 (ru) |
| RO (1) | RO79385A (ru) |
| SU (1) | SU965355A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA802033B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3030736A1 (de) * | 1980-08-14 | 1982-03-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer |
| MY113237A (en) * | 1995-03-31 | 2001-12-31 | Nihon Nohyaku Co Ltd | An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases |
| US6166054A (en) * | 1995-03-31 | 2000-12-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases |
| USD421315S (en) | 1995-10-12 | 2000-02-29 | John Manufacturing Limited | Senior signal lantern |
| CN1072658C (zh) * | 1996-09-30 | 2001-10-10 | 日本农药株式会社 | 双噻二唑衍生物和其盐以及农业园艺病害防治剂和其使用方法 |
| EP0976326B1 (en) * | 1998-07-30 | 2003-05-02 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Fungicidal composition containing a 1,2,3-tiadiazole derivative and its use |
| KR100700964B1 (ko) * | 2000-03-15 | 2007-03-28 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 살충살균제 조성물 및 그의 사용방법 |
| AR056882A1 (es) | 2006-02-01 | 2007-10-31 | Bayer Cropscience Sa | Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida |
| CN101250168B (zh) * | 2008-03-28 | 2011-12-14 | 南开大学 | 噻二唑亚胺衍生物及其合成方法和用途 |
| GB201818350D0 (en) * | 2018-11-12 | 2018-12-26 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compounds |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2728523C2 (de) * | 1977-06-23 | 1986-02-27 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
| US4163784A (en) * | 1978-03-09 | 1979-08-07 | Pfizer Inc. | Heterocyclylcarbonyl derivatives of urea, agents for dissolution of gallstones |
-
1979
- 1979-04-05 DE DE19792913977 patent/DE2913977A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-03-12 NL NL8001477A patent/NL8001477A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-03-18 US US06/131,354 patent/US4314839A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-25 CS CS802065A patent/CS220326B2/cs unknown
- 1980-03-28 ES ES490069A patent/ES8200671A1/es not_active Expired
- 1980-03-31 IL IL59737A patent/IL59737A/xx unknown
- 1980-03-31 GB GB8010811A patent/GB2047695B/en not_active Expired
- 1980-04-01 BR BR8001999A patent/BR8001999A/pt unknown
- 1980-04-01 CA CA000348941A patent/CA1142945A/en not_active Expired
- 1980-04-01 CH CH255780A patent/CH646161A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-01 SU SU802903448A patent/SU965355A3/ru active
- 1980-04-01 IT IT21094/80A patent/IT1148809B/it active
- 1980-04-02 BG BG047213A patent/BG32418A3/xx unknown
- 1980-04-02 BG BG049349A patent/BG32415A3/xx unknown
- 1980-04-02 BG BG048538A patent/BG32414A3/xx unknown
- 1980-04-02 AR AR280536A patent/AR223705A1/es active
- 1980-04-02 GR GR61617A patent/GR66675B/el unknown
- 1980-04-02 AT AT0180780A patent/AT367603B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 DK DK146380A patent/DK146380A/da not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 DD DD80220211A patent/DD149994A5/de unknown
- 1980-04-03 IE IE680/80A patent/IE49980B1/en unknown
- 1980-04-03 BE BE0/200113A patent/BE882628A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 LU LU82326A patent/LU82326A1/de unknown
- 1980-04-03 HU HU80819A patent/HU185216B/hu unknown
- 1980-04-03 PL PL1980223230A patent/PL121775B1/pl unknown
- 1980-04-03 AU AU57152/80A patent/AU535236B2/en not_active Ceased
- 1980-04-03 ZA ZA00802033A patent/ZA802033B/xx unknown
- 1980-04-04 JP JP4453480A patent/JPS55133368A/ja active Pending
- 1980-04-04 FR FR8007671A patent/FR2453165A1/fr active Granted
- 1980-04-07 RO RO80100723A patent/RO79385A/ro unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4929273A (en) | N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy)butanoic amide and herbicidal composition containing the same | |
| RO111076B1 (ro) | Derivati 2-cian-1,3-diona, procedee de preparare a acestora, compozitie erbicida si metoda pentru controlul cresterii buruienilor | |
| CH632130A5 (en) | Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection | |
| JPS6254103B2 (ru) | ||
| AU702142B2 (en) | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole or 2-cyano-1,3-dione herbicides and antidotes therefor | |
| EP0171768B1 (en) | Substituted propargyloxyacetonitrile derivatives, process for production thereof, and herbicide and agricultural-horticultural fungicide comprising said derivatives as active ingredients | |
| SU965355A3 (ru) | Способ получени производных амидов 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (его варианты) | |
| JPS60228470A (ja) | テトラヒドロフラン‐２‐イルメチルアミン類、その製造法および用途 | |
| JPH0564952B2 (ru) | ||
| JP2004508309A (ja) | 除草活性を持った５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体 | |
| CS211368B2 (en) | Means with herbicide,growth regulating,fungicide effect | |
| RU2067395C1 (ru) | Иминотиазолиновые соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
| US4797148A (en) | Quinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4144049A (en) | N-(4-Benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-methoxyurea | |
| RO112028B1 (ro) | Derivati de 4-benzoilizoxazol, procedee pentru prepararea acestora, compozitii erbicide si metoda pentru controlul cresterii buruienilor | |
| JPH0741471A (ja) | 殺真菌活性を有する３，４−ジアリール−（５ｈ）−フラン−２−オンを基本構造とする化合物 | |
| US4599448A (en) | Novel N-(1-alkenyl)-chloroacetanilides as herbicides and plant growth regulators | |
| KR940011137B1 (ko) | 시클로헥산 제초제 | |
| KR940010176B1 (ko) | 3-퍼플루오로알킬-5-치환된-옥시-이속사졸 유도체, 그의 제조방법, 및 그를 함유하는 제초제 | |
| JPS6348862B2 (ru) | ||
| JPH03133948A (ja) | シクロヘキセノン化合物およびその除草剤または植物成長調節剤としての利用法 | |
| KR860002107B1 (ko) | α, α-디메틸페닐초산 아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| JPS5924980B2 (ja) | １，３，４−チアジアゾ−ル−２−カルボン酸誘導体並びにこれを含有する殺菌剤及び線虫撲滅剤 | |
| JPS6348264B2 (ru) | ||
| EP0395422B1 (en) | Cyclohexane derivatives, its salts and uses as insecticides |