CH646161A5 - 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid-derivate sowie diese enthaltende mittel mit gleichzeitiger herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue l,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäu-reamid-derivate sowie diese enthaltende Mittel mit gleichzeitiger herbizider, wuchsregulatorischer und entblätternder sowie fungizider Wirkung.
In der Pflanzenproduktion hat die Unkrautbekämpfung drei wesentliche Funktionen zu erfüllen: Sie muss die Erträge sichern, die Verwertbarkeit der Ernteprodukte gewährleisten und die Arbeits- und Produktionsbedingungen verbessern. Vielfach stellt die moderne Unkrautbekämpfung erst die Voraussetzung für die Vollmechanisierung einer Betriebssparte oder sie schafft die Möglichkeit für die Einführung neuer Techniken. Veränderungen dieser Art haben starke Auswirkungen auf die landwirtschaftliche und gärtnerische Betriebswirtschaft, so das allgemeine wie spezielle technische Fortschritte gerade auf dem Gebiet der Herbizide sehr gefragt ist, zumal die bekannten Mittel dieser Art die an sie gestellten Anforderungen nicht in vollem Umfang erfüllen können.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung aktiver Verbindungen der nachfolgenden Formel I, die eine gleichzeitige herbizide, wachstumsregulatorische, entblätternde neue fungizide Wirkung aufweisen.
Ebenfalls wird durch die vorliegende Erfindung ein Mittel mit gleichzeitiger herbizider, wachstumsregulatorischer, entblätternder sowie fungizider Wirkung zur Verfügung gestellt, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine neue Verbindung der Formel I enthält.
Die neuen, aktiven Verbindungen weisen die folgende Formel auf
•C - R-
C - CO - N - CO - R-
R*.
15 Rs"
>N-,
(I)
in der
Ri Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen und gegebenenfalls durch halogen substituierten Alkylrest, R: Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Ci-Cis-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Ci-Cs Alkenyl-rest oder einen gegebenenfalls substituierten C:-Cs-Alkinyl-rest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-Ci-C3-alkyl-rest, einen gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden G-Cs-cycloaliphati-schen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten Cs-Cx-Cycloalkyl-Ci-Cs-alkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Ci-Có-Alkyl und/oder Halogen und/oder Ci-Cò-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest,
Ri Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Ci-Cia-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Q-Cs-Alke-nylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-Ci-Cj-
in der R4 und Rs gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Ci-C(,-Alkyl, Aryl oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Ci-Ct.-Alkyl, Halogen, Ci-Cr>-20 Alkoxy, die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituiertes Aryl bedeuten.
Die Verbindungen zeichnen sich überraschenderweise durch eine herausragende boden- und/oder blattherbizide Wirkung gegen Samenunkräuter und ausdauernde 25 Unkräuter aus und übertreffen hiermit bekannte konstitutionsanaloge Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung.
Die Wirkung ist zum Teil systemisch. Besonders vorteilhaft bekämpfbar sind dikotyle und monokotyle Unkrautarten der Gattungen Digitalis, Trifolium, Portulaca, Papaver, Daucus, 30 Kochia, Gypsophila, Lactuca, Solanum, Eschholtzia, Chei-ranthus, Phacelia, Euphorbia, Linum, Convolvulus, Brassica, Datura, Cichorium, Ipomoea, Setaria, Agrostis,
Phleum, Alopecurus, Phalaris, Dactylis, Festuca, Arrhena-terum, Lolium, Bromus, Avena, Allium, Cucumis, Medi-35 cago, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Galium, Chrysanthemum, Polygonum, Sorghum, Echinochloa, Digitaria Cyperus, Poa und andere.
Die bevorzugten Aufwandmengen für eine Unkrautbekämpfung betragen etwa 0,5 bis 5,0 kg Wirkstoff/ha. 40 Eine selektive Unkrautbekämpfung ist zum Beispiel in Kulturen von Getreide, Baumwolle, Sojabohnen und Plantagenkulturen möglich. Die grösste Wirkung entfalten diese Wirkstoffe, wenn sie auf einen vorhandenen Unkrautbestand oder bereits vor dessen Auflaufen gespritzt werden. Die 45 genannten Säkulturen können auch einige Tage nach der Spritzung gedrillt werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können auch die natürliche Entwicklung der Pflanzen verändern zum Erreichen verschiedener landwirtschaftlich oder gärtnerisch so nutzbarer Eigenschaften. Es ist verständlich, dass nicht jede Verbindung gleiche regulierende Wirkungen bei jeder Pflanzenart, Anwendungsart, Anwendungstermin oder Anwendungskonzentration hervorruft.
Die Applikation der erfindungsgemässen Verbindungen 55 kann erfolgen auf Samen, Keimlinge vor oder nach dem Auflaufen, auf Wurzeln, Stengel, Blätter, Blüten, Früchte oder andere Pflanzenteile.
Im allgemeinen ist die Steuerung des natürlichen Wachstums visuell zu erkennen an Veränderungen von Grösse, 60 Form, Farbe oder Struktur der behandelten Pflanze oder ihrer Teile.
Beispielshaft werden folgende, durch die erfindungsgemässen Verbindungen verursachbare Entwicklungsänderungen der Pflanzen genannt:
65
Vergrösserung des Blattes Hemmung der vertikalen Wachstums Hemmung der Wurzelentwicklung
Anregung des Knospenaustriebes oder der Bestockungstriebe Intensivierung der Bildung von Pflanzenfarbstoffen Entblätterung
Es wurde ausserdem gefunden, dass die erfindungsgemässen Verbindungen gegen verschiedene Schadpilze wirksam sind, zum Beispiel der Gattungen Botrytis, Cerco-spora, Erysiphe, Helminthosporium, Piricularia, Plasmo-parpa, Tilletia und anderen.
Dies hat den Vorteil, dass gleichzeitig mit der Regulierung des Pflanzenwachstums eine Bekämpfung von pflanzen-pathogenen Pilzen erreicht werden kann, was von besonderer technischer Bedeutung ist.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Biozide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotria-zole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamid-säureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanil, rhodanhaltige Mittel und andere Zusätze.
Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phy-totoxische Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie unter anderem Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze. Zweckmässig werden die erfindungsgemässen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/ oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/ oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethyl-sulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich insbesondere Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Atta-clay, Kalkstein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
Als bevorzugte oberflächenaktive Stoffe sind zu nennen, zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthy-len-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsul-fonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 5000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
In den durch die allgemeine Formel gekennzeichneten Ver646 161
bindungen können zum Beispiel bedeuten:
Ri Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Chlormethyl, Brommethyl, Methylthiomethyl, Methoxymethyl und der Rest R2 Wasserstoff, Ci-Cis-Alkyl, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2,2-Dimethyl-
1-propyl, n-Hepty, n-Nonyl, n-Undecyl, n-Octadecyl, 3-Me-thylbutyl, 4-Methyl-2-pentyl, Isobutyl, 3,3-Dimethylbutyl,
2-Butyl oder3,3-dimethyl-2-butyl, substituiertes Ci-Cis-Alkyl, zum Beispiel 2-Chloräthyl, 3-Chlorpropyl, 3-Brom-propyl, 2-Bromäthyl, l-Phenoxy-2-propyl, 3-Dimethylami-nopropyl, 2-Dimethylaminoäthyl, 3-Diäthylaminopropyl, Tetrahydrofurfuryl, Äthoxycarbonylmethyl, Cyanmethyl, 2,2-Dimethocyäthyl oder 2-Äthoxyäthyl, C.i-Cs-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl zum Beispiel Cyclohexylmethyl, 4-Cyancyclohexylmethyl, 4-Hydroxymethylcyclohexyl-methyl, 4-Carboxylcyclohexylmethyl, 1-Hydroxycyclohexyl-methyl, Cycloheptylmethyl, Cyclooctylmethyl oder Cyclo-propylmethyl, Ci-Cs-Alkenyl- oder -Alkinyl, zum Beispiel 2-Propenyl, 2-Butenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Propinyl oder3-Äthyl-l-pentin-3-yl, Aryl-Ci-C3-alkyl, zum Beispiel Benzyl, 4-Chlorbenzyl, 3-Chlorbenzyl, 2-Chlorbenzyl, 4-Fluorbenzyl, 3-Fluorbenzyl, 2-FIuorbenzyl, 4-Methyl-benzyl, 3-Methylbenzyl, 2-Methylbenzyl, 3,4-Methylendio-xybenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, 3,4-Dichlorbenzyl, 4-Methoxy-benzyl, 3-Methoxybenzyl, 2-Methoxybenzyl, 2-Pyridyl-methyl, 3-Pyridylmethyl, 4-PyridylmethyI, a,a-Dimethyl-benzyl, 1-Phenyläthyl, 2-Phenyläthyl, 1,2-Diphenyläthyl, 2,2-Diphenyläthyl, 4-Fluor-a-methylbenzyl, 3-Phenylpropyl oder 2-Furfuryl, C3-Cs-cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, zum Beispiel Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-MethylcycIohexyl, 4-Methylcyclo-hexyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-l-naphthyl, 1-Äthinylcyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl, aromatische Kohlenwasserstoffreste zum Beispiel Phenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Chlor-phenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 1-Naph-thyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl oder4-Nitro-phenyl.
Unter den mit R3 bezeichneten Resten sind weiterhin zum Beispiel zu verstehen als Ct-Cis-Alkylreste, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, 1 -Äthylpropyl, tert-Butyl, n-Heptyl, n-Nonyl, n-Undecyl, n-Octadecyl, 3,3-Dimethyl-propyl als substituierte Ci-Cis-Alkylreste Chlormethyl, Fluormethyl, Brommethyl, 2-Chloräthyl, 1-Chloräthyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, 1-Bromäthyl, Phenoxy-methyl, (2,4-Dichlorphenoxy)-methyl, 1 -Phenoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, als Ci-Cs-Alkeny Ireste Vinyl, 2-Butenyl, 2-Methyl-2-propenyl, Propen-l-yl, 2-Phenylvinyl, als C3-C8-cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, als aliphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffreste Benzyl, 4-Chlorbenzyl, 1-Phenyläthyl, 2-Phenyläthyl, als aromatische Kohlenwasserstoffreste Phenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3-Chlor-phenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Methyl-phenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3-Nitrophenyl, 4-NitrophenyI, 2-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl oder 2-Furyl, als Ci-C(>-Alkoxyreste Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy als Cj-C(>-Alkenyl- oder -Alkinyloxyreste 2-Propenyloxy, 2-Butenyl-oxy, 2-Propinyloxy, als Aryloxyreste Phenoxy, 4-Chlorphen-oxy als Arylthioreste Phenylthio, 4-Chlorphenylthio, als Ci-C4-Alkylthioreste Methylthio, Äthylthio, Propylthio und als Aminogruppen Methylamino, Dimethylamino, Äthyl-amino, Diäthylamino, Anilino, N-Methylanilino oder 4-Chloranilino.
5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
646 16!
Von den erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine herausragende herbizide und wuchsregulatorische Wirkung insbesondere diejenigen l,2,3-Thiadiazol-5-carbon-säureamidderivate der allgemeinen Formel nach Anspruch 1 aus, worin 5
- FL
-CO - NH - FL
mit
Ri Methyl
R: Acetyl, Chloracetyl, Propionyl, Valeryl, Cinnamoyl, Isopropenylverbindungen der allgemeinen Formel
Cyclohexylcarbonyl, Dichlorphenoxyacetyl, Benzoyl, Halo-
genbenzoyl, Dichlorbenzoyl oder Methylbenzoyl und io R3-CO-O-C-CH3
R? Benzyl, Halogenbenzyl, Cyclohexyl, Methyl-cyclohexyl ||
oder Cyclohexylmethyl, CH2
bedeuten.
Die bisher nicht literaturbekannten erfindungsgemässen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, in dem man gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators wie zum Bei-15 spiel Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Pyridin umsetzt oder
E) 1,2,3-Thiadiazol-5-carboximidchloride der allgemeinen Formel
A) Metallverbindungen der allgemeinen Formel
N-
- FL
e y
- C - N - R*
B
20
25
N r- R,
mit Acylhalogeniden der allgemeinen Formel R3-CO-X
- C = N - R~ \ / I 2
Cl
Carbonsäuren der allgemeinen Formel R3-CO-OH
mit umsetzt oder in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren lässt oder
B) 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamide der allgemeinen
Formel
- *1
- C - NH - R,
n 0
F) Metallverbindungen der allgemeinen Formel
35
e
R3-C-N-R2 B© mit
II
O
40 l,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit Acylhalogeniden der allgemeinen Formel
Rj-CO-X
reagieren lässt oder
C) 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamide der allgemeinen Formel
N n— R1
45
- R,
J- C - X
umsetzt oder
L C - NH - R,
il
0
50 G) Amide der allgemeinen Formel R3-C-NH-R2
II
O
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit 1,2,3-Thia-diazol-5-carbonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel mit Säureanhydriden der allgemeinen Formel
60
R3-CO-O-CO-R3
gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators wie zum Beispiel Schwefelsäure, p-Toiuolsulfonsäure oder Pyridin umsetzt oder 65
D) 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamide der allgemeinen Formel
" R1
- C - X
II 0
reagieren lässt oder H) Imidchloride der allgemeinen Formel
7
646 161
R.3-C = N-R.2 Cl mit 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäuren -
- C - OH
fl in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren läst,
worin Ri, R; und Rî die oben angeführte Bedeutung haben, is X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, und B ein einwertiges Metalläquivalent, vorzugsweise ein Natrium-, Kalium- oder Lithiumatom, bedeuten.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erolgt bevorzugt zwischen 0° und 120°C, im allgemeinen jedoch zwischen 20 Raumtemperatur und Rückflusstemperatur des entsprechenden Reaktionsgemisches.
Zur Synthese der erfindungsgemässen Verbindungen werden die Reaktanden insbesondere in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Geeignete Reaktionsmedien sind 25
gegenüber den Reaktanden inerte Lösungsmittel. Die Wahl der Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel richtet sich nach dem Einsatz der entsprechenden Acylhalogenide, der angewandten Säureakzeptoren und der Metallverbindungen.
Als Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel seien bei- 30 spielsweise genannt: Äther wie Diäthyläther, Tetrahydro-furan und Dioxan, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol, Carbonsäurenitrile, wie Acetonitril, Ketone, wie Aceton. 35
Als bevorzugte Säureakzeptoren eignen sich vor allem organische Basen, wie zum Beispiel Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin und Pyridinbasen oder anorganische Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Erdalkali-und Alkalimetalle. Flüssige Basen wie Pyridin können gleich- 40 zeitig als Lösungsmittel eingesetzt werden.
Die nach çlen oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemässen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten 45 Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfällen mit Wasser.
Die erfindungsgemässen Verbindungen stellen in der Regel färb- und geruchlose, kristalline Körper oder färb- und geruchlose Flüssigkeiten dar, die schwerlöslich in Wasser, 50 mässig löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Petroläther und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol, Xylol, Äthern wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und 55
Dioxan, Carbonsäurenitrilen wie Acetonitril, Ketonen wie Aceton, Alkoholen wie Methanol und Äthanol, Carbonsäu-reamiden wie Dimethylformamid, Sulfoxiden wie Dimethyl-sulfoxid sind.
Als Lösungsmittel zur Umkristallisation bieten sich insbe- 60
sondere Cyclohexan, Acetonitril und Diisopropyläther an.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen.
Beispiel 1
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-acetyl-N-cycIohexyImethyI)-amid
16,8 g (0,07 Mol) 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid werden in 35 ml (0,32 Mol) Essig-säureisopropenylester suspendiert und mit 0,04 ml konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Anschliessend wird 28 Stunden unter Rückfluss erhitzt, darauf das zurückbleibende Öl mit 50 ml Pentan zur Kristallisation gebracht. Umkristallisation aus Cyclohexan.
Ausbeute: 14,7 g = 74,6% der Theorie Fp.: 73-74°C - farblose Kristalle
Beispiel 2
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
Eine Lösung von 23,9 g (0,1 Mol) 4-Methyl-l ,2,3-thia-diazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid in 200 ml Tetrahydrofuran werden 2 Stunden mit 2,4 g (0,1 Mol) Natriumhydrid auf Rückflusstemperatur gehalten. Dann wird bei 0-10°C unter Kühlung 14,06 g (0,1 Mol) Benzoylchlorid zugesetzt. Nach einer Reaktionszeit von 2 Stunden wird die Lösung eingeengt und der resultierende Rückstand vorsichtig mit Wasser versetzt. Anschliessend wird wiederholt mit Äther ausgeschüttelt. Die über Magnesiumsulfat getrockneten Ätherextrakte werden eingeengt und die zurückbleibenden Kristalle aus Isopropyläther umkristallisiert.
Ausbeute: 13,0 g = 38% der Theorie Fp.: 89-91°C - farblose Kristalle
Beispiel 3
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure(N-isobutyryl-N-cyclohexylmethyl)-amid
4,7 ml (0,05 Mol) iso-Buttersäure werden in 50 ml Tetrahydrofuran mit 7,1 ml (0,05 Mol) Triäthylamin zum Sieden gebracht. Dann werden bei Rückflusstemperatur 12,9 g (0,05 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethylcar-boximidchlorid), gelöst in 100 ml Tetrahydrofuran, zugetropft. Anschliessend wird noch 15 Minuten unter Rückfluss erhitzt. Darauf lässt man abkühlen, filtriert den Niederschlag ab und engt die organische Phase ein. Das zurückbleibende Öl wird in Äther aufgenommen und mehrfach mit Wasser ausgeschüttelt. Die über Magnesiumsulfat getrocknete Ätherphase wird eingeengt und das zurückbleibende Öl bei 40°C im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 11,0 g = 71,2% der Theorie rio : 1,5291 - farbloses Öl
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-benzyl)-amid Fp.: 95-97°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-benzoyl-N-(4-fluorbenzyl)]-amid Fp.: 143-44°C
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-benzoyl-N-(2-methylcyclohexyl)]-amid Fp.: 99-102°C
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-acetyl-N-(2-fluorbenzyl)]-amid n^1: 1,5627
646 161
8
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
4-Methyl-1,2,3-4- Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-l,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-l,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-l,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-4-Methyl-1,2,3-nyl)]-amid 4-Methyl-l,2,3-4-Methyl-1,2,3-
-thiadiazol-■thiadiazol--thiadiazol-■thiadiazol--thiadiazol-thiadiazol-thiadiazol--thiadiazol-thiadiazol-thiadiazol--thiadiazol-thiadiazol--thiadiazol--thiadiazol-thiadiazol--thiadiazol--thiadiazol--thiadiazol-thiadiazol-thiadiazol-thiadiazol--thiadiazol-thiadiazol-thiadiazol-thiadiazol-thiadiazol-thiadiazol-■thiadiazol-thiadiazol-thiadiazol-
5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-5-carbonsäure-
thiadiazol-5-carbonsäure-thiadiazol-5-carbonsäure-
N-acetyl-N-(4-fluorbenzyl)]-amid
N-acetyl-N-(4-chlorbenzyI)]-amid
N-(4-chlorbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
N-propionyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
N-(4-fluorbenzoyl)-N-cycIohexylmethyl]-amid
N-chloracetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
N-(3-chlorbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
N-(3-methylbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
N-(4-methylbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
N-valeryl-N-cyclohexylmethyl)-amid
N-(2,4-dichlorphenoxyacetyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
N-benzoyl-N-cyclohexyl)-amid
N-acetyl-N-cyclohexyl)-amid
N-(2-chlorbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
N-cinnamoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
N-cyclohexylcarbonyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
N-cyclohexylmethyl-N-cyclopropylcarbonyl)-amid
N-cyclohexylmethyl-N-(2,6-dichlorbenzoyl)]-amid
N-cyclohexylmethyl-N-dichloracetyl)-amid
N-crotonoyl-N-cyclohexylmethy l)-amid
N-cyclohexylmethyl-N-(2-furoyl)]-amid
N-cyclohexylmethyl-N-(2,4-dichlorbenzoyl)]-amid
N-cyclohexylmethyl-N-(2-trifluormethylbenzoyl)]-amid
N-cyclohexylmethyl-N-(3,6-dichlor-2-methoxybenzoyl)]-amid
N-cyclohexylmethyl-N-(3-trifluormethylbenzoyl)]-amid
N-cyclohexylmethyl-N-(3-furoyl)]-amid
N-cyclohexylmethyl-N-(2,5-dichlorbenzoyl)]-amid
N-cyclohexylmethyl-N-(3,5-dichlorbenzoyl)]-amid
N-cyclohexylmethyl-N-(2-phenoxybenzoyl)]-amid
N-cyclohexylmethyl-N-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylcarbo-
N-cyclohexylmethyl-N-(3,4-dichlorbenzoyl)]-amid N-acetyl-N-(3-methylcyclohexyl)]-amid
Fp.: Fp.: Fp.: Fp.: Fp.: Fp.: Fp.:
n2D°: 1,5625 Fp.: 66-68°C Fp.: 115-16°C Fp.: 64-65°C Fp.: 110-11°C Fp.: 111-12°C Fp.: 96-97°C 73-74°C 71-72°C 46-47°C 87-89°C
81-83°C
82-83°C 53-55°C
nb°: 1,5947 Fp.: 96-97°C n2D°: 1,5411 Fp: 81-83°C Fp: 84-86°C n2D°: 1,5478 Fp.: 80-81°C 87-88°C
63-64°C 76-77°C 92-93°C 86-88°C 67-69°C 67-69°C 91-93°C
64-67°C
Fp.: Fp.: Fp.: Fp.: Fp.: Fp.: Fp.: Fp.: Fp.:
Fp.: 113-114°C Fp: 68-70°C
Eines der Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen lässt sich zum Beispiel wie folgt herstellen:
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethylcarboxi-midchlorid)
47,8 g (0,2 Mol) 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, gelöst in 100 ml Toluol, werden mit 41,6 g (0,2 Mol) Phosphorpentachlorid bei Raumtemperatur versetzt und anschliessend 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt. Daraufhin wird die Lösung eingeengt und das zurückbleibende Öl mit Cyclohexan digeriert. Umkristallisation aus Cyclohexan.
Ausbeute: 40 g = 77,5% der Theorie Fp.: 51-52°C - farblose Kristalle
Die folgenden Beispiele dienen zur Erklärung der Wirkungsweise und der überlegenen Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen.
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten 40 erfindungsgemässen Verbindungen als wässrige Emulsionen beziehungsweise Suspensionen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha in 600 Liter Wasser/ha auf die Testpflanzen Sinapis (Si), Solanum (So), Beta vulgaris (Be), Gos-sypium (Go), Hordeum (Ho), Zea mays (Ze), Lolium (Lo) 45 und Setaria (Se) im Vor- (V) und Nachauflaufverfahren (N) gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung so 1 -2 = wuchsregulatorische Effekte in Form von intensiver Färbung der Blätter, Retardation,
Wuchsdepression und Verkleinerung oder Vergrösserung der Blätter,
geringe Wurzelentwicklung ss 3-4 = Pflanzen sind nicht mehr lebensfähig beziehungsweise verwelkt bedeuten.
Erfindungsgemässe Verbindungen v
Si
N
V
So
N
V
Be
N
v
Go N
V
Ho N
v
Ze
N
v
Lo
N
v
Se
N
4
4
4
4
4
4
3
4
3
2
2
2
4
3
4
4
4
4
3
3
3
4
2
2
2
1
2
1
3
1
2
4
3
4
3
4
3
4
2
4
3
0
2
0
2
1
2
4
0
3
0
2
0
2
0
1
0
1
0
1
0
0
0
4
4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-acetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-isobutyryl-N-cyclohexylmethyl)-amid 4-M ethyl-1,2,3 -thiadiazol-5 -carbonsäure-(N-benzoyl-N-benzyl)-amid
9 646161
Erfindungsgemässe Verbindungen Si So Be Go Ho Ze Lo Se
VNVNVNVNVNVNVNVN
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
0
1
0
1
0
1
0
0
0
0
0
0
0
0
0
1
[N-benzoyl-N-(4-fluorbenzyl)]-amid
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
0
1
0
1
0
1
0
1
0
1
0
1
0
1
0
1
[N-benzoyl-N-(2-methylcyclohexyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazoI-5-carbonsäure-
0
4
0
3
0
3
0
3
0
1
0
0
0
1
0
4
[N-acetyl- N-(2-fluorbenzy l)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
0
4
0
3
0
3
0
3
0
1
0
1
0
2
0
4
[N-acetyl-N-(4-fluorbenzyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
1
4
0
2
0
2
0
1
0
0
0
0
0
0
0
4
[N-acetyl-N-(4-chlorbenzyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(4-
0
3
0
0
0
0
0
0
0
1
0
0
0
0
0
3
chlorbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
3
4
3
3
1
4
0
4
3
1
1
1
1
1
2
4
(N-propionyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(4-
0
2
0
0
0
2
0
0
0
0
0
0
0
0
0
2
fluorbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
4
4
4
4
4
4
3
4
4
1
3
1
4
3
4
4
(N-chloracetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(3-
0
3
1
1
0
1
0
2
0
0
0
0
0
1
1
2
chlorbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(3-
0
4
1
3
0
1
0
2
1
0
0
0
1
0
1
3
methylbenzoyl-N-cyclohexylmethyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(4-
1
3
1
3
0
1
0
1
0
1
0
0
0
1
0
3
methylbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
4
4
4
3
4
4
3
4
3
1
2
1
3
2
4
4
(N-valeryl-N-cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
4
4
4
4
4
4
3
3
3
0
3
1
4
1
4
4
[N-(2,4-dichlorphenoxyacetyl)-N-cyclohexyl-
methyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
0
1
0
2
0
2
0
0
0
0
0
0
0
0
0
2
(N-benzoyl-N-cyclohexyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
0
1
1
1
0
1
0
1
1
1
0
1
0
0
0
1
(N-acetyl-N-cyclohexyl)-amid
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(2-
0
1
0
1
1
2
0
1
0
0
0
1
0
1
0
2
chlorbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
2
3
3
3
3
4
2
2
1
2
0
I
3
3
3
4
(N-cinnamoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cy-
0
1
1
1
2
2
0
1
0
1
0
0
1
0
0
1
clohexylcarbonyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cy-
4
4
3
3
3
4
2
2
2
1
0
0
1
2
3
4
cIohexyImethyl-N-cycIopropylcarbony!)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cy-
3
2
3
3
3
4
2
2
1
1
1
1
1
2
3
4
clohexylmethyl-N-(2,6-dichlorbenzoyl)]-amid
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
4
4
4
3
4
4
3
4
4
2
3
2
4
3
4
4
(N-cyclohexylmethyl-N-dichloracetyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
4
4
4
3
2
3
3
4
3
1
2
0
4
1
3
3
(N-crotonoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
2
4
3
3
2
4
0
3
0
3
2
0
3
0
3
2
[N-cyclohexylmethyl-N-(2-furoyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cy-
1
1
1
1
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
clohexylmethyl-N-(2,4-dichlorbenzoyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
0
0
0
0
0
0
0
1
0
0
0
0
0
0
0
1
[N-cyclohexylmethyl-N-(2-trifluormethyl-
benzoyl)]-amid
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
3
3
3
3
3
3
2
4
2
0
1
1
2
0
1
2
[N-cyclohexylmethyl-N-(3,6-dichlor-2-
methoxybenzoyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
1
3
2
2
0
1
0
2
0
0
0
0
0
0
0
1
[N-cyclohexylrnethyl-N-(3-trifluormethyl-
benzoyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
2
4
4
2
0
3
0
2
2
0
0
0
0
1
2
0
[N-cyclohexylmethyl-N-(3-furoyl)]-amid
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cy-
0
1
0
1
0
1
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
clohexylmethyl-N-(2,5-dichlorbenzoyl)]-amid
646161
10
Erfindungsgemässe Verbindungen
Si
So
Be
Go
Ho
Ze
Lo
Se
v
N
v
N
v
N
V
N
V
N
V
N
V
N
V
N
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cy-
2
1
4
2
2
0
0
0
1
0
1
0
2
0
2
0
clohexylmethyl-N-(3,5-dichlorbenzoyl)]-amid
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cy-
0
1
0
1
0
1
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
clohexylmethyl-N-(2-phenoxybenzoyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
3
4
4
4
4
4
[N-cyclohexylmethyl-N-(4-methyl-1,2,3-
thiadiazol-5-ylcarbonyl)]-amid
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
3
3
4
4
4
4
[N-cycl ohexy lmethyl- N-(3,4-dichlor-
benzoyl)]-amid
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
3
4
4
4
4
[N-acetyl-N-(3-methylcyclohexyl)]-amid
Unbehandelt
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
Beispiel 5
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor 20 500 Liter Wasser/ha gleichmässig auf den Boden ausge-dem Auflaufen mit dem genannten erfindungsgemässen bracht. Die Ergebnisse zeigen, dass das erfindungsgemässe
Mittel in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behan- Mittel wichtige Unkräuter vernichtete, während die wirt-delt. Das Mittel wurde zu diesem Zweck als Suspension mit schaftlich bedeutenden Sojabohnen ungeschädigt aufliefen.
Erfindungsgemässe Verbindung ir <
4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-acetyl-
N-cyclohexylmethyl)-amid
Unbehandelt
10 00000000000 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
0 = totale Vernichtung 10 = keine Schädigung
Beispiel 6
In einem Gewächshausversuch wurden Gurken vor dem Auflaufen mit Aufwandmengen von 0,3 kg, 1 kg beziehungsweise 3 kg/ha der genannten erfindungsgemässen Verbindung behandelt. Dazu wurde der Wirkstoff als 20%iges Emulsionskonzentrat in wässriger Emulsion mit einem Flüssigkeitsaufwand von 500 Litern Spritzbrühe pro Hektar ausgebracht.
Drei Wochen nach der Behandlung wurder der wuchsregu-latorische Effekt festgestellt durch Messung der Länge und 40 Breite des ersten Laubblattes. Die Messergebnisse wurden zu denen bei unbehandelten Kontrollpflanzen in Relation gesetzt. Wie aus den Messergebnissen hervorgeht, trat durch die Behandlung mit der erfindungsgemässen Verbindung eine starke Blattvergrösserung auf. Ausserdem waren die 45 behandelten Pflanzen intensiver grün.
Erfindungsgemässe Verbindung
4-Methl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-acetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
Unbehandelt
Wirkstoff kg/ha Blattlänge in °/o Blattbreite in %
0,3 110 107
1,0 124 130
3,0 133 151
100 100
Beispiel 7
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plas-mopara viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus.
Junge Weinrebenfplanzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurden mit den angegebenen Konzentrationen tropfnass gespritzt, nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wässrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20 000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24°C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert.
Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis 4
Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30 bis 70% Sättigung) und dann für einen Tag auf Wasserdampfsättigung «o gehalten. Anschliessend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet:
65 100 • Befall in Behandelt ..,
100- „ . „ . TI , , — =% Wirkung
Befall in Unbehandelt
Die Substanzen werden als 20%ige Spritzpulver formuliert.
646 161
Erfindungsgemässe Verbindung Wirkung nach Behandlung mit"» Wirkstoff 0,025 0,005
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 100 95
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-benzyl)-amid 100 49
4-MethyI-I,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-benzoyl-N-(2-methylcyclohexyl)]-amid 77
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-acetyl-N-(2-fluorbenzyl)]-amid 97
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-acetyl-N-(4-fluorbenzyl)]-amid 73
4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-acetyl-N-(4-chlorbenzyl)]-amid 78
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-chloracetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 97
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-valeryl-N-cyclohexylmethyl)-amid 99
4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(2-chlorbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid 75
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cinnamoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 75
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cyclohexylmethyl-N-cyclopropylcarbonyl)-amid 70
4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohexylmethyl-N-(2,6-dichlorbenzoyl)]-amid 75
Beispiel 8
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Ery-siphe cichoracearum an Kürbispflanzen im Gewächshaus.
Mit den angegebenen Wirkstoffkonzentrationen tropfnass gespritzte Kürbisjungpflanzen wurden nach Antrocknen des Spritzbelages durch Aufstäuben trockener Mehltausporen von Erysiphe cichoracearum inokuliert, bei 24°C inkubiert. Nach einer Woche wurde die befallene Mehltaufläche in %
20
von der gesamten Blattfläche geschätzt. Die Fungizidwirkung berechnet man wie folgt:
100 —
100 • Befall in Behandelt Befall in Unbehandelt
= % Wirkung
Die Substanzen waren als 20%ige Spritzpulver formuliert.
Erfindungsgemässe Verbindung
% Wirkung nach Behandlung mit °/o Wirkstoff
0,025 0,005
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-acetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
100
92
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
70
4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-isobutyryl-N-cyclohexylmethyl)-amid
100
93
4-MethyI-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-propionyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
85
60
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-chloracetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
99
85
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-valeryl-N-cyclohexylmethyl)-amid
100
90
4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(2,4-dichlorphenoxyacetyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
60
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cyclohexylmethyl-N-cyclopropylcarbonyl)-amid
80
Alle Behandlungen wurden von den Kürbispflanzen vertragen.
Beispiel 9
Wirkung der Blattbehandlung gegen Piricularia oryzae an Reissämlingen im Gewächshaus.
Junge Reispflanzen wurden mit der in der Tabelle angegebenen Wirkstoffkonzentration tropfnass gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte Kontrollpflanzen durch Aufsprühen einer Suspension von Sporen (etwa 200 000/ml) des
Blattfleckenerregers Piricularia oryzae inokuliert und feucht bei +25 bis +27°C im Gewächshaus inkubiert.
Nach 5 Tagen wurde festgestellt, wieviel Prozent der Blattes fläche befallen war. Aus diesen Befallzahlen errechnete man die Fungizidwirkung wie folgt:
100-
100 • Befall in Behandelt Befall in Unbehandelt
: % Wirkung
Die Substanzen waren als 20%ige Spritzpulver formuliert.
Erfindungsgemässe Verbindung
% Wirkung nach Behandlung mit % Wirkstoff
0,1
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 75
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-benzyl)-amid 90
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-benzoyl-N-(2-methylcyclohexyl)]-amid 75
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-chloracetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 90
Von den Pflanzen wurden die Behandlungen vertragen. Beispiel 10
Wirkung der Saatgutbehandlung gegen Helminthospo-rium spec. an Gerste.
Gerstensaatgut mit natürlichem Befall durch Helmintho-
sporium gramineum wurde unbehandelt beziehungsweise wie in der Tabelle angegeben behandelt in Pflanzgefässe mit Erde fi? gesät und bei Temperaturen unter + 16°C der Keimung überlassen. Nach dem Auflaufen wurden die Keimlinge täglich 12 Stunden mit Kunstlicht beleuchtet. Nach etwa 5 Wochen wurden alle aufgelaufenen sowie die von Pilzen befallenen
646 161 12
Pflanzen je Versuchsglied gezählt. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
f 100 • Befall in Behandelt .. .
100 - , — = % Wirkung
Befall in Unbehandelt
Die Verbindungen liegen als 20%ige Spritzpulver vor.
Erfindungsgemässe Verbindungen % Wirkung mit g Wirkstoff/100 kg Saatgut
10 2 13,1 5,3 2,6
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-acetyl- 100 70
N-cyclohexylmethyl)-amid
Vergleichsmitel
Methoxyäthyl-Quecksilbersilikat 96 86 70
Beispiel 11
Wirkung der Saatgutbehandlung gegen Tilletia caries an Weizen.
Weizensaatgut wurde je kg mit 3 g Sporen des Steinbranderregers Tilletia caries kontaminiert. Unbehandelte beziehungsweise wie in der Tabelle angegeben behandelte Körner wurden mit ihrem bärtigen Ende in Petrischalen mit feuchtem Lehm gedrückt und bei Temperaturen unter + 12°C 3 Tage inkubiert. Anschliessend wurden die Körner entErfindungsgemässe Verbindung nommen und die Petrischalen mit den zurückbleibenden Steinbrandsporen weiter inkubiert bei ca. +12°C. Nach 10 Tagen wurden die Sporen auf Keimung untersucht. Die Fun-20 gizidwirkung errechnete man wie folgt:
,100 ■ Keimprozent in Behandelt ,
100 - —-— —. TT , , — = % Wirkung
Keimprozent in Unbehandelt
25 Die Substanzen liegen als 20%ige Spritzpulver vor.
% Wirkung von 20 g Wirkstoff/ 100 kg Saatgut
4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-chloracetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 75
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-valeryl-N-cyclohexylmethyl)-amid 75 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(2,4-dichIorphenoxyacetyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid 75
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(2-chlorbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid 84
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cinnamoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 80
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cyclohexylcarbonyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 82
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cyclohexylmethyl-N-cyclopropylcarbonyl)-amid 90
Beispiel 12
Baumwollpflanzen im Stadium von 6 bis 7 voll entfalteten 40 besprüht (Wiederholung 4fach). Die Aufzählung der abgefal-Laubblättern wurden mit den nachfolgend genannten Wirk- lenen Blätter 9 Tage nach der Applikation ist als Prozentsatz Stoffen als wässrige Emulsionen beziehungsweise Suspen- aller ursprünglich vorhandenen Blätter in der Tabelle wieder-
sionen in einer Aufwandmenge von 500 Liter Wasser/ha gegeben.
Erfindungsgemässe Verbindung kg/ha % Entblätterung
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-acetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 0,5 76,9
Vergleichsmittel
Tri-n-butyl-thrithiophosphat 0,5 65,4
Beispiel 13
Baumwollpflanzen im Stadium 5 bis 6 entfalteter Laub- besprüht (Wiederholung 4fach). Die Auszählung der abgefal-blätter wurden mit den nachfolgend genannten Wirkstoffen 55 lenen Blätter 14 Tage nach der Applikation ist als Prozentsatz als wässrige Emulsionen beziehungsweise Suspensionen in . aller zum Behandlungszeitpunkt vorhandenen Blätter in der einer Aufwandmenge von 0,5 kg in 500 Liter Wasser/ha Tabelle wiedergegeben.
Erfindungsgemässe Verbindung kg/ha % Blattfall
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-chloracetyl)-amid 0,5 81,0
4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-valeryl-N-cyclohexylmethyl)-amid 0,5 81,0
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-isobutyryl-N-cyclohexylmethyl)-amid 0,5 66,7
B
Claims (3)
- 646 161PATENTANSPRÜCHE 1. 1,2,3-ThiadiazoI-5-carbonsäureamid-derivate der allgemeinen FormelC - FLC - CO - N - CO - R-(I)in derRi Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest, R: Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Ci-Ci«-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C;-Cs-Alke-nylrest, oder einen gegebenenfalls substituierten C2-Cs-AIki-nylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-Ci-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden C3-Cs-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten C3-C8-Cycloalkyl-Ci-Cj-alkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Ci-Cf.-Alkyl und/oder Halogen und/oder Ci-Cü-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest,R? Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Ci-Cis-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Ca-Cs-Alke-nylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-Ci-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden C3-Cs-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C1-C6-Alkyl und/oder Ci-Cc-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, eine Ci-Ce-Alkoxygruppe, eine C3-Cf>-Alkenyl- oder Alkinyloxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Aryloxygruppe, eine Ci-C4-Alkylthiogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylthiogruppe oder eine AminogruppeR4 Rsin der R4 und R? gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Ci-Cr.-Alkyl, Aryl oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Ci-G.-Alkyl, Halogen, Ci-Cö-Alkoxy, die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituiertes Aryl bedeuten.
- 2. l,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamid-derivate der allgemeinen Formel nach Anspruch 1, worinRi Methyl,R: Acetyl, Chloracetyl, Propionyl, Valeryl, Cinnamoyl, Cyclohexylcarbonyl, Dichlorphenoxyacetyl, Benzoyl, Halo-genbenzoyl, Dichlorbenzoyl oder Methylbenzoyl und R? Benzyl, Halogenbenzyl, Cyclohexyl, Methyl-cyclohexyl oder Cyclohexylmethyl, bedeuten.3. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-acetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid nach Anspruch 1.4. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid nach Anspruch 1.5. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-isobu-tyryl-N-cyclohexylmethyl)-amidnach Anspruch 1.6. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyI-N-benzyl)-amid nach Anspruch 1.7. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-benzoyl-N-(4-fluorbenzyl)]-amid nach Anspruch 1.8. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-benzoyI-N-(2-methylcyclohexyl)]-amid nach Anspruch 1.s 9. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazoI-5-carbonsäure-[N-acetyl-N-(2-fluorbenzyl)]-amid nach Anspruch 1.10. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-acetyl-N-(4-fluorbenzyl)]-amid nach Anspruch 1.11. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-acetyl-N-io (4-chlorbenzyl)]-amid nach Anspruch 1.12. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(4-chlor-benzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid nach Anspruch 1.13. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-pro-pionyl-N-cyclohexylmethyl)-amid nach Anspruch 1.15 14. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(4-fluor-benzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid nach Anspruch 1.15. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-chlor-acetyl-N-cyclohexyImethyl)-amid nach Anspruch I.16. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(3-chlor-20 benzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid nach Anspruch 1.17. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(3-me-thylbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid nach Anspruch 1.18. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(4-me-thylbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid nach Anspruch 1.2s 19. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-valeryl-N-cyclohexyImethyl)-amid nach Anspruch 1.20. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(2,4-di-chlorphenoxyacetyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid nach Anspruch 1.30 21. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-cyclohexyl)-amid nach Anspruch 1.22. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-acetyl-N-cyclohexyI)-amid nach Anspruch 1.23. 4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(2-chlor-35 benzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid nach Anspruch 1.24. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazoI-5-carbonsäure-(N-cinna-moyl-N-cyclohexylmethyl)-amid nach Anspruch 1.25. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cyclohex-ylcarbonyl-N-cyclohexylmethyl)-amid nach Anspruch 1.40 26. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cyclohex-ylmethyl-N-cyclopropylcarbonyl)-amidnach Anspruch 1.27. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohex-ylmethyl-N-(2,6-dichlorbenzoyl)]-amid nach Anspruch 1.28. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cyclohex-45 ylmethyl-N-dichloracetyl)-amid nach Anspruch 1.29. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-croto-noyl-N-cyclohexylmethyl)-amid nach Anspruch 1.30. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohex-yImethyl-N-(2-furoyl)]-amid nach Anspruch 1.so 31. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohex-ylmethyl-N-(2,4-dichlorbenzoyl)]-amid nach Anspruch 1.32. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohex-ylmethyl-N-(2-trifluormethylbenzoyl)]-amid nach Anspruch 1.55 33. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohex-ylmethyl-N-(3,6-dichlor-2-methoxybenzoyl)]-amidnach Anspruch 1.34. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohex-ylmethyl-N-(3-trifluormethylbenzoyl)]-amid nach Anspruch60 1.35. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohex-ylmethyi-N-(3-furoyl)]-amid nach Anspruch 1.36. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohex-ylmethyl-N-(2,5-dichlorbenzoyl)]-amid nach Anspruch 1.65 37. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazo]-5-carbonsäure-[N-cyclohex-ylmethyl-N-(3,5-dichlorbenzoyl)]-amid nach Anspruch 1.38. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohex-ylmethyl-N-(2-phenoxybenzoyl)]-amid nach Anspruch 1.646 16139. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohex-ylmethyl-N-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylcarbonyl)]-amid nach Anspruch 1.40. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohex-ylmethyl-N-(3,4-dichlorbenzoyl)]-amid nach Anspruch 1.41. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-acetyl-N-(3-methylcyclohexyl)J-amid nach Anspruch 1.42. Mittel mit gleichzeitiger herbizider, wachstumsregula-torischer, entblätternder und fungizider Wirkung, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine Verbindung der Formel IC - R.N C- CO - N - CO - R-in derRi Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest, R: Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Ci-Cis-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C:-Cs-Alke-nylrest, oder einen gegebenenfalls substituierten C:-Cs-Alki-nylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-Ci-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden Cs-Cs-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten C3-Cs-Cycloalkyl-Ci-O-alkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Ci-Cr.-Alkyl und/oder Halogen und/oder Ci-Có-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff rest,Rj Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Ci-Cis-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C:-C«-Alke-nylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-Ci-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden Cj-Cs-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Ci-Cfi-Alkyl und/oder Ci-Co-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, eine Ci-Co-Alkoxygruppe, eine Cj-O.-Alkenyl- oder Alkinyloxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Aryloxygruppe, eine Ci-C-t-Alkylthiogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylthiogruppe oder eine AminogruppeR.u Rs';N-,in der R-i und R? gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Ci-Co-Alkyl, Aryl oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Ci-Cr>-Alkyl, Halogen, Ci-Ce-Alkoxy, die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituiertes Aryl bedeuten.43. Mittel nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine Verbindung der folgenden Gruppe enthält:4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-acetyl-N-cyclo-hexylmethyi)-amid,4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid,4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-isobutyryl-N-cyclohexylmethyl)-amid, 5 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-benzyl)-amid,4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-benzoyl-N-(4-fluorbenzyl)]-amid,4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-benzoyI-N-10 (2-methylcycIohexyl)]-amid, 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-acetyl-N-(2-fluorbenzyl)]-amid,4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-acetyl-N-(4-fluorbenzyl)]-amid, 15 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-acetyl-N-(4-chlorbenzyl)]-amid,4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(4-chlorben-zoyl)-N-cyclohexylmethyI]-amid,4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-propionyl-N-20 cyclohexylmethyl)-amid,4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(4-fluorben-zoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid,4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-chloracetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid, 25 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(3-chlorben-zoyl)-N-cyclohexylmethyI]-amid,4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(3-methylben-zoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid,4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(4-methylben-30 zoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid, 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-valeryI-N-cyclohexylmethyl)-amid,4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(2,4-dichlor-phenoxyacetyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid, 35 4-Methyl-1,2,3-thiadiazoi-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-cyclohexyl)-amid,4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-acetyl-N-cyclo-hexyl)-amid,4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(2-chlorben-40 zoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid,4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cinnamoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid,4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cyclohexylcar-bonyl-N-cyclohexylmethyl)-amid, 45 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cyclohexyl-methyl-N-cyclopropylcarbonyl)-amid, 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohexyl-methyl-N-(2,6-dichlorbenzoyl)]-amid, 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cyclohexyl-50 methyl-N-dichloracetyl)-amid,4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-crotonoyl-N-cycl ohexyl methyl)-amid,4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohexyl-methyl-N-(2-furoyl)]-amid, 55 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohexyl-methyl-N-(2,4-dichlorbenzoyl)]-amid, 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohexyl-methyl-N-(2-trifluormethylbenzoyl)]-amid, 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohexyl-60 methyl-N-(3,6-dichlor-2-methoxybenzoyl)]-amid,4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohexyl-methyl-N-(3-trifluormethylbenzoyl)]-amid, 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohexyl-methyl-N-(3-furoyl)]-amid, 65 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohexyl-methyl-N-(2,5-dichlorbenzoyl)]-amid, 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohexyl-methyl-N-(3,5-dichlorbenzoyl)]-amid,546 16!4-Methyi-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohexyl-methyI-N-(2-phenoxybenzoyl)]-amid,4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohexyl-methyl-N-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylcarbonyl)]-amid,4-Methy 1-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohexy 1-methyl-N-(3,4-dichlorbenzoyl)]-amidund4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-acetyl-N-
- (3-methylcyclohexyl )]-amid.alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden Cs-Cs-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Ci-Co-s Alkyl und/oder Ci-Cf.-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, eine Ci-Cr.-Alkoxygruppe, eine C3-C6-AIkenyl- oder Alkinyloxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Aryloxygruppe, eine Ci-C-t-Alkylthiogruppe, io eine gegebenenfalls substituierte Arylthiogruppe oder eine Aminogruppe
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